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    殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺的專利布局和策略

    2022-08-03 05:30:56杰,王險(xiǎn),葉
    農(nóng)藥科學(xué)與管理 2022年6期
    關(guān)鍵詞:杜邦公司原研氯蟲

    楊 杰,王 險(xiǎn),葉 豐

    (1.國家知識產(chǎn)權(quán)局專利局專利審查協(xié)作北京中心,北京 100160;2. 北京恩赫律師事務(wù)所 北京 100085; 3. 中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所,北京 100193)

    氯蟲苯甲酰胺(chlorantraniliprole,CAP)是鄰甲酰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑,試驗(yàn)代號DPX-E2Y45,化學(xué)名稱為:3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基)苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-酰胺,商品名為:康寬,CAS登錄號:500008-45-7,結(jié)構(gòu)式(圖1)。該藥為魚尼丁受體作用劑,是鄰甲酰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑中的第一個(gè)有效成分,廣譜、高效防治果樹、蔬菜、大田作物、特種作物和草坪上的咀嚼式口器害蟲。除了防治鱗翅目害蟲外,氯蟲苯甲酰胺在增加用藥量的情況下,還可以防治科羅拉多甲蟲、葉蟬等,同時(shí),對粉虱具有抑制作用,廣泛應(yīng)用于水稻、大豆、棉花、果蔬等農(nóng)作物。自2008年氯蟲苯甲酰胺上市以來,已在世界100多個(gè)國家銷售,幾乎覆蓋了所有主要市場,優(yōu)良的殺蟲效果使其成為杜邦公司的明星產(chǎn)品、全球第一大殺蟲劑[1-2],2017年該產(chǎn)品被富美實(shí)公司收購,其有關(guān)的知識產(chǎn)權(quán),包括專利,注冊和數(shù)據(jù)包,被轉(zhuǎn)移到富美實(shí)公司。

    圖1 氯蟲苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)式

    在目前對殺蟲劑安全性要求越來越嚴(yán)格的形勢下,高效低毒、環(huán)境友好的殺蟲劑將更受青睞,在現(xiàn)有化合物基礎(chǔ)上進(jìn)行結(jié)構(gòu)改造以尋找更安全、更環(huán)保的新化合物,并進(jìn)行全面的專利布局,將是今后的研究熱點(diǎn),也是殺蟲劑領(lǐng)域向綠色農(nóng)藥方向發(fā)展的未來之路。杜邦公司作為氯蟲苯甲酰胺的原研公司,圍繞該產(chǎn)品進(jìn)行了大量專利申請,本文通過在STN檢索平臺(tái)中的Caplus數(shù)據(jù)庫中通過化合物CAS登錄號、化學(xué)名稱、結(jié)構(gòu)式檢索,并追蹤檢索申請人信息,就杜邦公司關(guān)于該產(chǎn)品的專利申請狀況、專利布局和研發(fā)策略進(jìn)行研究和分析,以期為國內(nèi)農(nóng)藥領(lǐng)域的相關(guān)研發(fā)企業(yè)提供一定的參考。

    1 化合物專利

    杜邦公司于2003年02月27日申請?jiān)袑@鸚O200315519A1,涉及殺節(jié)肢動(dòng)物的鄰氨基苯甲酰胺,在權(quán)利要求1中請求保護(hù)通式化合物,其結(jié)構(gòu)式(圖2),在權(quán)利要求8中請求保護(hù)一系列具體化合物,其中包括“式1的化合物,其中R1是CH3、R2是Cl、R3是Br、R4a是CH3、R4b是H、 和R5是Cl”(即氯蟲苯甲酰胺),在權(quán)利要求9-13中請求保護(hù)包含生物有效量活性化合物的組合物,在權(quán)利要求14-15中請求保護(hù)使用活性化合物或組合物防治無脊椎害蟲的方法。說明書實(shí)施例6中制備了該化合物,并在生物實(shí)施例中通過實(shí)驗(yàn)A-D對小菜蛾、秋天行軍蟲(也稱:草地貪夜蛾)、煙夜蛾、甜菜夜蛾防治,測試結(jié)果顯示該化合物獲得了良好的植物保護(hù)效果(10%或更少受到侵食危害),在實(shí)驗(yàn)E-G中評價(jià)對桃蚜、棉蚜、棉粉虱的防治測試中顯示得到了至少80%的死亡率,在實(shí)驗(yàn)I中評價(jià)對秋天行軍蟲的防治測試顯示得到了良好的死亡率,LC90值為10ppm或更少,在實(shí)驗(yàn)L中對棉象甲的防治測試顯示在50ppm下得到了良好的植物保護(hù)效果(10%或更少的侵食危害率)。

    圖2 專利WO200315519A1中請求保護(hù)的通式化合物

    該專利的同族專利申請?jiān)诿绹?、澳大利亞、中國、歐盟、日本等國家及地區(qū)已獲得授權(quán)。該化合物專利為氯蟲苯甲酰胺的核心專利,其特點(diǎn)是技術(shù)含量高。由于該專利申請權(quán)利要求概括的保護(hù)范圍合理,且說明書實(shí)施例對通式化合物范圍內(nèi)的大量具體化合物作了制備和活性測試,并提供了對多種節(jié)肢動(dòng)物的防治效果數(shù)據(jù),因此,在進(jìn)入中國時(shí)授權(quán)了通式化合物、具體化合物、組合物和防治方法,該專利對于杜邦公司和富美實(shí)公司來講是非常重要的化合物專利,將于2022年08月13日到期。

