思政元素融入有機(jī)化學(xué)教學(xué)的探索與實(shí)踐
——以醇、酚教學(xué)為例

胡曉允，周忠強(qiáng)，吳臘梅，陳玉，黃濤

中南民族大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，武漢 430074

課程思政是將思想政治教育貫穿教育教學(xué)全過(guò)程，發(fā)掘?qū)I(yè)課程思想政治教育資源，實(shí)現(xiàn)全程育人、全方位育人，把“立德樹(shù)人”作為教育根本任務(wù)的一種綜合教育理念。推進(jìn)專(zhuān)業(yè)課程思想政治建設(shè)，將價(jià)值塑造、知識(shí)傳授和能力培養(yǎng)三者融為一體，寓價(jià)值觀(guān)引導(dǎo)于知識(shí)傳授和能力培養(yǎng)之中，幫助學(xué)生塑造正確的世界觀(guān)、人生觀(guān)、價(jià)值觀(guān)，這關(guān)系到習(xí)近平總書(shū)記提出的高校培養(yǎng)什么樣的人、如何培養(yǎng)人以及為誰(shuí)培養(yǎng)人這個(gè)根本問(wèn)題[1]。

有機(jī)化學(xué)是化學(xué)、材料、藥物化學(xué)和生命科學(xué)專(zhuān)業(yè)學(xué)生的重要專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課程，是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用的一門(mén)科學(xué)，教學(xué)內(nèi)容豐富，且與人類(lèi)社會(huì)的發(fā)展和日常生活密切相關(guān)，蘊(yùn)含了大量的思政資源[2-4]，如何深度挖掘并巧妙地在教學(xué)過(guò)程中融入思政元素，將“知識(shí)傳授”和“價(jià)值塑造”融于一體，是任課教師面臨的一個(gè)重要任務(wù)。

觀(guān)察組提供圍手術(shù)期優(yōu)質(zhì)護(hù)理干預(yù)總有效率100.0%顯著優(yōu)于對(duì)照組90.0%，差異有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義（P＜0.05）。見(jiàn)表1。

醇、酚是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重要章節(jié)。醇和酚是指含有羥基的一類(lèi)有機(jī)化合物，化學(xué)性質(zhì)很豐富，且和日常生活聯(lián)系非常密切。本文以醇、酚的教學(xué)為例，從常見(jiàn)醇、酚在日常生活中的應(yīng)用，醇的取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、酯化反應(yīng)，酚的親電取代反應(yīng)等教學(xué)內(nèi)容出發(fā)，將家國(guó)情懷、創(chuàng)新精神、科學(xué)素養(yǎng)、綠色化學(xué)理念等課程思政元素融入教學(xué)過(guò)程，在傳授專(zhuān)業(yè)知識(shí)的同時(shí)，引領(lǐng)學(xué)生價(jià)值取向，激發(fā)學(xué)生科技報(bào)國(guó)的家國(guó)情懷和使命擔(dān)當(dāng)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識(shí)和科學(xué)素養(yǎng)。

1 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，掌握內(nèi)因和外因的辯證關(guān)系

有機(jī)化學(xué)強(qiáng)調(diào)“物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定應(yīng)用”。唯物辯證法認(rèn)為，內(nèi)因是事物變化的決定因素，全面地看待問(wèn)題是重要的思維方法。在講解醇類(lèi)化合物時(shí)，以乙醇和甲醇為例，講解其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。甲醇僅比乙醇少了一個(gè)亞甲基，其氣味、口感、相對(duì)密度等均和乙醇相似，僅憑感官鑒別難以區(qū)分。但甲醇是有毒物質(zhì)，飲用4-6 g會(huì)使人致盲，10 g以上就可致死，所以用工業(yè)酒精(95%的乙醇，5%的甲醇與水)勾兌的假酒會(huì)使人失明甚至致死[5]。

