加熱卷煙中6種酮類單體香料的轉(zhuǎn)移行為

陳芝飛，蔡莉莉，鄭峰洋，馬勝濤，朱琦，許克靜，張展，萬帥，羅燦選，席高磊

煙草與煙氣化學(xué)

加熱卷煙中6種酮類單體香料的轉(zhuǎn)移行為

陳芝飛，蔡莉莉，鄭峰洋，馬勝濤，朱琦，許克靜，張展，萬帥，羅燦選，席高磊*

河南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司技術(shù)中心，鄭州市經(jīng)開第三大街8號(hào) 450016

【目的】考察酮類單體香料在加熱卷煙主流煙氣中的轉(zhuǎn)移規(guī)律。【方法】利用GC-MS方法分析加熱卷煙主流煙氣中6種酮類香氣成分的逐口釋放量，探究6種酮類單體香料在加熱卷煙中的轉(zhuǎn)移行為?！窘Y(jié)果】①異佛爾酮和薄荷酮的逐口釋放量隨著抽吸口數(shù)增加逐漸減少，而其他4種酮類香氣成分呈現(xiàn)先增加后減小的趨勢。②在0.1‰和0.5‰兩個(gè)添加量下，6種酮類單體香料逐口轉(zhuǎn)移率分別介于0.7%～10.5%和1.8%～12.6%，逐口轉(zhuǎn)移率之和與抽吸口數(shù)之間呈現(xiàn)出良好的線性正相關(guān)。③6種酮類單體香料的總轉(zhuǎn)移率分別介于31.3%～69.0%和20.9%～87.7%；其中異佛爾酮、二氫大馬酮、薄荷酮和金合歡基丙酮的總轉(zhuǎn)移率在低添加量時(shí)較大，而4-氧代異佛爾酮和紫羅蘭酮反之。

加熱卷煙；酮類單體香料；逐口釋放量；轉(zhuǎn)移率；主流煙氣

與傳統(tǒng)卷煙相比，加熱卷煙在低溫下加熱釋放煙氣，大幅減少了因高溫裂解產(chǎn)生的有害成分，顯著降低了消費(fèi)者健康風(fēng)險(xiǎn)[1-2]。但由于生理滿足感不強(qiáng)、香味不足等因素，影響了消費(fèi)者對加熱卷煙的接受度。卷煙調(diào)香能改善卷煙產(chǎn)品內(nèi)在品質(zhì)，賦予獨(dú)特的風(fēng)格特征[3]，是解決加熱卷煙滿足感和香味問題的重要手段之一。作為卷煙調(diào)香的物質(zhì)基礎(chǔ)，單體香料在卷煙中的釋放特性直接決定了其應(yīng)用效果。加熱卷煙在原料基礎(chǔ)、抽吸方式、抽吸溫度等方面均不同于傳統(tǒng)卷煙，導(dǎo)致現(xiàn)有的傳統(tǒng)卷煙中單體香料轉(zhuǎn)移規(guī)律[4-11]無法直接用于指導(dǎo)加熱卷煙調(diào)香。因此，針對加熱卷煙開展單體香料轉(zhuǎn)移行為研究十分必要。

酮類單體香料是一類卷煙調(diào)香常用的香原料。通過添加酮類單體香料不僅能強(qiáng)化加熱卷煙的香氣風(fēng)格特征，還能起到有效的香味補(bǔ)償作用，如二氫大馬酮能夠賦予煙氣青甜香，巨豆三烯酮能夠增強(qiáng)煙香、改善吸味、調(diào)和煙氣和減少刺激性[12-13]。迄今為止，關(guān)于酮類單體香料在加熱卷煙中的轉(zhuǎn)移行為研究未見報(bào)道。鑒于此，以加熱卷煙調(diào)香常用的6種酮類單體香料為研究對象，分析其在加熱卷煙中主流煙氣中的釋放量，探究在不同添加量下的轉(zhuǎn)移行為，旨在為酮類單體香料在加熱卷煙中的應(yīng)用提供支撐。

1 材料與方法

1.1 儀器、試劑與材料

儀器：Agilent 7890A-5975C氣相色譜-質(zhì)譜儀（美國Agilent公司）；HRH-386K香精香料精密注射儀（北京慧榮科技有限公司）；HY-8調(diào)速數(shù)振蕩器（常州國華電器有限公司）；R-210旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（瑞士BUCHI公司）；CP2245電子天平（感量：0.0001 g，德國Sartorius公司）。

試劑：二氯甲烷（色譜純，德國Merk公司）；正十七烷（內(nèi)標(biāo)，純度＞99%，加拿大TRC公司）；異佛爾酮（純度97%）、4-氧代異佛爾酮（純度＞95%）、紫羅蘭酮（純度97%）、金合歡基丙酮（純度97%），薄荷酮（純度98%），阿拉丁試劑（上海）有限公司；二氫大馬酮（純度＞97%，德國chemicell公司）。

