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    加熱卷煙中酯類香料單體的轉移行為

    2023-01-12 13:03:58毛文龍朱夢薇饒先立徐如彥梁淼胡玉軒石懷斌鄭曉云
    中國煙草學報 2022年6期
    關鍵詞:戊酯濾嘴酯類

    毛文龍,朱夢薇,饒先立,徐如彥,梁淼,胡玉軒,石懷斌,鄭曉云*

    加熱卷煙中酯類香料單體的轉移行為

    毛文龍1,朱夢薇2,饒先立1,徐如彥1,梁淼2,胡玉軒1,石懷斌1,鄭曉云1*

    1 江蘇中煙工業(yè)有限責任公司,江蘇南京 210019;2 鄭州輕工業(yè)大學,食品與生物工程學院,河南鄭州 450002

    【目的】在加熱卷煙香精調配中更加科學合理地使用酯類香料單體?!痉椒ā坎捎脷庀嗌V技術建立加熱卷煙主流煙氣中酯類香料的檢測方法,研究酯類香料在加熱卷煙抽吸前后的轉移規(guī)律?!窘Y果】①25種酯類香料的煙芯持留率、散失率、煙芯殘留率、濾嘴截留率和煙氣轉移率分別介于6.33%~81.95%、13.12%~76.60%、3.86%~26.00%、6.47%~41.00%和3.03%~33.47%之間。②肉桂酸異戊酯、δ-十二內(nèi)酯、γ-十二內(nèi)酯、葫蘆巴內(nèi)酯、乙酸茴香酯和乙酸薄荷酯等6種香料的煙氣轉移率﹥30%,可為提升加熱卷煙的香氣豐富性提供支撐。③香料的沸點與煙芯持留率、煙氣轉移率、煙芯殘留率和濾嘴截留率之間存在良好的正相關關系,與濾嘴遷移率、降溫段遷移率和散失率之間存在負相關關系。④互為同系物或同分異構體的酯類香料隨碳鏈增長、結構穩(wěn)定性增強,在煙芯持留率和煙氣轉移率加大,環(huán)境散失率降低。

    電加熱卷煙;酯類香料;持留率;遷移率;轉移率;截留率;散失率

    加熱卷煙是在低溫條件下對煙草材料進行加熱釋放出香味物質、煙堿等成分,以滿足吸煙者的生理需求[1-2]。相較于傳統(tǒng)卷煙,加熱卷煙雖然減少了煙草材料因高溫燃燒裂解產(chǎn)生的有害成分,但卷煙的感官質量和滿足感亦會有所降低,影響消費者對加熱卷煙產(chǎn)品的滿意度[3-4]。因此,進行加熱卷煙香味成分增補研究顯得尤為重要,其中通過香精香料進行補償、修飾卷煙香味是一種重要手段[5-6]。目前,國內(nèi)已對單體香料在加熱卷煙中的釋放行為開展了一系列基礎研究,鄭峰洋等[7]以自制加熱卷煙為載體,采用氣相色譜-質譜聯(lián)用儀(GC-MS)分析方法,研究了焦甜香單體香料在兩種添加量下的逐口轉移規(guī)律。徐如彥等[8]采用氣相色譜(GC)分析方法,研究了醇類香料單體在加熱卷煙抽吸前后的轉移規(guī)律。

    酯類香料是煙草制品常添加的香料之一,通常具有果香、花香、酒香[9],其中內(nèi)酯類香料具有典型奶香和花果香氣[10],混合酯類香料可賦予卷煙優(yōu)美的特征香味[11],使煙草香味柔和,改善卷煙煙氣的吃味[12]。但酯類香料單體在加熱卷煙中的轉移行為尚未見報道。為此,本文以25種酯類香料單體為研究對象,測定加熱卷煙中的煙芯持留率、遷移率和散失率,以及抽吸后酯類香料單體向主流煙氣粒相物中的轉移率、煙芯殘留率和濾嘴截留率,有利于豐富香料單體基礎研究數(shù)據(jù)庫,為酯類香料單體在加熱卷煙煙芯香原料的選擇和香精的調配提供理論基礎和數(shù)據(jù)支撐。

