雪茄煙末復合焦甜香料的制備及機制雪茄的應用研究

李天笑，李品鶴，蔣忠榮，施豐成，徐恒，李東亮*

雪茄煙專欄

雪茄煙末復合焦甜香料的制備及機制雪茄的應用研究

李天笑1,2，李品鶴1，蔣忠榮1，施豐成1，徐恒1，李東亮1*

1 四川中煙工業(yè)有限責任公司技術中心，卷煙減害降焦四川省重點實驗室，成都市錦江區(qū)成龍大道1段56號 610051；2 鄭州輕工業(yè)大學食品與生物工程學院，鄭州市高新區(qū)科學大道136號 450001

【目的】為解決機制雪茄香氣不足、口感發(fā)苦、余味不適的問題，開發(fā)一種具有雪茄香韻風格特征、適用于機制雪茄加香的復合焦甜香料?！痉椒ā績?yōu)化提取溶劑并制備雪茄煙末提取物，將提取物添加于葡萄糖焦糖化反應體系中制備復合焦甜香料，利用GC-MS測試和感官評價闡明反應規(guī)律和加香作用特點，并進行制備工藝優(yōu)化?！窘Y果】（1）雪茄煙末以石油醚提取為優(yōu)，石油醚提取物的總香味成分含量顯著高于無水乙醇和50%乙醇提取物，石油醚有助于雪茄煙末萜烯類和油脂類成分的提取。（2）復合焦甜香料的優(yōu)選制備工藝為：葡萄糖反應液溫度達到180℃時加入石油醚提取物，物料質量比為石油醚提取物:葡萄糖= 2:10，持續(xù)反應3 min。（3）GC-MS分析和感官評價表明，復合焦甜香料主要含有5-羥甲基糠醛（5-HMF）、糠醛、2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4（）-吡喃-4-酮（DDMP）等焦甜香韻成分以及煙堿、二氫獼猴桃內酯、新植二烯等煙草本香成分，以焦甜香韻成分為主，其加香效果優(yōu)于單一的葡萄糖焦甜香料和雪茄煙末石油醚提取物。（4）香氣和余味輪廓分析表明，復合焦甜香料能顯著增強機制雪茄的焦甜香韻，略微增加清甜、蜜甜和烘烤香，并能明顯改善甜潤度和刺激感等余味指標?！窘Y論】復合焦甜香料能增加機制雪茄香氣量，且能改善余味，適用于機制雪茄加香，優(yōu)選的添加量為0.4%。

雪茄煙末；焦糖化反應；焦甜香料；香味成分；GC-MS分析

焦糖化反應是糖或者糖與水在較高溫度下（一般在140℃以上）生成糖類聚合物和焦甜香味成分的反應[1-2]。焦甜香料能豐富煙草制品的香韻，且能增加甜感，改善余味，應用較為廣泛[2]。在煙草行業(yè)的熱反應香料研究中，美拉德反應香料研究報道較多，焦糖化反應香料研究報道相對較少，例如利用市售焦糖色素或調配的焦糖香膏進行煙草薄片著色[3-6]。

雪茄煙末是手工雪茄及機制雪茄生產過程中產生的煙葉造碎和邊角料，為煙草廢棄原料的一種。雪茄煙末可用于煙草薄片制造或被報廢處理，這些處理方式經濟效益不高[7]。為了解決機制雪茄香氣不足、口感發(fā)苦、余味不適的問題，本研究選取雪茄煙末為研究對象，以焦糖化反應為基礎，開發(fā)一種具有明顯雪茄香韻風格特征、適用于機制雪茄加香的復合焦甜香料制備技術，為此類香料的工業(yè)化生產和產品應用提供參考。

1 材料與方法

1.1 實驗材料

雪茄煙末（四川中煙長城雪茄廠提供，篩分前）；“迷你香草”（1.1 g/支，四川中煙長城雪茄廠提供）和“行者”空白機制雪茄（1.6 g/支，四川中煙長城雪茄廠提供）；5-羥甲基糠醛、糠醛（上海麥克林，> 99.7%）；葡萄糖（國藥試劑，分析純）；石油醚（沸程60～90℃，國藥試劑，分析純）、乙醇（國藥試劑，分析純）、CH2Cl2（國藥試劑，分析純）。

