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    妥爾油脂肪酸酯的合成及抗磨性能研究

    2022-11-03 10:44:28吳梅黃新平郅軻軻明惠
    煉油與化工 2022年5期
    關(guān)鍵詞:二醇酸值水劑

    吳梅,黃新平,郅軻軻,明惠

    (1.中國(guó)石油大學(xué)(北京)克拉瑪依校區(qū)工學(xué)院,新疆 克拉瑪依 834000;2.中國(guó)石油克拉瑪依石化有限責(zé)任公司煉油化工研究院,新疆 克拉瑪依 834000)

    由于石油加工過(guò)程的清潔化,導(dǎo)致柴油的潤(rùn)滑性能較差。柴油既是發(fā)動(dòng)機(jī)燃料,亦可作為潤(rùn)滑劑,因此提高低硫、超低硫柴油的潤(rùn)滑性非常重要,而添加柴油抗磨劑非常有效[1]。常見(jiàn)的抗磨劑有醇、醚、胺和酰胺、羧酸和羧酸酯類(lèi),脂肪酸酯柴油抗磨劑對(duì)環(huán)境友好,添加量適中,是理想的柴油抗磨劑[2~11],脂肪酸酯柴油抗磨劑中以油酸甘油酯抗磨效果最好。以妥爾油脂肪酸作為低硫柴油抗磨添加劑,可改善低硫柴油的潤(rùn)滑性能,降低磨痕直徑和摩擦系數(shù)。文中以妥爾油脂肪酸和甘油、丙-1,2-二醇和丙1,3-二醇為原料,通過(guò)酯化反應(yīng)合成不同的羧酸酯類(lèi)化合物,考察了溫度、催化劑的種類(lèi)和添加量、反應(yīng)時(shí)間、醇和酸的比例、攜水劑對(duì)反應(yīng)的影響,通過(guò)紅外光譜和色質(zhì)聯(lián)用方法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行表征,并對(duì)其抗磨性能進(jìn)行評(píng)價(jià)。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑及儀器

    1.1.1 試劑妥爾油脂肪酸:酸酯192.8 mgKOH/g,廣州富飛化工科技有限公司;丙-1,2-二醇、丙-1,3-二醇、丙三醇,分析純,伊諾凱化學(xué)試劑網(wǎng);對(duì)甲苯磺酸,分析純,ALFA公司。

    1.1.2 儀器JSR403酸值(度)測(cè)定儀;FTIR-850;Agilent8890/5977B氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀。

    1.2 實(shí)驗(yàn)方法

    酸值測(cè)定方法:GB/T 7304-2014;磨斑直徑的測(cè)定方法:SH/T 0765-2005。

    1.3 實(shí)驗(yàn)部分

    氮?dú)獗Wo(hù)下,在裝有溫度計(jì)、分水器和回流冷凝管的3口燒瓶中加入適量妥爾油脂肪酸、醇、對(duì)甲苯磺酸、甲苯,控制反應(yīng)溫度保持甲苯回流6 h,反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸餾除去溶劑。待反應(yīng)液冷凝至室溫后用飽和碳酸鈉溶液洗滌,靜置分層,有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥,測(cè)定酸值,計(jì)算轉(zhuǎn)化率。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 油酸酯的合成及反應(yīng)條件的優(yōu)化

    文中以丙-1,2-二醇(0.25 mmol)和油酸(0.26 mmol)的酯化反應(yīng)為例,考察催化劑、催化劑用量、反應(yīng)溫度(攜水劑)、反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響。酯化反應(yīng)方程式和反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜見(jiàn)圖1、2。

    圖1 丙-1,2-二醇與油酸的反應(yīng)方程式

    圖2 丙-1,2-二醇與油酸的反應(yīng)產(chǎn)物紅外光譜

    上述反應(yīng)產(chǎn)物的IR中:3 600~3 100 cm-1、1 800~1 700 cm-1、700~750 cm-1吸收峰分別是-OH、酯羰基、以及(-CH2)n的吸收信號(hào)證明了酯化產(chǎn)物的生成,GC-MS中M=264是丙-1,2-二醇單油酸酯的分子量,進(jìn)一步證明了產(chǎn)物的存在。

    2.1.1 催化劑的影響分別以濃硫酸和對(duì)甲基苯磺酸為催化劑催化酯化反應(yīng),對(duì)甲苯磺酸催化產(chǎn)物清亮透明,以濃硫酸作催化劑,產(chǎn)物是黑色粘稠狀液體,因此選擇對(duì)甲苯磺酸為催化劑。

