• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    加工肉制品中雜環(huán)胺的研究進(jìn)展

    2010-03-23 05:36:56彭增起王蓉蓉靳紅果
    食品科學(xué) 2010年23期
    關(guān)鍵詞:雞胸肉雜環(huán)肉制品

    姚 瑤,彭增起*,邵 斌,王蓉蓉,靳紅果

    (南京農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院,江蘇 南京 210095)

    加工肉制品中雜環(huán)胺的研究進(jìn)展

    姚 瑤,彭增起*,邵 斌,王蓉蓉,靳紅果

    (南京農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科技學(xué)院,江蘇 南京 210095)

    存在于加工肉制品中的雜環(huán)胺主要包括氨基咪唑氮和氨基咔啉兩大類,兩類雜環(huán)胺大多數(shù)都具有致癌、致突變作用,特別是2-氨基-3-甲基IQ咪唑并[4,5-f]喹啉(IQ),已被國(guó)際癌癥研究中心歸類為“對(duì)人類高可疑致癌物(2A級(jí))”。長(zhǎng)期研究表明,隨著加工溫度的升高和加工時(shí)間的延長(zhǎng),雜環(huán)胺含量顯著上升;原料肉的種類會(huì)對(duì)產(chǎn)品中雜環(huán)胺含量產(chǎn)生影響;此外肉汁和肉湯中的雜環(huán)胺含量也是評(píng)估其每日攝取量的重要因素之一。本文對(duì)雜環(huán)胺的結(jié)構(gòu)、分類、生物毒性、提取檢測(cè)方法等進(jìn)行綜述,重點(diǎn)述評(píng)影響其形成的因素,以增進(jìn)公眾對(duì)雜環(huán)胺的認(rèn)識(shí)。

    雜環(huán)胺;加工肉制品;安全

    雜環(huán)胺(heterocyclic aromatic amines,HAAs)是在高溫烹調(diào)加工各種蛋白質(zhì)含量豐富的食品的過(guò)程中產(chǎn)生的一類具有致突變、致癌作用的物質(zhì)。

    早在1939年,Widmark[1]就發(fā)現(xiàn)用烤馬肉的提取物涂布于小鼠的背部可以誘發(fā)乳腺腫瘤,但這一重要發(fā)現(xiàn)在當(dāng)時(shí)并沒(méi)有引起人們的重視。1977年,Sugimura等[2]發(fā)現(xiàn),直接以明火或炭火炙烤的烤魚(yú)在Ames試驗(yàn)中具有強(qiáng)烈的致突變性。在燒焦的肉,甚至在“正?!迸胝{(diào)的肉中也同樣檢出強(qiáng)烈的致突變性[3]。由此,人們對(duì)氨基酸、蛋白質(zhì)熱解產(chǎn)物產(chǎn)生了濃厚的研究興趣,先后發(fā)現(xiàn)了20多種致癌、致突變性的雜環(huán)胺。

    長(zhǎng)期實(shí)驗(yàn)表明,雜環(huán)胺在Ames試驗(yàn)S9代謝活化系統(tǒng)中具有較強(qiáng)致突變性,并能引發(fā)嚙齒動(dòng)物以及靈長(zhǎng)類動(dòng)物肝臟、乳腺、結(jié)腸等多種靶器官產(chǎn)生腫瘤[4-7]。目前國(guó)外許多國(guó)家對(duì)雜環(huán)胺的各個(gè)方面展開(kāi)了廣泛研究,如生物毒性的監(jiān)測(cè)、提取鑒定方法的優(yōu)化、在不同食品中含量的測(cè)定、不同加工方式和條件的影響、生物利用效率和代謝方式等,從而為評(píng)估其對(duì)人類健康的影響提供依據(jù)和指導(dǎo)。我國(guó)對(duì)雜環(huán)胺的研究始于80年代后期,至今仍比較少,還處于起步階段。隨著人民生活水平的不斷提高和對(duì)自身健康的廣泛關(guān)注,食品安全問(wèn)題已在全球范圍內(nèi)掀起了一股熱潮,而加工肉制品中的雜環(huán)胺更已成為這股熱潮中的焦點(diǎn)。

    1 雜環(huán)胺的結(jié)構(gòu)和分類

    雜環(huán)胺類化合物從化學(xué)結(jié)構(gòu)上可以分為包括氨基咪

    唑氮雜芳烴(aminoimidazoazaren,AIA)和氨基咔啉(amino-carbolin congener)兩大類,如表1所示。

    A I A包括喹啉類(I Q、M e I Q)、喹喔類(I Q x、MeIQx、4,8-DiMeIQx、7,8-DiMeIQx)和吡啶類(PhIP)與呋喃吡啶類(IFP),陸續(xù)鑒定出的新的化合物大多數(shù)類屬于這類化合物,一般形成于100~300℃的加工溫度。AIA均含有咪唑環(huán),其上的α位置有一個(gè)氨基,在體內(nèi)可以轉(zhuǎn)化成N-羥基化合物而具有致癌、致突變活性。由于AIA上的氨基均能耐受2mmol/L的亞硝酸鈉的重氮化處理,與最早發(fā)現(xiàn)IQ性質(zhì)類似,因此AIA又被稱為IQ型雜環(huán)胺,即極性雜環(huán)胺。

    氨基咔琳包括α-咔琳(Aac、MeAaC)、β-咔啉類(Norharman、Harman)、γ-咔啉(Trp-P-1、Trp-P-2)和ζ-咔啉(Glu-P-1、Glu-P-2),一般是在加熱溫度高于300℃才產(chǎn)生。氨基咔啉類環(huán)上的氨基不能耐受2mmol/L的亞硝酸鈉的重氮化處理,在處理時(shí)氨基脫落轉(zhuǎn)變成為C-羥基失去致癌、致突變活性,因此稱為非I Q型雜環(huán)胺,即非極性雜環(huán)。其致癌、致突變活性較IQ型雜環(huán)胺弱。

    3 -氨基-1 , 4 -二甲基-5 H -吡啶并[ 4 , 3 -b ]吲哚3 -a m i n o -1 , 4 -d i m e t h y l -5 H -p y r i d o [ 4 , 3 -b ] i n d o l e T r p -P -1 3 -氨基-1 -甲基-5 H -吡啶并[ 4 , 3 -b ]吲哚3 -a m i n o -1 -m e t h y l -5 H -p y r i d o [ 4 , 3 -b ] i n d o l e T r p -P -2 2 -氨基-9 H -吡啶并[ 2 , 3 -b ]吲哚2 -a m i n o -9 H -p y r i d o [ 2 , 3 -b ] i n d o l e A a C 2 -氨基-3 -甲基-9 H -吡啶并[ 2 , 3 -b ]吲哚2 -a m i n o -3 -m e t h y l -9 H -p y r i d o [ 2 , 3 -b ] i n d o l e M e A a C H 3 C N N H 2 N H C H3C H 3 N N H 2 N H N H 2 N H N C H3N H2N H N

