高中化學(xué)有機(jī)物物理性質(zhì)教學(xué)研究①

王明， 王文佳， 楊駿

1.重慶市育才中學(xué)校，重慶 400050；2.西南大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院，重慶 400715

近20年, 課程改革經(jīng)歷了從“雙基”到“三維目標(biāo)”再到“核心素養(yǎng)”的變化過程, 其中的變遷基本上體現(xiàn)了從學(xué)科本位到育人本位的轉(zhuǎn)變[1]．

《普通高中化學(xué)》(人教版)中關(guān)于有機(jī)物物理性質(zhì)的介紹零散地分布在各個(gè)章節(jié)中, 只有在烷烴、 烯烴、 鹵代烴、 醇、 羧酸這些章節(jié)中出現(xiàn)了物理性質(zhì)遞變性的簡(jiǎn)要分析, 缺乏整合; 宏觀遞變性與差異性背后的微觀原理可以用選擇性必修二第二章中“分子結(jié)構(gòu)、 分子間的相互作用”進(jìn)行闡釋, 但缺乏針對(duì)性與系統(tǒng)性; 選擇性必修三第一章第二節(jié)中介紹了有機(jī)物分離與提純基本方法, 這些方法利用了有機(jī)物物理性質(zhì)的差異, 但這個(gè)性質(zhì)的應(yīng)用前置于知識(shí)的學(xué)習(xí)． 總之, 知識(shí)的碎片化、 因果關(guān)系的隔離化、 知識(shí)與應(yīng)用的顛倒化導(dǎo)致有機(jī)物物理性質(zhì)的學(xué)習(xí)難度陡增, 學(xué)生出現(xiàn)機(jī)械記憶、 淺層投入學(xué)習(xí)的現(xiàn)象． 為落實(shí)化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng), 有必要開展有機(jī)物物理性質(zhì)教學(xué)研究．

1 有機(jī)物物理性質(zhì)

1.1 含義、 變化規(guī)律及其用途

以2020年5月第1版人教版選擇性必修三“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”第二章第三節(jié)“芳香烴”中對(duì)苯的物理性質(zhì)介紹為例, “苯是一種無色、 有特殊氣味的液體, 有毒, 不溶于水, 易揮發(fā), 沸點(diǎn)80.1 ℃, 熔點(diǎn)5.5 ℃, 常溫下密度0.88 g/cm3”, 高中階段常見的關(guān)于有機(jī)物物理性質(zhì)的描述見表1．

表1 高中階段常用的有機(jī)物的物理性質(zhì)

有機(jī)化合物的物理性質(zhì), 常作為分離、 檢別和鑒定有機(jī)物質(zhì)的方法基礎(chǔ), 特別是找到分子結(jié)構(gòu)和某些物理性質(zhì)的關(guān)系后, 某些物理性質(zhì)也像化學(xué)性質(zhì)一樣可以用來判明或測(cè)定物質(zhì)的結(jié)構(gòu), 因此, 對(duì)有機(jī)化合物物理性質(zhì)的深入理解, 在學(xué)習(xí)和工作中具有重要意義[3]．

物質(zhì)的物理性質(zhì)取決于分子間作用力、 分子本身的電子及核間作用, 也就是說取決于分子本身的結(jié)構(gòu), 而“分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊出現(xiàn)在選擇性必修二第二章中, 按照“位—構(gòu)—性”的思維模型, 有機(jī)物物理性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的學(xué)習(xí)是互為表里的邏輯關(guān)系, 若想掌握各類有機(jī)物的物理性質(zhì)的相似性與遞變性, 需要在結(jié)構(gòu)化學(xué)的基礎(chǔ)上, 從分子的結(jié)構(gòu)及分子間作用力的角度進(jìn)行闡述．

1.2 課標(biāo)分析

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》(2017年版2020年修訂)中關(guān)于有機(jī)物的物理性質(zhì)的內(nèi)容要求與學(xué)業(yè)要求分別為:

①必修課程主題4“簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”: 認(rèn)識(shí)乙烯、 乙醇、 乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用;

