OBE理念下的有機(jī)合成教學(xué)

邵倩

成果導(dǎo)向教育理念作為一種先進(jìn)的教育理念，自從引入我國(guó)以來(lái)，雖然已被應(yīng)用于教育系統(tǒng)的多個(gè)層面，但是主要應(yīng)用于高等教育課程改革，在初、高中基礎(chǔ)教育教學(xué)中研究極少。為深入和細(xì)化成果導(dǎo)向教育理念在教育領(lǐng)域的研究，本文基于成果導(dǎo)向教育理念，以藥物阿司匹林的發(fā)展史為線索，通過(guò)反向設(shè)計(jì)原則進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，使學(xué)生最終獲得學(xué)習(xí)成果。

成果導(dǎo)向教育（Outcome Based Education，簡(jiǎn)稱OBE）理念是一種先進(jìn)的教育理念，以學(xué)生為主體，以期望學(xué)生獲得的“最高學(xué)習(xí)成果”為目標(biāo)，通過(guò)反向設(shè)計(jì)原則設(shè)計(jì)教學(xué)過(guò)程。成果導(dǎo)向教育最初由姜波引入中國(guó)大陸，并對(duì)其所包含的目標(biāo)、假設(shè)、原則，以及指導(dǎo)程序和教學(xué)策略進(jìn)行了較為詳解的闡釋。李志義首次在教育部引入成果導(dǎo)向教育概念，并嘗試將其應(yīng)用于高等工程教育改革，然后又詳細(xì)介紹反向設(shè)計(jì)的思路、策略和要點(diǎn)。成果導(dǎo)向教育雖然在教育改革實(shí)踐中取得了一些成果，但主要應(yīng)用于高等教育課程改革，在初、高中基礎(chǔ)教育教學(xué)中研究極少。為全面貫徹黨的教育方針，落實(shí)立德樹(shù)人根本任務(wù)，深入和細(xì)化成果導(dǎo)向教育理念在教育領(lǐng)域的研究，本文嘗試將成果導(dǎo)向教育理念應(yīng)用于高中化學(xué)課程教學(xué)中，以“藥物合成”為例，通過(guò)反向設(shè)計(jì)原則對(duì)有機(jī)合成一課進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)。

一、基本思路

基于成果導(dǎo)向教育的教學(xué)設(shè)計(jì)是一種以“最終學(xué)習(xí)成果”為目標(biāo)，通過(guò)反向設(shè)計(jì)原則進(jìn)行的教學(xué)模式。在反向設(shè)計(jì)中首先要確定“最終學(xué)習(xí)成果”，本文通過(guò)研習(xí)高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)確定學(xué)習(xí)成果。其次預(yù)設(shè)教學(xué)評(píng)價(jià)，用于評(píng)價(jià)學(xué)生是否達(dá)成各階段的學(xué)習(xí)目標(biāo)。最后設(shè)計(jì)教學(xué)過(guò)程，本文以藥物阿司匹林的發(fā)展史為線索，在反向設(shè)計(jì)過(guò)程中充分考慮學(xué)生的個(gè)體差異，進(jìn)行細(xì)致的教學(xué)設(shè)計(jì)，使學(xué)生最終獲得學(xué)習(xí)成果。

（一）最終學(xué)習(xí)成果的確立

有機(jī)合成是在介紹了烴及烴的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)之后的一節(jié)課。通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，期望學(xué)生達(dá)成以下學(xué)習(xí)成果。

知識(shí)層面：掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)之間轉(zhuǎn)化的方法；了解有機(jī)合成的過(guò)程和基本原則；掌握逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

能力層面：通過(guò)逆合成分析法的學(xué)習(xí)，提高學(xué)生的信息遷移能力和邏輯思維能力；通過(guò)不同合成路線的評(píng)價(jià)，提高學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力和決策能力。

素養(yǎng)層面：從轉(zhuǎn)化角度認(rèn)識(shí)物質(zhì)和反應(yīng)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念；能基于已有的官能團(tuán)的性質(zhì)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)；通過(guò)有機(jī)化合物合成過(guò)程體會(huì)科學(xué)探究的過(guò)程，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和探索未知、崇尚真理的意識(shí)；認(rèn)識(shí)合成有機(jī)化合物對(duì)人類社會(huì)的重大貢獻(xiàn)，激發(fā)學(xué)生對(duì)化學(xué)學(xué)習(xí)的興趣。

（二）教學(xué)評(píng)價(jià)的預(yù)設(shè)