    2 雜環(huán)胺的生物毒性

    Ames鼠傷寒沙門氏菌致突變測(cè)試法已用于雜環(huán)胺及其他典型致癌物的致突變性測(cè)定。在該方法中Salmonella typhimurium TA98與TAl00菌株是最常用的菌株,前者檢測(cè)移碼突變,后者檢測(cè)堿基對(duì)改變突變。用Ames試驗(yàn)檢測(cè)顯示雜環(huán)胺在S9代謝活化系統(tǒng)中具有較強(qiáng)致突變性,其中TA98比TAl00更敏感,從而提示雜環(huán)胺易導(dǎo)致移碼突變。與黃曲霉毒素B1相比,I Q、MeIQ、MeIQx、4,8-DiMeIQx、7,8-DiMeIQx、Trp-P-1、Trp-P-2和Glu-P-2對(duì)TA98的致突變作用大約相當(dāng)其6~ 10倍[8-9]。除使細(xì)菌發(fā)生突變外,雜環(huán)胺可使培養(yǎng)的乳腺細(xì)胞的染色體發(fā)生改變[10],還可在實(shí)驗(yàn)動(dòng)物多種靶器官或組織中引發(fā)突變或腫瘤,例如PhIP、IQ、MeIQ能誘導(dǎo)鼠鱗狀細(xì)胞癌r a s突變,結(jié)腸腫瘤的A p c、Ctnnbl、lacI基因突變、結(jié)腸和乳腺腫瘤的微衛(wèi)星不穩(wěn)定性及雜合性丟失[11]。周宗燦等[12]綜述了10種雜環(huán)胺的TD50,如表1所示,其中Glu-P-1 (0.8~2.7mg/(kg bw·d))和Trp-P-1(0.1~8.8mg/(kg bw·d))的TD50值較低,表示其致癌性較高,而AaC的TD50值較高(15.8mg/(kg bw·d)),顯示其致癌性較低。

    表2 10種雜環(huán)胺對(duì)大鼠和小老鼠的TD50Table 2 Carcinogenicity (TD50) of HAAs

    雜環(huán)胺進(jìn)入人體后主要是在細(xì)胞色素P450氧化酶的作用下發(fā)生N-氧化和O-乙酰化反應(yīng)生成DNA加合物而產(chǎn)生致突變和致癌作用[13-14]。研究表明,長(zhǎng)期食用含雜環(huán)胺的的熟肉制品,與癌癥的發(fā)生聯(lián)系緊密,特別是結(jié)直腸部位。Marchand等[15]發(fā)現(xiàn)通過(guò)進(jìn)食加工肉制品而攝入雜環(huán)胺會(huì)增加結(jié)腸癌的風(fēng)險(xiǎn),特別是N-乙?;?/p>

    轉(zhuǎn)移酶-2快速表達(dá)型的基因敏感型個(gè)體。Felton等[16]研究報(bào)道,如果平均人群處于1:10000的癌癥風(fēng)險(xiǎn),那么對(duì)于大量攝入熟肉制品的個(gè)體來(lái)說(shuō),可能處于1:50的高危水平。陳坤[17]通過(guò)對(duì)結(jié)直腸癌環(huán)境與宿主因素的流行病學(xué)研究,也表明經(jīng)常進(jìn)食煎炸熏烤肉制品與結(jié)腸癌的發(fā)病率存在相關(guān)性。鑒于眾多研究結(jié)果,國(guó)際癌癥研究中心(IARC)將IQ歸類為“對(duì)人類很可疑致癌物(2A級(jí))”,而MeIQ、MeIQx、PhIP、Glu-P-1、Glu-P-2、Trp-P-1、Trp-P-2等歸為“潛在致癌物(2B級(jí))”[18]。

    3 雜環(huán)胺的提取與檢測(cè)

    基于食品的組成形式及加工后所產(chǎn)生的物質(zhì)相當(dāng)復(fù)雜,而且食品中的HAAs含量極少(ng/g),因此對(duì)食品中的雜環(huán)胺進(jìn)行分析是非常困難的,必須具備良好的萃取純化及鑒定方法才能達(dá)到較好的分析效果。許多萃取和純化方法己應(yīng)用于食品中HAAs的萃取,如溶劑萃取酸分離[19]、以XAD-2[20]或藍(lán)棉[21]作固定相進(jìn)行的液-固層析等,然而這些方法仍存在較多的雜質(zhì)干擾且回收率較低。

    以硅藻土進(jìn)行液-液萃取并串聯(lián)固相萃取,能減少樣品轉(zhuǎn)移與蒸發(fā)濃縮步驟從而節(jié)省提取時(shí)間,提高萃取效率。在處理液體樣品時(shí),以硅藻土作為固定相進(jìn)行液-液萃取。肉樣與氫氧化鈉溶液勻質(zhì)后和硅藻土混合,勻漿物分散吸附于這些化學(xué)隋性物質(zhì)表面,隨后雜環(huán)胺可使用不溶于水的有機(jī)溶劑進(jìn)行洗脫,而大分子物質(zhì)如蛋白質(zhì)與碳水化合物則吸附在硅藻土上。Gross[22]首先采用串聯(lián)方法進(jìn)行萃取,其后得到廣泛應(yīng)用與不斷改進(jìn)[23-24]。該方法利用Extrelut硅藻土吸附大分子物質(zhì)并以二氯甲烷進(jìn)行萃取后,再以PRS(propylsulphonic acid silica gel)柱進(jìn)行強(qiáng)陽(yáng)離子交換,并用C18小柱純化從而萃取HAAs。與傳統(tǒng)的液-液萃取相比,這種方法可以避免出現(xiàn)乳化現(xiàn)象,并且需要的溶劑更少,效率更高。

    自20世紀(jì)80年代晚期,色譜技術(shù)己經(jīng)用于定量分析肉品中雜環(huán)胺的含量。由于準(zhǔn)確定量非常困難,因此早期需預(yù)先采用Ames試驗(yàn)來(lái)估計(jì)雜環(huán)胺含量。近來(lái),隨著新技術(shù)的發(fā)展,更準(zhǔn)確的分析方法已應(yīng)用于食品中雜環(huán)胺的分析,如高相液相色譜(HPLC)[25]、氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)[26]、液相色譜-質(zhì)譜(LC-MS)[27]以及酶聯(lián)免疫吸附實(shí)驗(yàn)(ELISA)[28]等,檢測(cè)限可達(dá)到ng水平。

    4 肉制品中的雜環(huán)胺含量及其影響因素

    自從20世紀(jì)80年代以來(lái),國(guó)外對(duì)雜環(huán)胺在不同食品中的含量及其影響因素均有廣泛而深入的研究,主要集中在各種畜禽肉制品中,在魚(yú)肉制品[29-30]以及奶酪[31]中也有報(bào)道。為估計(jì)人群中雜環(huán)胺的攝入量以進(jìn)行科學(xué)的癌癥風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估,肉制品中雜環(huán)胺的含量被細(xì)化到不同種類原料肉[24](如雞肉、火雞、豬肉、羊肉、牛肉)、不同加工方式[32-33](如油煎、油炸、燒烤、烘烤、蒸煮)、不同加工時(shí)間和溫度等[34-35]各個(gè)方面。