1.2 實驗儀器

DF-101磁力加熱攪拌器（鞏義予華儀器有限公司）；DRT-SX型加熱套（鄭州長城科工貿有限公司）；R-210旋轉蒸發(fā)儀（瑞士Buchi儀器有限公司）；Agilent 6890/5973 GC-MS（美國Agilent儀器有限公司）。

1.3 實驗方法

1.3.1 雪茄煙末提取物制備

雪茄煙末各取30.0 g，分別加入120.0 g石油醚、無水乙醇和50%乙醇，加熱回流提取2次，合并提取液，旋轉蒸發(fā)濃縮至20.0 g。

1.3.2 葡萄糖焦甜香料制備

在500 mL圓底燒瓶中，加入40.0 g葡萄糖和20.0 g純水，設置磁力加熱攪拌器溫度為185℃（加熱功率2.0 kW，油浴體積6.5 L），進行油浴加熱，轉速設為1000 r/min。將溫度探頭置于瓶內反應溶液中，監(jiān)測反應液的內部溫度。同時將玻璃溫度計（量程為0～300℃）置于油浴中，監(jiān)測油浴溫度，防止油溫過高。反應液溫度達到180℃后持續(xù)反應4 min終止。反應產物稱重后加入20%乙醇溶解得到1.0 g/mL的溶液。

1.3.3 復合焦甜香料制備

按1.3.2的方法進行油浴加熱，待反應液溫度達到預設溫度和時間后，加入一定比例的雪茄煙末石油醚提取物，繼續(xù)反應3 min終止。反應產物稱重后加入20%乙醇溶解得到1.0 g/mL的溶液。

按下表的方式（表1）進行反應溫度和添加比例優(yōu)化。添加比例為石油醚提取物:葡萄糖= 2:10條件下，待反應液溫度分別達到預設溫度后，加入雪茄煙末石油醚提取物，繼續(xù)反應3 min終止。待反應液溫度達到180℃后，加入預設比例的雪茄煙末石油醚提取物，繼續(xù)反應3 min終止。

表1 復合焦甜香料制備優(yōu)化因素匯總表

Tab.1 Optimizing factors for synergistic caramel products preparation

1.3.4 GC-MS分析方法

GC-MS分析樣品制備。取0.9 mL雪茄煙末石油醚和無水乙醇提取物，加入0.1 mL（1.782 μg/mL）丙酸苯乙酯作為內標。取15.0 mL雪茄煙末50%乙醇提取物，用10.0 mL CH2Cl2萃取2次，合并CH2Cl2層濃縮至0.9 mL，加入0.1 mL（1.782 μg/mL）丙酸苯乙酯作為內標。各取15.0 mL上述復合焦甜香料溶液超聲處理3 min，再用60℃水浴回流提取20 min，用上述方法重復提取后，合并CH2Cl2層濃縮至0.9 mL，加入0.1 mL（1.782 μg/mL）丙酸苯乙酯作為內標。

GC-MS檢測條件：Supelco DB-5 MS色譜柱，60 m × 0.25 mm i.d. × 0.25 μm d.f.；初始溫度50℃，維持2 min，以6℃/min升溫至120℃，然后以12℃/min升溫至240℃，并維持5 min，以15℃/min升溫至280℃，保持3 min。獲得GC-MS總離子流圖，利用NIST 17標準質譜庫檢索，選取匹配度大于85%的峰，進行初步定性分析。利用正構烷烴C6～C30的線性保留指數進行輔助定性，并將化合物的保留時間代入保留指數計算公式，計算出化合物的保留指數[8]，利用文獻檢索比對[8-15]和標準化合物相結合的方法進行進一步定性分析，確定主要香味成分的化學結構。根據內標工作法計算各香味成分的含量。