    1 實驗部分

    1.1 主要儀器與試劑

    肉桂酸甲酯、肉桂酸丙酯、肉桂酸異戊酯、γ-己內(nèi)酯、γ-庚內(nèi)酯、γ-癸內(nèi)酯、δ-癸內(nèi)酯、γ-十二內(nèi)酯、δ-十二內(nèi)酯、異戊酸丁酯、異戊酸乙酯、戊酸異戊酯、戊酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸戊酯、丁酸異戊酯、丁酸戊酯、乙酸香葉酯、乙酸芳樟酯、乙酸苯乙酯、乙酸薄荷酯、乙酸茴香酯、葫蘆巴內(nèi)脂、鄰氨基苯甲酸甲酯、二氫茉莉酮酸甲酯、苯乙酸苯乙酯(內(nèi)標)(色譜純,百靈威科技有限公司);二氯甲烷(色譜級,迪馬科技有限公司);無水乙醇、正己烷、異丙醇(色譜級,天津大茂化工試劑廠)。

    RM20H型轉盤式吸煙機(德國博瓦特凱西公司);7890B型氣相色譜儀(美國Agilent公司);SB-3200DT型恒溫恒濕箱(德國弗蘭茨賓德有限公司);HZQ-F160型全溫振蕩培養(yǎng)箱(蘇州培英實驗設備有限公司);EL204型電子天平(感量0.0001 g,梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司)。

    加熱不燃燒卷煙[(12 mm煙芯+8 mm中空+15 mm特殊材料+10 mm醋纖濾嘴)×圓周22 mm](江蘇中煙工業(yè)有限責任公司),煙支結構見圖1;使用煙具為iQOS 3 MULTI。

    圖1 加熱卷煙煙支結構組成示意圖

    1.2 標準溶液的配制

    配制以異丙醇為溶劑、質量濃度為36.2 μg/mL苯乙酸苯乙酯的內(nèi)標溶液。準確稱取一定質量的各酯類香料標品于容量瓶中,用內(nèi)標溶液逐級稀釋,得到質量濃度為0.972、1.94、3.89、7.78、13.0、21.6、36.0、60.0 μg/mL的系列標準工作溶液。

    1.3 加熱卷煙的加香與放置處理

    篩選平均重量偏差±30 mg范圍內(nèi)的空白加熱卷煙煙支作為試驗煙支。分別精確稱取25種酯類香料單體0.0500 g(精確至0.0001 g),用異丙醇定容至10 mL,搖勻,作為加香溶液。采用中心注射法向空白煙支中注入加香溶液,每支卷煙注射量為10 μL(煙支的香精添加量為煙芯質量的0.5%)。然后在密封袋內(nèi)于恒溫恒濕(22℃±2℃,RH60%±5%)環(huán)境放置48 h。

    1.4 樣品前處理

    1.4.1 加香加熱卷煙貯存期間酯類香料的分析

    隨機抽取加香加熱卷煙和篩選后的空白加熱卷煙各6支,迅速將煙支分為煙芯段、降溫段和濾嘴段,將三段剝離后分別轉移至50 mL錐形瓶中,各加入12 mL含36.2 μg/mL苯乙酸苯乙酯(內(nèi)標)的異丙醇溶液,分別超聲萃取20 min,將萃取液過膜后進行GC分析。

    1.4.2 加香加熱卷煙抽吸后酯類香料的分析

    隨機抽取加香加熱卷煙和篩選后的空白加熱卷煙各6支,按照加拿大深度抽吸模式(HCI)的標準要求[13]使用RM20H轉盤式吸煙機進行抽吸。抽吸參數(shù):抽吸容量55 mL、持續(xù)時間3 s、抽吸間隔30 s、抽吸11口,用直徑44 mm的劍橋濾片捕集加熱卷煙的氣溶膠,保留煙支。抽吸結束后,分別將捕集煙氣的劍橋濾片、濾嘴以及煙芯分別轉移至50 mL的錐形瓶中,分別加入12 mL含36.2 μg/mL苯乙酸苯乙酯(內(nèi)標)的異丙醇溶液,將劍橋濾片搖床振蕩20 min、煙芯和濾嘴超聲萃取20 min,所得萃取液分別過膜后進行GC分析。