    在肉制品加工中出現(xiàn)較多的雜環(huán)胺為MeIQx、4,8-DiMeIQx和PhIP[36]。研究表明加工時(shí)間與溫度是影響其形成的重要因素,通常加工溫度越高、時(shí)間越長(zhǎng),產(chǎn)物的雜環(huán)胺就越多。Balogh等[34]研究了碎牛肉餅在不同烹飪溫度及時(shí)間下雜環(huán)胺的含量,其結(jié)果如表3所示。隨著溫度的升高,雜環(huán)胺顯著增加,在每面煎10min的條件下,加工溫度為175℃的樣品總雜環(huán)胺含量為9.5ng/g,當(dāng)溫度到達(dá)225℃時(shí),雜環(huán)胺含量達(dá)到了50.8ng/g,為原來(lái)的5倍。在每面煎6min的樣品中,這一差別甚至達(dá)到了8倍。從不同加工時(shí)間角度看,每面煎10min的樣品雜環(huán)胺含量明顯比每面加工6min的樣品高,其差別分別為6min條件下的3、5、2倍。這個(gè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果與Knize等[35]和Skog等[24]的研究結(jié)果相一致。

    表3 不同加熱溫度及時(shí)間下雜環(huán)胺的形成(x±s)Table 3 Formation of HAAs under different temperatures and time (x±s)

    就加工方式而言,不同的烹飪方式也會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)品中雜環(huán)胺含量的不同。一般而言,使食物直接與明火接觸或與灼熱的金屬表面接觸的烹調(diào)方法,如炭烤、油煎等有助于致突變性雜環(huán)胺的形成,因?yàn)檫@種條件下食物表面自由水大量快速蒸發(fā)而發(fā)生褐變反應(yīng);然而通過(guò)間接熱傳導(dǎo)方式或在較低溫度并有水蒸氣存在的烹調(diào)條件下,如清蒸、悶煮等,雜環(huán)胺的形成量就相對(duì)較少。Sinha等[37]研究了牛排在鍋煎、烘烤、燒烤3種加工條件下雜環(huán)胺的含量。當(dāng)把牛排做熟時(shí),以上3種烹飪方式下PhIP的含量分別為6.5、4.6、7.3ng/g,當(dāng)牛排過(guò)熟時(shí),PhIP含量分別為23.2、7.1、30.0ng/g。烘烤與鍋煎、燒烤相比,由于肉品表面不直接接觸熱源,而是通過(guò)空氣的熱對(duì)流加熱,加工溫度較低,因此PhIP含量較少。MeIQx也有相同趨勢(shì)。Liao等[32]研究了不同加工條件對(duì)雞胸肉和鴨胸肉中雜環(huán)胺含量的影響。在燒烤、鍋煎、油炸、烘烤4種加工條件下,雞胸肉和鴨胸肉的雜環(huán)胺均依次減少。Sinha等[37]證明鍋煎比燒烤含量高,而Liao等[32]證明鍋煎比燒烤含量少,原

    因可能是肉品種類的不同。牛肉屬于紅肉而雞鴨肉屬于白肉,兩者的脂肪及游離氨基酸含量均有所不同,因此會(huì)對(duì)最終測(cè)定結(jié)果產(chǎn)生影響。雜環(huán)胺種類眾多,不同肉中同種雜環(huán)胺的含量也有所不同。PhIP高溫時(shí)在雞肉中的含量一般比牛肉、豬肉、魚(yú)肉中多,而其他雜環(huán)胺,例如MeIQx通常在雞肉中比在豬肉和牛肉中少[36]。

    加工時(shí)肉品是否帶皮也會(huì)對(duì)產(chǎn)品中雜環(huán)胺的含量產(chǎn)生影響。Gasperlin等[33]研究了在電烘烤與紅外烘烤2種烘烤方法下和雞皮的有無(wú)對(duì)雞胸肉中雜環(huán)胺含量的影響。研究發(fā)現(xiàn)電烘烤(G-WS)無(wú)皮雞胸肉中的雜環(huán)胺含量最高,為4.75ng/g,電烘烤(G-S)和紅外烘烤(IR-S)有皮雞胸肉中的含量介于中間,分別為3.49ng/g和2.37ng/g,無(wú)皮紅外烘烤(IR-WS)的雞胸肉中含量最低,只有0.81ng/g。其中電烘烤無(wú)皮雞胸肉比其他兩種有皮雞胸肉高,可以解釋為雞皮的存在可以起到對(duì)內(nèi)的保護(hù)作用;而兩種條件下有皮雞胸肉中雜環(huán)胺含量均比無(wú)皮高,可能原因是達(dá)到相同內(nèi)部溫度時(shí),無(wú)皮加工所需要的時(shí)間比有皮更長(zhǎng)。

    雜環(huán)胺不僅存在于加工肉制品本身中,在鍋內(nèi)殘余物及肉汁中也被檢測(cè)出來(lái),而且含量不容忽視。Janoszka等[38]檢測(cè)了豬頸肉肉塊和肉餅及相應(yīng)肉汁中6種雜環(huán)胺的含量,結(jié)果為:肉塊7.21ng/g、肉塊汁10.23ng/g、肉餅18.00ng/g、肉餅汁15.08ng/g,肉汁中的含量均比肉本身高,這與Johansson等[39-40]和Skog等[41]的研究結(jié)果相一致。其中肉餅及其肉汁中的雜環(huán)胺都比相應(yīng)的肉塊含量高,可能原因是肉餅被剁碎后與熱源的接觸面積相對(duì)增大,且游離氨基酸、肌酸(苷)等前體物質(zhì)更容易滲出而在表面的高溫環(huán)境中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。值得注意的是,雜環(huán)胺在鹵煮等低溫加工條件通常被認(rèn)為形成量較少,但最近的研究發(fā)現(xiàn)豬肉、雞蛋、豆腐經(jīng)長(zhǎng)時(shí)間鹵煮也能形成高含量的雜環(huán)胺。Lan等[42]測(cè)定了以上3種食品經(jīng)1、2、4、8、16、32h鹵煮后食品本身以及鹵煮汁液中雜環(huán)胺的含量,其結(jié)果表明3種物質(zhì)經(jīng)長(zhǎng)時(shí)間鹵煮均能產(chǎn)生雜環(huán)胺,且汁液中的含量均比食品本身含量高。由此可見(jiàn),為科學(xué)評(píng)估雜環(huán)胺的攝入量與癌癥風(fēng)險(xiǎn)的關(guān)系,除考慮食物本身因素外,肉汁或湯也是一個(gè)重要因素。

    5 結(jié) 語(yǔ)

    綜上所述,自從Sugimura等[2]在20世紀(jì)70年代后期在烤魚(yú)中發(fā)現(xiàn)致突變化合物,30多年來(lái),國(guó)外對(duì)雜環(huán)胺已經(jīng)展開(kāi)了廣泛而深入的研究。我國(guó)在這方面起步較晚,許多方面還有待進(jìn)一步研究完善。

