化工制藥背景下的有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)研究

楊浩，姜雯，陳軍輝，金小越，毛旭文

(1.新疆醫(yī)科大學(xué)第六臨床醫(yī)學(xué)院藥學(xué)教研室，新疆 烏魯木齊 830000；2.新疆醫(yī)科大學(xué)第六附屬醫(yī)院藥學(xué)部，新疆 烏魯木齊 830000；3.新疆醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院藥理教研室，新疆 烏魯木齊 830017)

0 引言

有機(jī)化學(xué)(organic chemistry)是一門以研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成和相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律等的學(xué)科。不同于無(wú)機(jī)化學(xué)，有機(jī)化學(xué)主要研究對(duì)象為有機(jī)化合物—一種含有碳的化合物。所研究的絕大多數(shù)有機(jī)化合物除了含有碳原子外，還通過(guò)不同化學(xué)價(jià)鍵與氫、氮、氧、硫、氟、氯、溴、碘等元素結(jié)合，形成不同的有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。雖然人們?cè)?8世紀(jì)末得到了較多的有機(jī)化合物，如：檸檬酸、蘋果酸、乳酸和尿酸等，但均是通過(guò)分離得到。直到19世紀(jì)20年代，德國(guó)著名化學(xué)家韋勒在研究中發(fā)現(xiàn)，將氰酸銨加熱后可以生成結(jié)晶，并證明其為尿素。自此，人們逐步從非生物體中合成了不少有機(jī)化合物，開創(chuàng)了人工合成有機(jī)化合物的新時(shí)代。21世紀(jì)是生命科學(xué)的世紀(jì)，有機(jī)化學(xué)作為重要的基礎(chǔ)學(xué)科，在促進(jìn)生命科學(xué)的發(fā)展中作出了較為突出的貢獻(xiàn)，并伴隨人們生活。有機(jī)化學(xué)在化工制藥的發(fā)展中具有舉足輕重的作用。現(xiàn)代西藥藥學(xué)中，大部分臨床用藥為碳?xì)錇橹鞯幕瘜W(xué)藥物，應(yīng)用于內(nèi)分泌系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)、泌尿系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、運(yùn)動(dòng)系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)、以及免疫系統(tǒng)等。因此，有機(jī)化學(xué)在藥學(xué)專業(yè)的教學(xué)中顯得尤為重要，是化工制藥中不可缺少的基礎(chǔ)學(xué)科。

然而，有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容較為龐雜，有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)式較多，分子化學(xué)反應(yīng)較為復(fù)雜，學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中易產(chǎn)生畏難情緒，逐漸對(duì)該課程產(chǎn)生抵觸心理，從而導(dǎo)致教學(xué)課堂的學(xué)習(xí)氛圍較差，難以達(dá)到良好的教學(xué)效果。在全球展開化工制藥競(jìng)爭(zhēng)時(shí)代背景中，努力開發(fā)和創(chuàng)新促進(jìn)化工制藥，為大力推動(dòng)國(guó)民經(jīng)濟(jì)發(fā)展具有較大的重要意義。因此，高等院校應(yīng)提高學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)課程的積極性，培養(yǎng)學(xué)習(xí)的興趣，提高學(xué)習(xí)的動(dòng)力，從而提升該課程的教學(xué)質(zhì)量，培養(yǎng)復(fù)合及創(chuàng)新型藥學(xué)人才[1-2]。為此，筆者對(duì)高等院校的藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)在教學(xué)方面的進(jìn)行了初步分析探索。