    1.5 持留率、遷移率、散失率、轉移率、截留率測定

    1.5.1 貯存過程中持留率、遷移率、散失率測定

    式中:Y1為煙芯持留率,%;Y2為濾嘴遷移率,%;Y3為降溫段遷移率,%;Y4為散失率,%;m為外加香料量,μg/支;m0為空白卷煙煙芯中的香料量,μg/支;m1為加香卷煙煙芯中香料量,μg/支;m2為空白卷煙濾嘴中的香料量,μg/支;m3為加香卷煙濾嘴中香料量,μg/支;m4為空白卷煙降溫段中香料量,μg/支;m5為加香卷煙降溫段中香料量,μg/支。

    1.5.2 抽吸過程中煙氣轉移率、煙芯殘留率及濾嘴截留率測定

    式中:Y5為主流煙氣粒相轉移率,%;Y6為濾嘴截留率,%;Y7為煙芯殘留率,%;M0為空白卷煙主流煙氣粒相物中香料量,μg/支;M1為加香卷煙主流煙氣粒相物中香料量,μg/支;M2為空白卷煙抽吸后濾嘴中香料量,μg/支;M3為加香卷煙抽吸后濾嘴中香料量,μg/支;M4為空白卷煙抽吸后煙芯中香料量,μg/支;M5為加香卷煙抽吸后煙芯中香料量,μg/支;m為外加香料量,μg/支。

    1.6 分析方法

    GC條件:色譜柱:HP-5MS毛細管柱(30 m ×0.25 mm ×0.25 μm);進樣口溫度:250℃;檢測器(FID)溫度:280℃;載氣:氦氣(≥99.999%),柱流速為1.0 mL/min;分流比:15:1,進樣量:1 μL;升溫程序:50℃(保持2 min),24℃/min升到102℃,再以4℃/min升到148℃,再以0.5℃/min升到150℃,再以4℃/min升到164.4℃,再以0.1℃/min升到165.6℃,再以4℃/min升到176.4℃,再以3℃/min升到184.4℃,再以4℃/min升到248℃(保持10 min)。

    1.7 數(shù)據(jù)分析

    所有統(tǒng)計分析均應用Origin 2019軟件和SPSS 21軟件進行,對香料沸點和轉移行為測定結果進行相關性分析,計算皮爾遜相關系數(shù),并計算香料轉移行為測定結果之間的線性相關性方程。

    2 結果與討論

    2.1 劍橋濾片前處理條件優(yōu)化

    按照1.4.2節(jié)的方法,分別依次考察不同萃取溶劑種類、萃取方式、萃取時間、萃取液體積對酯類香料單體萃取效果的影響,結果見圖2。其中異丙醇溶劑對酯類香料的萃取效果最佳,萃取方式為搖床振蕩、萃取時間為20 min、萃取液體積為12 mL時,對所選25種酯類香料的萃取量均達到最大值,因此前處理條件選定為萃取溶劑為異丙醇、萃取方式為搖床振蕩、萃取時間為20 min、萃取液體積為12 mL。

    2.2 方法學驗證

    2.2.1 工作曲線、精密度、檢出限、定量限

    標準工作溶液進行GC分析,橫坐標為各酯類香料單體與內(nèi)標物的峰面積比,縱坐標為其濃度比,作各酯類香料單體的標準工作曲線,并計算5次重復試驗的相對標準偏差(RSD),結果見表1。結果顯示,25種酯類香料單體在質量濃度0.972~60.0 μg/mL范圍內(nèi)線性良好(R≥0.9991),檢出限為0.04~0.23 μg/mL,定量限為0.13~0.76 μg/mL,RSD值為0.97%~3.58%,該方法重復性較好。

    表1 25種酯類香料單體的線性方程、相關系數(shù)、RSD、檢出限和定量限

    Tab.1 Linear equation, correlation coefficient, RSD, detection limit and quantification limit of 25 kinds of ester flavor monomers

    注:檢出限按最低濃度的標準偏差的3倍計算,定量限按最低濃度的標準偏差的10倍計算。

    Note: The detection limit is calculated by 3 times the standard deviation of the lowest concentration, and the quantification limit is calculated by 10 times the standard deviation of the lowest concentration.