    首先是提取檢測(cè)方法的問(wèn)題。由于食品中的HAAs含量極少,而食品的組成形式及加工后所產(chǎn)生的物質(zhì)又相當(dāng)復(fù)雜,這對(duì)科研工作者提出了挑戰(zhàn)。就檢測(cè)方法而言,目前國(guó)外對(duì)雜環(huán)胺已采用了一系列先進(jìn)的研究方法,例如高效液相色譜法(HPLC)、液相色譜-質(zhì)譜法(LCMS)和氣相色譜-質(zhì)譜法 (GC-MS)。GC-MS被認(rèn)為是分析雜環(huán)胺最靈敏的技術(shù),但是許多雜環(huán)胺屬極性、難揮發(fā)的物質(zhì),需要衍生為低極性化合物才利于吸收,而目前提出的?;?、烷基化、硅烷化等衍生化技術(shù)大多處于發(fā)展階段,限制了該方法的推廣。與GC-MS相比,LC-MS的效能更高,在雜環(huán)胺的分析中越來(lái)越受到人們的認(rèn)可。Kataoka等[43]研究的固相微萃取-液相色譜-質(zhì)譜(SPME-LC-MS)方法是一種靈敏和高選擇性的技術(shù),它可以快速分析食品中的雜環(huán)胺和進(jìn)行毒理學(xué)研究。Barrachina等[44]用LC-ESI-MS法比較了不同的反相微孔小柱的性能,以期找到最佳雜環(huán)胺色譜分離條件,結(jié)果發(fā)現(xiàn),TSK-Gel ODS-80TS可達(dá)到最佳的分離效果,且能達(dá)到很好的精密度和較低的檢測(cè)限。但是LC-MS需要繁雜和或昂貴的儀器,目前國(guó)內(nèi)許多實(shí)驗(yàn)室達(dá)不到要求。相比較而言,HPLC成為分析雜環(huán)胺的較為理想的檢測(cè)手段,許多實(shí)驗(yàn)都是用HPLC串聯(lián)二極管陣列檢測(cè)器和熒光檢測(cè)器完成的。因此,如何掌握復(fù)雜的提取檢測(cè)方法,進(jìn)而制定出一個(gè)適合我國(guó)實(shí)際情況的國(guó)家標(biāo)準(zhǔn),已成為應(yīng)當(dāng)首先解決的問(wèn)題。

    其次是研究抑制雜環(huán)胺形成的措施,以降低其對(duì)公眾健康的危害。已有腌制[45-46]、茶多酚[47]、以及VE[34,42]等抗氧化劑對(duì)雜環(huán)胺的抑制作用研究報(bào)道,但其結(jié)果經(jīng)常不一致。例如Balogh等[34]認(rèn)為VE對(duì)牛肉中IQ、MeIQ、MeIQx、DiMeIQx和PhIP均有顯著的抑制作用,其抑制率分別為61.0%、75.6%、45.1%、74.6%、73.0%,而Lan等[42]的研究結(jié)果表明,VE對(duì)豬肉、雞蛋、豆腐中雜環(huán)胺的抑制作用不顯著。如何阻斷或抑制雜環(huán)胺的形成,以提高加工肉制品特別是高溫肉制品的安全性,已成為食品企業(yè)和科研工作者需要解決的重要問(wèn)題。

    再次,應(yīng)開(kāi)展廣泛的食品衛(wèi)生學(xué)教育。燒烤、油炸肉制品除雜環(huán)胺外,還含有3,4-苯并[a]芘等其他致癌物質(zhì),特別是在食物外層燒焦的部分。許多人都熱衷于這類辛辣味重的食品,卻忽視了其對(duì)自身健康的危害。為此,應(yīng)展開(kāi)廣泛的衛(wèi)生學(xué)教育,倡導(dǎo)公眾不吃或少吃烹調(diào)過(guò)火或燒焦的食物,提高食品消費(fèi)的安全性。

    [1]WIDMARK E M P. Presence of cancer-producing substances in roasted food[J]. Nature, 1939, 143: 984.

    [2]SUGIMURA T, NAGAO M, KAWACHI T, et al. Mutagens carcinogens in food, with special reference to highly mutagenic pyrolytic

    products in broiled food[M]//HIATT H H, WATON J D, WINSTEN J A. Origins of human cancer. New York: Cold Spring Harbor Laboratory, 1977: 1561-1577.

    [3]COMMONER B, VITHAYATHIL A J, DOLARA P, et al. Formation of mutagens in beef and beef extract during cooking[J]. Science, 1978, 201: 913-916.

    [4]KATO T, OHGAKI H, HASEGAAWA H, et al. Carcinogenicity in rats of a mutagenic compound, 2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f] quinoxaline[J]. Carcinogenesis, 1988(9): 71-73.

    [5]ITO N, HASEGAWA R, SANO M, et al. A new colon and mammary carcinogen in cooked food, 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b] pyridine(PhIP)[J]. Carcinogenesis, 1991(12), 1503-1506.

    [6]ADAMSON R H, TRORGERISSON U P, SNYDERWINE E G, et al. Carcinogenicity of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline in nonhuman primates: induction of tumors in three macaques[J]. Japanese Journal of Cancer Research, 1990, 81: 10-14.

    [7]ADAMSON R H, TAKAYAMA S, SUGIMURA T, et al. Induction of hepatocellular canrcinoma in nonhuman primates by the food mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]quinoline[J]. Environmental Health Perspectives, 1994, 102: 190-193.

    [8]SUGIMURA T. Studies on environmental chemical carcinogenesis in Japan[J]. Science, 1986, 233: 312-318.

    [9]SUGIMURA T. Carcinogenicity of mutagenic heterocyclic amines formed during cooking process[J]. Mutation Research, 1986, 150: 33-41.

    [10]THOMPSON L H, CARRANO A V, SALAZAR E, et al. Comparative genotoxic effects of the cooked food related mutagens Trp-P-2 and IQ in bacteria and cultured mammalian cells[J]. Mutation Research, 1983, 117: 243-257.

    [11]李淑蓉, 陳意生, 魏泓. 雜環(huán)胺誘導(dǎo)的遺傳改變[J]. Carcinogenesis Teratogensis and Mutagenesis, 2000, 12(1): 57-59.

    [12]周宗燦, 王越, 傅娟玲. 烹調(diào)食品中雜環(huán)胺的誘變性、致癌性及致癌風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估[J]. 癌變·畸變·突變, 1993, 5(1): 19; 41-44.

    [13]SINHA R, ROTHMAN N, BROWN E D, et al. Pan-fried meat containing high levels of heterocyclic aromatic amines but low levels of polycyclic aromatic hydrocarbons induces cytochrome P450IA2 activity in humans[J]. Cancer Research, 1994, 54: 6165-6195.

    [14]AOYAMA T, GELBOIN H, GONZALEZ F. Mutagenic activation of 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f] quinoline by complementary DNA-expressed human liver P450[J]. Cancer Research, 1990, 50: 2060-2063.

    [15]MARCHAND I L, HANKIN J H, WILKENS L R, et al. Combined effects of well-done red meat, smoking and rapid N-Acetylrransferase 2 and CYP1A2 phenotypes in increasing colorectal cancer risk[J]. Carcinogenesis, 2001, 10(12): 1259-1266.