②選擇性必修二“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”中的主題2“微粒間的相互作用與物質(zhì)的性質(zhì)”: 根據(jù)微粒的種類及微粒之間的相互作用, 認(rèn)識(shí)物質(zhì)的性質(zhì)與微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系; 認(rèn)識(shí)分子間存在相互作用, 知道范德華力和氫鍵是兩種常見的分子間作用力, 了解分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵在自然界中的廣泛存在及重要作用; 能根據(jù)共價(jià)分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)說明簡(jiǎn)單分子的某些性質(zhì); 能說明分子間作用力(含氫鍵)對(duì)物質(zhì)熔、 沸點(diǎn)等性質(zhì)的影響;

③選擇性必修三“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”中的主題2“烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用”: 認(rèn)識(shí)烷烴、 烯烴、 炔烴和芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn), 比較這些有機(jī)化合物的組成、 結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異; 認(rèn)識(shí)鹵代烴、 醇、 醛、 羧酸、 酯、 酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、 性質(zhì)、 轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、 生活中的重要應(yīng)用;

1.3 教材分析

《普通高中化學(xué)》(人教版)必修第二冊(cè)、 選擇性必修三“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”中零散地介紹了有機(jī)物的物理性質(zhì), 僅有少數(shù)簡(jiǎn)略地介紹了物理性質(zhì)的遞變規(guī)律(表2)．

表2 《普通高中化學(xué)》(人教版)中對(duì)有機(jī)物的物理性質(zhì)及其影響因素的介紹

由于有機(jī)物屬于分子晶體, 所以在人教版選擇性必修二“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”第二章第三節(jié)“分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)”中介紹了分子結(jié)構(gòu)、 分子間的作用力與分子的物理性質(zhì)之間的關(guān)聯(lián), 有助于建立有機(jī)物物理性質(zhì)相似性與遞變性的認(rèn)知模型(表3)．

表3 《普通高中化學(xué)》(人教版)中對(duì)有機(jī)物的物理性質(zhì)的介紹

《普通高中化學(xué)》(人教版)選擇性必修三的第一章第二節(jié)“研究有機(jī)化合物的一般方法”中介紹了分離、 提純有機(jī)化合物的常用方法, 有蒸餾、 萃取和重結(jié)晶等, 這些分離、 提純方法的原理基礎(chǔ)即為有機(jī)物的物理性質(zhì), 主要為熔沸點(diǎn)和溶解性(表4)．

表4 高中階段有機(jī)物分離、 提純的方法與有機(jī)物物理性質(zhì)的關(guān)系

2 學(xué)科核心素養(yǎng)的形成機(jī)制

2.1 核心素養(yǎng)導(dǎo)向的學(xué)科知識(shí)重構(gòu)

知識(shí)都具有內(nèi)在結(jié)構(gòu), 即知識(shí)的內(nèi)在構(gòu)成, 具有“符號(hào)表征、 邏輯形式、 意義”這3個(gè)不可分割的組成部分． 在知識(shí)的內(nèi)在結(jié)構(gòu)中, 符號(hào)是知識(shí)的外在表達(dá)形式, 是知識(shí)的存在形式, 即符號(hào)存在; 邏輯形式是知識(shí)構(gòu)成的規(guī)則或法則, 邏輯形式是人的認(rèn)識(shí)成果系統(tǒng)化、 結(jié)構(gòu)化的紐帶和橋梁, 是認(rèn)識(shí)的方法論系統(tǒng); 意義是知識(shí)的內(nèi)核, 是內(nèi)隱于符號(hào)的規(guī)律系統(tǒng)和價(jià)值系統(tǒng)． 只有把握住符號(hào)、 邏輯形式、 意義之間的內(nèi)在關(guān)聯(lián), 才能從整體上理解知識(shí)和掌握知識(shí)[4]．

現(xiàn)以一堂作者執(zhí)教的公開課為例, 具體闡述在高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課堂中, 如何以情境為抓手, 激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣; 以問題為驅(qū)動(dòng), 促使學(xué)生深入挖掘; 以試題檢測(cè)為手段, 提升學(xué)生核心素養(yǎng)．