    2.2.2 溶液穩(wěn)定性與加標回收率

    向混合香料溶液中加入內(nèi)標物制備各酯類香料質量濃度為50.0 μg/mL的混合溶液,在室溫條件下放置0、4、6、8、10、24 h后進樣測定,計算各酯類香料單體與內(nèi)標物的峰面積比,考察溶液穩(wěn)定性。以3份加香加熱卷煙樣品為研究對象,分別加入低、中、高3個不同濃度水平的混標溶液,測定不同加標水平下的回收率。結果見表2,25種酯類香料單體的溶液穩(wěn)定性RSD為0.69%~4.92%(n=3);平均回收率為95.23%~114.12%(n=3),可見樣品溶液在24 h內(nèi)穩(wěn)定,且該方法回收率較高,適用于加熱不燃燒卷煙劍橋濾片中酯類香料單體的測定。

    表2 25種酯類香料單體的溶液穩(wěn)定性和加標回收率測定結果

    Tab.2 Determination of solution stability and recovery rate of 25 kinds of ester flavor monomers

    續(xù)表2

    名稱溶液穩(wěn)定性RSD/%低水平中水平高水平 回收率/%RSD/%回收率/%RSD/%回收率/%RSD/% 戊酸戊酯3.13103.451.62106.450.6499.131.61 乙酸芳樟酯0.69104.231.71104.780.55105.231.55 乙酸苯乙酯1.38105.231.61101.451.3299.780.61 乙酸薄荷酯1.46100.550.9197.882.1196.230.52 鄰氨基苯甲酸甲酯1.01104.121.30106.220.88106.820.64 乙酸香葉酯1.51111.231.11105.460.64114.121.21 肉桂酸甲酯1.0998.651.5199.560.81103.111.64 乙酸茴香酯1.29106.580.91100.450.61101.771.82 γ-癸內(nèi)酯4.14103.211.61104.230.71107.561.45 δ-癸內(nèi)酯1.3497.252.11107.921.2296.181.31 肉桂酸正丙酯2.27103.560.81102.452.15101.230.54 二氫茉莉酮酸甲酯1.79102.452.3197.561.6296.450.64 γ-十二內(nèi)酯4.41102.340.61106.241.22106.452.61 δ-十二內(nèi)酯2.81105.241.4199.870.7197.561.52 肉桂酸異戊酯1.90102.871.31105.230.61101.591.11

    2.3 貯存期間酯類香料的轉移行為分析

    按照1.4.1節(jié)的方法,測定加熱卷煙中各酯類香料單體在貯存期間的轉移率,結果見表3??芍海?)25種酯類香料單體的煙芯持留率總體介于6.33%~81.95%之間,其中肉桂酸異戊酯的煙芯持留率最大,其次是δ-十二內(nèi)酯、乙酸茴香酯、肉桂酸丙酯、γ-十二內(nèi)酯;(2)香料向降溫段的遷移率介于0.45%~6.33%之間,向濾嘴段的遷移率介于0.91%~13.23%之間,除乙酸薄荷酯和δ-癸內(nèi)酯外,絕大多數(shù)酯類香料的濾嘴遷移率高于降溫段遷移率,可能與濾嘴段材質對香料的吸附能力較強有關;(3)貯存期間酯類香料的散失率分布于13.12%~76.60%之間,其中肉桂酸異戊酯的散失率最小,其次是乙酸茴香酯、δ-十二內(nèi)酯、γ-十二內(nèi)酯、葫蘆巴內(nèi)酯。整體而言,香料在煙芯中的持留率越高,其空氣散失率通常越低,線性擬合發(fā)現(xiàn)兩者間存在負相關關系(圖3),擬合關系式為y=-0.8789x+84.61,R為0.9824。此外,采用皮爾遜分析法對沸點、煙芯持留率、濾嘴遷移率、降溫段遷移率和散失率進行相關分析(表4),結果表明,沸點與煙芯持留率呈極顯著正相關(0.870),與濾嘴遷移率呈極顯著負相關(-0.787),與降溫段遷移率呈極顯著負相關(-0.514),與散失率呈極顯著負相關(-0.827)。

