摘要:以“調(diào)研青蒿素的提取歷程”為項目主題,開展高中化學(xué)“研究有機化合物的一般方法”的教學(xué)。學(xué)生通過完成“從青蒿中提取有效成分”“確定青蒿素的分子式”“確定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)”“研究有機物的一般方法”等四個項目任務(wù),引導(dǎo)學(xué)生跟隨科學(xué)家的腳步,逐步再現(xiàn)有機物研究的各個步驟,形成科學(xué)思維,發(fā)展科學(xué)素養(yǎng)。
關(guān)鍵詞:項目式教學(xué);研究有機化合物的一般方法;科學(xué)素養(yǎng);青蒿素的提取歷程
文章編號:1008-0546(2023)11-0050-05" 中圖分類號:G632.41" 文獻標識碼:B
doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2023.11.011
提升學(xué)生的科學(xué)探究能力是高中化學(xué)學(xué)科落實“立德樹人”根本任務(wù)的重要舉措。學(xué)生要真正學(xué)會科學(xué)探究,需要在掌握知識、解決問題的過程中靈活地運用科學(xué)思維方法,形成科學(xué)思維方式,逐步提高科學(xué)探究能力。[1]高中化學(xué)是理科教育的一個重要學(xué)科,它對于培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)思維方式有著獨特的優(yōu)勢。課堂教學(xué)應(yīng)該提供給學(xué)生真實的問題場景,讓學(xué)生在真實的情境中跟隨科學(xué)家的腳步開展觀察、實踐、評價與反思。讓學(xué)生從科學(xué)家的思考過程中受到啟發(fā),逐步發(fā)展科學(xué)思維。
項目式學(xué)習(xí)是以學(xué)科知識內(nèi)容為基礎(chǔ),讓學(xué)生在真實問題情境中借助多種資源開展探究活動,并在一定時間內(nèi)解決系列問題,取得真實的成果和產(chǎn)品的學(xué)習(xí)模式。[2]開展項目式學(xué)習(xí)可以引導(dǎo)學(xué)生“像科學(xué)家一樣思考”,通過小組合作和外部資源協(xié)同探究實踐和解決問題,發(fā)展學(xué)生高水平的科學(xué)素養(yǎng)。
一、項目主題內(nèi)容分析
《普通高中化學(xué)課程標準(2017年版2020年修訂)》指出:在真實而具體的問題情境中進行實驗探究是學(xué)生科學(xué)思維形成和發(fā)展的重要途徑。學(xué)生在實驗探究過程中更能養(yǎng)成獨立思考,敢于質(zhì)疑,勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。[3]“研究有機化合物的一般方法”是人教版高中化學(xué)選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第一章第二節(jié)的內(nèi)容,該節(jié)詳細介紹了有機化合物提取和結(jié)構(gòu)確定的一般步驟與方法。我們以“調(diào)研青蒿素的提取歷程”為項目主題,開展“研究有機化合物的一般方法”項目式教學(xué),將學(xué)生置身于真實的情境中跟隨科學(xué)家的腳步,探尋研究有機化合物的步驟和方法,讓學(xué)生深切感受現(xiàn)代科學(xué)技術(shù)對有機化學(xué)發(fā)展的推動作用,培養(yǎng)嚴謹、求真和務(wù)實的科學(xué)探究的態(tài)度。
二、項目教學(xué)目標
(1)調(diào)研青蒿素分離提純及青蒿素分子結(jié)構(gòu)確定的歷程,感受屠呦呦研究團隊的科研攻堅精神,領(lǐng)會科學(xué)探究是進行科學(xué)解釋和發(fā)現(xiàn)、創(chuàng)造和應(yīng)用的科學(xué)實踐活動。
(2)通過青蒿素結(jié)構(gòu)分析其可能的性質(zhì),理解物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的聯(lián)系,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科觀念。
(3)通過學(xué)習(xí)青蒿素的提取歷程,探尋研究有機物的一般方法,形成研究有機化合物一般流程,發(fā)展學(xué)生證據(jù)推理與模型認知的素養(yǎng)。
三、項目預(yù)設(shè)任務(wù)及教學(xué)設(shè)計
見表1。
四、項目實施過程及學(xué)生學(xué)習(xí)成果
1.從青蒿中提取有效成分青蒿素
(1)屠呦呦與青蒿素
教師:《小雅·鹿鳴》是《詩經(jīng)》的“四始”詩之一,其中有句美麗的詩句——“呦呦鹿鳴,食野之蒿”,這詩句中隱藏著一位科學(xué)家的名字,你知道是誰嗎?