為什么甲醇和乙醇具有相同的官能團(tuán)，僅相差一個(gè)亞甲基，性質(zhì)會(huì)有如此大的差別？這與二者在人體內(nèi)的代謝有關(guān)[6](圖1)：乙醇進(jìn)入人體內(nèi)，通過(guò)血液流到肝臟后，首先被乙醇脫氫酶(ADH)氧化為乙醛，而乙醛脫氫酶則使乙醛轉(zhuǎn)化為乙酸，最終分解為二氧化碳和水排出體外。甲醇主要在肝內(nèi)代謝，經(jīng)醇脫氫酶作用氧化成甲醛，進(jìn)而氧化成甲酸。但甲醇在體內(nèi)氧化緩慢，僅為乙醇的1/7，排泄也慢，有明顯蓄積作用。甲醇主要作用于神經(jīng)系統(tǒng)，具有明顯的麻醉作用，對(duì)視神經(jīng)和視網(wǎng)膜有特殊的選擇作用，易引起視神經(jīng)萎縮，導(dǎo)致雙目失明。此外，甲醇進(jìn)入人體后，會(huì)被轉(zhuǎn)變成比甲醇毒性更強(qiáng)的甲醛和甲酸，甲酸的毒性比甲醇大6倍，甲醛的毒性比甲醇大30倍。這就是為什么極少量的甲醇也能引起中毒的原因。

圖1 甲醇和乙醇的結(jié)構(gòu)和代謝途徑

將與硝化甘油有關(guān)的思政元素引入課堂教學(xué)取得了很好的結(jié)果：一方面將教科書(shū)上枯燥的文字知識(shí)與具有立體形象的科學(xué)家融合在一起，極大地提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，另一方面通過(guò)講解諾貝爾與諾貝爾獎(jiǎng)的設(shè)立，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到實(shí)踐創(chuàng)新對(duì)推動(dòng)社會(huì)進(jìn)步、科技發(fā)展的重要意義，激發(fā)學(xué)生進(jìn)行科研創(chuàng)新的內(nèi)在動(dòng)力和潛力。同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感和正確的人生觀(guān)，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到通過(guò)自己的努力和實(shí)踐創(chuàng)新，可以為國(guó)家發(fā)展、社會(huì)進(jìn)步貢獻(xiàn)自己的一份力量。此外，講解硝化甘油在戰(zhàn)爭(zhēng)和醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到事物有兩面性，學(xué)會(huì)辯證地看待問(wèn)題。

2 追溯諾貝爾獎(jiǎng)，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感和辯證觀(guān)念

將本課題組的科研工作和綠色化學(xué)理念融入到教學(xué)中，將教科書(shū)上學(xué)到的知識(shí)“活起來(lái)”“用起來(lái)”，這極大地增強(qiáng)了有機(jī)化學(xué)課程對(duì)學(xué)生的吸引力，也激發(fā)了學(xué)生對(duì)綠色化學(xué)科研的熱情。教學(xué)班上的三位同學(xué)加入了本課題的科研工作，筆者指導(dǎo)他們將本課題的綠色化學(xué)科研工作轉(zhuǎn)化為教學(xué)實(shí)驗(yàn)“(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇的合成——介紹一個(gè)大學(xué)有機(jī)化學(xué)綜合實(shí)驗(yàn)”，參加“第二屆全國(guó)大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新設(shè)計(jì)大賽”并獲得華中賽區(qū)二等獎(jiǎng)。

圖2 丙三醇與硝酸反應(yīng)生成硝化甘油

圖3 諾貝爾(左)和諾貝爾獎(jiǎng)(右)

這一思政案例與日常生活密切相關(guān)，不僅有效激發(fā)了學(xué)生的興趣與學(xué)習(xí)積極性，還讓他們學(xué)會(huì)從結(jié)構(gòu)這一內(nèi)因出發(fā)分析其對(duì)性質(zhì)的決定作用，并結(jié)合外因的影響全面認(rèn)識(shí)物質(zhì)的性質(zhì)與應(yīng)用，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的辯證思維能力，取得了很好的教學(xué)育人效果。

3 科研融入教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)和綠色化學(xué)理念

以醇與氯化亞砜的SNi反應(yīng)(圖5左)為例，在此，筆者引入了本課題組設(shè)計(jì)合成(2R,3R)-1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-2,3-丁二醇(1)的綠色化合成方案[9]。首先向?qū)W生介紹(2R,3R)-1是一類(lèi)應(yīng)用廣泛的手性二醇，最早報(bào)道(2R,3R)-1的合成方案如圖4所示：通過(guò)生成縮醛將酒石酸酯2,3-位仲羥基保護(hù)起來(lái)，繼而與苯基格氏試劑反應(yīng)，對(duì)酯基進(jìn)行烴基化生成手性二醇。接下來(lái)，利用NaH/MeI對(duì)新生成的兩個(gè)叔羥基進(jìn)行醚化。最后，用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)氧化、LiAlH4還原將兩個(gè)仲羥基游離出來(lái)，通過(guò)5步反應(yīng)制得(2R,3R)-1。在講解時(shí)，引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)到該合成方案的問(wèn)題：(1) 原子經(jīng)濟(jì)性低；(2) 保護(hù)和去保護(hù)程序繁瑣且成本較高。