    2.1.2 催化劑的量對(duì)酯化反應(yīng)的影響反應(yīng)物為油酸和丙-1,2-二醇,反應(yīng)時(shí)間6 h,攜水劑是甲苯(30 mL),分別以油酸和丙-1,2-二醇(0.25 mmol和0.26 mmol)總質(zhì)量的0.4%、0.6%、0.8%和1.0%的對(duì)甲基苯磺酸為催化劑,考察催化劑的量對(duì)油酸和丙-1,2-二醇酯化反應(yīng)的影響,結(jié)果見(jiàn)圖3。

    從圖3可以看出,隨著催化劑量的增加,酸值逐漸降低,催化劑加入0.8%以后酸值變化很小,因此0.8%為最佳催化劑添加量。

    圖3 催化劑用量對(duì)酯化反應(yīng)的影響

    2.1.3 攜水劑對(duì)酯化反應(yīng)的影響分別以環(huán)己烷、甲苯和石油醚(90~120℃)為攜水劑(30 mL),考察不同的攜水劑對(duì)酯化反應(yīng)效果的影響,油酸和丙-1,2-二醇的量分別為0.25 mmol和0.26 mmol,對(duì)甲基苯磺酸的量為醇、酸總質(zhì)量的0.8%,反應(yīng)時(shí)間為6 h,結(jié)果顯示,在相同條件下,甲苯作為攜水劑效果最好。

    表1 攜水劑對(duì)酯化反應(yīng)的影響效果

    2.1.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響以甲苯為攜水劑(30 mL),油酸和丙-1,2-二醇的用量分別為0.25 mmol和0.26 mmol,對(duì)甲基苯磺酸的量為醇、酸總質(zhì)量的0.8%,考察反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響,見(jiàn)圖4。

    圖4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響

    反應(yīng)時(shí)間低于6 h時(shí),隨著時(shí)間的增加,反應(yīng)后產(chǎn)物的酸值急劇下降,超過(guò)6 h,酸值下降不明顯,因此反應(yīng)時(shí)間6 h最佳。

    2.1.5 醇、酸比值對(duì)酯化反應(yīng)的影響反應(yīng)物為油酸和丙-1,2-二醇,以甲苯為攜水劑(30 mL),對(duì)甲基苯磺酸的量為醇、酸總質(zhì)量的0.8%,反應(yīng)時(shí)間為6 h,考察酸與醇的物質(zhì)的量的比值對(duì)酯化反應(yīng)的影響,見(jiàn)圖5。從圖5可見(jiàn),酸醇的物質(zhì)的量比小于1.04時(shí),隨著比值的增加,酸值下降明顯,當(dāng)酸醇的物質(zhì)的量比值大于1.04時(shí)隨著比值的增加,酸值下降不明顯,綜合考慮酸值對(duì)產(chǎn)物的性能的影響因此選取酸醇的物質(zhì)的量最佳比值為1.06。

    2.2 妥爾油脂肪酸酯的合成及其抗磨效果

    2.2.1 妥爾油脂肪酸酯的合成以甲苯為攜水劑(30 mL),對(duì)甲基苯磺酸的量為醇、妥爾油脂肪酸總質(zhì)量的0.8%,反應(yīng)時(shí)間6 h,妥爾油脂肪酸與丙-1,2-二醇、丙-1,3-二醇和丙三醇的物質(zhì)的量的比值為1.06的優(yōu)化條件下進(jìn)行酯化反應(yīng),油酸與丙-1,2-二醇進(jìn)行酯化反應(yīng),測(cè)定酸值,結(jié)果見(jiàn)表2。

    表2 不同醇、酸酯化反應(yīng)結(jié)果

    2.2.2 脂肪酸酯抗磨效果研究酯化反應(yīng)后得到的單酯在室溫放置后有絮狀沉淀產(chǎn)生,不適宜做柴油抗磨劑,因此采用高頻往復(fù)法,考察了妥爾油脂肪酸丙-1,2-二醇單酯和油酸丙-1,2-二醇單酯2種酯對(duì)低硫柴油抗磨性能的影響。結(jié)果顯示,在相同添加量下妥爾油脂肪酸酯與油酸酯的抗磨效果相當(dāng),隨著脂肪酸酯抗磨劑量的增加,柴油的抗磨性能逐漸增加,其加入量為200μg/g時(shí),可滿(mǎn)足磨痕直徑不大于420μm的要求。

    3 結(jié)束語(yǔ)

    以油酸和丙-1,2-二醇的酯化反應(yīng)探索酯化反應(yīng)的最佳條件:以甲苯為攜水劑、當(dāng)催化劑為對(duì)甲基苯磺酸、其加入量為酸和醇總質(zhì)量的0.8%、反應(yīng)時(shí)間是6 h、酸和醇的物質(zhì)的量的比值為1.06時(shí),酯化反應(yīng)效果最好。

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