案例教學(xué)法在農(nóng)林類專業(yè)有機化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用探索

盛潔 宋益善 康永鋒

上海海洋大學(xué)食品學(xué)院化學(xué)系 上海 201306

“有機化學(xué)B”課程是環(huán)境科學(xué)專業(yè)的一門重要的必修基礎(chǔ)課，通過在環(huán)境科學(xué)專業(yè)本科生的一次“有機化學(xué)”理論課中應(yīng)用案例教學(xué)法——觀看《有機師姐》科普微電影，引導(dǎo)學(xué)生主動發(fā)現(xiàn)案例，并探索分析案例，查閱相關(guān)資料，進而激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情和內(nèi)在渴望，提前主動預(yù)習(xí)旋光異構(gòu)這一章節(jié)的知識，從而激發(fā)出學(xué)生的學(xué)習(xí)動力。

在環(huán)境科學(xué)專業(yè)的“有機化學(xué)”理論課程背景下，針對所選的一次理論課，從布置任務(wù)到學(xué)生課堂分析、討論，再到教師補充和引導(dǎo)，本次課的案例教學(xué)的過程將呈現(xiàn)如下。

一、課程基本概況

課程名稱：有機化學(xué)B。

教學(xué)對象：2020級環(huán)境科學(xué)專業(yè)1班、2班。

使用教材：有機化學(xué)，趙建莊、王朝瑾主編，高等教育出版社，第3版(2017年2月)。

學(xué)分學(xué)時：3學(xué)分，48學(xué)時。

課程簡介：“有機化學(xué)B”課程是環(huán)境科學(xué)專業(yè)的一門重要的必修基礎(chǔ)課，主要講授各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應(yīng)的反應(yīng)條件及其影響因素、應(yīng)用范圍等。通過課程學(xué)習(xí)，學(xué)生可以掌握有機化學(xué)的基礎(chǔ)知識、基本理論和基本技能，具有提出問題、分析問題和解決問題的能力，為今后學(xué)習(xí)后繼課程及從事專業(yè)相關(guān)領(lǐng)域的工作打下必要的基礎(chǔ)。

二、課程育人目標

遵循“以學(xué)生為中心”，“價值導(dǎo)向”“能力培養(yǎng)”與“知識傳授”三位一體的人才培養(yǎng)目標，培養(yǎng)學(xué)生尊重科學(xué)、實事求是、堅持真理的敬業(yè)情懷；陶冶學(xué)生端正、嚴謹、求實的科學(xué)態(tài)度，訓(xùn)練學(xué)生的溝通能力、邏輯思維與辯證思維能力，培養(yǎng)學(xué)生的人文關(guān)懷底蘊。引導(dǎo)學(xué)生以中華民族偉大復(fù)興為己任，具備強烈服務(wù)國家和人民的使命感和責(zé)任感。

三、一次有機化學(xué)理論課的教學(xué)設(shè)計

下面的教學(xué)設(shè)計以“第六章旋光異構(gòu)6.1物質(zhì)的旋光性、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系”為例進行闡述。

(一)教學(xué)目標

(1)知識目標。教學(xué)知識點一：掌握旋光活性物質(zhì)、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等重要概念；教學(xué)知識點二：掌握分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)的關(guān)系，構(gòu)型的R/S表示法。(2)能力目標。能夠應(yīng)用所學(xué)知識和技能，在以后的工作或?qū)W習(xí)研究中，識別手性化合物、旋光活性化合物，能區(qū)分對映異構(gòu)體、內(nèi)消旋體、外消旋體。(3)育人目標。具備嚴謹?shù)目茖W(xué)態(tài)度，勇于發(fā)現(xiàn)和探索，敢于堅持真理，敢于向權(quán)威提出不同觀點、甚至更好地想法，具備扎實的專業(yè)知識，同時還要有協(xié)作意識以及對生命與健康的珍惜和敬畏精神。(4)學(xué)情分析。學(xué)生已掌握了有機化合物的共價鍵理論和共價鍵的一般屬性，了解了雜化軌道理論，學(xué)習(xí)并掌握了烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴等化合物的結(jié)構(gòu)和基本性質(zhì)，并掌握了同分異構(gòu)可以分為構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)，其中構(gòu)造異構(gòu)包含碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，而立體異構(gòu)中包括構(gòu)象異構(gòu)(乙烷、丁烷、環(huán)己烷的構(gòu)象)和構(gòu)型異構(gòu)，在烯烴命名中涉及的順反異構(gòu)就屬于構(gòu)型異構(gòu)的一種(那么這里可以引出構(gòu)型異構(gòu)的另一種——旋光異構(gòu))；學(xué)生還了解分子中原子或基團在空間的排列狀況對分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)都可能會有不同程度的影響，懂得識別同分異構(gòu)體的重要性，懂得工業(yè)現(xiàn)代化和創(chuàng)新研發(fā)的快速發(fā)展離不開正確的有機化學(xué)理論知識的指導(dǎo)和實踐經(jīng)驗做支撐。