學(xué)生:諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎得主——屠呦呦。
教師:對,屠呦呦的名字就取自這詩句,她因發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲諾貝爾獎,仿佛冥冥之中的安排。
(2)調(diào)研青蒿素分離提純的歷程
教師:青蒿素是從青蒿(黃花蒿)中提取的一種有效抗瘧藥物。上周已布置了調(diào)查青蒿素分離提純的歷程的任務(wù),請各合作小組派代表進行展示。
學(xué)生:通過老師提供和網(wǎng)絡(luò)查找的相關(guān)文獻進行整理和歸納青蒿素分離提純的過程,圖1是某學(xué)習(xí)小組展示的調(diào)查結(jié)果。
(3)分離提純青蒿素的關(guān)鍵條件——低溫
教師:起初屠呦呦得到青蒿提取物,抗瘧效果并不理想。當她讀到東晉葛洪的《肘后備急方》時,其中那高度凝練的記載——“青蒿一握,以水二升漬,絞取汁,盡服之”,屠呦呦意識到,可能是水煎的高溫破壞了青蒿中的活性成分。[4]她重新設(shè)計了實驗,將萃取劑由沸點較高的乙醇改為沸點較低的乙醚,最后獲得了成功,請你結(jié)合青蒿素的分子結(jié)構(gòu)(見圖2),說明為什么要低溫提取青蒿素?
學(xué)生:青蒿素分子中存在與過氧化氫相同的基團———過氧鍵,根據(jù)過氧化氫的性質(zhì)推測青蒿素受熱容易分解,常規(guī)的水煎可能會破壞青蒿素,古人“絞取汁”就能保持藥效。
2.確定青蒿素的分子式
教師:1972年,屠呦呦團隊以硅膠柱對青蒿提取物進行層析,成功分離出無色針形結(jié)晶物質(zhì),獲得了抗瘧有效成分——青蒿素。屠呦呦團隊從醫(yī)藥典籍和實驗結(jié)果中初步推測了青蒿素可能具有的局部結(jié)構(gòu),但這還遠不能達到把青蒿素制備成藥物的要求。要如何才能得到青蒿素準確的化學(xué)結(jié)構(gòu)呢?首先要確定青蒿素的分子式。請同學(xué)們先閱讀課本相應(yīng)內(nèi)容,然后完成相關(guān)例題。
【例題1】某有機物A含碳、氫、氧三種元素,經(jīng)李比希的燃燒法實驗分析,測得碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。用質(zhì)譜儀測得有機化合物A質(zhì)譜如圖3所示,求有機物A 的分子式。
學(xué)生:(1)閱讀人教版普通高中教科書化學(xué)選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第15-16頁“二、確定實驗式;三、確定分子式”的內(nèi)容。(2)完成例題1:根據(jù)李比希的燃燒法計算得到A 中碳氫氧原子個數(shù)比為2:6:1,則A 的實驗式為 C2H6O,再根據(jù)質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比的分子離子峰可知A 的相對分子質(zhì)量為46,由此可以推算出A 的分子式也是C2H6O。
教師:目前,在元素定量分析中,使用了元素分析儀,其準確性和分析速率都得到了極大的提升,德國化學(xué)家李比希所建立的有機化合物元素定量分析方法為現(xiàn)代元素定量分析打下了良好的基礎(chǔ)。元素定量分析只能確定物質(zhì)中各元素原子的最簡整數(shù)比,從而得到實驗式。為了確定其分子式,還需要知道其相對分子質(zhì)量,質(zhì)譜法是一種最精確、最快速的方法。屠呦呦團隊在分離提純得到純凈的青蒿素后,就是通過元素分析、質(zhì)譜等技術(shù)手段,確定了青蒿素的實驗式(C18H22O5)、相對分子質(zhì)量(Mr=282)和分子式(C18H22O5)。
3.確定青蒿素的分子結(jié)構(gòu)