    [16]FELTON J S, MALFATTI M A, KNIZE M G, et al. Health risk of heterocyclic amines[J]. Mutation research, 1997, 376: 37-41.

    [17]陳坤. 結(jié)直腸癌環(huán)境與宿主因素的流行病學(xué)研究[D]. 杭州: 浙江大學(xué), 2003.

    [18]International Agency for Research on Cancer. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to human. No.56[R]. 1993.

    [19]TIKKANEN L M, LATVA-KALA K J, HEINIO R L. Effect of commercial marinades on the mutagenic activity, sensory quality and amount of heterocyclic amines in chicken grilled under different conditions[J]. Food and Chemical Toxicology, 1996, 34: 725-731.

    [20]TURESKY R J, BUR H, HUYNH-BA T, et al. Analysis of mutagenic amines in cooked beef products by high-performance liquid chromatography in combination with mass spectrometry[J]. Food and Chemical Toxicology, 1988, 26: 501-509.

    [21]HAYATSU H, ARIMOTAO S, WAKABAYASHI K. Methods for separation and detection of heterocyclic amine[M]//HAYASTSU H. Mutagens in food and detection and prevention. Boca Raton, FL: CRC Press, 1983: 101-112.

    [22]GROSS G A. Simple methods for quantifying mutagenic heterocyclic aromatic amines in food products[J]. Carcinogenesis, 1990, 11(9): 1597-1603.

    [23]GROSS G A, TURESKY R J, FAY L B, et al. Heterocyclic aromatic amine formation in grilled bacon, beef and fish and in grill scrapings[J]. Carcinogenesis, 1993, 14(11): 2313-2318.

    [24]SKOG K, AUGUSTSSON K, STEINECK G, et al. Polar and non-polar heterocyclic amines in cooked fish and meat products and their corresponding pan residues[J]. Food and Chemical Toxicology, 1997, 35: 555-565.

    [25]TOMS-BARBERN F A, GIL M I, CREMIN P, et al. HPLC-DADESIMS and analysis of phenolic compounds in nectarines, peaches and plums[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2001, 49: 4748-4760.

    [26]KATAOKA H, HISHIOKA S, KOBAYASHI M, et al. Analysis of mutagenic heterocyclic amines in cooked food samples by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detector[J]. Bull Envirin Contam Tocicol, 2002, 69: 682-689.

    [27]PAIS P, MOYANO F, PUIGNOU L, et al. Liquid chromatography atmospheric-pressure chemical ionization mass spectrometry as routine method for the analysis of mutagenic heterocyclic amines in beef extract [J]. Journal of Chromatography, 1997, 778: 207-218 .

    [28]VANDERLAAN M, BRUCE E, WATKINS M H, et al. Monoclonal antibodies for the immunoassay of mutagenic compounds produced by cooking beef[J]. Carcinogenesis, 1988, 9(1): 153-160.

    [29]OZ F, KABAN G, KAYA M. Effects of cooking methods on the formation of heterocyclic aromatic aminies of two different species trout[J]. Food Chemistry, 2007, 104: 67-72.

    [30]TAI C Y, LEE K H, CHEN Binghui. Effects of various additives on the formation of heterocyclic amines in fried fish fibre[J]. Food Chemistry, 2001, 75: 309-316.

    [31]NACCARI C, GALCERAN M T, MOYANO E, et al. Presence of heterocyclic aromatic amines(Has) in smoked Provola cheese from Calabria (Italy)[J]. Food and Chemical Toxicology, 2009, 47: 321-327.

    [32]LIAO Guozhou, XU Xinglian, ZHOU Guanghong, et al. Effects of cooking methods on the formation of heterocyclic aromatic amines in chicken and duck breast[J]. Meat Science, 2010, 85(1): 149-154.

    [33]GASPERLIN L, LUKAN B, ZLENDER T, et al. Effects of skin and grilling method on formation of heterocyclic amines in chicken pectoralis superficialis muscle[J]. Food Science and Technology, 2009, 42(8): 1313-1319.

    [34]BALOGH Z, GRAY J I, GOMAA E A, et al. Formation and inhibition of heterocyclic aromatic amines in fried ground beef patties[J]. Food and Chemical Toxicology, 2000, 38: 395-401

    [35]KNIZE M G, DOLBEARE F A, CARROLL K L, et al. Effect of cooking time and temperature on the heterocyclic amine content of fried beef patties[J]. Food and Chemical Toxicology, 1994, 32: 595-603.

    [36]SKOG K I, JOHANSSON M A, JAGERSTAD M I. Carcinogenic heterocyclic amines in model systems and cooked foods: a review on

    formation, occurrence and intake[J]. Food and Chemical Toxicology, 1998, 36: 879-896.

    [37]SINHA R, ROTHMAN N, SALMON C P, et al. Heterocyclic amine content in beef cooked by different methods to varying degrees of doneness and gravy made from meat drippings[J]. Food and Chemical Toxicology, 1998, 36: 279-287.

    [38]JANOSZKA B, BLASZCZYK U, DAMASIEWICZ-BODZEK A, et al. Analysis of heterocyclic amines (HAs) in pan-fried pork meat and its gravy by liquid chromatography with diode array detection[J]. Food Chemistry, 2009, 113(4): 1188-1196.

    [39]JOHANSSON M A E, JAGERSTAD M. Occurrence of mutagenic/ carcinogenic heterocyclic amines in meat and fish products, including pan residues, prepared under domestic conditions[J]. Carcinogenesis, 1994, 13: 1511-1518.

    [40]JOHANSSON M A E, FREDHOLM L, BJERNE I, et al. Influence of frying fat on the formation of heterocyclic amines in fried beefburgers and pan residues[J]. Food and Chemical Toxicology, 1995, 33(12): 993-1004.

    [41]SKOG K, STEINECK G, AUGUSTSSON K, et al. Effects of cooking temperature on the formation of heterocyclic amines in fried meat products and pan residues[J]. Carcinogenesis, 1995, 16(4): 861-867.

    [42]LAN C M, KAO T H, CHEN Binghui. Effects of heating time and antioxidants on the formation of heterocyclic amines in marinated food [J]. Journal of Chromatography B, 2004, 802: 27-37.

    [43]KATAOKA H, PAWLISZYN J. Development of in-tube solid-phase micro-extraction/liquid chromatography/electrospray ionization mass spectrometry for the analysis of mutagenic heterocyclic amines[J]. Chromatography A, 1999, 50(9/10): 532-538.

    [44]BARRACHINA E B, MOYANO E, PUIGNOU L, et al. Evaluation of reversed-phase columns for the analysis of heterocyclic aromatic amines by liquid chromatography- electrospray mass spectrometry[J]. Journal of Chromatography B, 2004, 802(1): 45-59.

    [45]SALMON C P, KNIZE M G, FELTON J S. Effects of marinating on heterocyclic amine carcinogen formation in grilled chicken[J]. Food and Chemical Toxicology, 1997, 35: 433-441.

    [46]SALMON C P, KNIZE M G, FELTON J S, et al. Heterocyclic aromatic amines in domestically prepared chicken and fish from Singapore Chinese households [J]. Food and Chemical Toxicology, 2006, 44: 484-492.