(二)研究案例

科普微電影《有機師姐》通過學(xué)生時代的青春故事，將化學(xué)中令人感到高冷深奧的旋光異構(gòu)這一概念進行巧妙融入、科學(xué)普及。同時該片生動地反映了當(dāng)代化學(xué)人的生活工作狀態(tài)。

旋光活性是指物質(zhì)能使偏振光的振動平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。旋光異構(gòu)現(xiàn)象是指兩個互為立體異構(gòu)體的化合物具有相同的物理和化學(xué)性質(zhì)，但因其異構(gòu)而使偏振光旋轉(zhuǎn)方向不同的現(xiàn)象。互為旋光異構(gòu)體的兩種分子在成分上完全一樣，但空間結(jié)構(gòu)彼此互為鏡像，好比人的左手和右手，又稱為對映異構(gòu)體，它們都是旋光性分子?；槭中缘姆肿犹匦钥赡苡泻艽蟛町?，化學(xué)家通常只需要其中一種，尤其是在生產(chǎn)藥品時，例如下圖兩種藥物分子，其中一種有用，而另一種有害。

在沒有人為干涉的情況下，經(jīng)過化學(xué)合成，兩種旋光性分子出現(xiàn)的比例是相等的。以前的拆分和檢測技術(shù)也很難分辨出對映異構(gòu)體哪個是左手化合物，哪個是右手化合物?，F(xiàn)在這類問題可以采用高效液相色譜(HPLC)和毛細管電泳(CE)等方法進行解決。對手性化合物的研究從化學(xué)和藥學(xué)角度而言十分重要。所以，現(xiàn)在在生產(chǎn)藥物的過程中，必須要判斷除了需要的藥物分子外，另一種旋光性分子是否對人體有害，并使用不對稱有機催化來選擇性地合成所需要的旋光性分子。

延伸閱讀：

2021年10月6日，本杰明·利斯特和戴維·麥克米倫獲得2021年諾貝爾化學(xué)獎，獲獎理由是因?qū)Α安粚ΨQ有機催化的發(fā)展”做出貢獻。

研究人員長期以來認為原則上只有金屬和酶這兩類催化劑。利斯特和麥克米倫在2000年各自獨立開發(fā)了第三類催化劑，它基于有機小分子，既環(huán)保又廉價，被稱為不對稱有機催化劑，能驅(qū)動不對稱有機催化反應(yīng)。通過這些反應(yīng)可以有效合成多種分子，包括新藥物分子、在太陽能電池中捕獲光的分子等，為人類帶來巨大益處。

(三)教學(xué)過程與方法

課前準備。上次課后布置學(xué)生按小組做好下一次課的預(yù)習(xí)；觀看《有機師姐》科普微電影，自主發(fā)現(xiàn)并分析案例，結(jié)合查閱相關(guān)文獻和資料并思考：這與即將要學(xué)習(xí)的知識點有哪些重要的關(guān)聯(lián)？作為一名環(huán)境科學(xué)專業(yè)的大學(xué)生，從案例分析中受到哪些啟發(fā)(可以是專業(yè)相關(guān)、個人學(xué)習(xí)、生活、精神、思想等層面)？

1.研究案例引入，分享案例分析成果，激發(fā)情感教學(xué)