    表3 25種酯類香料單體在卷煙抽吸前的轉移行為分析

    Tab.3 Analysis of the transfer behavior of 25 ester flavor monomers before cigarette smoking

    續(xù)表3

    名稱分子量沸點/℃煙芯持留率/%濾嘴遷移率/%降溫段遷移率/%散失率/% 肉桂酸甲酯16226167.547.021.8523.60 乙酸茴香酯180251.477.406.792.5113.29 γ-癸內(nèi)酯17028172.671.521.1324.68 δ-癸內(nèi)酯170267.265.060.911.5432.50 肉桂酸丙酯19028377.162.200.5120.14 二氫茉莉酮酸甲酯226307.867.724.102.4325.75 γ-十二內(nèi)酯198294.776.434.901.9216.75 δ-十二內(nèi)酯198295.278.815.630.4515.11 肉桂酸異戊酯21831081.953.960.9813.12

    表4 沸點與煙芯持留率、濾嘴遷移率、降溫段遷移率和散失率的相關性分析結果

    Tab.4 Correlation analysis between boiling point of ester flavor and retention rate of cigarette core, transfer rate of filter rod, and mobility rate and loss rate during cooling section

    注:**表示極顯著相關(<0.01)

    Note:**represents extremely significant correlation(<0.01).

    2.4 抽吸后酯類香料向主流煙氣的轉移行為分析

    加熱卷煙抽吸時,煙芯中的香料受熱后多以原型蒸發(fā)形式轉移,在隨氣溶膠傳輸過程中由于降溫冷凝作用被煙支不同部分截留吸附后,最終轉移進煙氣氣溶膠中,采用1.4.2節(jié)的的方法,測定各酯類香料單體在抽吸過程中向煙支不同部分的轉移率(表5)。結果表明:(1)25種酯類香料單體向主流煙氣粒相物轉移率介于3.03%~33.47%之間,其中肉桂酸異戊酯向主流煙氣粒相物轉移率最高,其次是δ-十二內(nèi)酯、γ-十二內(nèi)酯、葫蘆巴內(nèi)酯、乙酸茴香酯。(2)香料單體在煙芯的殘留率介于3.86%~26.00%之間,其中異戊酸乙酯的煙芯殘留率最低,其次是乙酸香葉酯、乙酸異戊酯、葫蘆巴內(nèi)脂、乙酸戊酯。(3)25種酯類香料單體在濾嘴中的截留率分布于6.47%~41.00%之間,其中戊酸戊酯的濾嘴截留率最低,其次是異戊酸丁酯、乙酸異戊酯、丁酸戊酯、戊酸異戊酯。整體而言,酯類香料在煙芯中持留率較大時,向主流煙氣轉移率越高,二者間呈線性相關關系,擬合關系式為y=0.3563x+3.527,2為0.8966(圖4)。其中,異戊酸丁酯、乙酸異戊酯、乙酸戊酯、異戊酸乙酯4種香原料主流煙氣粒相物轉移率低于10%,肉桂酸異戊酯、δ-十二內(nèi)酯、γ-十二內(nèi)酯、葫蘆巴內(nèi)酯、乙酸茴香酯和乙酸薄荷酯6種香料單體主流煙氣粒相物轉移率高于30%,且這6種香料單體的煙芯持留率也較高,具有較好的加熱卷煙香精調配應用潛力。采用皮爾遜分析法對沸點、主流煙氣粒相物轉移率、煙芯殘留率和濾嘴截留率進行相關分析(表6)。結果表明:沸點與主流煙氣粒相物轉移率呈極顯著正相關(0.775),與煙芯殘留率呈極顯著正相關(0.840),與濾嘴截留率呈極顯著正相關(0.633)。

    表5 25種酯類香料單體在卷煙抽吸后的轉移行為分析

    Tab.5 Analysis of the transfer behavior of 25 ester flavor monomers before cigarette smoking

    圖4 煙芯持留率與主流煙氣粒相物轉移率的相關性

    表6 沸點與煙芯殘留率、濾嘴截留率和主流煙氣粒相物轉移率的相關性分析結果

    Tab.6 Correlation analysis between boiling point of ester flavor and retentioinrate of cigarette core, rejection rate of filter rod, and transfer rate of MS

    注:*和**分別表示顯著相關(<0.05)和極顯著相關(<0.01)。

    Note: *represents significant correlation(<0.05), **represents extremely significant correlation (<0.01).