有機(jī)合成這節(jié)課涉及面廣、綜合性強(qiáng)，預(yù)設(shè)的教學(xué)評(píng)價(jià)包括：第一，能簡(jiǎn)單說(shuō)出物質(zhì)分離提純的方法和確定物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的手段。因?yàn)槿藗儗?duì)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)和利用不是從有機(jī)合成開(kāi)始的，所以應(yīng)該從天然動(dòng)植物、礦產(chǎn)等自然資源中提取有機(jī)物，并利用相關(guān)手段確定其結(jié)構(gòu)。第二，能正確識(shí)別有機(jī)物中的官能團(tuán)，并熟知官能團(tuán)的性質(zhì)。第三，能對(duì)已知信息進(jìn)行有效分析和處理，進(jìn)行特定情境下官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，從而實(shí)現(xiàn)對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性能的優(yōu)化。第四，在限制性條件下，利用逆合成分析法實(shí)現(xiàn)目標(biāo)有機(jī)化合物的合成，并綜合分析多條合成路線的優(yōu)劣。第五，在小組討論中能積極發(fā)表自己的觀點(diǎn)，并根據(jù)他人的評(píng)價(jià)和建議進(jìn)行合理調(diào)整。

二、教學(xué)過(guò)程

（一）認(rèn)識(shí)水楊酸

[展示]白柳枝葉

[投影]早在公元前約1550年，古埃及的文獻(xiàn)上就記載用白柳的葉子來(lái)緩解傷痛。公元前400多年，希臘人用這種植物葉子的汁液來(lái)鎮(zhèn)痛和退熱。

[講解]柳樹(shù)中的什么成分具有如此功效？如何獲得這一成分，并確定它的結(jié)構(gòu)呢？

[回答]首先通過(guò)分離提純的方法從柳樹(shù)枝葉中提取這一成分，其次通過(guò)化學(xué)方法和儀器分析的方法確定它的成分。

[信息提示]1982年，法國(guó)人第一次從柳樹(shù)皮中提取出可以治病的活性物質(zhì)——水楊酸，又名鄰羥基苯甲酸。

[投影]水楊酸的結(jié)構(gòu)

[問(wèn)題]水楊酸中含有的官能團(tuán)有哪些？請(qǐng)預(yù)測(cè)它可能具有的化學(xué)性質(zhì)。

[回答]水楊酸中有羧基和酚羥基兩種官能團(tuán)，預(yù)測(cè)水楊酸具有酸性、羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)、酚羥基能發(fā)生類似苯酚的反應(yīng)。

[備注]成果導(dǎo)向教育理念以學(xué)生為主體，教師應(yīng)該充分考慮學(xué)生的個(gè)體差異，提供多種學(xué)習(xí)策略，以期學(xué)生通過(guò)不同的學(xué)習(xí)途徑達(dá)到同一學(xué)習(xí)效果。此處考慮到學(xué)生的基礎(chǔ)差異，教師課前提供學(xué)習(xí)素材供部分學(xué)生自學(xué)。

（二）水楊酸的改性

[講授]水楊酸具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛和抗炎、抗風(fēng)濕的作用，但因其酸性較強(qiáng)，用于臨床會(huì)造成嚴(yán)重的胃腸道反應(yīng)。

[問(wèn)題]已知：苯甲酸pKa=4.26，水楊酸pKa=2.95。結(jié)合已知條件和已學(xué)知識(shí)，如何克服這一問(wèn)題呢？

[小組討論并回答]基于充分的小組討論，學(xué)生推測(cè)由于水楊酸中的酚羥基對(duì)羧基的影響，使水楊酸的酸性比苯甲酸強(qiáng)10倍以上，所以可以考慮利用化學(xué)反應(yīng)將酚羥基反應(yīng)掉，從而降低酸性；另外，水楊酸中的羧基是其具有酸性的主要原因，為降低水楊酸的酸性，可以考慮利用羧基的化學(xué)性質(zhì)將其反應(yīng)掉。

[信息提示]1898年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼將水楊酸與乙酸酐反應(yīng)，使酚羥基乙?；?，制得乙酰水楊酸——阿司匹林。乙酰水楊酸水解產(chǎn)生的水楊酸起到治療疾病的作用。

（三）乙酰水楊酸的合成

[任務(wù)一]結(jié)合所學(xué)知識(shí)和給予的信息，試用甲苯合成乙酰水楊酸，無(wú)機(jī)試劑和其他簡(jiǎn)單有機(jī)試劑任選。

[問(wèn)題]有機(jī)合成的基本思路是什么？

[思考并回答]從目標(biāo)產(chǎn)物乙酰水楊酸出發(fā)，合成乙酰水楊酸的原料是水楊酸和乙酸酐，再考慮如何利用甲苯合成水楊酸。

[講授]非常好，這種合成思路稱之為逆合成分析法。請(qǐng)同學(xué)們嘗試?yán)眉妆胶铣梢阴Ｋ畻钏帷?/p>

[思考，小組討論并回答]學(xué)生結(jié)合所學(xué)知識(shí)和給予的信息，大致設(shè)計(jì)出如圖1所示的3條路線（反應(yīng)條件已省略）。