由小組代表根據(jù)上次課布置的任務(wù)發(fā)言，引出全班同學(xué)參與的討論話題。

(1)互動過程：小組代表發(fā)言分享觀看《有機師姐》科普微電影及案例研究成果：①與章節(jié)內(nèi)容相關(guān)之處：通過觀看《有機師姐》科普微電影和查閱文獻資料，讓我深刻認識到手性化合物和對映異構(gòu)體的性質(zhì)差別，尤其是對人體的作用，讓我對待學(xué)習(xí)旋光異構(gòu)知識既感到嚴肅又積極渴望。②對映異構(gòu)體中的二者可以通過合成外消旋體再拆分的方法獲得，也可以通過不對稱催化劑直接催化合成。③受到啟發(fā)：做研究和創(chuàng)新一定要有科學(xué)嚴謹?shù)膽B(tài)度，雖然說創(chuàng)新多數(shù)情況下是一定會經(jīng)歷失敗的，但一定要嚴肅對待，盡可能將失敗所導(dǎo)致的危害降到最低。④作為環(huán)境專業(yè)的學(xué)生受到的啟發(fā)如下：在面對環(huán)境相關(guān)的問題時，不能得過且過，應(yīng)該要以保護和修復(fù)生態(tài)環(huán)境為自己的奮斗目標，做到嚴謹、認真，因為敬畏生態(tài)環(huán)境也就意味著敬畏生命和健康。⑤要具有敏銳洞察力和快速的執(zhí)行力，發(fā)現(xiàn)問題時，能夠快速聯(lián)系相關(guān)人員、定位問題并想出辦法來解決問題，做到快速止損，這一點也很重要；社會中和生活中的問題是層出不窮的，應(yīng)對問題時擁有敏銳思維和解決問題的能力相當(dāng)重要。(此處教師帶頭鼓掌，能表達出這個觀點說明還查閱了其他相關(guān)資料，并且想法很務(wù)實。)

(2)同學(xué)討論：①不論是新藥的研發(fā)，還是不對稱催化劑的發(fā)現(xiàn)，都需要很長的過程，需要花費大量的時間、人力、物力、財力等，所以還要有足夠的耐心和細心。②在查閱文獻資料時看到：以前的拆分和檢測技術(shù)很難分辨出對映異構(gòu)體哪個是左手化合物，哪個是右手化合物，所以我們要鼓勵科技創(chuàng)新，有了對旋光性分子的認識，才有今天的很多治病的藥物，人類才能不斷地發(fā)展、進步。因此，要勇于創(chuàng)新研究，要在當(dāng)前條件下，盡可能全面考慮，將失敗所導(dǎo)致的危害降到最低。

教師總結(jié)：同學(xué)們集思廣益，講得很好。國家一直鼓勵科教興國、創(chuàng)新強國，同時也強調(diào)保護生態(tài)環(huán)境、人人有責(zé)。大家在以后的學(xué)習(xí)、工作中要保有創(chuàng)新精神，我們不害怕失敗本身，而是害怕失敗帶來的危害，所以，同學(xué)們理解的非常對，要嚴謹對待創(chuàng)新和可能發(fā)生的負面影響，盡可能把失敗的危害和負面效應(yīng)降到最低。另外，當(dāng)問題已經(jīng)發(fā)生，在注意安全的同時，能快速地想出應(yīng)對策略并及時解決問題也是非常重要的。尋求手性催化劑也是應(yīng)對對映異構(gòu)體拆分困難的一種解決思路，本杰明·利斯特和戴維·麥克米倫之所以對“不對稱有機催化的發(fā)展”做出貢獻是因為他們具有百折不撓的創(chuàng)新精神和百戰(zhàn)不殆的剛毅堅持。此外，同學(xué)們可以努力發(fā)掘自身和朋友的潛力，在以后面對問題的時候，可以快速整合，得到最優(yōu)解決方案。

2.教師邀請學(xué)生分享預(yù)習(xí)所得：學(xué)生總結(jié)“6.1 物質(zhì)的旋光性、旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系”學(xué)習(xí)的注意要點，教師補充學(xué)生預(yù)習(xí)的不足

(2)教師通過引導(dǎo)學(xué)生尋找問題的答案補充一些注意要點。教師提問：①只要分子有對稱軸，則分子無旋光性，這樣說對嗎？為什么？②只要分子有手性碳原子，則分子有旋光性，對嗎？請解釋。學(xué)生回答：①對稱軸這個對稱要素與分子有無旋光性無必然聯(lián)系。②具有一個手性碳原子的分子一定是旋光性分子；具有兩個或兩個以上手性碳原子的分子，可以是旋光性分子，也可以不是旋光性分子，因為存在內(nèi)消旋體的情況，內(nèi)消旋體無手性，無旋光性。

教師提問：③內(nèi)消旋體和外消旋體都是純物質(zhì)，對嗎？學(xué)生回答：③不對，內(nèi)消旋體是純物質(zhì)，外消旋體是兩種對映異構(gòu)體的等量混合物。