    2.5 互為同系物的酯類香料單體轉移行為研究

    進一步分析互為同系物的香料單體的轉移行為,如圖5所示。隨著分子量增大、沸點增高,互為同系物的戊醇羧酸酯類、肉桂酸酯類以及內(nèi)酯類香料單體的煙芯持留率、煙芯殘留率、主流煙氣粒相物轉移率逐漸增大,散失率逐漸減小,降溫段遷移率先減小后增加,濾嘴遷移率和濾嘴截留率變化規(guī)律不明顯。其中,六種戊醇羧酸酯的散失率較高,整體均≥48.55%,煙芯持留率較低,這與其碳鏈較短,沸點較低有關(≤202℃);肉桂酸酯類單體香料分子結構中存在共軛效應,沸點均≥261℃,性質較穩(wěn)定,煙芯持留率均≥65%,向主流煙氣粒相物轉移率相對較高,散失率、遷移率相對較低;內(nèi)酯類香料單體的煙芯持留率以及散失率變化幅度較大,原因可能是內(nèi)酯類物質隨著側鏈的增長和分子質量的增加,分子間的相互作用力增加,沸點逐漸升高,物質結構更加穩(wěn)定,4種內(nèi)酯類香料單體沸點差別較大所致。

    圖5 互為同系物的戊醇羧酸酯類(a)、肉桂酸酯類(b)和內(nèi)酯類(c)香料單體的轉移情況

    2.6 互為同分異構體的酯類香料單體轉移行為研究

    圖6為互為同分異構體酯類香料的轉移行為,互為主鏈碳原子個數(shù)異構、碳鏈異構、立體異構和官能團位置異構的酯類香料單體隨著分子結構穩(wěn)定性增強,其煙芯持留率和向主流煙氣粒相物轉移率均增高,散失率均呈降低趨勢。

    在相對分子質量相同的情況下,互為主鏈碳原子個數(shù)異構的乙酸異戊酯與乙酸戊酯、丁酸異戊酯與丁酸戊酯、戊酸異戊酯與戊酸戊酯,遵循支鏈越多,分子間距越大,穩(wěn)定性降低和揮發(fā)性增加的規(guī)律,表現(xiàn)為煙芯持留率、殘留率和MS轉移率逐漸降低?;樘兼湲悩嫷漠愇焖嵋阴ヅc乙酸異戊酯、異戊酸丁酯與丁酸異戊酯,其中乙酸異戊酯和丁酸異戊酯的分子對稱性較好,色散力較大,具有較高的結構穩(wěn)定性,散失率較小。

    互為立體異構的δ-癸內(nèi)酯與γ-癸內(nèi)酯、γ-十二內(nèi)酯與δ-十二內(nèi)酯,由于五元環(huán)的張力比六元環(huán)的大,δ-癸內(nèi)酯比γ-癸內(nèi)酯的結構更穩(wěn)定,而γ-十二內(nèi)酯與δ-十二內(nèi)酯的轉移行為差別較小,可能與分子間的化學鍵有關;互為官能團位置異構體的乙酸香葉酯、乙酸芳樟酯,由于乙酸芳樟酯結構較為緊密,故而其分子結構相對乙酸香葉酯更穩(wěn)定,不易發(fā)生逸散,具有較高的煙芯持留率和主流煙氣粒相物轉移率。

    圖6 互為主鏈碳原子個數(shù)異構(a)、碳鏈異構(b)、立體異構(c)和官能團位置異構(d)的酯類香料單體的轉移情況

    3 結論

    本文將25種酯類香料單體添加到加熱卷煙煙芯中,采用GC/FID建立了加熱卷煙主流煙氣中酯類香料單體的檢測分析方法,并研究了25種酯類香料在加熱卷煙中的轉移規(guī)律。

    (1)25種酯類香料的煙芯持留率為6.33%~81.95%、降溫段遷移率為0.45%~6.33%、濾嘴遷移率為0.91%~13.23%、散失率為13.12%~76.60%;主流煙氣粒相物轉移率為3.03%~33.47%、煙芯殘留率為3.86%~26.00%、濾嘴截留率為6.47%~41.00%。

