MarvinSketch軟件在大學化學教學中的應用

王林 李樹炎 徐曉燕 唐迪

摘? 要：MarvinSketch是一款非常優(yōu)秀的化學繪圖軟件。文章對MarvinSketch軟件在大學化學課程教學中的應用進行了研究。作者使用MarvinSketch進行了乙醇、茶堿分子的結構繪制，模擬了環(huán)己烷分子的構象，模擬了槲皮素分子的核磁共振氫譜的化學位移值。總之，在大學化學的教學中，教師可以利用MarvinSketch軟件進行輔助教學。

關鍵詞：MarvinSketch；大學化學；輔助教學

中圖分類號：TP39；G434? 文獻標識碼：A 文章編號：2096-4706（2023）02-0188-04

Application of MarvinSketch Software in College Chemistry Teaching

WANG Lin， LI Shuyan， XU Xiaoyan， TANG Di

（Jiangsu Vocational College of Agriculture and Forestry， Zhenjiang? 212400， China）

Abstract： MarvinSketch is an excellent chemical drawing software. This paper studies the application of MarvinSketch software in college chemistry teaching. MarvinSketch is used to draw the structure of ethanol and theophylline molecules， simulate the conformation of cyclohexane molecules， and simulate the chemical shift value of nuclear magnetic resonance hydrogen spectrum of quercetin molecules. In a word， in the teaching of college chemistry， teachers can use MarvinSketch software for auxiliary teaching.

Keywords： MarvinSketch; college chemistry; auxiliary teaching

0? 引? 言

大學化學這門課程是非化學專業(yè)（如，水產養(yǎng)殖學、畜牧獸醫(yī)、食品、環(huán)境類）的學生的一門基礎課程，一般安排在大學一年級?！按髮W化學”這門基礎課程的學習狀況的好壞對于大一學生學習態(tài)度養(yǎng)成、學習方法掌握有重要的影響。“大學化學”主要的教學內容包括物質結構基礎、物質的聚集狀態(tài)、定量分析基礎、化學反應原理、滴定分析技術、有機物的結構性質及有機物的制備與相互轉化。在該門課程的教學過程中，教師通常依靠傳統(tǒng)的教學手段，以多媒體課件和講授法為主，在取得一定教學效果的同時，也暴露了很多教學方式方法上的不足。目前，在該門課程的教學過程中，教師必然會經(jīng)常繪制有機分子，在講解有機物結構，尤其是在講解有機物構象這種抽象的問題時，抽象的概念與知識點對學生的認知能力與理解能力提出了很高的要求，因此往往學生很難掌握和理解這些抽象的并且微觀的知識點。針對在“大學化學”教學中遇到的問題進行一定的教學改革就顯得尤為重要。結合現(xiàn)在信息化的大力發(fā)展，尤其是各種專業(yè)的化學軟件的不斷開發(fā)，教師如果在課堂教學中引入化學繪圖軟件進行輔助教學，并使用軟件繪制出分子的結構模型，則能將分子的微觀結構直觀地呈現(xiàn)出來。引入化學軟件能夠在很大程度上提高學生的認知能力、提升學習興趣，同時為目前“停課不停學”的線上教學與課程開發(fā)建設提供更多的新思路。

