• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    除草劑安全劑研究與應用進展

    2023-03-06 13:08:44玲,付穎,葉
    世界農藥 2023年1期
    關鍵詞:商品化藥害酰胺

    賈 玲,付 穎,葉 非

    (東北農業(yè)大學 文理學院,哈爾濱 150030)

    除草劑的廣泛使用從根本上改變了農田除草方法。但隨著除草劑長期和大量使用,其對作物的藥害問題給農業(yè)生產(chǎn)帶來嚴峻挑戰(zhàn)。為解決除草劑負面影響,人們采用了各種策略,如科學管理作物種植和輪作、減少長效除草劑使用、研發(fā)抗性作物、開發(fā)新型除草劑等。由于新型除草劑研發(fā)需要高額成本和較長周期,使用除草劑安全劑不失為一種有效解決辦法。

    除草劑安全劑又稱除草劑解毒劑,它在不影響除草劑除草效果前提下提高作物對除草劑的耐受性[1]。安全劑主要通過催化多種酶還原、氧化或水解來解毒。研究表明,安全劑通過提高細胞色素P450(CYP450)、谷胱甘肽(GSH)、谷胱甘肽S-轉移酶(GSTs)和ATP 結合盒(ABC)-轉運蛋白的綜合表達來提高作物的代謝和解毒能力,從而中和除草劑的藥害作用[2]。目前,已有1,8-萘二酸酐、二氯丙烯胺(dichlormid)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、雙苯唑酸(isoxadifen-ethyl)、環(huán)丙磺酰胺(cyprosulfamide,CSA)等20 余種商品化除草劑安全劑面市,它們已成為雜草控制系統(tǒng)不可缺少的重要組成部分。本文綜述了商品化除草劑安全劑的種類、新型安全劑設計合成及其活性特點,為安全劑的研究開發(fā)與應用提供指導。

    1 商品化除草劑安全劑

    迄今已有20 多個化合物作為除草劑安全劑成功商品化并廣泛應用于農業(yè)生產(chǎn)[3],涉及萘二甲酸酐類、二氯乙酰胺類、肟醚類、酰胺類、磺酰胺類、芳雜環(huán)類等結構類型,主要應用于黑麥、大麥、小麥、水稻、玉米、大豆、高粱、棉花等作物保護。

    1947 年,Otto Hoffmann 偶然發(fā)現(xiàn),2,4,6-三氯苯氧乙酸(2,4,6-涕)處理的番茄植株可以免受2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-滴)的傷害。隨后,Hoffmann 對此進行了很長時間研究,建立了安全劑的篩選體制,并于1962 年提出“除草劑安全劑”概念。20 世紀70 年代,海灣石油公司推出第一個商品化安全劑1,8-萘二甲酸酐(NA)。NA 作為種子處理劑應用在玉米上,能有效緩解硫代氨基甲酸酯類除草劑對作物的藥害。NA 作為一種通用安全劑,可以提高大麥、小麥和燕麥的抗逆性,保護高粱、水稻和燕麥等免受某些苗后除草劑的傷害。

    1972 年,二氯丙烯胺(2,2-二氯-N,N-二烯丙基乙酰胺)問世,與硫代氨基甲酸酯類除草劑聯(lián)用,可有效保護玉米等作物免受除草劑藥害。炔草酯具有較好除草活性,但對谷類作物選擇性較低,將它與高效安全劑解草酯(cloquintocet-mexyl)聯(lián)用可有效保護谷類作物免受炔草酯藥害。精唑禾草靈(fenoxaprop-P-ethyl)可選擇性防除闊葉作物雜草,具有很強殺草活性,但谷物耐受性差,對小麥和大麥均可產(chǎn)生較嚴重藥害。1992 年,將解草唑(fenchlorazole-ethyl)與精唑禾草靈聯(lián)用,防除黑麥和小麥田雜草。吡唑解草酯作為新一代安全劑于1999 年英國Brighton 植保會議推出,它能較好緩解精唑禾草靈對谷物的藥害,且活性優(yōu)于解草唑,使精唑禾草靈成功應用于大麥田。為了拓寬唑禾草靈的應用作物,將其與雙苯唑酸聯(lián)用成功應用于水稻田。此外,雙苯唑酸也可與碘甲磺隆、甲磺隆聯(lián)用,保護玉米免受除草劑藥害。拜耳公司研發(fā)的安全劑環(huán)丙磺酰胺,可保護玉米免受磺酰脲類、HPPD 抑制劑類等除草劑藥害。部分添加有安全劑的商品化除草劑如表1 所示[4]。

    表1 含有安全劑的商品化除草劑產(chǎn)品

    續(xù)表1

    除草劑與安全劑聯(lián)用成為保護作物免受除草劑藥害的有效手段,安全劑也為提高除草劑選擇性和拓寬除草劑使用范圍提供了新的思路和方法。

    2 新型除草劑安全劑的設計合成與活性

    基于隨機篩選和定向合成等途徑研究開發(fā)的傳統(tǒng)除草劑安全劑與除草劑具有結構相似性。近年來,活性亞結構拼接、中間衍生化法、骨架躍遷、天然產(chǎn)物結構優(yōu)化等已成為尋找新型除草劑安全劑的重要手段,新型除草劑安全劑主要包括磺酰胺、磺酰脲、羧酸酰胺和氮雜環(huán)等結構類型。

    2.1 磺酰胺類除草劑安全劑

    磺酰胺類除草劑安全劑具有廣譜安全活性,廣泛用于酰胺類、磺酰脲類、氯乙酰苯胺類和環(huán)己二酮類除草劑的解毒。環(huán)丙磺酰胺(CSA)和異唑草酮聯(lián)用廣泛用于玉米田雜草防除。

