高等學(xué)校有機化學(xué)課程教學(xué)存在問題及應(yīng)對策略

＊李午戊 鄭敏燕* 明文靜 李懷珠 韓寧寧

（1.咸陽師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院 陜西 712000 2.陜西咸陽中學(xué) 陜西 712000）

《有機化學(xué)》課程教學(xué)內(nèi)容主要包括各類有機化合物的命名、物理和化學(xué)性質(zhì)、制備方法和部分反應(yīng)機理。通過該課程的學(xué)習(xí)，學(xué)生能夠運用有機化學(xué)基本原理對特定結(jié)構(gòu)的有機化合物進行合成路線設(shè)計。許多有機化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥、化妝品、食品、化工、紡織等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用，《有機化學(xué)》的發(fā)展極大地促進了人類社會的進步[1]?！队袡C化學(xué)》課程是高等教育化學(xué)、生物學(xué)、材料學(xué)、化學(xué)工程與工藝、藥學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、醫(yī)學(xué)和環(huán)境學(xué)等相關(guān)專業(yè)開設(shè)的重要基礎(chǔ)課程。有機化合物類別較多，各類物質(zhì)結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)差異顯著，整個課程理論內(nèi)容缺乏很強的系統(tǒng)性和規(guī)律性。絕大部分學(xué)生認(rèn)為有機化學(xué)反應(yīng)類型多樣、反應(yīng)機理抽象難以掌握。在這樣的學(xué)情背景下，學(xué)生不能很好地參與到課堂教學(xué)、學(xué)習(xí)主動性和積極性嚴(yán)重缺乏。因此，對《有機化學(xué)》課程教學(xué)模式進行改革、拓展新的教學(xué)方法、提升學(xué)生學(xué)習(xí)主觀能動性一直是有機化學(xué)教學(xué)過程中值得探索的問題[2]。本文結(jié)合教學(xué)實際探討有機化學(xué)教學(xué)中存在的問題，并提出針對性的解決策略，以期提高該課程教學(xué)效果。

1.現(xiàn)行《有機化學(xué)》教學(xué)中存在的主要問題

（1）教學(xué)內(nèi)容陳舊。作為四大化學(xué)基礎(chǔ)課程的重要分支，《有機化學(xué)》是化學(xué)化工及相關(guān)專業(yè)的一門重要核心課程。現(xiàn)行的有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容主要圍繞各類型有機化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)進行講授，這些被稱之為“經(jīng)典”的教學(xué)內(nèi)容，不能呈現(xiàn)有機化學(xué)最新發(fā)展動態(tài)和趨勢。同時，這些“經(jīng)典”教學(xué)內(nèi)容理論性較強，既不能體現(xiàn)有機化學(xué)的實用性，也不能體現(xiàn)有機化學(xué)對人類衣食住行、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)乃至社會發(fā)展的重要性，使得學(xué)生學(xué)習(xí)興趣不濃。伴隨有機合成化學(xué)的發(fā)展，大量關(guān)于新型有機合成反應(yīng)、方法和技術(shù)被文獻報道，這就需要對《有機化學(xué)》教學(xué)內(nèi)容進行不斷更近，將有機合成研究成果和發(fā)展趨勢與課程理論進行有機融合，實現(xiàn)教學(xué)內(nèi)容的實時更新，使有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容能緊隨時代的發(fā)展，以提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)效果，滿足化學(xué)化工及其他專業(yè)課程學(xué)習(xí)對有機化學(xué)基礎(chǔ)理論的需求[3]。

（2）教學(xué)理念滯后，教學(xué)模式單一。目前《有機化學(xué)》課堂教師仍然是課堂的主體，主要采用灌輸式、填鴨式的教學(xué)模式，學(xué)生學(xué)習(xí)積極性不高，課堂參與度較低[3]。教師教學(xué)理念滯后，在教學(xué)活動中缺乏以學(xué)生為中心、創(chuàng)造性和個性化等教學(xué)理念，致使學(xué)生學(xué)習(xí)興趣下降、學(xué)習(xí)效果不佳。處于如此的教學(xué)模式之下，學(xué)生對于知識的掌握僅停留在記憶層面，而這種記憶是不長久的、不穩(wěn)定的。有相當(dāng)多的學(xué)生只是做到了對有機化學(xué)理論的機械記憶，在考核過程中發(fā)現(xiàn)學(xué)生對于客觀性題目完成情況較好，而對于主觀性題目的完成情況較差，充分說明學(xué)生對于知識的掌握是碎片化的、膚淺的，并未形成系統(tǒng)化的、能夠深度應(yīng)用的知識體系，自然不具備分析解決問題的能力。落后的教學(xué)理念、單一的教學(xué)模式已經(jīng)不能滿足現(xiàn)代教育需求，同時會讓學(xué)生覺得學(xué)習(xí)有機化學(xué)知識味同嚼蠟，以致于喪失學(xué)習(xí)《有機化學(xué)》的興趣，不利于教學(xué)質(zhì)量和人才培養(yǎng)質(zhì)量的提高。