[問(wèn)題]請(qǐng)同學(xué)們?cè)u(píng)價(jià)這3條路線。

[討論并回答]路線1先將甲基氧化成羧基，再在羧基鄰位引入氯原子；路線2先在甲基鄰位引入氯原子，后續(xù)步驟中再將甲基氧化成羧基。我們認(rèn)為路線1不正確，因?yàn)楸江h(huán)上的羧基是“間位”定位基團(tuán)，第二步中的主要產(chǎn)物是間氯甲苯而非鄰氯甲苯。路線2中苯環(huán)上的甲基是“鄰、對(duì)位”定位基團(tuán)，第一步除了生成鄰氯甲苯以外還會(huì)生成對(duì)氯甲苯，要想獲得較多的鄰氯甲苯，就要注意控制反應(yīng)條件。路線2中先將鄰氯甲苯中的氯原子水解生成酚羥基，再將甲基氧化成羧基；路線3中先將鄰氯甲苯中的甲基氧化生成羧基，再將氯原子水解生成酚羥基。我們認(rèn)為路線3比路線2合理，因?yàn)槿绻葘⒙仍铀馍煞恿u基，酚羥基會(huì)在后續(xù)氧化步驟中氧化。

[歸納]同學(xué)們的分析非常精彩！通過(guò)分析比較，我們知道芳香族化合物合成路線設(shè)計(jì)要考慮基團(tuán)定位效應(yīng)，選擇合適的順序；有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)要注意控制反應(yīng)條件，盡量不生成或少生成副產(chǎn)物；同時(shí)要考慮反應(yīng)的順序，注意某些基團(tuán)的保護(hù)。

（四）阿司匹林的緩釋

[講授]霍夫曼將水楊酸的酚羥基乙酰化制得阿司匹林大大降低了其酸性，減輕了藥物的副作用。但乙酰水楊酸仍具有酸性，為防止其酸性刺激胃黏膜，藥物化學(xué)家進(jìn)行了更深入的探索研究。1982年拜爾公司將阿司匹林與聚甲基丙烯酸羥乙酯反應(yīng)，制得緩釋阿司匹林（如圖2所示）。

[任務(wù)二]請(qǐng)你根據(jù)逆合成分析法，分析合成緩釋阿司匹林的原料，并嘗試以異丁烯為原料合成緩釋阿司匹林。

[思考并回答]通過(guò)逆合成分析法，多數(shù)學(xué)生都能得出緩釋阿司匹林的合成原料是甲基丙烯酸、乙二醇和乙酰水楊酸，并成功寫出緩釋阿司匹林的合成路線。

（五）阿司匹林的結(jié)構(gòu)修飾

[講授]從緩釋阿司匹林的制備中得到什么啟發(fā)？

[思考并回答]羧基的化學(xué)性質(zhì)相對(duì)比較活潑，我們可以通過(guò)羧基的化學(xué)反應(yīng)將乙酰水楊酸和其他分子結(jié)合起來(lái)。

[問(wèn)題]同學(xué)回答得非常好！早在1965年荷蘭化學(xué)家將阿司匹林和另一種解熱鎮(zhèn)痛藥——對(duì)乙酰氨基酚“拼接”在一起合成貝諾酯，請(qǐng)嘗試寫出貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并思考其可能的優(yōu)點(diǎn)。

[討論并回答]通過(guò)之前的有效分析，學(xué)生能順利寫出貝諾酯的結(jié)構(gòu)。關(guān)于貝諾酯的優(yōu)點(diǎn)，有的學(xué)生提出：貝諾酯對(duì)胃刺激較小，作用時(shí)間長(zhǎng)，能同時(shí)發(fā)揮阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚兩種藥物的功效。

[問(wèn)題]通過(guò)貝諾酯的合成，我們對(duì)藥物合成有了一定的認(rèn)識(shí)，你認(rèn)為哪些藥物分子有可能與阿司匹林“拼接”形成新藥？

[回答]分子中含有羥基的藥物分子有可能與阿司匹林“拼接”形成具有多種功能的新藥。

[引導(dǎo)提問(wèn)]這節(jié)課以阿司匹林的發(fā)展史為線索，學(xué)習(xí)了藥物的有機(jī)合成。同學(xué)們學(xué)到了什么？有何感受？

[回答]我們利用逆合成分析法合成了阿司匹林，在有機(jī)合成過(guò)程中要關(guān)注反應(yīng)的先后順序、注意反應(yīng)條件的控制和基團(tuán)的保護(hù)；通過(guò)這節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們體驗(yàn)了科學(xué)家合成藥物的過(guò)程：自然界發(fā)現(xiàn)并提純藥物——人工合成藥物——藥物的改性——藥物的結(jié)構(gòu)修飾。