    (2)香料的轉移行為與其揮發(fā)性密切相關,沸點與煙芯持留率、主流煙氣粒相物轉移率、煙芯殘留率和濾嘴截留率呈顯著正相關關系,與濾嘴遷移率、降溫段遷移率以及散失率呈顯著負相關關系。

    (3)互為同系物或同分異構體的酯類香料單體隨沸點升高,其在煙芯持留率和向煙氣轉移率加大,環(huán)境散失率降低。其中,肉桂酸酯類香料沸點均≥261℃,煙芯持留率均≥65%,煙氣轉移率≥27.11%,性質較穩(wěn)定。

    (4)肉桂酸異戊酯、δ-十二內(nèi)酯、γ-十二內(nèi)酯、葫蘆巴內(nèi)酯、乙酸茴香酯和乙酸薄荷酯等6種香料穩(wěn)定性好,煙芯持留率以及煙氣轉移率較高,具有較好的加熱卷煙香精調配應用潛力。

    [1] 王珂清,秦艷華,吳洋,等.加熱卷煙煙氣中氨釋放特性研究[J]. 中國煙草科學,2021, 42(6): 74-78.

    WANG Keqing, QIN Yanhua, WU Yang, et al. Study on the characteristics of ammonia release in heat-not-burn cigarette smoke[J]. Chinese Tobacco Science, 2021, 42(6): 74-78.

    [2] 龔淑果,劉巍,黃平,等. 加熱不燃燒卷煙煙氣主要成分的逐口釋放行為[J]. 煙草科技,2019, 52(2): 62-71.

    GONG Shuguo, LIU Wei, HUANG Ping, et al. Puff-by-puff release of main aerosol components from two commercial heat-not-burn tobacco products[J]. Tobacco Technology, 2019, 52(2): 62-71.

    [3] ULRIKE K, WALTER K S, FLORIAN M, et al. A 28-day rat inhalation study with an integrated molecular toxicology endpoint demonstrates reduced exposure effects for a prototypic modified risk tobacco product compared with conventional cigarettes[J]. Food and Chemical Toxicology, 2014, 68: 204-217.

    [4] MARK F, STACY F, CANER Y, et al. Assessment of novel tobacco heating product THP1.0. Part 3: Comprehensive chemical characterisation of harmful and potentially harmful aerosol emissions[J]. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 2018, 93: 14-33.

    [5] 孫勝南,周仲良,黃艷,等.中式低焦油卷煙加香加料技術的研究進展[J]. 輕工科技,2013, 29(8): 28-30.

    SUN Shengnan, ZHOU Zhongliang, HUANG Yan, et al. Research progress on flavoring and feeding technology of Chinese type low-tar cigarette[J]. Light Industry Science and Technology, 2013, 29(8): 28-30.

    [6] 薛云,白家峰,嚴俊,等. 煙用天然香料的研究進展[J]. 輕工科技,2015, 31(10): 11-13+21.

    XUE Yun, BAI Jiafeng, YAN Jun, et al. Research progress of natural flavor for tobacco[J]. Light Industry Science and Technology, 2015, 31(10): 11-13+21.

    [7] 鄭峰洋,尹獻忠,李耀光,等.加熱卷煙中6種烤甜香單體香料的逐口轉移行為[J]. 煙草科技,2021, 54(12): 46-52.

    ZHENG Fengyang, YIN Xianzhong, LI Yaoguang, et al. Puff-by-puff transfer behaviors of six single flavors with roasted sweet aroma in heated tobacco products[J]. Tobacco Technology, 2021, 54(12): 46-52.

    [8] 徐如彥,朱夢薇,饒先立,等. 醇類香料單體在加熱卷煙中的轉移行為研究[J]. 化學試劑,2022, 44(6): 894-903.

    XU Ruyan, ZHU Mengwei, RAO Xianli, et al. Study on transfer behavior of alcohol flavor monomers in heated cigarettes[J]. Chemical Reagents, 2022, 44(6): 894-903.

    [9] 張雅雯. 潛香化合物的合成及其卷煙加香研究[D]. 東南大學,2018.