1 基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法

“基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)”由加拿大的麥克馬斯特大學(xué)健康科學(xué)學(xué)院首次提出的一種高等教育方法，其是一種以學(xué)員為中心的教學(xué)方法，學(xué)員通過(guò)解決材料中發(fā)現(xiàn)的開放式問(wèn)題來(lái)學(xué)習(xí)某一學(xué)科的知識(shí)[3-4]。以基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)方法啟發(fā)學(xué)生獨(dú)立思考，例如人民衛(wèi)生出版社藥學(xué)用書—有機(jī)化學(xué)教材中的“鹵代烷親和取代反應(yīng)”一章，其主要介紹烷烴分子中的一個(gè)或多個(gè)氫被鹵素取代的化合物稱為鹵代烷。鹵代烷中含有鹵族元素，這些元素是學(xué)生在高中階段化學(xué)課中所學(xué)習(xí)，熟知鹵族元素的家族組成，同時(shí)了解鹵族分子與有機(jī)分子組成的分子，例如氯仿和四氯化碳等，均為毒性化合物并具有致癌的作用。但對(duì)于這些鹵代烷化合物在科學(xué)研究、醫(yī)療和生活等方面并非毫無(wú)作用。四氯化碳在藥理學(xué)實(shí)驗(yàn)中被用作于肝臟疾病動(dòng)物模型—小鼠四氯化碳肝損傷，觀察治療藥物對(duì)肝臟的保護(hù)作用。鹵族分子碘與酒精形成的碘酒，在醫(yī)療和生活中具有殺菌的作用。此外，臨床治療患者的的部分藥物也屬于鹵代化合物，例如氟喹諾酮類抗菌藥中的氧氟沙星、左氧氟沙星和莫西沙星等。在學(xué)生對(duì)高中鹵族元素相關(guān)知識(shí)回顧，并對(duì)學(xué)習(xí)和生活中與鹵素相關(guān)的內(nèi)容重新認(rèn)識(shí)的同時(shí)，讓學(xué)生獨(dú)立思考鹵族為什么在一些化合物中是毒害，而有些化合物卻是用于患者疾病的治療。鹵代烷取代的分子化合物結(jié)構(gòu)有何區(qū)別，這些鹵代烷又可以發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)？以化學(xué)反應(yīng)結(jié)構(gòu)式書寫出溴乙烷與甲醇鈉反應(yīng)生成甲基乙基醚，2-溴丙烷在氫氧化甲醇溶液中加熱生成丙烯，鋅在醋酸將2-溴己烷還原為己烷，以及溴乙烷在鎂和無(wú)水乙醇加熱的條件下生成乙基溴化鎂，以QQ、釘釘或微信等班級(jí)群傳發(fā)，提問(wèn)這些反應(yīng)都是如何發(fā)生的？這些反應(yīng)有何區(qū)別？通過(guò)對(duì)化學(xué)反應(yīng)的思考，獨(dú)立探索上述四種不同反應(yīng)的差異，區(qū)分出鹵代烷中的碳鹵鍵的活潑使其已發(fā)生的親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)和生成有機(jī)金屬化合物等反應(yīng)，從而對(duì)其中發(fā)生變化的化學(xué)反應(yīng)建立一定的思路。最后，教師對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)及了解上述不同化學(xué)反應(yīng)的程度，進(jìn)行梳理，闡述化學(xué)反應(yīng)的變化，同時(shí)解答上述化學(xué)反應(yīng)是何種反應(yīng)和區(qū)別。隨后，深入講解親和取代反應(yīng)、消除反應(yīng)的機(jī)理，使學(xué)生進(jìn)一步掌握其發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的過(guò)程，從而掌握該章節(jié)鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)。

2 翻轉(zhuǎn)課堂

翻轉(zhuǎn)課堂是學(xué)生在課前對(duì)所學(xué)知識(shí)進(jìn)行預(yù)習(xí)，可通過(guò)結(jié)合課本和互聯(lián)網(wǎng)等方式對(duì)相關(guān)內(nèi)容初步了解，隨后參與課堂中教師的引導(dǎo)學(xué)習(xí)，從而對(duì)需掌握的重要知識(shí)點(diǎn)產(chǎn)生記憶和深入學(xué)習(xí)[5-6]。學(xué)生在課前對(duì)需學(xué)習(xí)課程，可根據(jù)自身學(xué)習(xí)能力和條件通過(guò)不同途徑方式及學(xué)習(xí)時(shí)長(zhǎng)進(jìn)行自主安排。此外，教師可通過(guò)各種教學(xué)的QQ、釘釘或微信等班級(jí)群下發(fā)需重點(diǎn)學(xué)習(xí)的內(nèi)容。有利于調(diào)動(dòng)學(xué)生自主參與學(xué)習(xí)的積極性，同時(shí)提高了學(xué)生學(xué)習(xí)的獨(dú)立性。例如有機(jī)化學(xué)課程中的“雜環(huán)化合物”分為五元雜環(huán)化合物和六元雜環(huán)化合物。