人教版(2019年)《普通高中化學(xué)》選擇性必修三中, 關(guān)于鹵代烴、 醇、 醛和羧酸的物理性質(zhì)分散在教材的各章節(jié)中, “太過零散、 不成體系、 沒有規(guī)律、 篇幅較短、 不是重點(diǎn)、 考得好像不多……”是很多教師對(duì)有機(jī)物物理性質(zhì)的普遍認(rèn)識(shí)． 因此, 在平時(shí)教學(xué)中教師對(duì)物理性質(zhì)的教學(xué)并不重視, 當(dāng)時(shí)間不夠的時(shí)候, 可能會(huì)忽略對(duì)這部分知識(shí)的教學(xué)． 教材正文和課后習(xí)題幾乎沒有涉及對(duì)學(xué)生物理性質(zhì)掌握情況的考查, 沒有提供展現(xiàn)學(xué)生學(xué)習(xí)效果的機(jī)會(huì)． 化學(xué)課堂教學(xué)既要重視知識(shí)的建構(gòu), 又要重視知識(shí)與方法的遷移, 在解決真實(shí)化學(xué)問題的活動(dòng)中, 為學(xué)生提供化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的表現(xiàn)機(jī)會(huì)[5]．

相對(duì)于化學(xué)性質(zhì), 物質(zhì)的物理性質(zhì)更加零散, 學(xué)生在學(xué)習(xí)時(shí)普遍反映無法聚焦, 抓不到重點(diǎn), 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)間找不到聯(lián)系, 遇到真實(shí)問題時(shí)不知道應(yīng)該調(diào)用哪一部分知識(shí)可以促進(jìn)解決． 零散的知識(shí)不能形成素養(yǎng), 更不能遷移． 因此, 作者認(rèn)為有必要整合教材, 凝練核心概念, 抽提思維模型, 方便學(xué)生的隨時(shí)提取使用, 進(jìn)而促進(jìn)真實(shí)情境下問題的解決．

以在烴分子R中引入其他原子G(X,O,N等)變?yōu)闊N的衍生物為例, 其結(jié)構(gòu)可以表示為:

引入其他原子后, 有機(jī)物的物理性質(zhì)(熔沸點(diǎn)、 溶解性等)出現(xiàn)了怎樣的變化?這時(shí)需要將烴及其衍生物的物理性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)化學(xué)中分子晶體的物理性質(zhì)進(jìn)行知識(shí)重構(gòu), 建立物理性質(zhì)的影響因素思維模型(圖1)．

圖1 有機(jī)物的物理性質(zhì)影響因素思維模型

按照以上的思維模型, 可以從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的角度分析出引入其他原子后有機(jī)物在物理性質(zhì)上的變化(圖2)．

圖2 有機(jī)物結(jié)構(gòu)—性質(zhì)知識(shí)建構(gòu)圖

奧蘇伯爾認(rèn)為, 學(xué)習(xí)的實(shí)質(zhì)就是學(xué)生認(rèn)知結(jié)構(gòu)的組織和重新組織, 組織和重新組織的過程就是新舊知識(shí)相互聯(lián)系、 相互作用的過程． 教育形式的知識(shí), 是教育內(nèi)容經(jīng)過分化、 重組、 整合而形成的富有教育意義又能幫助學(xué)生以能夠理解的方式進(jìn)行學(xué)習(xí)的知識(shí)序列[6]．

2.2 核心素養(yǎng)導(dǎo)向的學(xué)科情境創(chuàng)設(shè)

學(xué)科情境指的是學(xué)科知識(shí)產(chǎn)生、 提出、 發(fā)展的條件、 背景、 過程或故事． 從教學(xué)的角度講, 學(xué)科情境是對(duì)促進(jìn)學(xué)生學(xué)習(xí)、 理解、 消化、 建構(gòu)學(xué)科知識(shí)的具有社會(huì)化色彩的學(xué)習(xí)環(huán)境的概括, 如果說學(xué)科知識(shí)是形成學(xué)科素養(yǎng)的載體, 那么學(xué)科情境則是學(xué)習(xí)學(xué)科知識(shí)的載體． 學(xué)科知識(shí)要轉(zhuǎn)化為學(xué)科素養(yǎng), 離不開學(xué)科情境的介入和參與． 在真實(shí)情境中解決真實(shí)問題, 是反思與創(chuàng)新的邏輯前提． “能教”表明教師關(guān)注學(xué)生已有的認(rèn)知經(jīng)驗(yàn), 并將其作為生長(zhǎng)點(diǎn), 引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)探究新知; “善教”要求教師通過教學(xué)針對(duì)某一問題生成特定的真實(shí)情境, 在師生、 生生的共同參與下對(duì)原有的知識(shí)體系進(jìn)行重構(gòu), 以發(fā)現(xiàn)原有知識(shí)的“另一面”[7]．