    [47]JOHN H W, ELIZABETH V, ERIC L, et al. Tea polyphenols inhibit the formation of mutagens during the cooking of meat[J]. Mutation Research, 2002, 516: 19-22.

    Heterocyclic Aromatic Amines in Processed Meat Products

    YAO Yao,PENG Zeng-qi*,SHAO Bin,WANG Rong-rong,JIN Hong-guo
    (College of Food Science and Technology, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China)

    In processed meat products, there are two kinds of heterocyclic aromatic amines (HAAs) such as aminoimidazoazarens and amino-carbolin, which have mutagenic and carcinogenic effects. Especially for IQ (2-amino-3-methyl-imidazo [4,5-f] quinoline), it is commonly recognized as highly carcinogenic agent to humans by International Agency for the Research of Cancer (IARC). Long-term investigations indicate that increased processing temperature and prolonged processing time can result in a dramatic increase in the amount of HAAs. The type of raw meat also can exhibit an obvious influence on the content of HAAs. In addition, gravy and broth is one of the most important factors for the assessment of heterocyclic aromatic amine content of the daily intake. In this paper, the structures, classification, toxicity as well as extraction and detection methods of HAAs are introduced. The formation of heterocyclic aromatic amines is discussed to enhance the public attention.

    heterocyclic aromatic amine;processed meat;safety

    TS251.1

    A

    1002-6630(2010)23-0447-07

    2010-03-05

    國(guó)家現(xiàn)代農(nóng)業(yè)(肉牛)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系專項(xiàng)(MATS-Beet Cattle System)