中央稅模式，即消費(fèi)稅收入歸于中央政府所有。我國(guó)是對(duì)消費(fèi)稅采取中央稅模式的典型國(guó)家，消費(fèi)稅的收入均歸中央所有。世界各國(guó)中，有些國(guó)家對(duì)全部商品消費(fèi)稅采取中央稅模式，如英國(guó)對(duì)酒、煙草商品、烴油(燃油)、車(chē)輛、航空旅客、賭博和游藝課稅，收入均歸于中央政府所有。有些國(guó)家有選擇性地對(duì)部分商品采取中央稅模式，如法國(guó)僅對(duì)煙草制品、酒類(lèi)商品征稅采取中央稅模式。[17]

對(duì)于高校教師而言，科研與教學(xué)是相輔相成、相得益彰的關(guān)系?？蒲谐晒D(zhuǎn)化為教學(xué)資源，一方面可以豐富教學(xué)內(nèi)容，讓學(xué)生深入理解和掌握教學(xué)知識(shí)點(diǎn)，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用知識(shí)綜合分析、解決復(fù)雜問(wèn)題的能力；另一方面，可以開(kāi)闊學(xué)生的科研視野，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)，激發(fā)學(xué)生的科研熱情。

圖4 (2R,3R)-1的合成方案

引導(dǎo)學(xué)生對(duì)兩種合成方案的原子經(jīng)濟(jì)性、操作便捷性和制備成本展開(kāi)討論。通過(guò)對(duì)比，讓學(xué)生深刻認(rèn)識(shí)到區(qū)域選擇性反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用可以大大簡(jiǎn)化合成路線(xiàn)，提高合成的原子經(jīng)濟(jì)性，并加深學(xué)生對(duì)醇與氯化亞砜的反應(yīng)以及醇與氯代烴的親核取代反應(yīng)的理解。讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到：相對(duì)于MeI/NaH醚化方案，通過(guò)甲醇與鹵代烴的親核取代反應(yīng)引入甲氧基不僅大大降低了制備成本，簡(jiǎn)化了實(shí)驗(yàn)操作步驟，而且避免了毒性較大的甲基化試劑的使用，提高了該合成方案的綠色化程度。進(jìn)而引導(dǎo)學(xué)生從綠色化學(xué)的角度去審視傳統(tǒng)的合成方案，設(shè)計(jì)原子經(jīng)濟(jì)性高、綠色化程度高的合成路線(xiàn)[10]。

將科研工作、綠色化學(xué)理念融入到課堂教學(xué)、實(shí)驗(yàn)教學(xué)和各類(lèi)比賽競(jìng)賽活動(dòng)中，讓學(xué)生把在教科書(shū)上學(xué)到的書(shū)本知識(shí)用起來(lái)，不僅培養(yǎng)了學(xué)生的綜合運(yùn)用能力，還培養(yǎng)了學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)和綠色化學(xué)理念，起到了相得益彰的教學(xué)效果。

然后向?qū)W生介紹本課題組設(shè)計(jì)的綠色化合成方案(圖5右)：首先酒石酸酯與苯基格氏試劑反應(yīng)制得(2R,3R)-1,1,4,4-四苯基丁四醇(2)，然后通過(guò)(2R,3R)-2與氯化亞砜的高度區(qū)域選擇性2,3-環(huán)亞硫酸酯化反應(yīng)和氯代反應(yīng)，一步實(shí)現(xiàn)2,3-位仲羥基的保護(hù)和1,4-位叔羥基的氯代，制得(4R,5R)-3；繼而3與甲醇發(fā)生親核取代反應(yīng)，引入甲氧基，制得(4R,5R)-4；最后堿液水解亞硫酸酯，2,3-位仲羥基游離出來(lái)，制得(2R,3R)-1。