材料：加熱卷煙煙具及空白加熱卷煙煙支（以下簡稱空白卷煙）（河南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司）；?44 mm劍橋?yàn)V片（英國Whatman公司）。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法和條件

1.2.1 加香卷煙制備

加香溶液：準(zhǔn)確稱取6種酯類單體香料0.25 g左右（精確至0.000 1 g），用乙醇/丙二醇（v: v=1:2）定容至10 mL，搖勻，作為加香溶液1；準(zhǔn)確移取2 mL加香溶液1，用上述乙醇/丙二醇溶液定容至10 mL，搖勻，作為加香溶液2，備用。

加香卷煙：將空白卷煙放置于溫度（22±2）℃，相對濕度（60±5）%的恒溫恒濕箱中平衡48 h后，利用加香注射機(jī)以4.8 μL/支的量分別將上述2個(gè)加香溶液注射至空白卷煙中，獲得每種酮類單體香料添加量分別為0.1‰和0.5‰的加香卷煙，并分別標(biāo)記為加香卷煙1#和2#。加香后密閉放置于的恒溫恒濕箱（溫度（22±2）℃，相對濕度（60±5）%中至少平衡48 h，待用。

1.2.2 主流煙氣總粒相物收集和前處理

由于加熱卷煙煙具及其煙支的特殊性，現(xiàn)有的吸煙機(jī)無法滿足本實(shí)驗(yàn)的要求。根據(jù)文獻(xiàn)[14]，在單孔道吸煙機(jī)的基礎(chǔ)上，對煙支夾持器和煙氣捕集裝置進(jìn)行改造用于主流煙氣單口煙氣的粒相物，改造后的吸煙機(jī)如圖1所示。

圖1 閥控式逐口吸煙機(jī)

抽吸前，將加熱卷煙煙支插入煙具后，安裝于改造后的吸煙機(jī)，并用8張?44 mm劍橋?yàn)V片分別捕集每支卷煙的前8口的主流煙氣粒相物。抽吸時(shí)，每一張劍橋?yàn)V片收集20支加熱卷煙該口主流煙氣粒相物，每口收集40支卷煙的該口主流煙氣粒相物。抽吸條件為：抽吸容量55 mL、持續(xù)時(shí)間2 s、抽吸間隔30s。

抽吸結(jié)束后，將8張劍橋?yàn)V片分別置于100 mL的具塞錐形瓶內(nèi)，加入50 mL 5 μg/mL正十七烷（內(nèi)標(biāo)）二氯甲烷溶液，機(jī)械振蕩30 min后，靜置5 min。將萃取液和濾片轉(zhuǎn)移至G3砂芯漏斗中進(jìn)行過濾，并用10 mL二氯甲烷沖洗錐形瓶和砂芯漏斗得到濾液，濾液用0.44 μm濾膜過濾至100 mL旋蒸瓶內(nèi)，45℃常壓條件下濃縮至2 mL，過0.44 μm濾膜后，進(jìn)行GC-MS分析。

1.2.3 卷煙薄片前處理

從加熱卷煙煙支中取出薄片絲，粉碎，過40目篩，獲得薄片煙末。稱取約2 g（精確至0.0001g）薄片煙末至100 mL具塞錐形瓶內(nèi)，加入50 mL 5 μg/mL正十七烷（內(nèi)標(biāo)）二氯甲烷溶液，超聲30 min，搖勻后，取5 mL過0.44 μm濾膜后，進(jìn)行GC-MS分析。

1.3 氣相色譜質(zhì)譜分析條件

氣相色譜條件：J&W 122-5563（60 m×0.25 mm，1 μm）毛細(xì)管石英色譜柱；載氣為氦氣，流量1.5 mL/min；進(jìn)樣模式：不分流進(jìn)樣，進(jìn)樣體積：1 μL；進(jìn)樣口溫度：290℃；升溫程序：起始溫度40℃（保持3 min），以3℃/min升溫至250℃，然后以5℃/min升溫至290℃，保持20 min。

質(zhì)譜條件：傳輸線溫度：290℃；離子源溫度：230℃；四級(jí)桿溫度：150℃；電離方式：EI，電離能量：70 eV；監(jiān)測模式：全掃描模式和選擇離子掃描模式，全掃采集質(zhì)量數(shù)范圍：40～350 amu；6種酮類及內(nèi)標(biāo)的保留時(shí)間和質(zhì)譜參數(shù)見表1。

表1 6種酮類化合物及內(nèi)標(biāo)的保留時(shí)間和質(zhì)譜參數(shù)

Tab.1 Retention times, quantitative ions, and qualitative ions of 6 ketone components

