虛擬仿真在有機化學(xué)實驗教學(xué)中的應(yīng)用研究與實例*

于金濤，滕巧巧

(常州大學(xué)石油化工學(xué)院，江蘇 常州 213164)

有機化學(xué)是化學(xué)、化工、材料、制藥、能化等專業(yè)的基礎(chǔ)課程，在理工科學(xué)院教學(xué)中處于重要的地位。同時，有機化學(xué)是一門實踐科學(xué)，理論教學(xué)與實踐教學(xué)結(jié)合并相互促進是高等學(xué)校有機化學(xué)教學(xué)的核心法則。然而由于時間、空間、設(shè)備等條件的限制，現(xiàn)行普通高校能夠開展的有機化學(xué)實驗非常有限，且非常類似。目前的有機化學(xué)實驗主要目標是學(xué)習(xí)基本操作，很少涉及到前沿成果、精細實驗。虛擬仿真技術(shù)是在當(dāng)今“互聯(lián)網(wǎng)+”時代背景下產(chǎn)生的一種新興教育輔助技術(shù)[1]。虛擬仿真技術(shù)越來越多的應(yīng)用于在實踐性較強的課程實驗教學(xué)中的，涉及到多個學(xué)科和專業(yè)，國內(nèi)外眾多高校、科研院所都在積極建設(shè)虛擬仿真實驗平臺[2]。筆者所在的常州大學(xué)石油化工學(xué)院，現(xiàn)擁有化工虛擬仿真實驗教學(xué)中心國家級平臺以及化學(xué)化工虛擬仿真實驗教學(xué)共享平臺省級平臺，積累深厚，經(jīng)驗豐富。有機化學(xué)實驗課程也在積極地采用虛擬仿真技術(shù)對部分實驗教學(xué)內(nèi)容改革并增加一些新的實驗項目。

1 當(dāng)前有機化學(xué)實驗教學(xué)現(xiàn)狀

作為一門以實驗為基礎(chǔ)的學(xué)科，實驗教學(xué)是有機化學(xué)課程的重要環(huán)節(jié)。目前大多數(shù)的高等院校有機化學(xué)實驗教學(xué)依然沿用“課前預(yù)習(xí)—課堂講解及演示—學(xué)生操作—撰寫實驗報告”這一傳統(tǒng)模式，教學(xué)模式單一，學(xué)習(xí)形式機械化，主要目的是通過具體的、孤立的實驗，讓學(xué)生掌握有機化學(xué)基本操作。這種模式下，學(xué)生通過一個個的實驗掌握了有機化學(xué)的一些基本操作，多年來培養(yǎng)了一批批化工行業(yè)從業(yè)者。然而，在信息飛速發(fā)展的今天，傳統(tǒng)的實驗教學(xué)模式存在著的弊端也越來越明顯。

傳統(tǒng)有機化學(xué)實驗存在的不足之處在于：

(1)在這種模式下，學(xué)生的預(yù)習(xí)效果難以保證。因為課前不能接觸到儀器設(shè)備，僅靠書本圖片印象不深；課堂上教師講解實驗細節(jié)時，學(xué)生基本上是在被動地接收信息，來不及深入思考和探索，只是按照預(yù)先設(shè)定好的程序進行實驗操作。

(2)每堂實驗課至少有十幾名學(xué)生，老師難以實現(xiàn)對每個學(xué)生的全程控制和指導(dǎo)。再加上場地有限、設(shè)備陳舊等現(xiàn)實條件的限制，大多數(shù)同學(xué)不能做到自主學(xué)習(xí)。因此，這種傳統(tǒng)實驗教學(xué)模式很大程度地扼殺了學(xué)生探索實驗奧妙的積極性，不利于激發(fā)和培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識和創(chuàng)新能力。

(3)實驗基本都是一次性的，或成功或失敗。實驗課結(jié)束后，學(xué)生或多或少有些遺憾，覺得還有可提高之處，但實驗室無條件再讓學(xué)生重復(fù)一次，不利于反思總結(jié)。