在講解醇與無(wú)機(jī)含氧酸的反應(yīng)時(shí)，指出丙三醇與硝酸的酯化產(chǎn)物硝化甘油(圖2)是一種烈性炸藥，遇到震動(dòng)就會(huì)發(fā)生爆炸。諾貝爾決定對(duì)這種烈性炸藥進(jìn)行改進(jìn)，以尋找一種安全又方便的使用硝化甘油的方法。經(jīng)過(guò)反復(fù)實(shí)驗(yàn)，他終于找到了這種方法：將硝化甘油與一些惰性材料如硅藻土等混合，提高了它的使用安全性。諾貝爾取得了硝化甘油炸藥發(fā)明的專(zhuān)利權(quán)，因此積累了巨額財(cái)富。諾貝爾通過(guò)艱苦的研究，取得了輝煌的成績(jī)，受到了世界各國(guó)人民的尊敬。臨終前，諾貝爾簽署了一份遺囑，把他的巨額財(cái)產(chǎn)作為基金，每年的12月10日向那些為科學(xué)與和平作出貢獻(xiàn)的人頒發(fā)獎(jiǎng)金，這就是著名的“諾貝爾獎(jiǎng)”(圖3左)[7]。在講解硝化甘油時(shí)，向?qū)W生講解硝化甘油既可以作為烈性炸藥用于戰(zhàn)爭(zhēng)，還可以作為藥物用于防治冠心病、心絞痛。1998年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)得主的研究表明[8]：硝化甘油是通過(guò)釋放一氧化氮?dú)怏w作為信號(hào)分子，從而達(dá)到擴(kuò)展血管、緩解心絞痛的效果(圖3右)。

另外，實(shí)踐中出現(xiàn)一些案件，行為人為了盜竊共享單車(chē)而進(jìn)行砸鎖，這顯然已構(gòu)成故意毀壞財(cái)物罪。但從罪數(shù)與競(jìng)合的角度，應(yīng)該對(duì)其從一重處罰還是數(shù)罪并罰仍然需要討論，筆者認(rèn)為按照前者處理，即從一重處罰。首先行為人的目的是盜竊共享單車(chē)，砸鎖只是實(shí)現(xiàn)他的目的的一個(gè)步驟，換言之，砸鎖不是他的目的而是必要條件，在行為人的盜竊過(guò)程中必須要砸鎖，因此砸鎖是次行為，盜竊是主行為，主行為吸收次行為，因此宜認(rèn)定其為盜竊罪。

合規(guī)概念的使用始于會(huì)計(jì)金融領(lǐng)域。目前，合規(guī)風(fēng)險(xiǎn)指“不符合法律規(guī)定”所導(dǎo)致的風(fēng)險(xiǎn)，是企業(yè)在經(jīng)營(yíng)活動(dòng)中，由于內(nèi)部控制和治理機(jī)制不完善，企業(yè)活動(dòng)未能與法律、法規(guī)、制度、政策、行業(yè)規(guī)則等有關(guān)規(guī)范保持一致，而可能面臨主管或司法機(jī)關(guān)處罰的風(fēng)險(xiǎn)。

4 史海鉤沉，培養(yǎng)學(xué)生的家國(guó)情懷和科技報(bào)國(guó)理念

化學(xué)是研究物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性能和轉(zhuǎn)化過(guò)程的科學(xué)，更是一門(mén)創(chuàng)造新物質(zhì)、探索新應(yīng)用的學(xué)科，化學(xué)的歷史與人類(lèi)進(jìn)步和社會(huì)發(fā)展有著密切聯(lián)系。在講解酚類(lèi)化合物時(shí)，引入苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)的應(yīng)用歷史以及其對(duì)歷史進(jìn)程的影響。2,4,6-三硝基苯酚因其具有強(qiáng)烈的苦味，又被稱(chēng)為苦味酸?？辔端崾覝叵聻闊o(wú)色至黃色針狀結(jié)晶，最初用作黃色染料，是第一種被使用的人造染料(圖6左)。1871年，巴黎一家染料店伙計(jì)的一個(gè)無(wú)意舉動(dòng)，讓人們認(rèn)識(shí)到苦味酸的易爆炸性。此后，苦味酸先后被法國(guó)和英國(guó)用做炸藥，在第一次世界大戰(zhàn)中，各交戰(zhàn)國(guó)所用的炸藥主要就是苦味酸[11]。日本人下瀨雅允利用日本間諜獲得的樣本配比，成功研制出基于苦味酸的火藥，這種火藥被命名為“下瀨火藥”[12]，并首次用于1894年的甲午戰(zhàn)爭(zhēng)(圖6右)。甲午戰(zhàn)爭(zhēng)給中華民族帶來(lái)空前嚴(yán)重的民族危機(jī)，大大加深了中國(guó)社會(huì)半殖民地化的程度；另一方面則使日本國(guó)力更為強(qiáng)大，為其躋身列強(qiáng)奠定了重要基礎(chǔ)。此外，下瀨火藥還被用于1904-1905的日俄戰(zhàn)爭(zhēng)，給中國(guó)、朝鮮和俄國(guó)，甚至世界的歷史進(jìn)程都帶來(lái)了不可估量的深遠(yuǎn)影響。