蘇霍姆林斯基曾說[8], 學(xué)習(xí)如果具有思想、 感情、 創(chuàng)造、 美和游戲的鮮艷色彩, 那它就能稱為孩子們深感興趣和富有吸引力的事情． 泡泡機(jī)制造的晶瑩剔透、 絢麗多彩的泡泡承載了每個(gè)人童年的夢(mèng)想與歡樂, 但只用水很難得到又大又持久的泡泡． 如何利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì), 制作出無毒無污染的“超級(jí)泡泡”, 既可以充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的感官與積極性, 又可以將有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)的整合． 為了探尋“超級(jí)泡泡”的配方, 需要學(xué)生從泡泡的產(chǎn)生、 泡泡破裂的原因入手尋找讓泡泡更大更持久的方法, 再結(jié)合所學(xué)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì), 尋找無毒無污染且符合要求的原料, 多次試驗(yàn)得到最佳“超級(jí)泡泡水”配方．

學(xué)科情境應(yīng)成為學(xué)生的思維發(fā)生處、 知識(shí)形成處、 能力成長(zhǎng)處、 情感涵育處, 創(chuàng)設(shè)情境就是構(gòu)建課程知識(shí)內(nèi)容與學(xué)生的生活、 經(jīng)驗(yàn)、 情感、 生命相接的過程． 情境的創(chuàng)設(shè)要基于生活、 融入情感、 內(nèi)含問題、 激發(fā)聯(lián)想、 闡明知識(shí)． 設(shè)置真實(shí)背景和挑戰(zhàn)性任務(wù), 促使知識(shí)結(jié)構(gòu)化、 功能化、 素養(yǎng)化, 利于學(xué)生構(gòu)建認(rèn)識(shí)模型和經(jīng)驗(yàn)圖式, 建構(gòu)理解、 提高能力、 發(fā)展素養(yǎng), 使核心素養(yǎng)具體化、 整合化[9]．

2.3 核心素養(yǎng)導(dǎo)向的學(xué)科活動(dòng)設(shè)計(jì)

如果說學(xué)科知識(shí)是學(xué)科核心素養(yǎng)形成的主要載體, 那么學(xué)科活動(dòng)則是學(xué)科核心素養(yǎng)形成的主要路徑． 學(xué)科活動(dòng)指的是學(xué)科完整學(xué)習(xí)所需要的一系列認(rèn)知的、 社會(huì)的和行為的活動(dòng)． 從教學(xué)的角度講, 學(xué)科活動(dòng)這一概念蘊(yùn)含著這三層意思: 第一, 強(qiáng)調(diào)學(xué)生的主體性; 第二, 強(qiáng)調(diào)過程性和任務(wù)性; 第三, 強(qiáng)調(diào)體驗(yàn)和感悟． 教學(xué)活動(dòng)的設(shè)計(jì)一般遵循如圖3所示的步驟．

圖3 學(xué)科教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)流程

教學(xué)模式為“三環(huán)六步”教學(xué)程式, 即主題環(huán)節(jié)中選擇主題與規(guī)劃方案、 探究環(huán)節(jié)中活動(dòng)探究與創(chuàng)制作品、 表達(dá)環(huán)節(jié)中成果展示與交流評(píng)價(jià)[10]． 實(shí)際教學(xué)中以學(xué)科活動(dòng)為主線和明線, 學(xué)科活動(dòng)中的問題解決暗含的則是層層遞進(jìn)的學(xué)科知識(shí)．