    2015 年,Zheng 等[5]以商品化安全劑CSA 為先導,通過N-環(huán)丙基酰胺遷移至另一苯環(huán)上以及甲氧基和環(huán)丙基的優(yōu)化衍生,設計合成了具有安全活性的CSA 類似物(圖1),其中化合物1 和化合物2 可保護作物免受除草劑噻酮磺隆的藥害,它們對植物鮮重、干重和株高具有高效保護作用,且優(yōu)于CSA,可作為新型除草劑安全劑候選化合物。

    圖1 新型環(huán)丙磺酰胺類似物的設計

    Wang 等[6]以商品化安全劑環(huán)丙磺酰胺(CSA)為先導,基于骨架躍遷和活性結構拼接,結合商品化安全劑中的二氯乙?;碗s環(huán)設計的系列新型二氯乙酰苯磺酰胺衍生物可通過提高類胡蘿卜素含量有效地保護玉米免受異唑草酮的傷害(圖2)。其中化合物3 具有較高的谷胱GSTs 活性和類胡蘿卜素含量,其RC50值為1.00×10-9mol/L,優(yōu)于先導CSA。酶活性測定結果表明,CSA 和化合物3 在一定濃度下通過增強GSTs 活性,提高玉米抵抗除草劑藥害能力。分子對接結果表明,化合物3 和CSA 與唑草酮水解產(chǎn)物在HPPD 的活性位點競爭,從而導致除草劑失效。

    圖2 新型取代二氯乙酰苯磺酰胺衍生物的設計

    Hall 等[7]研究發(fā)現(xiàn),N-?;前孵1诫褰Y構適合應用于甘蔗植物繁殖塊,以保護甘蔗植株免受后施用的土壤、葉面、旱后和旱前除草劑的有害影響,結構通式如圖3 所示,該技術是一種降低除草劑對甘蔗植物毒性的新方法。

    圖3 N-?;前孵1诫孱惤Y構通式

    2.2 磺酰脲類除草劑安全劑

    2016 年,Ye&Fu 團隊[8]利用活性亞結構拼接原理,基于氯磺隆(chlorsulfuron)與R-28725 設計了系列新型磺酰胺類化合物(圖4)。其中化合物4 和5 對玉米受到除草劑氯磺隆損傷時的根長恢復率分別為89.95%和84.81%,高于R-28725 的52.47%。分子對接結果表明活性化合物可能是磺酰脲類除草劑靶標酶位點的拮抗劑。

    圖4 新型N-[(對甲基苯基)磺酰基]-1,3-唑烷-3-甲酰胺類似物的設計

    Ye&Fu 團隊[9]利用活性亞結構拼接和生物電子等排,基于安全劑解草酮(benoxacor)、R-28715 和除草劑乙草胺(acetochlor)或氯磺隆,設計了系列噻嗪/噻唑類化合物對氯磺隆具有良好的安全活性(圖5)。特別是化合物6 和化合物7 與商品化安全劑AD-67處于同一活性水平。

    圖5 取代噻嗪類/噻唑類化合物的設計

    2.3 羧酸酰胺類除草劑安全劑

    Deng 等[10]使用了鏈縮短的方法,通過將不飽和長烷基碳鏈替換為具有1 到6 個碳原子的飽和(不飽和)烷基碳鏈簡化山椒素的結構;隨后,胺和飽和(不飽和)脂肪酸通過骨架躍遷獲得烷基酰胺衍生物(圖6)。大多數(shù)目標化合物可以保護水稻幼苗免受除草劑異丙甲草胺的傷害。其中,化合物8 和化合物10與異丙甲草胺復合處理的水稻幼苗GST 活性高于異丙甲草胺單獨處理的水稻幼苗,甚至高于對照組,化合物8 處理的水稻GST 活性是異丙甲草胺處理組的187%,是對照組的1.16 倍。

    圖6 烷基酰胺衍生物的設計

    2.4 氮雜環(huán)類除草劑安全劑

    2.4.1 嘧啶類除草劑安全劑

    氮雜環(huán)類安全劑廣泛用于保護玉米、水稻、大麥、小麥和高粱免受酰胺類、磺酰脲類、硫代氨基甲酸酯類、芳氧基苯氧基丙酸酯類和氯乙酰苯胺類除草劑的藥害。廣泛的生物活性使雜環(huán)類除草劑安全劑成為近年來的研究熱點。

    嘧啶類安全劑可以保護水稻免受酰胺類除草劑的藥害。當水稻種子在播種前用嘧啶類安全劑浸泡或與酰胺類除草劑復配使用,可有效保護水稻幼苗免受酰胺類除草劑的藥害。

    Deng 等[11]利用中間體衍生化法,用腙部分取代解草啶(fenclorim)中的Cl 原子,得到一系列苯基嘧啶衍生物(圖7)。生物活性測定結果說明,化合物11和12 對作物株高具有最佳的除草劑安全活性。作物經(jīng)化合物11 和12 處理后,對植物鮮重、植物干重和株高具有顯著的保護作用,且GST 活性水平分別為異丙甲草胺處理的3.18 倍和3.01 倍,為空白對照的4.99 倍和3.01 倍。實時定量聚合酶鏈反應分析表明,化合物11 和12 增強了OsGSTU3、OsGsTU39 和OsGSTF5 的表達。

    圖7 含腙片段的新型苯基嘧啶衍生物的設計

    Deng 等[12]將嘧菌酯(azoxystrobin)中的苯氧基和解草啶中的苯基嘧啶部分進行拼接,設計了一系列4-氯-6-苯氧基-2-苯基嘧啶類似物(圖8),合成了具有更高安全劑活性的新結構。其中化合物14 在株高方面表現(xiàn)出較好的安全劑活性,且明顯優(yōu)于對照解草啶?;衔?5 在根長方面表現(xiàn)出最高的除草劑安全劑活性?;衔?3 對鮮重表現(xiàn)出最好的安全活性,顯著高于解草啶。