石門(mén)水電站增效擴(kuò)容工程經(jīng)濟(jì)評(píng)價(jià)按總體進(jìn)行，不區(qū)分試點(diǎn)項(xiàng)目和推廣項(xiàng)目。根據(jù)改造項(xiàng)目特點(diǎn)，以增量投資和增量效益分析為主進(jìn)行評(píng)價(jià)。

圖6 苦味酸的化學(xué)性質(zhì)(左)及“下瀨火藥”(右)

“甲午戰(zhàn)爭(zhēng)”和“日俄戰(zhàn)爭(zhēng)”均是歷史上發(fā)生的對(duì)世界歷史進(jìn)程有重大影響的戰(zhàn)爭(zhēng)，將有機(jī)化學(xué)的專(zhuān)業(yè)知識(shí)融入到這些耳熟能詳?shù)闹卮蟮臍v史事件中，讓學(xué)生深刻認(rèn)識(shí)到化學(xué)在人類(lèi)歷史進(jìn)程中的重要作用，認(rèn)識(shí)到國(guó)家和民族“落后就要挨打”，引導(dǎo)學(xué)生不忘初心、牢記使命，勇于探索、刻苦鉆研，利用所學(xué)的專(zhuān)業(yè)知識(shí)報(bào)效祖國(guó)。告訴學(xué)生只有筑牢學(xué)科知識(shí)基礎(chǔ)，才能成為中國(guó)特色社會(huì)主義事業(yè)的建設(shè)者。

5 結(jié)語(yǔ)

作為化學(xué)及相關(guān)專(zhuān)業(yè)的一門(mén)基礎(chǔ)必修課程，有機(jī)化學(xué)課程思政教學(xué)是有機(jī)融合專(zhuān)業(yè)知識(shí)學(xué)習(xí)和大學(xué)生思想政治教育的重要陣地。本文以有機(jī)化學(xué)中的醇、酚教學(xué)為例，通過(guò)巧妙的教學(xué)設(shè)計(jì)將唯物辯證法、社會(huì)責(zé)任感與家國(guó)情懷、科技報(bào)國(guó)理念和科學(xué)素養(yǎng)、綠色化學(xué)理念等思政元素有機(jī)融入到專(zhuān)業(yè)知識(shí)教學(xué)內(nèi)容中，在傳授專(zhuān)業(yè)知識(shí)的過(guò)程中，“潤(rùn)物細(xì)無(wú)聲”地引領(lǐng)學(xué)生價(jià)值觀(guān)的發(fā)展，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)和創(chuàng)新意識(shí)。同時(shí)，將綠色化學(xué)、科研創(chuàng)新等思政元素有機(jī)地融入理論教學(xué)、實(shí)驗(yàn)教學(xué)和學(xué)科比賽中，形成一個(gè)有效的聯(lián)動(dòng)機(jī)制，有利于培養(yǎng)具有綠色化學(xué)理念的科研創(chuàng)新型人才。有機(jī)化學(xué)課程思政教學(xué)是一項(xiàng)長(zhǎng)期、系統(tǒng)性的工程，需要我們不斷挖掘有機(jī)化學(xué)課程思政元素，將知識(shí)傳授與思政教育有機(jī)融合，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提升學(xué)生的人文素養(yǎng)和專(zhuān)業(yè)素養(yǎng)，實(shí)現(xiàn)高校教育“立德樹(shù)人”的根本任務(wù)。