除了苯環(huán)外，雜環(huán)化合物亦是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分之一，由碳原子和非碳原子組成的環(huán)狀化合物，是環(huán)狀有機(jī)化合物的一種。雜環(huán)化合物中的非碳原子多以氮、氧和硫等參與。雜環(huán)化合物的種類較多，數(shù)量龐大，廣泛存在天然動(dòng)物和植物體內(nèi)，并發(fā)揮著重要的生理作用。雜環(huán)化合物在藥物研發(fā)及應(yīng)用中也較為廣泛。雜環(huán)化合物這部分內(nèi)容較為重要，同時(shí)難度也較大。通過(guò)翻轉(zhuǎn)課堂，教師可以通過(guò)網(wǎng)上通訊軟件將重要的知識(shí)點(diǎn)傳送到班級(jí)群，由學(xué)生進(jìn)行自行參照進(jìn)行合理安排自主學(xué)習(xí)，例如“雜環(huán)化合物”章節(jié)中的化合物分類和命名每種雜環(huán)化合物中按照雜環(huán)可分五元和六元雜環(huán)化合物兩類，又可根據(jù)環(huán)的形式分為單雜環(huán)或稠雜環(huán)，還可根據(jù)雜環(huán)化合物上的雜原子數(shù)目多少進(jìn)行分類。針對(duì)不同雜環(huán)化合物分為單環(huán)、稠雜環(huán)、巨雜環(huán)、螺雜環(huán)、橋雜環(huán)和雜環(huán)多面體等，需考慮不同雜環(huán)化合物的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

由此可知，雜環(huán)化合物的分類較多，學(xué)生需針對(duì)不同雜環(huán)類型進(jìn)行分析和歸類。除了分類外，雜環(huán)化合物的命名也較為重要。命名可基于雜環(huán)化合物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行。因此，在雜環(huán)化合物的分類及命名方面，教師可由淺入深的進(jìn)行總結(jié)，標(biāo)記重點(diǎn)，易于讓學(xué)生理解和了解關(guān)鍵知識(shí)點(diǎn)。對(duì)于雜環(huán)化合物的分子理化性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)，如：親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)等，教師可進(jìn)行舉例和回顧總結(jié)已學(xué)的相關(guān)反應(yīng)，可啟發(fā)學(xué)生對(duì)該章節(jié)雜環(huán)化合物化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)生進(jìn)行舉一反三的思維，激發(fā)學(xué)習(xí)熱情。對(duì)重點(diǎn)的內(nèi)容以醒目的顏色和字體進(jìn)行標(biāo)記，有利于學(xué)生加強(qiáng)記憶。

在課堂上，由教師對(duì)各種教學(xué)的QQ、釘釘或微信等班級(jí)群下發(fā)的重點(diǎn)知識(shí)進(jìn)行串講和梳理。隨后教師對(duì)班級(jí)進(jìn)行分為四個(gè)組，分別為雜環(huán)化合物的分離、命名、理化性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)大組，每個(gè)組分別對(duì)相應(yīng)的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行討論，并選派一名學(xué)生進(jìn)行講解，該組同學(xué)進(jìn)行補(bǔ)充，其余各組學(xué)生進(jìn)行提問(wèn)和學(xué)習(xí)。此外，每個(gè)組可設(shè)計(jì)一定量的問(wèn)題，由其他組同學(xué)進(jìn)行回答，例如畫出不同雜環(huán)化合物讓大家進(jìn)行分類、命名，寫出不同的雜環(huán)化合物反應(yīng)式分析其中的化學(xué)反應(yīng)類型等。最后，由老師針對(duì)四組同學(xué)講述的知識(shí)進(jìn)行點(diǎn)評(píng)，并進(jìn)行查漏補(bǔ)缺，從而增加學(xué)生的記憶，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考和學(xué)習(xí)的能力。倡導(dǎo)以學(xué)生為中心，將課堂還給學(xué)生，讓學(xué)生變成學(xué)習(xí)的主人，區(qū)別與傳統(tǒng)的教授方式，更加激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。

3 借助互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)教學(xué)