    圖8 新型4-氯-6-苯氧基-2-苯基嘧啶類似物的設計

    2.4.2 吡唑類除草劑安全劑

    Jia 等[13]以安全劑吡唑解草酯為模板,利用活性亞結構拼接和結構活性相似原理,將具有生物活性的酯基結構通過酰胺鍵與吡唑類化合物進行拼接,設計了一系列新型酯取代吡唑衍生物(圖9)。生物活性測定表明,大多數(shù)設計的酯取代吡唑衍生物都具有較好的安全活性,可在一定程度上防止小麥受精唑禾草靈的藥害?;衔?6 對精唑禾草靈表現(xiàn)出最優(yōu)的活性,其對小麥根長、株高、根鮮重和株鮮重的恢復率分別為86.80%、95.01%、124.47%和85.84%,顯著優(yōu)于商品化安全劑吡唑解草酯的79.15%、97.87%、116.15%和79.15%,并通過恢復作物ACCase 含量和增強GSTs 和CYP450 活性來增強小麥的耐受性。分子結構比較和分子對接結果表明,化合物16 更好的生物活性來自于對ACCase 活性位點的占據(jù)。吸收、分布、代謝、排泄和毒性(ADMET)預測顯示化合物16 表現(xiàn)出優(yōu)異的藥代動力學特性。

    圖9 新型酯取代吡唑衍生物的設計

    Ye&Fu 的團隊[14]利用活性亞結構拼接原理將商業(yè)安全劑R-28725 的氮氧雜環(huán)類結構與雙苯唑酸的苯基異唑類活性亞結構進行拼接,設計了一系列新型取代異唑甲酰胺衍生物(圖10)。生物活性測定結果表明,大部分化合物增加了玉米抵抗氯磺隆藥害的能力。特別是化合物17 對玉米根長、株高、根鮮重和植株鮮重的恢復率分別為81.50%、84.81%、87.93%和96.63%,展現(xiàn)出較高的安全活性,并通過提高玉米中的GSTs 活性和GSH 含量來增加抗逆性,對氯磺隆表現(xiàn)出最好的安全劑活性。

    圖10 新型取代異唑甲酰胺的設計

    圖11 取代的苯基異唑衍生物的設計

    蘇旺蒼等[16]探索了4,5-二氫-5,5-二苯基異唑-3-甲酰胺類化合物的安全活性。該類化合物具有優(yōu)良的除草劑藥害緩解作用,特別是與煙嘧磺隆混用時,可以有效緩解玉米煙嘧磺隆藥害,緩解效果甚至優(yōu)于一些市售的商用除草劑安全劑,特別是化合物20 和21 所示化合物對玉米的煙嘧磺隆藥害表現(xiàn)出較強緩解效果(圖12)。

    圖12 4,5-二氫-5,5-二苯基異唑-3-甲酰胺類化合物結構

    2.4.4 二氮雜二環(huán)類除草劑安全劑

    Zhang 等[17]通過中間體衍生化法,獲得取代的二氮雜二環(huán)作為關鍵中間體,將其與雙苯唑酸的苯基異唑類結構進行活性亞結構拼接,設計了一系列新型取代的二氮雜二環(huán)衍生物(圖13)。生物活性測定結果表明,大多數(shù)目標化合物對敏感玉米的煙嘧磺隆損傷表現(xiàn)出不同程度的安全活性。其中,化合物24 對煙嘧磺隆表現(xiàn)出最佳活性,并通過增強GSTs 活性提高玉米的耐受性。當濃度為10 mg/kg時,化合物24 的GSTs 恢復率為45.57%,優(yōu)于商品化安全劑BAS-145138 的26.70%。分子結構比較表明化合物24 在分子水平上與安全劑BAS-145138 非常相似。分子對接證明,化合物24 和煙嘧磺隆競爭乙酰乳酸合酶(ALS)的活性位點。

    圖13 新型二氮雜二環(huán)衍生物的設計

    Ye&Fu 團隊[18]采用2,4-滴的苯氧基乙醛類結構與BAS 145138 的二氮雜二環(huán)類結構進行活性亞結構拼接,報道了一系列取代的二氮雜二環(huán)衍生物(圖14)。生物活性測定結果說明,該化合物有效地保護了大豆免受2,4-滴丁酯藥害,甚至優(yōu)于商業(yè)安全劑BAS-145138。

    圖14 取代的二氮雜二環(huán)衍生物的設計

    2.4.5 噻唑類除草劑安全劑

    Zhao等[19]首先將R-28725通過生物電子等排獲得噻唑烷類結構基礎上,與吡唑解草酯的酯基活性結構進行拼接,保留酯基噻唑烷作為母體骨架結構,進一步與環(huán)丙磺酰胺和二氯丙烯胺的活性亞結構進行拼接,設計并合成了一系列在N-3 位點由不同基團結合的噻唑烷-4-羧酸(圖15)。目標化合物增強了ALS 酶活性,在玉米中顯示出一定的安全活性。

    圖15 取代的噻唑烷-4-羧酸衍生物的設計

    除草劑氟磺胺草醚(fomesafen)具有二苯醚結構,而安全劑解草唑(furilazole)結構中唑烷基團是可能的安全活性片段。Zhao 等[20]基于結構活性相似原理和活性亞結構拼接原理,將氟磺胺草醚中的二苯醚活性結構通過生物電子等排獲得苯氧基吡啶類結構,與解草唑中的活性結構唑烷通過生物電子等排獲得噻唑類結構進行拼接,設計了一系列噻唑苯氧基吡啶類化合物(圖16)。