教師:任何一種新藥的認定,都要先確定其藥理效應(yīng)的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ),即分子的三維結(jié)構(gòu)和分子內(nèi)具有藥物活性構(gòu)型。要如何才能得到青蒿素準確的結(jié)構(gòu)呢?請同學(xué)們先閱讀課本相應(yīng)內(nèi)容,然后完成相關(guān)例題。
【例題2】某分子式為 C2H6O有機物A 的紅外光譜圖如圖4所示,從圖中可以找到 C—O、C—H 和 O—H的吸收峰,推測有機物A 的結(jié)構(gòu)簡式。若分子式為 C2H6O 的有機物 A 的磁共振氫譜如圖5(左)所示,則A 的結(jié)構(gòu)簡式為。若分子式為 C2H6O 的有機物 A 的磁共振氫譜如圖5(右)所示,則A 的結(jié)構(gòu)簡式為。
學(xué)生:(1)閱讀人教版普通高中化學(xué)選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第17-19頁“四、確定分子結(jié)構(gòu)”的內(nèi)容。(2)完成例題2。
教師:通過以上學(xué)習(xí)我們知道,測定有機物分子式后要確定其立體結(jié)構(gòu),科學(xué)家常采取化學(xué)分析或儀器分析的方法先確定其官能團及碳骨架,然后用X射線衍射儀測得有機物的衍射強度數(shù)據(jù),最后通過計算機計算得到有機物的分子立體結(jié)構(gòu)。1975年,屠呦呦研究團隊在中國科學(xué)院生物化學(xué)研究所的協(xié)助下,運用以上方法和現(xiàn)代技術(shù)確定了完整的、確切的青蒿素分子結(jié)構(gòu),具體流程如圖6所示(教師展示具體測定流程圖),請同學(xué)們總結(jié)測定青蒿素組成和結(jié)構(gòu)過程中不同實驗方法對確定有機物結(jié)構(gòu)的作用。
學(xué)生:通過小組討論和教師引導(dǎo),學(xué)生總結(jié)出不同實驗方法對確定有機物結(jié)構(gòu)的作用,具體見表2。
4.研究有機物的一般方法
教師:隨著科技的進步,人們分析有機物結(jié)構(gòu)的技術(shù)早已超越了屠呦呦的時代,但研究的步驟與方法不變。[5]目前新冠病毒的疫情仍在肆虐,在完成“調(diào)研青蒿素的提取歷程”的任務(wù)后,如果要從中藥中篩選和提取出抗疫藥物,你準備怎么做?請以小組為單位討論“研究有機化合物的一般方法”,項目成果以思維導(dǎo)圖展示。
學(xué)生:通過調(diào)研青蒿素的提取歷程,學(xué)習(xí)小組內(nèi)同學(xué)之間充分討論,各學(xué)習(xí)小組代表充分展示項目成果。經(jīng)小組互評和教師點評后,各小組對本組繪制的“研究有機化合物的一般方法”思維導(dǎo)圖進行修正和完善。完善后的項目成果如圖7所示。
五、項目總結(jié)與反思
本項目以“調(diào)研青蒿素的提取歷程”為總?cè)蝿?wù)驅(qū)動,通過完成四個基于真實情境項目任務(wù),讓學(xué)生跟隨科學(xué)家的腳步,理解和掌握了研究有機化合物的一般方法,在項目設(shè)計、項目實施和成果制作的過程中學(xué)生能多角度地展示自己,逐漸形成科學(xué)思維。
本次學(xué)習(xí)中也暴露了一些問題,如合作學(xué)習(xí)小組內(nèi)成員有的積極思考并參與活動,有的只是濫竽充數(shù)。這需要老師調(diào)整項目式教學(xué)策略,對項目進行拆解,拆解成多個子任務(wù),降低活動的難度;設(shè)計呈梯度遞進的驅(qū)動問題,激發(fā)學(xué)生參與活動的積極性;師生共同制定科學(xué)的評價體系,對學(xué)生的活動過程和結(jié)果進行合理的評價,并將評價結(jié)果記錄到個人成長記錄袋,用于階段性評價。
參考文獻
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