教師提問：④Fescher投影式的書寫要注意什么？⑤Fischer投影式離開紙面進行翻轉(zhuǎn)會改變分子的構(gòu)型嗎？學(xué)生回答：④“橫前豎后”，即Fescher投影式代表立體結(jié)構(gòu)，十字架上中心交點表示手性碳原子，橫鍵表示朝著平面前伸出，豎鍵表示朝著平面后伸出。⑤Fischer投影式離開紙面進行翻轉(zhuǎn)會改變分子的構(gòu)型，構(gòu)型反轉(zhuǎn)。

教師提問：⑥D(zhuǎn)、L命名法和R、S命名法有什么區(qū)別？⑦旋光方向和R、S構(gòu)型之間是什么關(guān)系？學(xué)生回答：⑥D(zhuǎn)、L命名法的適用范圍有限，這種構(gòu)型稱為相對構(gòu)型，只表示出一個手性碳原子的構(gòu)型，不適用于含多個手性碳原子的化合物；R、S命名法更為全面、系統(tǒng)，稱為絕對構(gòu)型。⑦旋光方向由旋光儀測得，R、S構(gòu)型是判斷手性碳原子的，一些化合物的構(gòu)型也可以由X光衍射方法直接測定，因此旋光方向和構(gòu)型二者之間無固定關(guān)系。一個分子若是內(nèi)消旋化合物，就沒有旋光性，但卻含有R、S兩種構(gòu)型的手性碳原子。

3.學(xué)生根據(jù)自己的預(yù)習(xí)和教師的補充，由教師引導(dǎo)完成課堂練習(xí)題；完成課后作業(yè)并反思所學(xué)

(1)學(xué)生完成PPT26頁的隨堂練習(xí)，判斷哪些分子是旋光性分子。(2)學(xué)生總結(jié)本節(jié)課所學(xué)，并完成教材課后思考題第5題。

(四)加入平時成績的分值比重

平時成績中，課堂練習(xí)及表現(xiàn)共計10分。案例分析(40%)，即優(yōu)秀小組人均計入4分，其他情況酌情遞減。(1)在案例分析討論中是否有邏輯的分析了事件的原因或討論了解決辦法，或是給出了建設(shè)性意見。(2)是否在分析討論案例的基礎(chǔ)上做出更深層思考。(3)是否通過案例分析對自己的專業(yè)精神或其他方面有所啟發(fā)。

課堂練習(xí)和其他發(fā)言表現(xiàn)(60%)，即優(yōu)秀發(fā)言者和上講臺獨立完成練習(xí)者計入6分，其他情況酌情遞減。(1)課堂能發(fā)表自己對知識或案例的深刻理解或獨到的見解。(2)是否自己獨立完成練習(xí)。(3)自己不能獨立完成練習(xí)題的時候，是否能通過查閱書本、資料或請教老師、同學(xué)來完成。

(五)本次課程的教學(xué)效果與反思

本次課程通過觀看《有機師姐》科普微電影這一案例教學(xué)法的具體實施，在專業(yè)基礎(chǔ)課“有機化學(xué)”教學(xué)中，很大程度上增加了課上、課下學(xué)生思維的活躍度。學(xué)生在案例相關(guān)內(nèi)容的閱讀、分析、研究、討論、查閱更多文獻的過程中，基本科學(xué)研究能力、自主獲取知識的能力、邏輯思維能力、表達和溝通能力都得到了很好的鍛煉。同時，通過交流討論和教師的引導(dǎo)，學(xué)生潛移默化中具備正確的科學(xué)觀、團隊意識、專業(yè)精神和社會責(zé)任感。不過該教學(xué)方法也存在一定負面反饋，有同學(xué)反應(yīng)自己由于預(yù)習(xí)不夠充分，把握不好知識框架，這就要求老師和學(xué)生對該類案例教學(xué)法都有一定的熟悉過程，形成一定的模式，從而培養(yǎng)教與學(xué)的習(xí)慣和默契。

總之，案例教學(xué)法為有機化學(xué)理論課程的教學(xué)增添更大的魅力，可以真正從內(nèi)在激發(fā)學(xué)生對課程的認可度以及學(xué)習(xí)熱情，從而提高學(xué)習(xí)效率，體現(xiàn)以目標為導(dǎo)向(OBE)、以學(xué)生為中心的先進教學(xué)理念。