    圖16 噻唑苯氧基吡啶類化合物的設計

    2.4.6 其他氮雜環(huán)類除草劑安全劑

    Ye&Fu 團隊[21]以解草酮為模板,采用生物電子等排,將解草酮中的苯并嗎啉結構的O 原子替換為N 原子,得到具有潛在安全劑活性的新型化合物N,N′-二取代-1,2,3,4-四氫喹喔啉(圖17)。初步生物活性測定結果表明目標化合物對保護玉米免受乙草胺藥害的作用具有良好的安全活性,其中化合物26效果最好,其對玉米株高、株重、根長、根重的恢復率分別為135%、127%、68%、51%,可有效保護玉米免受乙草胺的藥害。

    圖17 新型N,N′-二取代-1,2,3,4-四氫喹喔啉的設計

    Ye&Fu 團隊[22]基于活性亞結構拼接,將6 個商品化安全劑的活性結構進行拼接,設計了一系列新型取代唑和唑烷衍生物(圖18)?;钚詼y定結果表明,目標化合物對氯磺隆均具有一定的安全活性。其中,化合物27 處理后玉米GSH 含量為13.595 μg/g,優(yōu)于商品化安全劑雙苯唑酸的9.667 μg/g。分子對接結果表明,化合物27 發(fā)揮的安全活性的機理可能是由于化合物27 與氯磺隆的競爭靶標位點。

    圖18 新型取代苯基唑衍生物的設計

    2019 年,Guo 等[23]研究含氮雜環(huán)安全劑的設計,以解草唑的三氯甲基二氯苯基三唑為母體骨架結構,與R-28725 或解草酮的含氮雜環(huán)活性片段進行剪接,設計了一系列新型三氯甲基二氯苯基三唑類化合物(圖19)。大多數(shù)目標化合物可緩解精唑禾草靈對小麥的藥害?;衔?8 對小麥葉綠素、株高和根長恢復率分別為99.77%、143.51%和70.76%,優(yōu)于商品化安全劑解草唑。

    圖19 新型三氯甲基二氯苯基三唑衍生物的設計

    Ye&Fu 團隊[24,25]利用結構活性相似原理,將苯氧羧酸類除草劑的主要藥效團苯氧基酮類結構與商品化安全劑結構(如R-28725、MON-13900、AD-67、R-29148)的唑烷類活性片段進行拼接,設計合成一系列苯氧乙酰唑烷衍生物(圖20)。大多數(shù)化合物在玉米中表現(xiàn)出良好的安全活性,并在不同程度上保護玉米免受煙嘧磺隆藥害。其中,化合物29 對煙嘧磺隆表現(xiàn)出最佳活性,并通過增加GSH 含量和GSTs 活性提高了玉米的耐受性。

    圖20 新型苯氧基乙酰唑烷衍生物的設計

    2021 年,Kang 等[26]以商品化安全劑R-28725 為先導化合物,基于它們分子結構的相似性,采用生物電子等排獲得母體骨架1,3-二氮雜環(huán)結構。通過活性亞結構拼接原理,將其與商品化安全劑部分活性結構進行拼接,并合成了幾種1,3-二取代咪唑烷和六氫嘧啶衍生物,并通過母體骨架與雙苯唑酸乙酯和解草酯的活性部分組合來修飾目標化合物(圖21)。大多數(shù)目標化合物在敏感玉米中顯示出對煙嘧磺隆的安全活性。特別是化合物30 對煙嘧磺隆表現(xiàn)出最佳的安全劑活性,根長、株高、根鮮重、株鮮重和葉綠素含量的RC30值分別為9.10、9.93、10.07、9.72、11.60 μM,與商品化安全劑雙苯唑酸乙酯的10.08、12.50、7.14、10.14、14.72 μM 相當,并通過增強GSTs 活性提高了玉米對除草劑的耐受性。分子對接模擬發(fā)現(xiàn),化合物30 與煙嘧磺隆競爭乙酰乳酸合酶活性位點,進一步證明了化合物發(fā)揮安全活性的機理。

    圖21 新型1,3-二取代咪唑烷和六氫嘧啶衍生物的設計

    Mueller 等[27]發(fā)現(xiàn)了[(1,5-二苯基-1 氫-1,2,4-三唑-3-基)]氧乙酸衍生物及其鹽類可作為安全劑,結構通式如圖22 所示。該類化合物與除草劑組合使用,可減少除草劑的植物毒性作用,減輕對作物的藥害。

    圖22 [(1,5-二苯基-1 氫-1,2,4-三唑-3-基)]氧乙酸衍生物化合物通式

    Kher等[28]報道的2-[(5-氯喹啉-8-基)氧]乙酸庚-2-酯的合成工藝簡單、經(jīng)濟、環(huán)保,產(chǎn)品純度高達98.0%~99.9%(圖23)。該結構可提高作物對除草劑影響的耐受性,選擇性控制作物的一年生雜草。且其降解迅速,與土壤結合強烈,因此具有較低的浸出電位,也可促進除草劑在土壤中的降解。

    圖23 2-[(5-氯喹啉-8-基)氧]乙酸庚-2-酯結構式

    Joerg 等[29]探索了一種安全的除草劑組合物,包括4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-羧酸及其衍生物的安全除草劑組合物及其使用方法,結構式如圖24 所示,其可用于小麥或大麥中,有效保護作物免受除草劑的藥害。