核心素養(yǎng)導(dǎo)向的學(xué)科教學(xué)強(qiáng)調(diào)有意義的學(xué)習(xí)過程． 有意義學(xué)習(xí)實(shí)質(zhì)就是符號(hào)所代表的新知識(shí)與學(xué)習(xí)者認(rèn)知已有的適當(dāng)觀念建立非任意和實(shí)質(zhì)性的聯(lián)系． 有意義學(xué)習(xí)需要學(xué)習(xí)材料必須具有邏輯意義, 學(xué)習(xí)者自身必須具有有意義學(xué)習(xí)的心向(如積極主動(dòng)建立意義關(guān)聯(lián)的傾向)、 具有與新知識(shí)進(jìn)行關(guān)聯(lián)的先行知識(shí)并能夠積極主動(dòng)地將新舊知識(shí)進(jìn)行關(guān)聯(lián)[11]． 學(xué)生在3年內(nèi)由淺入深地學(xué)習(xí)有機(jī)物相關(guān)的知識(shí), 隨著學(xué)生抽象思維逐漸發(fā)展, 高中課程對(duì)學(xué)生的抽象思維提出了越來越高的要求． 若學(xué)生的思維發(fā)展缺乏指導(dǎo), 就會(huì)降低其學(xué)習(xí)的認(rèn)知投入, 陷入機(jī)械記憶和反復(fù)練習(xí), 不愿意花太多時(shí)間去總結(jié)以加深對(duì)知識(shí)的理解． 這提醒教師需多關(guān)注高二年級(jí)學(xué)生在學(xué)習(xí)中的情感變化, 防止學(xué)生從“高情感—適度投入型”轉(zhuǎn)變?yōu)椤皽\層投入型”[12]． 圖4為以重構(gòu)后的有機(jī)物物理性質(zhì)這一知識(shí)模塊為例, 介紹如何設(shè)計(jì)核心素養(yǎng)導(dǎo)向的學(xué)科教學(xué)活動(dòng), 實(shí)際教學(xué)的情境線、 知識(shí)線、 活動(dòng)線、 素養(yǎng)線見圖5．

圖4 有機(jī)物物理性質(zhì)學(xué)科活動(dòng)設(shè)計(jì)

圖5 核心素養(yǎng)導(dǎo)向的有機(jī)物物理性質(zhì)教學(xué)線索

2.4 核心素養(yǎng)導(dǎo)向的學(xué)科考評(píng)

核心素養(yǎng)導(dǎo)向的學(xué)科考評(píng)包括綜合多種形式的過程性評(píng)價(jià)和終結(jié)性考試評(píng)價(jià)． 2014年國(guó)務(wù)院“關(guān)于深化考試招生制度改革的實(shí)施意見”中明確要求: “依據(jù)高校人才選拔要求和國(guó)家課程標(biāo)準(zhǔn), 科學(xué)設(shè)計(jì)命題內(nèi)容, 增強(qiáng)基礎(chǔ)性、 綜合性, 著重考察學(xué)生獨(dú)立思考和運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問題、 解決問題的能力． ”近年來高考命題在情境創(chuàng)設(shè)上顯示了兩大走向和特點(diǎn): 第一, 創(chuàng)新試題情境設(shè)計(jì), 注重考查信息處理能力; 第二, 試題素材緊密聯(lián)系實(shí)際, 突出考察應(yīng)用能力． 選取以下幾道高考試題進(jìn)行核心素養(yǎng)導(dǎo)向下的有機(jī)物物理性質(zhì)的核心知識(shí)的檢驗(yàn)與運(yùn)用(表5)．

表5 關(guān)于有機(jī)物物理性質(zhì)的核心素養(yǎng)導(dǎo)向下的學(xué)科考評(píng)

3 教學(xué)反思

核心素養(yǎng)導(dǎo)向下的有機(jī)物物理性質(zhì)的融合人教版選擇性必修二結(jié)構(gòu)和選擇性必修三有機(jī)的相關(guān)知識(shí), 以童年生活中的經(jīng)典游戲?yàn)榍榫骋? 將情境—知識(shí)—活動(dòng)—素養(yǎng)整合在一起, 極大地提升了學(xué)生的化學(xué)核心素養(yǎng)． 通過核心素養(yǎng)導(dǎo)向下的有機(jī)物物理性質(zhì)的的學(xué)習(xí), 歸納出影響物理性質(zhì)的關(guān)注點(diǎn), 落實(shí)宏觀辨識(shí)與微觀探析、 證據(jù)推理模型認(rèn)知、 動(dòng)態(tài)觀念與平衡思想的核心素養(yǎng); 通過生活中的小實(shí)驗(yàn), 落實(shí)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí); 最后利用科學(xué)家的發(fā)現(xiàn), 激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣, 踐行科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任．