    姚瑤(1987—),女,碩士研究生,研究方向?yàn)槿馄芳庸づc質(zhì)量控制。E-mail:yaoyao66191@163.com

    *通信作者:彭增起(1956—),男,教授,博士,研究方向?yàn)槿馄芳庸づc質(zhì)量控制。E-mail:zqpeng@njau.edu.cn

    猜你喜歡
    雞胸肉雜環(huán)肉制品
    蘇丹將擴(kuò)大牲畜和肉制品出口市場(chǎng)
    香蒜蜂蜜煎雞胸肉
    N-雜環(huán)化合物:從控制合成到天然物
    為什么吃雞胸肉可以減肥
    飲食保健(2019年1期)2019-01-16 06:41:44
    新型N-雜環(huán)取代苯乙酮衍生物的合成
    新型含氮雜環(huán)酰胺類衍生物的合成
    GC-O風(fēng)味分析及R-index法在發(fā)酵肉制品排序中的應(yīng)用
    銅N-雜環(huán)卡賓化合物的合成及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用
    高壓腌制對(duì)雞胸肉食用品質(zhì)的影響
    肉制品致腐微生物溯源技術(shù)構(gòu)建
    日日爽夜夜爽网站| 97在线视频观看| 黑人高潮一二区| av国产精品久久久久影院| 久久精品国产亚洲网站| 一区二区日韩欧美中文字幕 | 一本一本久久a久久精品综合妖精 国产伦在线观看视频一区 | 国产在线一区二区三区精| 亚洲精品一二三| 日本-黄色视频高清免费观看| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 天堂8中文在线网| 水蜜桃什么品种好| 赤兔流量卡办理| 人妻夜夜爽99麻豆av| 桃花免费在线播放| 国产精品久久久久久av不卡| 欧美日韩亚洲高清精品| 99国产精品免费福利视频| 亚洲精品视频女| 久久人人爽人人爽人人片va| 免费日韩欧美在线观看| 成年女人在线观看亚洲视频| 亚洲av中文av极速乱| 桃花免费在线播放| 老司机影院成人| 国产日韩欧美亚洲二区| 免费观看av网站的网址| 高清av免费在线| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 十八禁高潮呻吟视频| 成人免费观看视频高清| 女人精品久久久久毛片| 女性被躁到高潮视频| 亚洲欧美色中文字幕在线| 插逼视频在线观看| 亚洲av福利一区| 美女cb高潮喷水在线观看| 高清在线视频一区二区三区| 制服丝袜香蕉在线| 久久人人爽人人爽人人片va| 少妇熟女欧美另类| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 街头女战士在线观看网站| 91久久精品国产一区二区三区| 亚洲欧美一区二区三区国产| 亚洲国产精品999| 蜜臀久久99精品久久宅男| 国产片内射在线| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 欧美变态另类bdsm刘玥| 91aial.com中文字幕在线观看| 亚洲国产精品一区三区| 欧美成人精品欧美一级黄| 欧美人与善性xxx| av播播在线观看一区| 黑人欧美特级aaaaaa片| 999精品在线视频| 亚洲久久久国产精品| 国产黄频视频在线观看| 日日爽夜夜爽网站| 国产高清三级在线| 天天操日日干夜夜撸| 久久人人爽人人爽人人片va| 亚洲欧美一区二区三区国产| 国产探花极品一区二区| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 91精品国产国语对白视频| 中文字幕亚洲精品专区| 全区人妻精品视频| 97在线视频观看| 少妇 在线观看| 另类亚洲欧美激情| 亚洲天堂av无毛| 国产高清有码在线观看视频| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 国产女主播在线喷水免费视频网站| 精品午夜福利在线看| 国产在视频线精品| 久久久久久人妻| 999精品在线视频| 69精品国产乱码久久久| 亚洲av国产av综合av卡| av在线观看视频网站免费| 亚洲伊人久久精品综合| 久久97久久精品| 热re99久久精品国产66热6| 国产成人午夜福利电影在线观看| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 久久久久精品久久久久真实原创| 成人漫画全彩无遮挡| 亚洲欧美一区二区三区国产| 亚洲欧美色中文字幕在线| 免费av不卡在线播放| 伊人亚洲综合成人网| 国产永久视频网站| 日韩精品有码人妻一区| 日本vs欧美在线观看视频| 啦啦啦视频在线资源免费观看| 性色av一级| 午夜免费男女啪啪视频观看| 91久久精品电影网| 精品久久蜜臀av无| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 女性被躁到高潮视频| 国产视频内射| 国产欧美日韩一区二区三区在线 | 欧美精品国产亚洲| 国产精品一二三区在线看| √禁漫天堂资源中文www| 亚洲av免费高清在线观看| 一级毛片aaaaaa免费看小| 亚洲av国产av综合av卡| 国产精品久久久久久av不卡| 日韩一区二区视频免费看| 午夜日本视频在线| 免费观看性生交大片5| 九九爱精品视频在线观看| 精品国产露脸久久av麻豆| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看| 色婷婷久久久亚洲欧美| 伦精品一区二区三区| 欧美人与性动交α欧美精品济南到 | 一级毛片aaaaaa免费看小| 国产精品国产三级专区第一集| 午夜免费鲁丝| 亚洲精品一区蜜桃| 亚洲精品亚洲一区二区| 国产成人a∨麻豆精品| 99久久人妻综合| 国产成人精品久久久久久| 男女高潮啪啪啪动态图| 国产在线一区二区三区精| 寂寞人妻少妇视频99o| 免费av中文字幕在线| 日本黄色片子视频| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 精品久久久久久久久av| 99热这里只有精品一区| 久久久久久久久久久久大奶| av在线播放精品| 新久久久久国产一级毛片| 久久99一区二区三区| 国产精品一区二区在线不卡| 丁香六月天网| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 制服人妻中文乱码| 亚洲精品日本国产第一区| 国产精品国产三级国产专区5o| 免费观看av网站的网址| 亚洲av.av天堂| 中文字幕精品免费在线观看视频 | 丰满饥渴人妻一区二区三| 国产精品99久久久久久久久| 成人手机av| 国产精品人妻久久久影院| 丝袜美足系列| 欧美成人午夜免费资源| 久久精品人人爽人人爽视色| 日本wwww免费看| 国产在视频线精品| 国产色婷婷99| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 人成视频在线观看免费观看| 一边亲一边摸免费视频| 精品久久久精品久久久| 久久精品国产a三级三级三级| 熟女av电影| 男的添女的下面高潮视频| 精品久久久久久电影网| 人妻系列 视频| 大香蕉久久网| 亚洲精品国产色婷婷电影| 欧美亚洲日本最大视频资源| 高清黄色对白视频在线免费看| 国产精品一区二区在线不卡| 国产一区有黄有色的免费视频| 亚洲精品视频女| 免费观看无遮挡的男女| 少妇被粗大的猛进出69影院 | 国产一区亚洲一区在线观看| 如何舔出高潮| 交换朋友夫妻互换小说| 国产黄片视频在线免费观看| 亚洲精品久久成人aⅴ小说 | 免费黄色在线免费观看| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 91久久精品国产一区二区三区| 内地一区二区视频在线| 2022亚洲国产成人精品| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 人人妻人人爽人人添夜夜欢视频| 精品久久久久久久久av| 丝瓜视频免费看黄片| 边亲边吃奶的免费视频| 国产av国产精品国产| 青春草视频在线免费观看| 哪个播放器可以免费观看大片| 免费观看的影片在线观看| 在线播放无遮挡| www.色视频.com| 午夜激情福利司机影院| 国产成人精品在线电影| 天堂8中文在线网| tube8黄色片| 蜜臀久久99精品久久宅男| 精品久久久精品久久久| 欧美激情极品国产一区二区三区 | 水蜜桃什么品种好| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 国产精品女同一区二区软件| 久久狼人影院| www.色视频.com| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 插逼视频在线观看| 91精品国产国语对白视频| 精品人妻在线不人妻| 日韩精品有码人妻一区| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 免费观看av网站的网址| 亚洲高清免费不卡视频| 亚洲在久久综合| 亚洲精品色激情综合| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 最近中文字幕2019免费版| 欧美性感艳星| 久久狼人影院| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 久久精品久久久久久久性| 九九在线视频观看精品| 99九九线精品视频在线观看视频| 天天影视国产精品| 极品人妻少妇av视频| 青春草国产在线视频| 全区人妻精品视频| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 免费大片黄手机在线观看| 色哟哟·www| 伊人久久国产一区二区| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 亚洲五月色婷婷综合| 免费高清在线观看日韩| 精品一区在线观看国产| 男人添女人高潮全过程视频| 少妇人妻 视频| 在线免费观看不下载黄p国产| 亚洲人成77777在线视频| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久 | 九草在线视频观看| 在线观看国产h片| 国产日韩欧美在线精品| 26uuu在线亚洲综合色| 九色亚洲精品在线播放| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 国产成人av激情在线播放 | 99热网站在线观看| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 最新的欧美精品一区二区| 我要看黄色一级片免费的| 久久久久国产网址| 青青草视频在线视频观看| 日韩视频在线欧美| 一本色道久久久久久精品综合| 亚洲国产成人一精品久久久| 亚洲美女黄色视频免费看| 下体分泌物呈黄色| 寂寞人妻少妇视频99o| 男男h啪啪无遮挡| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| a级毛片免费高清观看在线播放| 丁香六月天网| 亚洲综合色惰| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 日本av免费视频播放| 人妻少妇偷人精品九色| 亚洲av日韩在线播放| 精品卡一卡二卡四卡免费| 一本一本久久a久久精品综合妖精 国产伦在线观看视频一区 | 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 日韩欧美精品免费久久| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 