    圖24 4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-羧酸及其衍生物結構式

    2.5 其他類除草劑安全劑

    Ye&Fu 團隊[30]基于活性亞結構拼接和結構相似性原理,將商品化安全劑吡唑解草酯的酯基吡唑類結構、雙苯唑酸的酯基唑類結構、解草唑的苯基二氮雜戊二烯類結構和解草唑的二氯乙?;Y構與除草劑烯草酮的環(huán)己烯酮類活性片段進行拼接,獲得取代的2-苯基-2-環(huán)己二酮烯醇酯類化合物(圖25)。大多數(shù)目標化合物都表現(xiàn)出良好的安全劑活性。其中,高活性化合物31 在保護玉米免受烯草酮藥害方面展現(xiàn)出優(yōu)異的安全活性,經(jīng)化合物31處理后的玉米植株中葉綠素含量為20.5 mg/g,高于商業(yè)安全劑解毒喹處理的17.6 mg/g,展現(xiàn)出較好的安全活性。

    圖25 取代2-苯基-2-環(huán)己二酮烯醇酯衍生物的設計

    2021 年,吳仁海等[31]發(fā)明了一種用于保護谷物免受除草劑危害的安全劑,該安全劑具有異戊二烯,該安全劑具有較為良好的除草劑安全劑活性,能夠與多種除草劑聯(lián)合使用,在保障除草劑除草效果的同時保護禾谷類作物免受除草劑的危害。結構通式如圖26。

    圖26 異戊二烯類化合物結構通式

    鄧希樂等[32]設計了一類二氫茉莉酮酸及其衍生物作為除草劑安全劑(圖27),它們能夠在減輕除草劑對農作物的藥害的同時,對環(huán)境的影響低、人畜無害,且來源廣泛,使用成本不高。以二氫茉莉酮酸及其衍生物為除草劑安全劑的除草劑組合物,在去除雜草的同時,還能夠保護農作物減輕除草劑所引起的藥害。

    圖27 二氫茉莉酮酸及其衍生物化合物通式

    Seitz 等[33]的研究發(fā)現(xiàn)了一種除草劑組合物,其中至少包括結構32 中的一種苯并嗪酮和結構33中的一種安全劑,且結構32 的苯并惡嗪酮被至少一個鹵素原子取代(圖28)。這是具有高度活性的除草劑組合物,同時,組合物應與相應植物具有良好的配伍性。

    圖28 苯并嗪類化合物結構(32)和安全劑結構(33)

    3 結 語

    在過去的10 年中,基于結構相似性原理涌現(xiàn)出大量新型安全劑結構,安全劑與除草劑聯(lián)用也已得到廣泛推廣。骨架躍遷、生物電子等排、活性亞結構拼接和中間體衍生化法等廣泛地應用到安全劑結構設計之中;同時,分子對接技術、化合物的理化性質和ADMET 預測也成為活性分子設計的重要輔助手段。目前,新的技術和方法不斷應用到活性分子的設計之中,一些新穎的化合物顯示出比商品化安全劑具有更好的活性,在分子的水平上進一步推動安全劑的創(chuàng)制,揭示其生理生化機制,為開發(fā)新型高活性安全劑及拓寬除草劑的使用提供理論基礎。