目前常用的化學繪圖軟件有ChemOffice套件[1]、Materials Studio[2]。ChemOffice套件是一款使用最普遍的化學繪圖軟件，可用于生物、化學分子的結構繪制，也能夠直觀得展示分子的立體模型，畫面精美，激發(fā)學生的學習熱情[3]。其強大的化學結構繪制、模塊插入與流程制作功能不僅方便了教師的課件制作，還可以使課堂教學變得生動形象。不管是在科研還是教師的教學過程中，ChemOffice套件都是使用最廣泛的分子結構繪制與性質模擬軟件。如，郝帥[4]等將ChemOffice套件運用到《無機化學》的教學中。抽象的知識點往往是學生學習的難點。由于“價鍵理論”知識點理論性很強，并且沒有宏觀模型可以參考，學生很難通過教師的講授，來理解與掌握這部分內容。通過ChemOffice套件能夠形象地展示出原子的成鍵規(guī)律與電子的分布特點。此外，在進行實驗教學中，ChemOffice套件也能發(fā)揮很大作用。學生可以使用ChemOffice套件進行實驗裝置的搭建，并且可以嘗試搭建多種實驗裝置。在搭建實驗裝置的過程中，能夠熟悉實驗流程，了解各實驗裝置的作用，促使學生關注實驗細節(jié)，對實驗操作有更加明確的思路，增強實驗設計的能力。MaterialStudio是一款材料模擬軟件，是由美國Accelrys公司開發(fā)的軟件。MaterialStudio集成了眾多模塊，具有很強大的模擬計算功能，通常在材料相關學科中運用較多。例如，李佳萱[5]報道了MaterialStudio軟件在高分子材料的教學科研中的結合應用。MaterialStudio也可以用于有機分子的模型搭建與晶體結構的展示。通過導入或者繪制得到某個晶體結構，在MaterialStudio軟件中可以通過旋轉從不同角度來觀察和了解晶體的成鍵情況與分子堆積方式。在晶體結構相關的教學中可以輔助教師進行教學。例如，笪良國[6]等人報道了如何使用MaterialStudio軟件進行晶體結構輔助教學。此外MaterialStudio軟件還能進行分子幾何構型的優(yōu)化與能量計算，功能強大[7]。但這兩款軟件都是商業(yè)軟件，要經(jīng)過授權才能使用。

MarvinSketch軟件是由匈牙利Chemaxon公司于1999年開發(fā)的一款化學生物繪圖軟件[8]。MarvinSketch軟件功能強大，主要包括：繪制分子結構、顯示分子立體結構、計算分子的pKa和logP等[9，10]。此外，MarvinSketch軟件還可用來模擬計算出分子的核磁共振譜圖。從2004年開始，Chemaxon公司提供MarvinSketch軟件的教育與科研免費授權[11]。目前，MarvinSketch軟件很受歡迎，在教學與科研中使用廣泛。另外，學生自己也可以在電腦上進行分子結構的繪制，從而掌握分子的結構特點。MarvinSketch軟件在緩沖溶液、核磁共振波譜等章節(jié)的教學中也能為教師的教學提供重要的輔助作用。下面結合一些實例來介紹MarvinSketch軟件在教學中的應用。

1? 繪制分子結構

由于有機物的結構大多比較復雜，使用MarvinSketch界面中的繪圖工具，可以非常方便地繪制出各種有機物的分子結構。例如，乙醇分子結構的繪制，使用軟件界面左側工具欄中的“SingleBond”功能，先繪制出兩個相連的碳原子。然后，點擊其中一個碳原子，畫出第三個碳原子。最后，點擊右邊工具欄中的“Oxygen”按鈕，再點擊兩端任意一個碳原子，將其轉變成氧原子，最終就畫出了乙醇分子的結構。對于含有碳環(huán)的分子，使用界面下方的“環(huán)狀結構”工具按鈕就能快速畫出，也可在這些碳環(huán)結構的基礎上進行修改得到其他結構。對于常見的分子，可以通過“Structure”菜單欄中的“NametoStructure”命令輸入英文名稱，軟件自動搜索得到相應分子的結構。例如，通過輸入“theophylline”，搜索得到茶堿的分子結構如圖1所示。從圖中可以清晰地看到茶堿的分子結構，并且軟件自動默認使用不同的顏色表示不同的原子，我們能夠非常直觀地從結構圖中掌握茶堿分子的結構特征。

2? 模擬分子構象

在有機分子中由于共價鍵的旋轉，導致分子具有不同的構象。教師在講解有機物構象的相關內容時，總是無法直觀地呈現(xiàn)不同的構象。通過MarvinSketch可以模擬出同一個分子的不同構象。通過“Calculations”菜單欄中的“Conformation”選項下的Conformers命令可進行有機分子構象的模擬，點擊Conformers后，使用默認參數(shù)進行模擬計算，如圖2（a）所示。如圖2（b）所示為環(huán)己烷模擬得到的4個具有代表性的不同構象。我們也可以根據(jù)模擬得到的結果，準確知道“椅式”構象是最穩(wěn)定的，其能量為10.97 kcal/mol，明顯低于其他3個構象的能量值。通過這樣的例子展示，并通過計算，學生很容易理解構象的形成原因，以及不同構象之間的能量差異。