1.3.5 感官評價

將雪茄煙末提取物、葡萄糖焦甜香料及復合焦甜香料溶液，按照0.4%的質量比例均勻注射于四川中煙長城“迷你香草”和“行者”空白機制雪茄中，制成試驗樣品。將復合焦甜香料溶液，按照0.2%、0.4%和0.6%的質量比例均勻注射于四川中煙長城“迷你香草”空白機制雪茄中，進行添加量的優(yōu)化。由6名具有感官評吸資質的評委組成評吸小組，參考《雪茄煙第4部分: 感官技術要求”（GB 15269.4—2011）》感官評價標準[16]，用空白機制雪茄作為對照，進行感官評價打分，取感官評價分值的平均值。

1.3.6 復合焦甜香料在機制雪茄中的香氣和余味輪廓分析

按0.4%的質量比例將復合焦甜香料溶液均勻注射于四川中煙長城“迷你香草”和“行者”空白機制雪茄中，制成試驗樣品。由6名具有感官評吸資質的評委組成評吸小組，參考四川中煙長城雪茄煙廠產品技術標準《中式雪茄煙“醇甜香”風格特征及品質感官評價方法》（QJ/08.J.6005—2020A）的感官評價方法（表2）[17]，以空白機制雪茄作為對照，進行感官評價和香韻分析，取感官評價分值的平均值。

表2 雪茄“醇甜香”品類風格特征感官評價表

Tab.2 Sensory evaluation of “Chuntianxiang” characteristics of cigars

2 結果與討論

2.1 雪茄煙末提取技術研究

2.1.1 提取溶劑的選擇

制備雪茄煙末的石油醚、無水乙醇和50%乙醇提取物，分別添加于“迷你香草”空白機制雪茄，并進行感官評價。結果表明，石油醚提取物能豐富香韻，柔和煙氣，降低刺激感（表3）。而無水乙醇和50%乙醇提取物主要增加煙氣量，香氣豐富性不及石油醚提取物，且?guī)в须s氣，刺激感較強，余味舒適性也不足。因此，提取溶劑以石油醚為優(yōu)。

表3 雪茄煙末不同溶劑提取物的感官評價結果

Tab.3 Sensory evaluation scores of the different extracts of cigar fragments

2.1.2 不同溶劑提取物的香味成分分析

將3種提取物分別進行GC-MS分析，結果如表4和圖1所示[8-15]。結果表明：

（1）石油醚提取物的總香味成分含量顯著高于無水乙醇和50%乙醇提取物；

（2）石油醚提取物中萜烯類成分種類和含量均顯著高于無水乙醇和50%乙醇提取物。其中，石油醚對新植二烯、葉綠醇及2-甲基3-異戊烯基-2-（4-甲基-3戊烯）-氧環(huán)丁烷等小極性煙草本香萜烯類成分的提取率明顯高于其他2種溶劑；

（3）石油醚對雪茄煙末棕櫚酸和反式亞油酸等油脂類成分的提取率也顯著高于其他2種提取溶劑。

表4 雪茄煙末不同溶劑提取物的香味成分分析

Tab.4 Analysis of flavor components in the different extracts of cigar fragments μg/g

續(xù)表4

*注：-表示未檢測到；MS表示質譜數據；S表示標準品保留時間；RI表示保留指數。

Note: “-” means not detected; “MS” means GC-MS data; “S” means retention time of standard compounds; “RI” means retention index.

圖1 雪茄煙末不同溶劑提取物的香味成分分析

雪茄煙末石油醚提取物能豐富機制雪茄香韻、柔和煙氣，但對余味發(fā)苦改善不明顯。為了進一步改善余味、開發(fā)適用于機制雪茄加香的特色香料，本研究將雪茄煙末提取物引入到焦糖化反應體系中，重點考察反應溫度和物料比例，以制備特色復合焦甜香料。