    值得一提的是,杜邦公司在原研專利WO200315519A1的同一日,也提交了系列申請WO2003015518A1、WO2003016283A1,分別涉及使用鄰氨基苯甲酰胺化合物防治特殊害蟲的方法和取代的二氫3-鹵代-1H-吡唑-5-羧酸酯制備及應(yīng)用。由此可見,杜邦公司在化合物核心專利提交的同時(shí),即展開了有關(guān)施用方法、制備方法及應(yīng)用的相關(guān)專利布局。

    自原研專利申請后,杜邦公司繼續(xù)對化合物結(jié)構(gòu)作了進(jìn)一步改造,并申請了一系列化合物專利(表1)。

    表1 基于氯蟲苯甲酰胺結(jié)構(gòu)改造的化合物專利

    由表1可以看出,為了獲得對植物保護(hù)水平良好的殺蟲劑,杜邦公司對氯蟲苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)修飾和改造主要集中在四個(gè)區(qū)域:吡唑環(huán)1-位、吡唑環(huán)3-位、吡唑環(huán)與苯環(huán)之間的酰胺、苯環(huán)。其后期系列申請均在原研專利的啟示下對相關(guān)位點(diǎn)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造,并對構(gòu)效關(guān)系作了深入研究。理想殺蟲劑品種是研發(fā)人員努力的方向,以氯蟲苯甲酰胺為代表的魚尼丁受體類殺蟲劑具有很高的殺蟲活性,在此基礎(chǔ)上對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和新化合物的設(shè)計(jì)將更有價(jià)值。不管是原研公司還是其他申請人均看到氯蟲苯甲酰胺所帶來的經(jīng)濟(jì)效益,長期以來基于氯蟲苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)創(chuàng)制新型殺蟲劑一直是農(nóng)藥領(lǐng)域的研發(fā)熱點(diǎn)。

    2 組合物專利

    在農(nóng)藥領(lǐng)域,組合物專利通常被認(rèn)為是外圍專利,但在后續(xù)的市場開發(fā)和應(yīng)用、專利授權(quán)后的侵權(quán)賠償?shù)确矫?,除了核心化合物專利外,一些開放式撰寫形式的組合物專利也非常重要。隨著抗性產(chǎn)品的增多,復(fù)配組合物專利對市場保護(hù)具有重要價(jià)值。杜邦公司圍繞氯蟲苯甲酰胺先后申請了17件組合物專利(表2),研發(fā)了氯蟲苯甲酰胺的許多復(fù)配產(chǎn)品和新的劑型。

    表2 氯蟲苯甲酰胺組合物專利

    3 制備專利

    盡管在氯蟲苯甲酰胺的核心專利中披露了非常多的化合物的合成方法,并在實(shí)施例6中披露了采用[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基 -4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮與甲胺反應(yīng)制備得到氯蟲苯甲酰胺的具體操作,然而并沒有詳盡公開適合工業(yè)大量生產(chǎn)氯蟲苯甲酰胺的合成方法。與核心專利同日提交的系列申請WO2003016283A1公開了用作殺蟲劑的式III化合物的制備方法以及涉及的多個(gè)中間體化合物,對該鄰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑的合成路徑、制備條件等作了詳盡的記載。之后,杜邦公司還圍繞氯蟲苯甲酰胺的制備方法提交了多件專利申請(表3),涉及吡唑中間體、苯胺中間體及其制備、目標(biāo)化合物合成方法。

    表3 氯蟲苯甲酰胺制備專利

    4 施用方法及用途專利

    杜邦公司除了在原研化合物專利提交日同時(shí)提交了PCT申請WO2003015518A1外,后續(xù)還申請了一系列有關(guān)氯蟲苯甲酰胺的施用方法及用途專利(表4),進(jìn)一步研究了如何提高作物產(chǎn)量,增強(qiáng)殺蟲活性和范圍,并開發(fā)其它更多用途。

    表4 氯蟲苯甲酰胺施用方法及用途專利

    5 小結(jié)

    通過對杜邦公司的氯蟲苯甲酰胺相關(guān)專利技術(shù)統(tǒng)計(jì),分析了杜邦公司對氯蟲苯甲酰胺的研發(fā)過程和專利布局情況。杜邦公司對氯蟲苯甲酰胺進(jìn)行了全面和深入的研究開發(fā),在核心化合物專利申請的同日,即提交了制備方法專利、施用方法專利,之后又進(jìn)一步就化合物結(jié)構(gòu)改進(jìn)、組合物、制備方法和中間體、施用方法和新用途等提交了相關(guān)的專利申請,一系列多方面的專利申請形成完美的專利鏈條,為杜邦公司獲取殺蟲劑的市場占有率和商業(yè)利益最大化提供了強(qiáng)有力的保障,同時(shí),還盡可能地延長了產(chǎn)品的生命周期。

    在農(nóng)藥領(lǐng)域,大多數(shù)國內(nèi)申請均圍繞一些已上市的殺蟲劑進(jìn)行結(jié)構(gòu)改進(jìn),即保持化合物在母體結(jié)構(gòu)不變,對其部分結(jié)構(gòu)片段進(jìn)行改造以期提高殺蟲活性,增加殺蟲廣譜性。我國農(nóng)藥研發(fā)企業(yè)可以借鑒杜邦公司關(guān)于氯蟲苯甲酰胺的專利布局和策略,對研發(fā)產(chǎn)品進(jìn)行全方位的專利布局,并結(jié)合自身的研發(fā)水平及國內(nèi)外市場實(shí)際情況,制定適合的經(jīng)營策略。相信隨著我國創(chuàng)新能力逐漸增強(qiáng),將開發(fā)出更多具有自主知識產(chǎn)權(quán)的新殺蟲劑品種,持續(xù)不斷地研發(fā),支持中國農(nóng)化產(chǎn)業(yè)在世界范圍內(nèi)參與競爭。

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