有機(jī)化學(xué)課程中的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及其反應(yīng)屬于微觀，并較為抽象和難以理解，不易快速掌握相關(guān)知識(shí)點(diǎn)。課本中多是以二維結(jié)構(gòu)展示有機(jī)化合物分子構(gòu)象，需要學(xué)生建立空間思維，但初次接觸有機(jī)化合物并建立空間立體，略顯困難。因此，建立有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的空間構(gòu)想顯得尤為重要，若將微觀的化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行可視化的展示，則有利于學(xué)生進(jìn)行觀察和理解。現(xiàn)代網(wǎng)絡(luò)及電子設(shè)備為教學(xué)提供了便利，可建立有機(jī)化合物空間立體模型，使學(xué)生更加直觀的了解有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)。教師可通過(guò)視頻展示有機(jī)化合物的立體構(gòu)象，并講解不同有機(jī)化合物之間的立體構(gòu)象差異及結(jié)構(gòu)中的穩(wěn)定性，例如有機(jī)化學(xué)課程中的立體化學(xué)章節(jié)，相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的分子互稱為同分異構(gòu)體。此外，教師還可通過(guò)制作或使用化學(xué)結(jié)構(gòu)模具進(jìn)行組裝出各種有機(jī)化合物立體構(gòu)象，在此過(guò)程中可以讓學(xué)生參與，以此對(duì)立體化學(xué)有進(jìn)一步了解。同時(shí)以藥物氧氟沙星和左氧氟沙星進(jìn)行講解立體異構(gòu)中的旋光異構(gòu)，分析氧氟沙星存在左旋和右旋氧氟沙星，不同的旋光性在對(duì)機(jī)體疾病治療中產(chǎn)生的影響不同，分析有機(jī)化合物的旋光異構(gòu)差異的重要性。通過(guò)網(wǎng)絡(luò)動(dòng)畫的方式演示有機(jī)化合物中的反應(yīng)的方式，例如鹵代烷的親核取代反應(yīng)、烯烴的親電加成和自由基加成反應(yīng)、芳烴的芳核上親電取代反應(yīng)等，使學(xué)生直觀的觀察和學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的反應(yīng)過(guò)程，增加理解和記憶。

基于課本理論學(xué)習(xí)及視頻演示相關(guān)有機(jī)化合物的化學(xué)反應(yīng)，通過(guò)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)使學(xué)生進(jìn)一步掌握相關(guān)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)及合成理論知識(shí)，從而鞏固學(xué)生對(duì)該章節(jié)知識(shí)的學(xué)習(xí)。例如安息香制備的實(shí)驗(yàn)，在學(xué)生預(yù)習(xí)后，教師進(jìn)行講授和指導(dǎo)，并啟發(fā)學(xué)生思考本實(shí)驗(yàn)中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，提高學(xué)生的動(dòng)手和思考能力。通過(guò)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)造和獨(dú)立思考能力，建立科研思維。此外，可以鼓勵(lì)學(xué)生利用學(xué)校圖書館資源進(jìn)行電子或紙版書籍進(jìn)行查閱有機(jī)化學(xué)的最新研究進(jìn)展，了解有機(jī)化學(xué)的科學(xué)研究前沿，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的興趣。鼓勵(lì)學(xué)生在每節(jié)有機(jī)化學(xué)課堂上分享其了解的最新知識(shí)，增加學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的深度和廣度。