2.2 雪茄煙末提取物的焦糖化反應研究

2.2.1 反應溫度的確定和優(yōu)化

在制備石油醚提取物復合焦甜香料時，重點考查了170℃加入、180℃加入、180℃反應2 min加入提取物3種反應條件。感官評價結果表明（表5和圖2），反應液溫度達到180℃時加入石油醚提取物繼續(xù)反應3 min制備的復合焦甜香料加香效果較好，感官得分最高。添加于“迷你香草”空白機制雪茄后，焦甜香韻明顯，香氣量提升，煙氣圓潤醇和，刺激明顯降低，回甜明顯，苦味減輕，余味干凈。反應液溫度達到170℃制備的復合焦甜香料有類似的效果，只是香氣量不足，甜感和余味改善稍弱。反應液溫度達到180℃反應2 min再加入石油醚提取物，則反應時間過久，香氣量雖然充足，但余味發(fā)澀，回甜不明顯。

表5 不同反應條件的復合焦甜香料的感官評價結果

Tab.5 Sensory evaluation scores of the synergistic caramel products at different conditions

圖2 不同反應條件下復合焦甜香料的香味成分（a）和感官得分（b）

GC-MS分析結果表明，復合焦甜香料中既有5-HMF、糠醛和2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4（）-吡喃-4-酮（DDMP）等焦甜香韻成分，又有煙堿、二氫獼猴桃內酯、新植二烯和異薩摩烯醇等煙草本香成分（表6）。香味成分含量方面以焦甜香韻成分為主，這些焦甜成分能豐富煙香，降低刺激感，壓制苦雜味，增加回甜。反應液溫度達到180℃再加入提取物制備的復合焦甜香料，其5-HMF、DDMP、糠醛、2,4-二氫-2,5-二甲基-3（2）-呋喃酮和1-（2-呋喃基）-2-羥基乙酮等焦甜香韻成分含量均高于其他兩種條件，總香味成分含量也是最高（表6和圖3），因此其感官評價的香氣豐富性和回甜感也是最好。

表6 不同反應條件的復合焦甜香料香味成分含量

Tab.6 Contents of flavor components of the synergistic caramel products at different conditions μg/g

*注：-表示未檢測到；MS表示質譜數據；S表示標準品保留時間；RI表示保留指數。

Note: “-” means not detected; “MS” means GC-MS data; “S” means retention time of standard compounds; “RI” means retention index.

圖3 不同反應條件下復合焦甜香料的兩類香味成分比較

2.2.2 物料比例優(yōu)化

將雪茄煙末石油醚提取物，分別按照與葡萄糖原料質量比為1:10、2:10、3:10比例，添加于葡萄糖焦糖化反應體系中，制備復合焦甜香料，以不添加提取物的葡萄糖焦甜香料為對照。感官評價結果表明（表7），添加比例為2:10制備的復合焦甜香料加香效果較好，感官得分最高，添加于“迷你香草”空白機制雪茄后，焦甜香韻明顯，香氣量提升，煙氣圓潤醇和，刺激明顯降低，回甜明顯，苦味減輕，余味干凈。添加比例降低或不添加，則香氣量不足，余味改善稍弱。添加比例提高至3:10，香氣量雖然進一步提升，但余味發(fā)澀，刺激性改善不明顯。

表7 不同添加比例的復合焦甜香料的感官評價結果

Tab.7 Sensory scores of the synergistic caramel products with different dosages

2.3 復合焦甜香料在機制雪茄的應用研究

2.3.1 復合焦甜香料在機制雪茄中添加量的確定和優(yōu)化

將復合焦甜香料溶液，按照每支0.2%、0.4%、0.6%的比例均勻注射于四川中煙長城“迷你香草”空白機制雪茄中，進行感官評價。結果表明，添加比例為0.2%時，香氣豐富性不顯著，香氣量稍有增加，對苦雜味稍有壓制；添加比例為0.4%時，香氣豐富性明顯提升，香氣量增加，煙氣圓潤和醇和感增加，苦雜味明顯壓制，余味回甜；添加比例為0.6%時，香氣量比0.4%有所提升，但刺激感和殘留有所增加。因此，復合焦甜香料在機制雪茄添加量以0.4%為優(yōu)。