    猜你喜歡
    商品化藥害酰胺
    雙酰胺類殺蟲劑Broflanilide
    世界農藥(2019年3期)2019-09-10 07:04:16
    三氟咪啶酰胺的合成工藝研究
    世界農藥(2019年3期)2019-09-10 07:04:14
    作物遭受藥害的補救措施
    如何辨別肥害和藥害
    明清時期陜西果樹商品化趨勢及殖民采掠初探
    日本商品化權的歷史演變與理論探析
    域外藥害事件及其監(jiān)管的幾點思考
    國外二硝酰胺銨的發(fā)展現(xiàn)狀
    火炸藥學報(2014年3期)2014-03-20 13:17:38
    第四講 棉花藥害診斷及其防治
    過度商品化引發(fā)的生態(tài)問題研究
    久久鲁丝午夜福利片| 久久久久国产一级毛片高清牌| 一区二区三区精品91| 69精品国产乱码久久久| 精品久久蜜臀av无| 亚洲熟女精品中文字幕| av网站在线播放免费| 1024视频免费在线观看| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| www.精华液| av国产精品久久久久影院| 亚洲国产最新在线播放| 青春草国产在线视频| 乱人伦中国视频| 国产成人午夜福利电影在线观看| 最近中文字幕2019免费版| 国产伦理片在线播放av一区| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 久久久久久久久久久久大奶| 99热网站在线观看| 日韩成人av中文字幕在线观看| 午夜91福利影院| 99热全是精品| 中文字幕人妻丝袜一区二区 | 欧美日本中文国产一区发布| 免费观看a级毛片全部| 亚洲国产精品一区三区| 日韩一区二区三区影片| 人人妻人人爽人人添夜夜欢视频| 美女主播在线视频| 91精品伊人久久大香线蕉| 香蕉精品网在线| 人妻一区二区av| 免费高清在线观看视频在线观看| 校园人妻丝袜中文字幕| 纯流量卡能插随身wifi吗| 秋霞伦理黄片| 丝袜美腿诱惑在线| 免费播放大片免费观看视频在线观看| 青青草视频在线视频观看| 国产精品熟女久久久久浪| 免费看av在线观看网站| 亚洲视频免费观看视频| 美女大奶头黄色视频| 亚洲美女视频黄频| 看免费av毛片| 妹子高潮喷水视频| 成年动漫av网址| 欧美激情 高清一区二区三区| 国产有黄有色有爽视频| 亚洲国产av新网站| 中国国产av一级| 色播在线永久视频| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 欧美黄色片欧美黄色片| 2022亚洲国产成人精品| 国产亚洲午夜精品一区二区久久| 国产在视频线精品| 国产精品麻豆人妻色哟哟久久| 精品少妇黑人巨大在线播放| 婷婷色麻豆天堂久久| 日韩大片免费观看网站| av在线播放精品| 成年人午夜在线观看视频| 国产精品蜜桃在线观看| 尾随美女入室| 亚洲av国产av综合av卡| 日韩av免费高清视频| 嫩草影院入口| 国产欧美日韩一区二区三区在线| 国产在线免费精品| 成人黄色视频免费在线看| 色哟哟·www| 午夜福利影视在线免费观看| 国产亚洲精品第一综合不卡| 大陆偷拍与自拍| 如日韩欧美国产精品一区二区三区| 亚洲国产欧美在线一区| 丝袜美足系列| 另类精品久久| 亚洲欧美成人精品一区二区| 久久久久久久久久久久大奶| 十分钟在线观看高清视频www| 国产亚洲欧美精品永久| 久久久久国产网址| 精品亚洲成国产av| 久久久精品94久久精品| 婷婷色综合大香蕉| 午夜av观看不卡| 黄片小视频在线播放| 久久久a久久爽久久v久久| 99九九在线精品视频| 男女边吃奶边做爰视频| 精品国产一区二区久久| 欧美日韩精品成人综合77777| 边亲边吃奶的免费视频| 午夜激情久久久久久久| a级毛片黄视频| 国产在线一区二区三区精| 久久久久久久亚洲中文字幕| 国产精品国产三级国产专区5o| 亚洲国产日韩一区二区| 欧美av亚洲av综合av国产av | 国产熟女午夜一区二区三区| 一区二区av电影网| 久久国产亚洲av麻豆专区| 在线免费观看不下载黄p国产| 一个人免费看片子| 日韩精品免费视频一区二区三区| 国产一级毛片在线| 国产片内射在线| 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 母亲3免费完整高清在线观看 | 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 日韩免费高清中文字幕av| 又大又黄又爽视频免费| 日日撸夜夜添| 国产精品免费大片| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 国产精品嫩草影院av在线观看| 秋霞伦理黄片| 久久99蜜桃精品久久| 亚洲情色 制服丝袜| 国产精品久久久久久久久免| 男女免费视频国产| 丰满迷人的少妇在线观看| 美女视频免费永久观看网站| 欧美日韩综合久久久久久| 久久久久视频综合| 国产精品一二三区在线看| 国产在线免费精品| 久久久久视频综合| 亚洲av综合色区一区| 伦理电影大哥的女人| 国产麻豆69| 亚洲精品日本国产第一区| 亚洲视频免费观看视频| av片东京热男人的天堂| 99热全是精品| 成人亚洲精品一区在线观看| 亚洲欧洲日产国产| 伊人久久大香线蕉亚洲五| av.在线天堂| 一级毛片电影观看| 伊人久久国产一区二区| 婷婷色麻豆天堂久久| 91在线精品国自产拍蜜月| 亚洲精品一区蜜桃| freevideosex欧美| 咕卡用的链子| 亚洲男人天堂网一区| 搡女人真爽免费视频火全软件| 亚洲精品国产av成人精品| 日韩电影二区| 免费在线观看黄色视频的| 国产精品久久久久成人av| 久久久欧美国产精品| 美女主播在线视频| a 毛片基地| 人人妻人人爽人人添夜夜欢视频| 在线观看三级黄色| 国产精品久久久久成人av| www.