    ZHANG Yawen. Synthesis of latent fragrance compounds and research on cigarette flavoring [D]. Southeast University, 2018.

    [10] 田懷香,楊睿,榮紹豐,等.內(nèi)酯類香料的微生物法轉化制備及其調控研究進展[J]. 食品工業(yè)科技,2022, 43(13): 9-16.

    TIAN Huaixiang, YANG Rui, RONG Shaofeng, et al. Preparation and biological regulation of lactones by microbial transformation[J]. Food Industry Technology, 2022, 43(13): 9-16.

    [11] 何通海. 煙用香料香精研究進展[M]. 北京:中國輕工業(yè)出版社,1999.

    HE Tonghai. Research progress of tobacco flavor essence[M]. Beijing: China Light Industry Press, 1999.

    [12] 周會舜,宗永立,張杰,等. 濾嘴長度和通風度對一些酯類香料在卷煙中轉移率的影響[J]. 煙草科技,2010(8): 41-45+60.

    ZHOU Huishun, ZONG Yongli, ZHANG Jie, et al. Effects of filter length and ventilation on transfer behavior of some ester flavors in cigarette[J]. Tobacco Technology, 2010(8): 41-45+60.

    [13] 一種加拿大深度抽吸條件下煙草特有亞硝胺的檢測方法[J]. 化學分析計量,2014, 23(06): 24.

    A detection method for tobacco?specific nitrosamines under Canadian deep smoking conditions[J]. Chemical Analysis and Meterage, 2014, 23(6): 24.

    Transfer behavior of ester flavor monomers in heated tobacco products

    MAO Wenlong1, ZHU Mengwei2, RAO Xianli1, XU Ruyan1, LIANG Miao2, HU Yuxuan1, SHI Huaibin1, ZHENG Xiaoyun1*

    1 China Tobacco Jiangsu Industrial Co., Ltd., Nanjing 210019, China;2 College of Food and Bioengineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450002, China

    This study aims to use ester flavor monomers more scientifically and rationally in heated tobacco products for flavor enhancement. The analytical method of measuring esters in the mainstream smoke of heated tobacco products was established using GC. The transfer law of ester flavor monomers before and after suction was determined. The results showed that: ① For heated tobacco with 25 kinds of ester flavor monomers, the retention rate, loss rate, the retention rate of cigarette core, the rejection rate of filter rod, and the transfer rate of smoke were 6.33%-81.95%, 13.12%-76.60%, 3.86%-26.00%, 6.47%-41.00% and 3.03%-33.47%, respectively. ② Isoamyl cinnamate, δ-dodecalactone, γ-dodecalactone, fenugreen, fennel acetate and menthol acetate have high transfer rate (﹥30%), which can provide support for improving the aroma richness of heated tobacco products. ③ There was a significant positive correlation between the boiling point of flavor and the retention and rejection rates of the cigarette core, the transfer rate of smoke, and the filtration rate of filter rod. There was a significant negative correlation between the boiling point of flavor and the mobility rate of the filter rod, and the mobility rate and loss rate during the cooling section. ④For ester flavors that are homologues or isomers, with the growth of carbon chain and the enhancement of structural stability, the retention rate of cigarette core and transfer rate of smoke increase gradually, leading to decrease in the environmental loss rate .

    heat-not-burn tobacco product; ester spices; retention rate; mobility rate; transfer rate; rejection rate; loss rate

    . Email:zhengxy@jszygs.com

    毛文龍,朱夢薇,饒先立,等. 加熱卷煙中酯類香料單體的轉移行為[J]. 中國煙草學報, 2022,28(6). MAO Wenlong, ZHU Mengwei, RAO Xianli, et al. Transfer behavior of ester flavor monomers in heated tobacco products[J]. Acta Tabacaria Sinica, 2022,28(6).doi:10.16472/j.chinatobacco.2022.043

    單體香原料熱失重及在加熱卷煙中的釋放行為研究項目(Q/JSZY/GL—13.18-6)

    毛文龍(1980—),本科,工程師,卷煙葉組配方研究,Tel:13913352515,Email:maowl@jszygs.com

    鄭曉云(1972—),Tel:13813920668,Email:zhengxy@jszygs.com

    2022-03-28;

    2022-08-24

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