(4)鑒于本科生操作水平較差，基礎(chǔ)實驗的量都是比較大的，這樣可以得到可觀數(shù)量的產(chǎn)品，卻難做到微量半微量實驗，因此會產(chǎn)生大量的副產(chǎn)物、廢水等化學(xué)廢棄物，對環(huán)境保護造成極大壓力，集中收集，專門銷毀，代價較大。

(5)實驗類型比較單一。實驗過程中，有的大型實驗設(shè)備要使用到高壓、高溫等環(huán)境，需要在對操作要求高的真空線條件下進行，需要使用毒性大或易燃易爆的化學(xué)試劑等，這些操作都對實驗操作者本身技術(shù)要求高，還會對實驗室構(gòu)成消防安全隱患和對實驗人員的人身安全構(gòu)成極大的威脅。這些先進的知識和技術(shù)是需要學(xué)生掌握的，但大多數(shù)的高校都沒能力開展。因此，傳統(tǒng)有機化學(xué)實驗亟需一場改革。

2 虛擬仿真實驗的優(yōu)點

教育部在《教育信息化十年發(fā)展規(guī)劃(2011—2020年)》中明確提出信息技術(shù)應(yīng)與教育全面深度融合的理念[3]，并自2013年起，全面啟動了國家級虛擬仿真實驗教學(xué)中心建設(shè)，營造虛實結(jié)合的實驗環(huán)境和學(xué)習(xí)平臺，這是一項信息技術(shù)融入實驗教學(xué)的重要舉措[4]。虛擬實驗借助于網(wǎng)絡(luò)技術(shù)、多媒體技術(shù)、以及虛擬現(xiàn)實技術(shù)等在手機、計算機或其他多媒體設(shè)備終端上營造出虛擬的實驗環(huán)境。操作者通過與設(shè)備的交互，仿佛置身于真實的實驗環(huán)境中完成各項任務(wù)。虛擬仿真實驗已廣泛應(yīng)用于航空、醫(yī)學(xué)、軍事、物理、化學(xué)等領(lǐng)域。虛擬仿真實驗的開放性、交互性、沉浸性和共享性等優(yōu)點，吸引了越來越多的關(guān)注[5]。將虛擬實驗室引入有機化學(xué)實驗教學(xué)中，突破傳統(tǒng)的實驗教學(xué)方式，可以大幅度解決現(xiàn)實中某些化學(xué)實驗難以展開的問題，提高教學(xué)水平，促進本學(xué)科的發(fā)展[6]。

具體到虛擬有機化學(xué)實驗，其優(yōu)勢還包括：

(1)安全性?；瘜W(xué)實驗常涉及到使用毒性較大的試劑，如液溴、溴化氫、碘甲烷、鋅汞齊、氰化鈉等，以及強腐蝕性的試劑，如濃硫酸、濃硝酸等，還可能會涉及到苛刻反應(yīng)條件的，如格氏試劑的反應(yīng)、丁基鋰反應(yīng)的嚴格的無水無氧條件等。這些反應(yīng)的強烈反應(yīng)條件對操作者的熟練程度要求極高，本科生大批量實驗，勢必會造成一些危險。而在虛擬實驗中，學(xué)生與藥品不會真正接觸，保證學(xué)生的安全。

(2)低成本。真實化學(xué)實驗中，會用到各種昂貴試劑甚至是管制試劑，成本高、購買程序繁瑣。取樣過程會有撒漏，實驗結(jié)束后的產(chǎn)品基本上都是丟棄，造成了很大的浪費。此外，一些實驗對儀器設(shè)備要求也高，配置一套儀器設(shè)備及后期維護都需要花費大量成本。在虛擬實驗室，所有試劑、儀器都是仿真的，儀器參數(shù)和狀態(tài)可調(diào)節(jié)至最佳水平，滿足各類實驗需求。而且可以實現(xiàn)無限次的重復(fù)實驗，大大節(jié)約了成本。