1.4 數(shù)據(jù)處理

針對空白卷煙和2個(gè)加香卷煙，分別檢測6種酮類成分在主流煙氣粒相物中的逐口釋放量和煙支薄片中的含量，按照公式（1）～（3）分別計(jì)算6種酮類單體香料在卷煙主流煙氣粒相物中的逐口釋放量R、逐口轉(zhuǎn)移率T和總轉(zhuǎn)移率。定量采用內(nèi)標(biāo)校正法，即目標(biāo)化合物的量=（目標(biāo)化合物的峰面積/內(nèi)標(biāo)峰面積）×（內(nèi)標(biāo)的質(zhì)量/煙支數(shù)量）。

逐口釋放量R=C-C（1）

逐口轉(zhuǎn)移率T=（C-C0N）/（C1-0）×100% （2）

總轉(zhuǎn)移率=（C-C）/（C1-0）×100%（3）

其中：C為加香卷煙主流煙氣粒相物中的逐口釋放量，μg/支；C為空白卷煙主流煙氣粒相物中的逐口釋放量，μg/支；Cm為加香卷煙的薄片中的含量，μg/支；0為空白卷煙的薄片中的含量，μg/支；C為加香卷煙主流煙氣粒相物中的總釋放量，μg/支；C為空白卷煙主流煙氣粒相物中的總釋放量，μg/支。

2 結(jié)果與討論

2.1 逐口釋放量

加熱卷煙主流煙氣粒相物中6種酮類香氣成分的逐口釋放量如圖2所示。可以看出，異佛爾酮、4-氧代異佛爾酮和二氫大馬酮逐口釋放量變化趨勢一致，前3口釋放量穩(wěn)定，隨著抽吸口數(shù)的增加，釋放量逐漸降低，原因是加熱卷煙中含有一定量的水分，抽吸前3口，異佛爾酮、4-氧代異佛爾酮和二氫大馬酮隨水蒸氣進(jìn)入主流煙氣，第3口后，水蒸氣減少，煙氣和濾嘴溫度減低，濾嘴截留作用增加，同時(shí)異佛爾酮、4-氧代異佛爾酮和二氫大馬酮在加熱卷煙中的含量逐漸減少，導(dǎo)致逐口釋放量逐漸降低；薄荷酮逐口釋放量隨著抽吸口數(shù)的增加逐漸降低，原因?yàn)楸『赏悬c(diǎn)較低，易氣化進(jìn)入主流煙氣，隨著抽吸口數(shù)的增加加熱卷煙中的含量逐漸減少，所以逐口釋放量逐漸降低；紫羅蘭酮和金合歡基丙酮逐口釋放量呈現(xiàn)先增加后減小的趨勢，且最大值集中在第3或第4口，原因?yàn)闉V嘴對紫羅蘭酮和金合歡基丙酮存在一定的截留，導(dǎo)致前2口釋放量較低，之后濾嘴對紫羅蘭酮和金合歡基丙酮截留率達(dá)到飽和，所以從第三口開始，釋放量出現(xiàn)增加，之后紫羅蘭酮和金合歡基丙酮逐口釋放量隨著加熱卷煙中含量減少逐漸降低。

2.2 逐口轉(zhuǎn)移率

6種酮類單體香料在加熱卷煙主流煙氣粒相物中逐口轉(zhuǎn)移率見圖3。在0.1‰和0.5‰添加量下，6種酮類單體香料的逐口轉(zhuǎn)移率分別介于0.7%～10.5%和1.8%～12.6%，變化趨勢與逐口釋放量一致。其中，異佛爾酮、二氫大馬酮、薄荷酮和紫羅蘭酮4種酮類單體香料在不同添加量下的逐口轉(zhuǎn)移率變化趨勢基本一致；異佛爾酮、4-氧代異佛爾酮和二氫大馬酮逐口轉(zhuǎn)移率較高，最高可達(dá)12.6%。

2.3 逐口轉(zhuǎn)移率與抽吸口數(shù)相關(guān)性

以抽吸口數(shù)為自變量（x），逐口轉(zhuǎn)移率之和為因變量（y），進(jìn)行線性回歸分析，獲得線性回歸方程及其相關(guān)系數(shù)，結(jié)果見圖4。回歸方程R介于0.9878～0.9981，2個(gè)添加量下6種酮類單體香料的逐口轉(zhuǎn)移率之和與抽吸口數(shù)之間呈現(xiàn)出良好的線性正相關(guān)。以上結(jié)果表明，雖然6種酮類單體香料在加熱卷煙中并非均勻遷移，但轉(zhuǎn)移率與抽吸口數(shù)之間具有內(nèi)在規(guī)律性。