（3）考核方式簡單。傳統(tǒng)的《有機化學(xué)》考核主要通過每學(xué)期末閉卷考試和平時考察兩種方式進行評價[4]。期末考試考核注重學(xué)生對于課程基礎(chǔ)理論掌握情況的考核，既不能很好的反應(yīng)學(xué)生對于教學(xué)過程的參與程度，也不能科學(xué)評價學(xué)生分析解決問題的水平。平時考察只能通過簽到率、課堂表現(xiàn)和作業(yè)完成情況等方式進行，學(xué)生只要做到按時到課，即便上課不認(rèn)真聽講，通過抄襲并提交工整的作業(yè)即可獲得較好的平時成績，而這個考察結(jié)果并不能真實有效地反映學(xué)生學(xué)習(xí)過程和效果。因此，革新現(xiàn)行考核評價辦法亦是《有機化學(xué)》課程改革中迫切需要解決的問題。

2.高等學(xué)校有機化學(xué)課堂教學(xué)創(chuàng)新策略

（1）將科研成果轉(zhuǎn)化為教學(xué)資源，優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容。常用的《有機化學(xué)》教材主要對各類有機化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)進行介紹，很少將有機合成科學(xué)研成果與教學(xué)內(nèi)容進行有機結(jié)合，這會讓《有機化學(xué)》教學(xué)內(nèi)容缺乏新意，學(xué)生的學(xué)習(xí)內(nèi)容只是拘泥于課本，而不能學(xué)習(xí)到關(guān)于有機化學(xué)熱點領(lǐng)域的最新研究成果，致使《有機化學(xué)》知識體系缺乏時代性。向?qū)W生介紹最新有機合成科研成果及經(jīng)典生產(chǎn)實例，能夠促進理論知識的理解，提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和主動性。因此，教學(xué)團隊在《有機化學(xué)》課堂中介紹現(xiàn)代有機化學(xué)熱點領(lǐng)域最新研究成果，將科學(xué)研究和《有機化學(xué)》課程教學(xué)進行有機結(jié)合，切實做到教學(xué)和科學(xué)研究的互融互促，對于拓寬學(xué)生視野、培養(yǎng)科研創(chuàng)新意識、提高《有機化學(xué)》教學(xué)效果有著積極的促進作用[5]。

例如，根據(jù)芳香烴親電取代反應(yīng)定位效應(yīng)原理，若芳環(huán)上原有取代基為供電子基，那么新引入的基團在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?。至于能否在供電子取代基的間位進行親電取代反應(yīng)，教材中并未給出明確的答案。根據(jù)文獻報道，以羧基可以作為導(dǎo)向基團，可以構(gòu)建一種在鄰、對位定位基的間位引入芳基的策略。在醋酸鈀做催化劑，碳酸銀作堿的條件下，鄰位取代的苯甲酸和碘苯發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，在羧基脫除的同時在原羧基的鄰位實現(xiàn)偶聯(lián)得到間位取代的聯(lián)苯類衍生物[6]（圖1）。按照“經(jīng)典”有機化學(xué)理論，該反應(yīng)是很難發(fā)生的，該成果從反應(yīng)機理入手進行創(chuàng)新，使原本很難進行的反應(yīng)變?yōu)榱爽F(xiàn)實。這種潛移默化的科研成果融合，對于提升學(xué)習(xí)興趣、培養(yǎng)科研創(chuàng)新意識是非常有效的，值得在教學(xué)內(nèi)容優(yōu)化過程中采用。

圖1 間位取代聯(lián)苯類化合物的合成（R為致活官能團）

再如，基礎(chǔ)有機化學(xué)理論在講授烯烴氧化反應(yīng)時常用的氧化劑有高錳酸鉀、四氧化鋨、過酸、臭氧等，這些氧化方法原子利用率低、環(huán)境污染嚴(yán)重。日本學(xué)者野依良治[7]在《科學(xué)》期刊上報道了一種以H2O2為氧化劑，鎢酸鈉（Na2WO4）為催化劑，三辛基甲基銨硫酸氫鹽（[CH3(n-C8H17)3N] HSO4）為相轉(zhuǎn)移催化劑的綠色高效合成方法（圖2）。之一教學(xué)內(nèi)容的引入不僅培養(yǎng)了學(xué)生的綠色化學(xué)意識，同時極大地激發(fā)了科研創(chuàng)新意識。

圖2 己二酸的綠色合成

（2）基于互聯(lián)網(wǎng)+背景創(chuàng)新教學(xué)模式?！队袡C化學(xué)》理論知識相對抽象，分子空間結(jié)構(gòu)復(fù)雜多變，學(xué)生學(xué)習(xí)過程缺乏有效的抓手，學(xué)習(xí)效果不佳[8-9]。在《有機化學(xué)》教學(xué)過程中積極運用互聯(lián)網(wǎng)和信息化教學(xué)資源創(chuàng)新教學(xué)模式，可以在提升學(xué)習(xí)積極性的同時提高教學(xué)質(zhì)量?；诨ヂ?lián)網(wǎng)+背景下的教學(xué)模式創(chuàng)新主要從以下三個階段實施：