(3)直觀性?；瘜W(xué)反應(yīng)是在分子、原子層面上研究物質(zhì)組成、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與變化規(guī)律的學(xué)科。對于現(xiàn)實中難以觀察的抽象概念，如極化、化學(xué)鍵、電子云、氫鍵、立體選擇性等概念，可以通過虛擬實驗搭建的模型給學(xué)生以直觀的感受，將抽象事物具體化，方便學(xué)習(xí)。

3 課程實例:正丁基鋰的合成及反應(yīng)

以正丁基鋰的制備與合成反應(yīng)為例：正丁基鋰是有機合成中常用試劑，其制備過程需要嚴格的無水無氧真空線操作，對操作技能要求高，而且會涉及活潑金屬鋰單質(zhì)的使用，所有反應(yīng)溶劑也要嚴格除水。這些特點對于本科生來講操作難度較大。而正丁基鋰參與的無論是拔氫還是拔鹵素抑或親核加成反應(yīng)都是基礎(chǔ)有機化學(xué)中非常重要的理論知識。使用虛擬仿真實驗課堂，學(xué)生不需要直接接觸化學(xué)藥品，可以避免有毒藥品的侵害；不需要直接操作難度高的無水無氧的真空線，實驗成功率高；學(xué)校也不需要準備大批真空線配套設(shè)備，大大節(jié)約了教學(xué)成本。

各部分的具體功能如下：

學(xué)生首先通過掃描二維碼或者賬號密碼，驗證身份后進入虛擬仿真實驗室。然后按照指引向?qū)нM行模擬實驗。

(1)實驗?zāi)康?在平臺中點擊相關(guān)按鈕查看)

①掌握正丁基鋰的合成和反應(yīng)的實驗操作。

②學(xué)習(xí)使用真空線完成反應(yīng)。

(2)實驗原理(在軟件中點擊相關(guān)按鈕查看)

1-溴丁烷與單質(zhì)鋰在低溫下反應(yīng)得到正丁基鋰，正丁基鋰與丙烯酸甲酯發(fā)生親核加成反應(yīng)，最后經(jīng)酸化得到2-甲基-3-丁基-1-庚烯-3-醇。

(3)儀器與試劑

在虛擬仿真實驗室，同學(xué)們可以查看實驗所需的所有儀器與試劑，還可以直觀地了解各種儀器，特別是真空線的構(gòu)造和使用方法；所用到的試劑均放在虛擬試劑架上，學(xué)生可通過點擊試劑上的超鏈接了解該試劑的MSDS信息。

儀器：真空線全套裝備，帶攪拌的低溫反應(yīng)器，三口瓶，回流冷凝管，直形冷凝管，蒸餾頭；尾接管，梨形瓶，溫度計，滴液漏斗，移液管，容量瓶，量筒，磁力攪拌器，分液漏斗，油泵，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，電熱套等。

試劑：乙醚(無水無氧)，金屬鋰，丙烯酸甲酯，1-溴丁烷，乙醇，濃鹽酸，無水硫酸鈉等。

(4)實驗步驟

點擊開始按鈕，本實驗所能用到的儀器和試劑便會呈現(xiàn)于虛擬實驗臺上面，學(xué)生可通過點擊鼠標拖拽來選取。學(xué)生在實驗操作過程中需要按照預(yù)習(xí)或教材中制定的實驗步驟進行，如果有錯誤操作，軟件會提示并自動給予相應(yīng)的扣分。實驗結(jié)束后，系統(tǒng)軟件會根據(jù)學(xué)生在整個實驗過程中的表現(xiàn)給以總分及綜合點評。