18禁在线播放成人免费| 91精品一卡2卡3卡4卡| 亚洲av福利一区| 亚洲国产精品国产精品| 亚洲怡红院男人天堂| 欧美丝袜亚洲另类| 亚洲精品,欧美精品| 精品人妻熟女av久视频| 伊人亚洲综合成人网| 一本大道久久a久久精品| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 久久99热这里只频精品6学生| 午夜视频国产福利| 丰满乱子伦码专区| 少妇被粗大的猛进出69影院 | 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 亚洲精品一二三| 精品久久久久久久久av| 亚洲丝袜综合中文字幕| 亚洲综合色网址| 涩涩av久久男人的天堂| 极品人妻少妇av视频| 18禁动态无遮挡网站| 久久99蜜桃精品久久| 下体分泌物呈黄色| 欧美精品人与动牲交sv欧美| a级毛片黄视频| 高清午夜精品一区二区三区| 最近手机中文字幕大全| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 91在线精品国自产拍蜜月| 秋霞伦理黄片| 国产精品免费大片| 久久婷婷青草| 国国产精品蜜臀av免费| 日韩欧美一区视频在线观看| 少妇的逼好多水| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 婷婷色综合大香蕉| 欧美日韩亚洲高清精品| 99热国产这里只有精品6| 免费看av在线观看网站| 欧美日韩在线观看h| 午夜激情福利司机影院| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 日韩一区二区三区影片| 亚洲精品日韩在线中文字幕| 99热全是精品| 国产精品成人在线| 韩国高清视频一区二区三区| av播播在线观看一区| 麻豆乱淫一区二区| 久久99蜜桃精品久久| 日韩一区二区三区影片| av播播在线观看一区| 国产乱来视频区| a级毛片在线看网站| 曰老女人黄片| 精品人妻偷拍中文字幕| 国产黄色视频一区二区在线观看| 美女大奶头黄色视频| 色婷婷久久久亚洲欧美| 成人毛片a级毛片在线播放| 久久国内精品自在自线图片| 我的老师免费观看完整版| 午夜福利影视在线免费观看| 欧美xxⅹ黑人| a级毛片黄视频| 久久99一区二区三区| 国产精品熟女久久久久浪| av.在线天堂| 春色校园在线视频观看| 免费观看在线日韩| 国产老妇伦熟女老妇高清| 满18在线观看网站| 午夜激情av网站| 天天操日日干夜夜撸| 成年人午夜在线观看视频| 亚洲欧美精品自产自拍| 国产 精品1| 母亲3免费完整高清在线观看 | 欧美国产精品一级二级三级| 少妇被粗大的猛进出69影院 | 丝袜美足系列| 国产熟女欧美一区二区| av电影中文网址| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 我要看黄色一级片免费的| 免费观看av网站的网址| 久久久久精品性色| 亚洲精品视频女| 秋霞在线观看毛片| 欧美日韩视频精品一区| 国产精品蜜桃在线观看| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 久久精品国产a三级三级三级| 日本wwww免费看| 十八禁高潮呻吟视频| 女人精品久久久久毛片| 中文字幕久久专区| 久久久精品94久久精品| 亚洲国产精品999| 青青草视频在线视频观看| 99re6热这里在线精品视频| av国产精品久久久久影院| 国产欧美亚洲国产| 能在线免费看毛片的网站| 精品国产露脸久久av麻豆| 一本大道久久a久久精品| 寂寞人妻少妇视频99o| 国产片特级美女逼逼视频| 男的添女的下面高潮视频| 亚洲人与动物交配视频| 蜜臀久久99精品久久宅男| 另类精品久久| 午夜av观看不卡| 欧美亚洲日本最大视频资源| 草草在线视频免费看| 高清在线视频一区二区三区| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 亚洲丝袜综合中文字幕| 成人漫画全彩无遮挡| 欧美激情国产日韩精品一区| 毛片一级片免费看久久久久| 亚洲第一区二区三区不卡| 在线 av 中文字幕| 亚洲av中文av极速乱| 日本黄色片子视频| 日韩精品有码人妻一区| 国产高清三级在线| 黑人猛操日本美女一级片| 97超碰精品成人国产| 久久综合国产亚洲精品| 国产免费现黄频在线看| 午夜福利影视在线免费观看| 母亲3免费完整高清在线观看 | 天美传媒精品一区二区| 国产免费现黄频在线看| 亚洲av免费高清在线观看| 亚洲av欧美aⅴ国产| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 伊人久久精品亚洲午夜| 婷婷色麻豆天堂久久| 久久久国产一区二区| 热re99久久精品国产66热6| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| 观看美女的网站| 免费人成在线观看视频色| 少妇丰满av| 成人国语在线视频| 国产69精品久久久久777片| videosex国产| 精品久久久精品久久久| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 国产一区二区在线观看日韩| 香蕉精品网在线| 91aial.com中文字幕在线观看| 国产在视频线精品| 成人亚洲欧美一区二区av| 国产av国产精品国产| 国产欧美亚洲国产| 黑人欧美特级aaaaaa片| av专区在线播放| 国产欧美另类精品又又久久亚洲欧美| 国产亚洲精品第一综合不卡 | 日韩伦理黄色片| 在线亚洲精品国产二区图片欧美 | 国产深夜福利视频在线观看| 国产欧美另类精品又又久久亚洲欧美| 少妇熟女欧美另类| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 男男h啪啪无遮挡| 女性生殖器流出的白浆| 免费观看性生交大片5| kizo精华| a级毛片免费高清观看在线播放| 免费少妇av软件| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看| 18禁观看日本| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| av电影中文网址| 国产高清不卡午夜福利| 国产免费视频播放在线视频| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 中文乱码字字幕精品一区二区三区| 国产精品国产三级专区第一集| 亚洲av不卡在线观看| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 久热这里只有精品99| 天美传媒精品一区二区| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| 亚洲精品第二区| 日韩中字成人| 免费少妇av软件| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图 | 免费av中文字幕在线| 久久精品国产亚洲av涩爱| 大片免费播放器 马上看| 满18在线观看网站| 婷婷成人精品国产| 中国三级夫妇交换| 蜜桃在线观看..| 久久国产亚洲av麻豆专区| 国产高清不卡午夜福利| 久久久久国产精品人妻一区二区| 欧美bdsm另类| 新久久久久国产一级毛片| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 内地一区二区视频在线| 一级a做视频免费观看| 亚洲欧美成人精品一区二区| 中国国产av一级| 在线播放无遮挡| 亚洲成人手机| 欧美精品一区二区大全| 亚洲国产成人一精品久久久| 国产亚洲欧美精品永久| 亚洲精品美女久久av网站| 一级毛片我不卡| 日韩av不卡免费在线播放| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 欧美精品国产亚洲| 国产一区二区三区综合在线观看 | 日韩电影二区| 一区二区三区四区激情视频| 日本黄大片高清| 成人二区视频| 精品午夜福利在线看| 欧美人与善性xxx| 亚洲欧美清纯卡通| 蜜臀久久99精品久久宅男| 亚洲精品一区蜜桃| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 精品酒店卫生间| 久久久久网色| 免费观看a级毛片全部| 午夜免费鲁丝| 国产成人精品一,二区| 中国美白少妇内射xxxbb| 2018国产大陆天天弄谢| av专区在线播放| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 99热这里只有精品一区| 国产极品天堂在线| 下体分泌物呈黄色| 亚洲精品视频女| 91精品国产九色| 国产熟女午夜一区二区三区 | 久久女婷五月综合色啪小说| 嫩草影院入口| 国产有黄有色有爽视频| 午夜激情av网站| 国产精品偷伦视频观看了| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 日本色播在线视频| 免费黄网站久久成人精品| 日本vs欧美在线观看视频| tube8黄色片| 久久人人爽人人爽人人片va| 日本91视频免费播放| 色吧在线观看| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 美女福利国产在线| 欧美xxⅹ黑人| 国产老妇伦熟女老妇高清| 国产精品偷伦视频观看了| 成年av动漫网址| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 亚洲精品一区蜜桃| 亚洲精品乱久久久久久| 欧美97在线视频| 搡老乐熟女国产| 九草在线视频观看| 亚洲成人手机| 欧美最新免费一区二区三区| 国产黄片视频在线免费观看| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 一二三四中文在线观看免费高清| 国产成人精品在线电影| 国产在视频线精品| 国产成人精品无人区| 在线免费观看不下载黄p国产| 亚洲精品,欧美精品| 18禁动态无遮挡网站| 亚洲伊人久久精品综合| 午夜影院在线不卡| 欧美少妇被猛烈插入视频| 高清视频免费观看一区二区| 久久久久久久精品精品| 性高湖久久久久久久久免费观看| 能在线免费看毛片的网站| 日本黄大片高清| 秋霞在线观看毛片| 欧美人与性动交α欧美精品济南到 | 精品视频人人做人人爽| 伦理电影免费视频| 国产精品99久久久久久久久| 午夜老司机福利剧场| 欧美日韩在线观看h| 日韩电影二区| 99九九在线精品视频| 91国产中文字幕| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 在线观看免费高清a一片| 2022亚洲国产成人精品| 在线观看一区二区三区激情| 国产免费视频播放在线视频| 最新的欧美精品一区二区| 久久久久久久亚洲中文字幕| 啦啦啦视频在线资源免费观看| 亚洲精品自拍成人| 午夜福利视频在线观看免费| 亚洲精品久久午夜乱码| 国产精品 国内视频| 丁香六月天网| 亚洲,一卡二卡三卡| 婷婷色麻豆天堂久久| 在线观看一区二区三区激情| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 日产精品乱码卡一卡2卡三| 午夜影院在线不卡| 国产精品久久久久久av不卡| 大香蕉久久成人网| 日韩精品免费视频一区二区三区 | 亚洲人与动物交配视频| 最近最新中文字幕免费大全7| 亚洲国产日韩一区二区| 秋霞在线观看毛片| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 成人亚洲精品一区在线观看| 性色av一级| √禁漫天堂资源中文www|