自偷自拍.com| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 亚洲国产精品国产精品| 日韩精品免费视频一区二区三区| 国产免费现黄频在线看| 婷婷色麻豆天堂久久| 搡老乐熟女国产| 国产欧美日韩一区二区三区在线| 男女边摸边吃奶| 日韩成人av中文字幕在线观看| 极品少妇高潮喷水抽搐| 只有这里有精品99| 咕卡用的链子| 捣出白浆h1v1| 一级毛片电影观看| 91成人精品电影| 日韩av在线免费看完整版不卡| 亚洲精品av麻豆狂野| 丝袜喷水一区| 观看av在线不卡| 午夜福利影视在线免费观看| 欧美+日韩+精品| 久久久久久伊人网av| 国产精品免费视频内射| 大陆偷拍与自拍| 国产亚洲最大av| av线在线观看网站| 国产精品成人在线| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 欧美最新免费一区二区三区| 观看美女的网站| 欧美av亚洲av综合av国产av | 美女主播在线视频| 国产精品久久久久久精品电影小说| 深夜精品福利| 欧美国产精品一级二级三级| 91成人精品电影| 亚洲精品,欧美精品| 一区二区三区乱码不卡18| 赤兔流量卡办理| 日韩制服骚丝袜av| 亚洲成人一二三区av| 国产精品二区激情视频| 国产高清不卡午夜福利| 性色av一级| 好男人视频免费观看在线| 国产成人aa在线观看| 少妇人妻精品综合一区二区| 国产成人精品一,二区| 大陆偷拍与自拍| 一级毛片电影观看| 日本欧美视频一区| 亚洲综合色惰| 三上悠亚av全集在线观看| av网站免费在线观看视频| av在线播放精品| 亚洲精品久久成人aⅴ小说| 久久久久精品久久久久真实原创| 一区二区三区激情视频| 亚洲精品aⅴ在线观看| 一二三四中文在线观看免费高清| kizo精华| 欧美精品国产亚洲| 亚洲伊人色综图| 丝袜人妻中文字幕| 丝袜脚勾引网站| 免费大片黄手机在线观看| www.精华液| 国产深夜福利视频在线观看| 91aial.com中文字幕在线观看| 一本久久精品| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| av一本久久久久| 91成人精品电影| 成人黄色视频免费在线看| 日本欧美国产在线视频| 亚洲成人一二三区av| 亚洲天堂av无毛| 在线观看三级黄色| 国产精品一区二区在线不卡| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 男人操女人黄网站| 久久久久久久精品精品| 晚上一个人看的免费电影| 国产精品一区二区在线观看99| 国产欧美日韩综合在线一区二区| 91精品国产国语对白视频| 久久精品国产亚洲av天美| 国产色婷婷99| 七月丁香在线播放| 亚洲美女搞黄在线观看| 欧美日韩一级在线毛片| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 久久久久久久精品精品| 尾随美女入室| 一边亲一边摸免费视频| 天天躁狠狠躁夜夜躁狠狠躁| 亚洲美女视频黄频| 999久久久国产精品视频| 18在线观看网站| 不卡av一区二区三区| 看免费成人av毛片| 欧美日韩视频高清一区二区三区二| 久久狼人影院| 亚洲av福利一区| 成人二区视频| 街头女战士在线观看网站| 日本欧美国产在线视频| 日本免费在线观看一区| 一级毛片我不卡| 国产在线视频一区二区| 国产亚洲最大av| 国产精品久久久av美女十八| 女人精品久久久久毛片| 老熟女久久久| 亚洲美女视频黄频| 三上悠亚av全集在线观看| av在线观看视频网站免费| 亚洲精品日本国产第一区| 久久女婷五月综合色啪小说| 精品少妇久久久久久888优播| 午夜福利乱码中文字幕| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 丝袜在线中文字幕| 男人操女人黄网站| 国产精品久久久久久精品古装| 一级片免费观看大全| 午夜老司机福利剧场| 天堂俺去俺来也www色官网| 中文字幕色久视频| 观看美女的网站| 人妻系列 视频| 少妇精品久久久久久久| 在线看a的网站| 男女高潮啪啪啪动态图| 丝袜在线中文字幕| 亚洲成人av在线免费| 亚洲国产欧美在线一区| 少妇 在线观看| 国产不卡av网站在线观看| 久久久久久伊人网av| 免费看av在线观看网站| 国产有黄有色有爽视频| 人妻 亚洲 视频| 亚洲中文av在线| 日本av免费视频播放| 啦啦啦视频在线资源免费观看| 亚洲国产精品国产精品| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 制服人妻中文乱码| 亚洲av在线观看美女高潮| 永久免费av网站大全| 最近中文字幕高清免费大全6| kizo精华| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 少妇的逼水好多| 国产激情久久老熟女| 国产精品麻豆人妻色哟哟久久| 日韩不卡一区二区三区视频在线| 久久久久久久国产电影| av福利片在线| 999久久久国产精品视频| 哪个播放器可以免费观看大片| 人妻系列 视频| 久久免费观看电影| 97精品久久久久久久久久精品| 亚洲国产精品一区二区三区在线| 老司机亚洲免费影院| 麻豆av在线久日| 9色porny在线观看| 亚洲在久久综合| 制服人妻中文乱码| 午夜福利,免费看| 搡老乐熟女国产| 热99久久久久精品小说推荐| 久久影院123| 亚洲视频免费观看视频| 国产一区二区 视频在线| 欧美变态另类bdsm刘玥| 中国国产av一级| 宅男免费午夜| 午夜免费鲁丝| 美女高潮到喷水免费观看| av在线播放精品| 欧美日本中文国产一区发布| 卡戴珊不雅视频在线播放| 久久久久精品人妻al黑| 卡戴珊不雅视频在线播放| 国产一区二区激情短视频 | 宅男免费午夜| 午夜免费鲁丝| 国产一区二区激情短视频 | 永久网站在线| 婷婷色综合www| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 咕卡用的链子| 永久网站在线| 97人妻天天添夜夜摸| 男女下面插进去视频免费观看| 久久国内精品自在自线图片| 亚洲国产精品一区二区三区在线| 午夜激情av网站| 一级片免费观看大全| a 毛片基地| 精品人妻偷拍中文字幕| 亚洲精品第二区| 免费高清在线观看视频在线观看| 亚洲精品中文字幕在线视频| 精品国产乱码久久久久久小说| 如何舔出高潮| 日韩制服骚丝袜av| 欧美精品高潮呻吟av久久| 精品久久蜜臀av无| 一区二区日韩欧美中文字幕| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 国产午夜精品一二区理论片| 在线观看美女被高潮喷水网站| 午夜福利,免费看| 我的亚洲天堂| 国产精品.