2.3.2 復合焦甜香料在機制雪茄中的應用研究

將復合焦甜香料溶液按照0.4%的比例均勻注射于四川中煙長城“迷你香草”和“行者”空白機制雪茄中，進行感官評價。結果如表8所示。結果表明，復合焦甜香料均能豐富兩種雪茄的焦甜香韻，提升香氣量，增加煙氣圓潤和醇和感，壓制苦雜味，增加回甜。

表8 復合焦甜香料在“迷你香草”和“行者”機制雪茄中的感官評價結果

Tab.8 Sensory scores of the synergistic caramel products in the cigars “Mini Xiangcao” and “Xingzhe”

2.3.3 復合焦甜香料在機制雪茄中的香氣和余味輪廓分析

結果表明（圖4），復合焦甜香料溶液添加于“迷你香草”空白機制雪茄后，焦甜香韻顯著增強，清甜香、蜜甜香和烘烤香略微增加，對該雪茄的主體香韻豆香影響不大。余味指標方面，復合焦甜香料對甜潤度和刺激感改善明顯，回味感也有所改善。在復合焦甜香料的香味成分中，5-HMF、糠醛和DDMP等含量較高的焦甜成分對焦甜香韻和烘烤香韻貢獻較大，2,4-二氫-2,5-二甲基-3（2）-呋喃酮等成分甜感較強，增強了蜜甜香韻[6,18]。這些焦甜和蜜甜香韻成分同時也增加甜潤度，降低刺激感，改善余味。二氫獼猴桃內酯、新植二烯和異薩摩烯醇等煙草本香成分豐富了清甜香韻。

圖4 復合焦甜香料在“迷你香草”機制雪茄中的感官評價香韻和余味雷達圖

復合焦甜香料溶液添加于“行者”空白機制雪茄后，焦甜香韻也顯著增強，清甜香、蜜甜香和烘烤香韻略微增加，對該雪茄的主體香韻奶香影響不大。余味改善方面，復合焦甜香料對甜潤度和回味感改善明顯，刺激性也有所改善（圖5）。

圖5 復合焦甜香料在“行者”機制雪茄中的感官評價香韻和余味雷達圖

3 討論

石油醚提取物是反映煙草香味成分的一個重要指標。經過長時間發(fā)酵，雪茄煙葉的還原性糖和總糖含量極低，而氨等含氮化合物含量較高[18-19]。采用極性溶劑無水乙醇和50%乙醇提取時，有助于極性較大的含氮化合物及氨的提取，而對小極性香味成分提取率不高，這可能是醇提取物雜氣較重、刺激感較強、余味舒適性不足的關鍵原因[20]。

前期研究結果表明，糖水體系下葡萄糖焦糖化反應從反應開始到反應液溫度達170℃為反應初期，反應液溫度從170℃到180℃持續(xù)反應4 min為反應期，180℃反應4 min之后為反應末期[21-22]。葡萄糖焦糖化反應以180℃反應4 min為優(yōu)，此條件下焦甜香韻成分最高，感官評價效果最好。反應末期焦甜香韻成分含量降低，且?guī)斫箍輾庀?，余味不舒適，刺激感增大。在反應液溫度一達到180℃立即加入提取物繼續(xù)反應3 min，使其反應仍控制在反應期，得到的香料焦甜成分含量高，且避免反應時間過久產生焦枯氣息帶來余味不舒適。因此，反應液溫度達到180℃立即加入提取物繼續(xù)反應3 min是比較合適的反應條件。此外，高溫下雪茄煙末提取物中的脂肪酸類與胺類發(fā)生酸胺縮合反應生成了酰胺類成分如芥酸酰胺和-二甲基辛酰胺，這些成分也增加了復合香料的香味豐富性。

與手工雪茄相比，機制雪茄所用原料有限，香氣量相對不足，且?guī)в幸欢ǖ目嚯s氣息。復合焦甜香料利用焦甜香韻成分和煙草香味成分增補其香氣量，壓制苦雜氣息，改善余味和口感[6,23]。因此，與單一的葡萄糖焦甜香料和石油醚提取物相比，復合焦甜香料通過多方面作用來發(fā)揮加香效果，具有明顯的優(yōu)勢。