①在三口瓶上安裝冷凝管、溫度計和滴液漏斗，真空線換氣(氮氣或氬氣)至少三次；

②在大流量的氮氣(或氬氣)流保護下，向三口瓶中加入 12 mL無水無氧乙醚，0.4 g金屬鋰。

③將低溫反應(yīng)器溫度設(shè)定為-20 ℃，當(dāng)溫度計示數(shù)同樣降為-20 ℃時，通過滴液漏斗滴加1.0 g丙烯酸甲酯與4 g 1-溴丁烷的混合物(設(shè)定滴加時間為2 h)。反應(yīng)劇烈，反應(yīng)液顏色逐漸加深至黑色。滴加完畢后，在該溫度下繼續(xù)攪拌2 h。

④過量的金屬鋰用乙醇處理；配置10%稀鹽酸溶液。

⑤冷卻下，用10%鹽酸水解，調(diào)pH=2，分出油層，水層用乙醚提取。

⑥有機相合并后水洗至中性，經(jīng)無水氯化鈉干燥、過濾，蒸出乙醚。

⑦用油泵減壓蒸餾，收集80℃/0.133 kPa的餾分，即為 2-甲基-3-丁基-1-庚烯-3-醇。

注意：實驗所用的藥品，無水乙醚、丙烯酸甲酯、1-溴丁烷都是經(jīng)干燥、重蒸處理過可以直接用。本虛擬實驗不考察試劑的干燥純化等問題。

(5)實驗報告

選擇相關(guān)的實驗報告空白模板，根據(jù)上述實驗過程填寫實驗報告，將寫好的實驗報告提交。教師在實驗截止時間后對學(xué)生的學(xué)習(xí)情況進行考核評價。

考核方式：虛擬實驗的考核更注重綜合實驗?zāi)芰?，?yīng)體現(xiàn)有機化學(xué)實驗教學(xué)注重培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力和動手能力的宗旨。在考核項目上，參考虛擬平臺的打分記錄，重點考核實驗記錄的真實性、實驗操作的規(guī)范性、實驗理論運用的合理性以及實驗報告的完整性。采用預(yù)習(xí)成績(10%)、實驗設(shè)計(30%)、實驗操作(40%)、實驗報告(20%)的模式。

4 課程思政

利用虛擬仿真實驗室來模擬、代替真實的實驗場景，一方面減少了排放，與國家的“碳達峰碳中和”規(guī)劃不謀而合，同時也符合可持續(xù)發(fā)展的要求；另外一方面可以實現(xiàn)資源共享，普通高校學(xué)生也能接觸了解高精尖的實驗技術(shù)，激發(fā)學(xué)生對學(xué)科的熱愛及創(chuàng)新潛力。

5 結(jié) 語

虛擬仿真技術(shù)的交互性、逼真性、虛擬性、沉浸性，在有機化學(xué)實驗教學(xué)必然起到強有力的輔助效果，提高了教學(xué)質(zhì)量。虛擬仿真實驗是對傳統(tǒng)實驗教學(xué)的補充，能夠最大限度滿足學(xué)生的求知欲，可以提高學(xué)生綜合運用所學(xué)知識解決實際問題的能力。還可以彌補不同高校間實驗設(shè)施的差距，培養(yǎng)優(yōu)秀的專業(yè)人才。但是，必須明確的是，再優(yōu)秀的虛擬仿真實驗都代替不了實際操作。學(xué)生動手能力、統(tǒng)籌能力、處理應(yīng)急狀況的能力、同學(xué)間的合作互助能力等，在虛擬系統(tǒng)中都是沒有辦法得到鍛煉的。線下的實操實驗是有機化學(xué)課程的必要的、不可替代的課程。虛擬仿真實驗與線下實際實驗相互補充，共同為學(xué)科學(xué)習(xí)服務(wù)。特別是在COVID-19肆虐的時期，線上的虛擬實驗室發(fā)揮了更大的作用。隨著技術(shù)的成熟，越來越多的實驗加入、共享，推動化學(xué)學(xué)科的蓬勃發(fā)展，培養(yǎng)全面型人才。