久久久| 男男h啪啪无遮挡| 看十八女毛片水多多多| 一本久久精品| 欧美精品一区二区大全| 日韩一区二区三区影片| 如日韩欧美国产精品一区二区三区| 性色av一级| 日韩在线高清观看一区二区三区| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 国产欧美亚洲国产| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 午夜福利,免费看| 国产激情久久老熟女| 自线自在国产av| 国产精品国产三级专区第一集| 热99国产精品久久久久久7| 黄频高清免费视频| 国产成人aa在线观看| freevideosex欧美| 如何舔出高潮| av片东京热男人的天堂| 国产淫语在线视频| 久久午夜综合久久蜜桃| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀 | 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图| 在线精品无人区一区二区三| 亚洲成人手机| 深夜精品福利| 亚洲欧洲日产国产| av不卡在线播放| 三上悠亚av全集在线观看| 男的添女的下面高潮视频| 丰满乱子伦码专区| 一个人免费看片子| 日产精品乱码卡一卡2卡三| 色视频在线一区二区三区| 精品一品国产午夜福利视频| 搡女人真爽免费视频火全软件| 一边摸一边做爽爽视频免费| 在线亚洲精品国产二区图片欧美| 午夜免费观看性视频| 亚洲欧洲国产日韩| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 欧美激情 高清一区二区三区| 久久久久久伊人网av| 午夜精品国产一区二区电影| 2022亚洲国产成人精品| 国产成人av激情在线播放| 超色免费av| 我的亚洲天堂| 亚洲欧美成人精品一区二区| 亚洲精品国产色婷婷电影| 丝瓜视频免费看黄片| 色94色欧美一区二区| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久 | 午夜免费观看性视频| 男女边吃奶边做爰视频| 自线自在国产av| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 曰老女人黄片| 丝袜美腿诱惑在线| 国产免费视频播放在线视频| 日韩在线高清观看一区二区三区| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看 | 26uuu在线亚洲综合色| 韩国av在线不卡| 18在线观看网站| 三级国产精品片| 边亲边吃奶的免费视频| 亚洲精品国产av成人精品| 尾随美女入室| 国产亚洲午夜精品一区二区久久| 香蕉精品网在线| av福利片在线| 欧美精品亚洲一区二区| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 又黄又粗又硬又大视频| 99re6热这里在线精品视频| 搡老乐熟女国产| 欧美变态另类bdsm刘玥| 久久影院123| 18+在线观看网站| 啦啦啦在线观看免费高清www| 国产成人精品一,二区| 人人妻人人澡人人看| 久久久久久人人人人人| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 97精品久久久久久久久久精品| 亚洲一码二码三码区别大吗| av福利片在线| 熟妇人妻不卡中文字幕| 亚洲精品一区蜜桃| 青草久久国产| 99久久精品国产国产毛片| 人妻 亚洲 视频| 日韩精品有码人妻一区| 国产精品一二三区在线看| 最近最新中文字幕大全免费视频 | 一区福利在线观看| 精品一区二区免费观看| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 麻豆乱淫一区二区| 18在线观看网站| 九色亚洲精品在线播放| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 欧美97在线视频| 日本vs欧美在线观看视频| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 男女边摸边吃奶| 天堂俺去俺来也www色官网| 久久免费观看电影| 欧美日韩一级在线毛片| 国产日韩欧美视频二区| 久久久亚洲精品成人影院| 人妻系列 视频| 日本wwww免费看| 久久这里有精品视频免费| 日本爱情动作片www.在线观看| 欧美激情高清一区二区三区 | 亚洲国产精品国产精品| 精品久久蜜臀av无| 欧美人与善性xxx| 国语对白做爰xxxⅹ性视频网站| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 久久久欧美国产精品| 卡戴珊不雅视频在线播放| 天天操日日干夜夜撸| 女人被躁到高潮嗷嗷叫费观| 一级片'在线观看视频| kizo精华| 性色avwww在线观看| 麻豆av在线久日| 韩国精品一区二区三区| 免费av中文字幕在线| 久久久久国产网址| 国产精品久久久久久精品电影小说| 日本午夜av视频| 天天影视国产精品| xxxhd国产人妻xxx| 国产免费福利视频在线观看| 另类精品久久| xxx大片免费视频| 亚洲男人天堂网一区| 亚洲欧美清纯卡通| 一区二区三区精品91| 精品亚洲成国产av| 久久影院123| 香蕉丝袜av| 天堂俺去俺来也www色官网| 七月丁香在线播放| 深夜精品福利| 国产精品嫩草影院av在线观看| 街头女战士在线观看网站| 天天躁狠狠躁夜夜躁狠狠躁| 色视频在线一区二区三区| 亚洲欧美精品自产自拍| 美女视频免费永久观看网站| 一边亲一边摸免费视频| 久久精品人人爽人人爽视色| 在线免费观看不下载黄p国产| 搡女人真爽免费视频火全软件| 成年动漫av网址| 久久 成人 亚洲| 久久免费观看电影| 国产乱人偷精品视频| 久久影院123| av.在线天堂| 国产精品久久久久久久久免| 亚洲精品国产一区二区精华液| 欧美激情极品国产一区二区三区| 水蜜桃什么品种好| 日本vs欧美在线观看视频| 国产精品不卡视频一区二区| 日韩欧美精品免费久久| 一区二区三区精品91| 亚洲欧美色中文字幕在线| 欧美日韩视频高清一区二区三区二| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 精品久久蜜臀av无| 免费大片黄手机在线观看| 国产精品99久久99久久久不卡 | 一区二区三区乱码不卡18| 街头女战士在线观看网站| 国产色婷婷99| 久久午夜综合久久蜜桃| 在线精品无人区一区二区三| 国产一区二区 视频在线| 欧美日本中文国产一区发布| 大片免费播放器 马上看| 日本免费在线观看一区| a级毛片黄视频| 这个男人来自地球电影免费观看 | 国产深夜福利视频在线观看| 色婷婷av一区二区三区视频| 久久国产精品男人的天堂亚洲| 男女国产视频网站| 十八禁网站网址无遮挡| 精品卡一卡二卡四卡免费| 超色免费av| 久久国产精品男人的天堂亚洲| 免费观看无遮挡的男女| 日韩人妻精品一区2区三区| 男女午夜视频在线观看| 国产综合精华液| 男的添女的下面高潮视频| 日韩制服丝袜自拍偷拍| 国产精品女同一区二区软件| 国产女主播在线喷水免费视频网站| 老熟女久久久| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 国产成人精品久久二区二区91 | 一区福利在线观看| 午夜91福利影院| 街头女战士在线观看网站| 成年动漫av网址| 一级毛片我不卡| 五月伊人婷婷丁香| 国产成人午夜福利电影在线观看| 2021少妇久久久久久久久久久| 又大又黄又爽视频免费| 熟女av电影| 曰老女人黄片| 七月丁香在线播放| 欧美激情极品国产一区二区三区| 亚洲精品成人av观看孕妇| 少妇的丰满在线观看| videosex国产| 超碰97精品在线观看| 黑人猛操日本美女一级片|