2.4 總轉(zhuǎn)移率

6種酮類單體香料在加熱卷煙主流煙氣粒相物中總轉(zhuǎn)移率見表2。在2個(gè)添加量條件下，6種酮類單體香料在加熱卷煙主流煙氣粒相物中的總轉(zhuǎn)移率分別介于31.3%～69.0%和20.9%～87.7%，總轉(zhuǎn)移率隨香料單體的沸點(diǎn)升高先增大后減小，與酮類在常規(guī)卷煙中的測試結(jié)果一致[15]。其中，薄荷酮總轉(zhuǎn)移率小于異佛爾酮、4-氧代異佛爾酮和-二氫大馬酮，可能是由于薄荷酮沸點(diǎn)較低，易被氣體帶出，導(dǎo)致在加熱卷煙主流煙氣粒相物中的總轉(zhuǎn)移率較低[16]；分子量相同的-二氫大馬酮和紫羅蘭酮總轉(zhuǎn)移率與沸點(diǎn)呈負(fù)相關(guān)，可能是由于紫羅蘭酮羰基裸露在外側(cè)，空間位阻小，極性較大，易被濾嘴截留[17]。

表2 加熱卷煙中6種酮類單體香料的總轉(zhuǎn)移率

Tab.2 Total transfer rates of 6 ketone flavors in the mainstream smoke of heated tobacco products

4 結(jié)論

采用GC- MS分析方法，測定了在0.1‰和0.5‰添加量下6種酮類香氣成分在加熱卷煙主流煙氣中的逐口釋放量，探究了6種酮類單體香料在加熱卷煙中的轉(zhuǎn)移行為。

（1）隨著抽吸口數(shù)的增加，異佛爾酮和薄荷酮逐口釋放量逐漸降低，而其余4種酮類香氣成分呈先增加后減小的趨勢，且最大值集中在第3或第4口。

（2）在2個(gè)添加量下，6種酮類單體香料的逐口轉(zhuǎn)移率分別介于0.7%～10.5%和1.8%～12.6%，其中，異佛爾酮、二氫大馬酮、薄荷酮和紫羅蘭酮4種酮類單體香料逐口轉(zhuǎn)移率變化趨勢基本一致。

（3）盡管6種酮類單體香料在加熱卷煙中并非均勻遷移，但其逐口轉(zhuǎn)移率之和與抽吸口數(shù)之間呈現(xiàn)出良好的線性正相關(guān)。

（4）6種酮類單體香料的總轉(zhuǎn)移率分別介于31.3%～69.0%和20.9%～87.7%，隨香料單體的沸點(diǎn)升高有著先增大后減小趨勢，與香料分子量、結(jié)構(gòu)、極性及濾嘴截留也直接相關(guān)。

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Transfer behavior of 6 ketone flavor components in heated tobacco products

CHEN Zhifei, CAI Lili, ZHENG Fengyang, MA Shengtao, ZHU Qi, XU Kejing, ZHANG Zhan, WAN Shuai, LUO Canxuan, XI Gaolei*

Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co., Ltd., Zhengzhou 450016, China

In order to investigate transfer behavior of 6 ketone flavor components in the mainstream smoke of heated tobacco products, a GC-MS method was adopted to determine the puff-by-puff release and transfer behaviors of 6 ketone flavor components in the mainstream smoke of heated tobacco products. The results showed that: 1) With the increase of puff number, the puff-by-puff releases of isophorone and menthone decreased gradually,while the other four flavors mainly showed a trend of first increasing and then decreasing. 2) The puff-by-puff transfer rates of 6 ketone flavors at addition amount of 0.1‰ and 0.5‰ were 0.7%-10.5% and 1.8%-12.6%, respectively, and there was a good linear positive correlation between the puff-by-puff transfer rate and the puff number. 3) The total transfer rates of 6 ketone flavors under two different add amounts were 31.3%-69.0% and 20.9%-87.7%, respectively. The total transfer rates of isophorone,damascone, menthone and farnesylacetone under addition amount of 0.1‰ were high than that under addition amount of 0.5‰, while 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione andionone were on the contrary.

heated tobacco products; ketone monomer flavor component; puff-by-puff release; transfer rate; mainstream smoke

Corresponding author. Email：xigaoleijida@126.com

河南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司2019年重點(diǎn)項(xiàng)目（AW2019001）

陳芝飛（1979—），碩士研究生，研究員，主要從事香精香料和煙草化學(xué)研究，Tel：0371-61291105

席高磊（1987—），Tel：0371-61291102，Email：xigaoleijida@126.com

2021-05-14；

2022-04-11

陳芝飛，蔡莉莉，鄭峰洋，等. 加熱卷煙中6種酮類單體香料的轉(zhuǎn)移行為[J]. 中國煙草學(xué)報(bào)，2022，28（4）. CHEN Zhifei, CAI Lili, ZHENG Fengyang, et al. Transfer behavior of 6 ketone flavor components in heated tobacco products[J]. Acta Tabacaria Sinica, 2022,28(4). doi:10.16472/j.chinatobacco.2021.T0087