3? 計算pKa

pKa是“大學化學”中酸的解離相關的重要知識點。教師在講授弱酸的解離程度時往往會列舉一些常見的弱酸pKa值為例子。另外，在計算溶液的pH值時，往往也需要用到酸的pKa數(shù)值。因此，如何快速、準確地得到某個酸的pKa數(shù)值尤為重要。通過“Calculations”菜單欄中的“Protonation”選項下的pKa命令可以進行分子的pKa值模擬計算。有機分子的pKa計算步驟是：先在軟件繪圖區(qū)繪制好分子結構，然后點擊“Calculations”菜單欄中的“Protonation”選項下的pKa命令，使用軟件默認參數(shù)，點擊“OK”，即出現(xiàn)pKa計算結果。如圖3所示，為乙酸的計算結果。計算得到的pKa=4.54，與實驗值4.76是非常吻合的[12]。對于乙酸分子而言，其pKa值很容易查詢得到，但對于一些復雜的分子，尤其是分子結構中有多個氫離子能夠電離的（如，檸檬酸），其各個氫離子的pKa值不易查詢得到，但通過MarvinSketch軟件將很容易計算得到。通過比較這些不同基團的pKa值，我們也能夠得到這些氫離子的活潑性強弱。

4? 計算模擬核磁共振譜圖

MarvinSketch軟件還可以用來進行有機分子的核磁共振譜圖的計算模擬，得到氫原子和碳原子的化學位移值。通過“Calculations”菜單欄中的“NMR”選項下的H-NMRPrediction或者C-NMRPrediction命令可以實現(xiàn)，點擊H-NMRPrediction功能之后，軟件立即開始計算模擬，并在約10秒種后出現(xiàn)計算結果。有機化合物的結構千變萬化，其譜圖數(shù)據(jù)更是紛繁復雜，在核磁譜圖的解析過程中，常常需要大量的知識儲備才能正確完成核磁譜圖的解析。教師通過MarvinSketch軟件模擬計算出一些教學實例，可以幫助學生更好地掌握核磁譜圖的歸屬與解析，提升教學效果。圖4為模擬得到的槲皮素的核磁共振氫譜化學位移值，模擬得到的結果與實驗值較吻合[13]。

MarvinSketch輔助核磁氫譜解析可以幫助初學者檢驗核磁共振知識點的掌握情況。而對深入學習的學生或科研工作者來說，遇到復雜的譜圖，出現(xiàn)部分核磁共振峰的歸屬很難確定時，可以將同一化合物的同分異構體的構型畫出來，用MarvinSketch軟件分別對這些構型的核磁譜圖進行模擬，和實驗譜進行對比分析，這樣可以為復雜譜圖解析提供很大的幫助。

5? 模擬計算溶解度

有機分子的溶解性是重要的性質之一，尤其是對于藥物分子而言，其水溶性是影響療效的關鍵因素之一。MarvinSketch軟件的溶解度預測工具能夠計算有機分子在給定pH值條件下的水溶性。與pKa模擬計算功能類似，溶解度的計算模擬功能同樣有助于使用者掌握有機分子結構信息、理解結構規(guī)律。此外，有機分子的pKa和水溶性的模擬計算不僅僅在“大學化學”的課堂教學過程中發(fā)揮作用，對于以后從事化學、醫(yī)學相關行業(yè)工作的同學而言，這些簡單的功能或許也能在工作中發(fā)揮重要作用。

6? 結? 論

MarvinSketch還能進行化學反應式的繪制、對映異構體的轉換、互變異構化模擬、氫鍵供體與受體計算等。總之，MarvinSketch是一款非常優(yōu)秀的專業(yè)化學軟件，能夠將有機分子的結構形象地呈現(xiàn)出來。在大學化學的教學過程中通過MarvinSketch軟件，能夠激發(fā)學生的學習興趣。學生通過自己親手繪制有機分子的結構由此對于結構相關的知識點（如構象、分子異構化）掌握更加牢固，提升教師的教學效果。此外，MarvinSketch軟件還有很多其他功能也值得我們去學習和探索。

參考文獻：

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作者簡介：王林（1989.12—），男，漢族，江蘇句容人，講師，碩士研究生，研究方向：藥物晶體學。

收稿日期：2022-09-13

基金項目：全國食品產業(yè)職業(yè)教育教學指導委員會教育教學改革與研究課題（SHK2022046）；江蘇農林職業(yè)技術學院2022年《無機及分析化學》課程思政示范課建設項目