4 分析調(diào)查

有機(jī)化學(xué)是一門基礎(chǔ)課程，在化工制藥中具有重要的作用，對(duì)于藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生應(yīng)掌握本門課程。但基于本門課程的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其難度，同時(shí)為對(duì)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生對(duì)此課程的教學(xué)思路轉(zhuǎn)變的看法及態(tài)度，本研究通過(guò)對(duì)新疆醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院2018和2019級(jí)藥學(xué)、臨床藥學(xué)專業(yè)本科生進(jìn)行講解和介紹教師以新的思路進(jìn)行教授該門課程的方法、亮點(diǎn)及特色等相關(guān)內(nèi)容，同時(shí)對(duì)學(xué)生進(jìn)行該課程疑問(wèn)進(jìn)行解答，隨后發(fā)放調(diào)查問(wèn)卷，并對(duì)該調(diào)查問(wèn)卷有疑問(wèn)的內(nèi)容再次進(jìn)行講解。本次研究共發(fā)出調(diào)查問(wèn)卷179份，最終收回有效問(wèn)卷168份，無(wú)效問(wèn)卷11份(其中包括未完全答完，多選等)，有效回收率為93.85%。將收回的調(diào)查問(wèn)卷根據(jù)問(wèn)題進(jìn)行依次錄入Excel 2010軟件中進(jìn)行數(shù)據(jù)處理，統(tǒng)計(jì)分析結(jié)果采用百分?jǐn)?shù)進(jìn)行表示，計(jì)算方法為：滿意度(%)=非常贊同(或贊同、不確定、不贊同)人數(shù)/有效調(diào)查問(wèn)卷總?cè)藬?shù)×100%，具體數(shù)據(jù)結(jié)果見表1。通過(guò)基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法、翻轉(zhuǎn)課堂、互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)教學(xué)模式的調(diào)查問(wèn)卷發(fā)現(xiàn)，89.29%的學(xué)生認(rèn)為有機(jī)化學(xué)課程在藥學(xué)專業(yè)中有必要開設(shè)；超過(guò)80%以上的學(xué)生認(rèn)為有機(jī)化學(xué)的課程較為枯燥乏味，難以理解和掌握，并對(duì)該課程的學(xué)習(xí)興趣較低；超過(guò)85%以上的學(xué)生認(rèn)為“基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法”有利于提高自主獨(dú)立學(xué)習(xí)和思考能力；超過(guò)90%以上的學(xué)生認(rèn)為翻轉(zhuǎn)課堂可提高學(xué)習(xí)的參與度并增強(qiáng)與他人協(xié)作能力；超過(guò)90%以上的學(xué)生認(rèn)為互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)方式有利于提高學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情，并使學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)變得容易；超過(guò)85%以上的學(xué)生認(rèn)為“基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法+翻轉(zhuǎn)課堂+互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)聯(lián)合教學(xué)”有利于提高學(xué)習(xí)成績(jī)，并同意該教學(xué)模式。

表1 基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法、翻轉(zhuǎn)課堂、互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)教學(xué)模式的調(diào)查問(wèn)卷

5 結(jié)語(yǔ)

有機(jī)化學(xué)課程作為化工制藥中的一門基礎(chǔ)必修課程，具有一定的重要性。如何教授好有機(jī)化學(xué)這門課程是每一位藥學(xué)老師需要思考的問(wèn)題。我國(guó)傳統(tǒng)的教學(xué)方法主要以教師課堂講授課本知識(shí)為主要教學(xué)方式，但往往以教師為中心進(jìn)行，使學(xué)生失去了主動(dòng)的參與性。調(diào)動(dòng)學(xué)生積極性，讓學(xué)生成為課堂的中心，突出學(xué)生的主體地位，從而提高課堂的教學(xué)質(zhì)量。針對(duì)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生認(rèn)為有機(jī)化學(xué)課程難度較大，筆者基于化工制藥背景對(duì)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)進(jìn)行了初步探索：教師應(yīng)以學(xué)生為中心，采用“基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法”讓學(xué)生帶著問(wèn)題去預(yù)習(xí)并學(xué)習(xí)，再通過(guò)翻轉(zhuǎn)課堂讓學(xué)生成為學(xué)習(xí)的主角，并采用互聯(lián)網(wǎng)等工具進(jìn)行有機(jī)化合物分子及化學(xué)反應(yīng)展示，從而加強(qiáng)學(xué)生對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解?；趩?wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法、翻轉(zhuǎn)課堂、互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)教學(xué)模式具有其在教授有機(jī)化學(xué)方面的優(yōu)勢(shì)，通過(guò)調(diào)查問(wèn)卷可知學(xué)生對(duì)此類教學(xué)方法更為認(rèn)可。然而，如何將基于問(wèn)題的學(xué)習(xí)教學(xué)法、翻轉(zhuǎn)課堂、互聯(lián)網(wǎng)絡(luò)教學(xué)模式有機(jī)結(jié)合，提高學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的熱情和積極性，將教學(xué)效能發(fā)揮到最大，都是實(shí)際教學(xué)中可能面臨的問(wèn)題。因此，在教授有機(jī)化學(xué)這門課程時(shí)，需要不斷實(shí)踐、總結(jié)、再實(shí)踐和再總結(jié)，從而使學(xué)生更易接受有機(jī)化學(xué)課程，達(dá)到國(guó)家規(guī)定的藥學(xué)專業(yè)人才培養(yǎng)目標(biāo)。