不適用煙葉是煙葉評定中質量不合格或者不符合標準無法進行應用的煙草原料[7]。不適用煙葉成分與雪茄煙末類似，也可以進行提取后加入焦糖化反應體系中制備復合焦甜香料，用于卷煙、加熱卷煙及電子煙等產品的加香，相關研究還在進一步開展中。

4 結論

雪茄煙末以石油醚提取為優(yōu)，其總香味成分含量及萜烯類、油脂類成分含量顯著高于無水乙醇和50%乙醇提取物；復合焦甜香料的優(yōu)選制備工藝為，葡萄糖反應液溫度達到180℃時加入石油醚提取物，物料質量比為石油醚提取物:葡萄糖=2:10，并持續(xù)反應 3 min；復合焦甜香料主要含有焦甜香韻成分和煙草本香成分，以焦甜香韻成分為主，其加香效果優(yōu)于單一的葡萄糖焦甜香料和雪茄煙末石油醚提取物；復合焦甜香料能顯著增強機制雪茄的焦甜香韻，并能明顯改善甜潤度和刺激感等余味指標。本研究初步明確了雪茄煙末提取物制備復合焦甜香料的工藝及加香特點，為此類香料的工業(yè)生產和產品應用提供參考。

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Preparation of synergistic caramel products with cigar fragments and their application in machine-made cigars

LI Tianxiao1,2, LI Pinhe1, JIANG Zhongrong1, SHI Fengcheng1, XU Heng1, LI Dongliang1*

1 Technical Center of China Tobacco Sichuan Industrial Co., Ltd., Harmful Components and Tar Reduction in Cigarette Sichuan Key Laboratory, Chengdu 610051, China;2 College of Food and Biological Engineering, Zhengzhou University of Light Industry, Zhengzhou 450001, China

Aiming at the poor flavor, bitter taste, and the uncomfortable aftertaste of machine-made cigars, synergistic caramel products with cigar characteristic and suitable applications were developed.The cigar fragments were extracted by different solvents, and then added to the caramel reaction system of glucose to yield synergistic caramel products. The process was optimized by single factor and the flavors of caramel products were analyzed by GC-MS and sensory evaluation.(1) The petroleum ether extract of cigar fragments exhibited higher total flavor compound, terpene derivative, and oil compound contents than ethanol and 50% ethanol. (2) The optimal preparation was as follow: petroleum ether extract was added at the reaction temperature of 180℃, with supplement of 20% weight of glucose and reaction at 180℃for 3 min. (3) The main flavors in the synergistic caramel products were revealed, including caramel flavors like 5-HMF, furfural, and DDMP, and tobacco fragrances like nicotine, neophytadiene, and 6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-2(4)-benzofuranone. The synergistic caramel products showed better effects than single caramel products of glucose and petroleum ether extract of cigar fragments. (4) The synergistic caramel products could significantly improve the caramel flavors and the aftertaste factors sweetness and irritancy, and slightly enhance the fresh sweet, honey sweet, and roast flavors.The synergistic caramel products were suitable for machine-made cigars as they can enhance flavors and improve aftertastes, where the optimal dosage is 0.4%.

cigar fragments; caramel reaction; caramel products; flavor components; GC-MS

Corresponding author. Email：360188228@qq.com

四川中煙科技項目“基于焦糖化反應的焦甜特色香料制備技術及應用”（No. hx201908）

李天笑（1990—），博士，主要從事煙用香料研究，Tel：0371-86609631，Email：litianxiao1012@163.com

李東亮（1973—），Tel：028-86005602，Email：360188228@qq.com

2021-04-12；

2022-02-10

李天笑，李品鶴，蔣忠榮，等.雪茄煙末復合焦甜香料的制備及機制雪茄的應用研究[J]. 中國煙草學報，2022，28（4）.LI Tianxiao, LI Pinhe, JIANG Zhongrong, et al. Preparation of synergistic caramel products with cigar fragments and their application in machine-made cigars[J]. Acta Tabacaria Sinica, 2022,28(4). doi: 10.16472/j.chinatobacco. 2021.T0060