第一階段：課前準(zhǔn)備。團隊教師主要有以下幾種方式準(zhǔn)備教學(xué)PPT素材：①精選互聯(lián)網(wǎng)上與教學(xué)內(nèi)容相關(guān)的圖片或視頻；②結(jié)合教學(xué)內(nèi)容運用ChemDraw、Flash等軟件制作三維動畫視頻；③錄制知識點小視頻。依據(jù)教學(xué)設(shè)計將以上教學(xué)素材精心組織到教學(xué)PPT中，并在課前通過雨課堂App發(fā)送給學(xué)生進行預(yù)習(xí)。學(xué)生根據(jù)預(yù)習(xí)任務(wù)完成文獻查閱、報告撰寫或科學(xué)研究，為課堂教學(xué)時的分組討論和成果匯報做好準(zhǔn)備。同時，教師可以通過App教師端查看學(xué)生預(yù)習(xí)狀態(tài)，并作為過程性考核的依據(jù)。這種方式使課前預(yù)習(xí)環(huán)節(jié)變得非常便捷高效，對于提升學(xué)習(xí)興趣和學(xué)習(xí)主動性起到極大地促進作用。

第二階段：課堂活動。在課堂教學(xué)環(huán)節(jié)，教學(xué)團隊運用雨課堂App進行教學(xué)內(nèi)容推送，為了很好的掌握學(xué)生的學(xué)習(xí)狀態(tài)，教學(xué)過程中可以打開彈幕功能，學(xué)生可以就某個知識點或者問題發(fā)出提問。此外還可以通過App直接發(fā)布練習(xí)題，并要求學(xué)生在規(guī)定時間完成作答，系統(tǒng)會直接統(tǒng)計并反饋學(xué)生的答案，以便于教師掌握學(xué)生學(xué)習(xí)效果。

第三階段：課后反饋。課后學(xué)生可通過App查看授課PPT進行課后復(fù)習(xí)，對于不理解的內(nèi)容可以直接在App內(nèi)向教師留言進行進一步的討論。這種教學(xué)模式受到廣大師生的一致好評，實現(xiàn)了線上教學(xué)和線下教學(xué)的有機結(jié)合，積極調(diào)動學(xué)生的主觀能動性、提高教學(xué)質(zhì)量[10]。

（3）改革考核方式，實現(xiàn)學(xué)生學(xué)習(xí)過程全程參與。傳統(tǒng)的《有機化學(xué)》課程成績由平時成績和期末考試成績兩部分組成，平時成績主要由上課出勤率和作業(yè)成績組成，其中平時成績占總成績的20%，期末考試成績占總成績的80%。這種考核方式不注重考查學(xué)生在學(xué)習(xí)過程的參與度，不利于學(xué)生學(xué)習(xí)主動性的提高?！队袡C化學(xué)》課程考核方式改革主要從兩個方面入手：

變革過程性考核方式，加大過程性考核比重。過程性注重對學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)過程中的學(xué)習(xí)狀況和階段性學(xué)習(xí)成果多方面、多形式、分階段的考核，它不僅關(guān)注學(xué)生的學(xué)習(xí)能力發(fā)展過程，也關(guān)注學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中的成果，是對學(xué)習(xí)過程和學(xué)習(xí)結(jié)果全面考察的綜合考核制度，目的是引導(dǎo)學(xué)生改善有機化學(xué)學(xué)習(xí)態(tài)度和學(xué)習(xí)方式，變被動式學(xué)習(xí)為自主式、探究式學(xué)習(xí)，提高學(xué)習(xí)能力和實踐能力，提高綜合素質(zhì)，促進學(xué)生全面發(fā)展[11]。教學(xué)團隊將過程性考核比重由原來的20%提升至40%，具體考核形式、考核內(nèi)容和考核時間見表1。

表1 有機化學(xué)課程過程性考核計劃

降低期末考核比重，優(yōu)化期末考試題目。為強化過程性考核，教學(xué)團隊將期末考核比重由原來的80%降低到60%。同時重視考核學(xué)生分析問題、解決問題的能力，在期末考試命題過程中加大主觀性試題的比例。例如，在期末考試中增加反應(yīng)機理書寫題目，要求學(xué)生不但知道反應(yīng)生成了什么，更要能解釋反應(yīng)是按照怎樣的微觀機理進行，解決為什么生成該產(chǎn)物的問題。

3.結(jié)語

信息化時代的來臨將對教育教學(xué)方法產(chǎn)生重大影響，這是對教育工作者的挑戰(zhàn)，同樣也是教育工作者進行改革創(chuàng)新的機遇。教師應(yīng)該緊抓時代變化的脈搏，積極運用信息化教學(xué)資源、實施微課教學(xué)、滲透研成果及考核方式改革策略設(shè)計合理的教學(xué)過程，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣、培養(yǎng)自主學(xué)習(xí)能力、邏輯思維能力和科研創(chuàng)新意識，極大地提升學(xué)生《有機化學(xué)》學(xué)習(xí)“獲得感”。