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    槲皮素包合物的制備與水溶性研究

    2022-07-12 02:49:52盤振杰楊敏芬郭洋洋張貞發(fā)
    現(xiàn)代鹽化工 2022年3期
    關(guān)鍵詞:包合物定容無水乙醇

    盤振杰,楊敏芬,郭洋洋,張貞發(fā),王 強(qiáng)

    (廣西民族師范學(xué)院 化學(xué)與生物工程學(xué)院,廣西 崇左 532200)

    槲皮素(Quercetin)作為一種在植物中分布比較廣泛的天然膳食類黃酮化合物[1],是一種黃色針狀結(jié)晶體,化學(xué)名為3,3’,4’5,7-五羥基黃酮,具有抑菌、防炎、抗癌、減緩氧化、止咳祛痰、平緩血壓等生理功能和藥理作用[2-5]。β-環(huán)糊精(β-Cyclodextrin,β-CD)及其衍生物具有特殊的結(jié)構(gòu)和兩親性,據(jù)此彌補(bǔ)β-CD本身水溶性低、鍵合能力差和生物利用度低等缺陷,可提高β-CD在水溶液中的溶解度[6-9]。本研究通過β-CD合成其衍生物,并對槲皮素進(jìn)行包合得到包合物,增強(qiáng)槲皮素的生物活性;用紅外光譜(Infrared Radiation,IR)、掃描電子顯微鏡(Scanning Electron Microscope,SEM)對其進(jìn)行表征,通過紫外線(Ultraviolet,UV)測定包合物結(jié)合常數(shù)和水溶性。

    1 實(shí)驗(yàn)方案及方法

    1.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑

    儀器:集熱式恒溫加熱磁力攪拌器(DF-101S)、隔膜真空泵、電熱鼓風(fēng)干燥箱(DHG-9140A)、紫外-可見分光光度計(jì)(UV-6102S)、傅里葉變換紅外光譜儀等;試劑:β-CD、丙酮、對甲苯磺酰氯、1,3-丙二胺、N,N’-雙(3-氨丙基)乙二胺、槲皮素、甲苯磺酸鹽(Tosylate,實(shí)驗(yàn)室制得)等。

    1.2 N,N’-雙(3-氨丙基)乙二胺修飾β-CD(H1)的合成

    量取10 mL N,N’-雙(3-氨丙基)乙二胺與2.00 g Tosylate混合并溶解,升溫至75 ℃,反應(yīng)8 h,冷卻后將上述反應(yīng)液緩慢滴加到丙酮中,出現(xiàn)大量白色絮狀物,抽濾后得到固體,置于真空干燥箱中,50 ℃干燥得到粉末,即H1,產(chǎn)率約為18.15%。用相同的方法合成H2,產(chǎn)率約為17.55%。

    1.3 H1/槲皮素包合物的制備

    稱取26.91 mg H1,用3 mL水溶解;將19.31 mg槲皮素溶于3 mL無水乙醇。將兩種溶液置于反應(yīng)器中,在45 ℃條件下緩慢攪拌4~6 h。反應(yīng)液置于真空干燥箱中干燥,得到固體。用水溶解固體,溶液用0.45 μm纖維素膜過濾,得到濾液。濾液放在真空干燥箱中45 ℃烘干,得到的褐色固體即H1/槲皮素包合物。用相同的方法制得H2/槲皮素包合物,固體為褐色。

    1.4 客體-槲皮素標(biāo)準(zhǔn)工作曲線的繪制

    采用UV建立客體-槲皮素的標(biāo)準(zhǔn)工作曲線,配制一系列濃度梯度的槲皮素乙醇溶液,再測定其吸光度(Absorbance,Abs)。稱取1.50 g槲皮素,用少量乙醇溶解于小燒杯中,轉(zhuǎn)移定容(溶劑為無水乙醇)到10 mL容量瓶中,得到5.0×10-4mol/L標(biāo)準(zhǔn)溶液。取7個(gè)5 mL容量瓶,分別加入不同量上述標(biāo)準(zhǔn)溶液并用無水乙醇定容,得到濃度分別為0.8×10-5、1.6×10-5、2.4×10-5、3.2×10-5、4.0×10-5、4.8×10-5、5.6×10-5mol/L的槲皮素溶液,分別測其Abs。

    1.5 結(jié)合常數(shù)的測定

    采用紫外光譜法分別測定并計(jì)算H1、H2與槲皮素之間的穩(wěn)定常數(shù)。配制10 mL 0.5 mmol/L的H1溶液;稱取6.50 mg,用4 mL水溶解,再加6 mL無水乙醇定容于10 mL容量瓶中,得到0.5 mmol/L的H1溶液;同上所述步驟得H2溶液。取10支干燥的5 mL容量瓶,每個(gè)瓶中都加入200 μL上述槲皮素標(biāo)準(zhǔn)溶液,再依次加入不同體積的主體溶液,用無水乙醇與水的混合溶液(V無水乙醇∶V水=3∶2)定容,配制成一定濃度梯度的主-客體乙醇水溶液,濃度分別為0.6×10-5、1.2×10-5、1.8×10-5、2.4×10-5、3.0×10-5、3.6×10-5、4.2×10-5、4.8×10-5、5.4×10-5、6.0×10-5mol/L,再分別測其Abs。

    1.6 包合物水溶性的測定

    采用飽和水溶液法測定包合物的水溶性,取過量槲皮素放入裝有100 μL蒸餾水的帶蓋小離心管中,蓋好蓋子充分振蕩;再稱取過量H1/槲皮素包合物和H2/槲皮素包合物分別溶于100 μL水中,振蕩后恒溫放置2 h,分別制得飽和溶液;放置一段時(shí)間,分別取一定量的上層清液,定容于5 mL容量瓶中(溶劑為水),稀釋到一定濃度梯度的溶液即待測液,分別用紫外-可見分光光度計(jì)測待測液的Abs。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 紅外光譜分析

    將烘干的KBr研磨成粉末,壓片后制作成基底,再在干燥的實(shí)驗(yàn)環(huán)境中將樣品與KBr粉末碾磨均勻(比例約為1∶100),壓成半透明的薄片,在500~4 500 cm-1內(nèi)進(jìn)行掃描,得到槲皮素、H1和H1/槲皮素包合物的紅外吸收光譜圖(見圖1上)。a的主要特征吸收峰出現(xiàn)在3 357、1 667、1 616、1 534、1 272 cm-1處,b的主要特征吸收峰出現(xiàn)在3 365、2 949、1 686、1 463、1 202、1 125、1 075、628 cm-1處,H1與槲皮素包合物(c)的特征吸收峰中和了以上兩種物質(zhì)的特征吸收峰,兩種物質(zhì)的吸收峰大致相同,峰的強(qiáng)度有所差異,原因是所處環(huán)境不同,吸收強(qiáng)度不同。由此證明,H1和槲皮素已經(jīng)形成了包合物。同理,H2和槲皮素也形成了包合物(見圖1下)。

    圖1 紅外光譜

    2.2 掃描電鏡分析

    從圖2所示的電鏡掃描圖中,可清晰地觀察到各物質(zhì)的表面形態(tài)。其中,A為槲皮素、B為H1、C為H1/槲皮素包合物、D為H2、E為H2/槲皮素包合物。A槲皮素呈表面光滑的細(xì)長條狀;B呈表面粗糙的顆粒狀;C呈表面光滑的碎片狀;D呈表面凹凸不平的粗糙顆粒狀;E呈表面光滑細(xì)膩的塊狀。由此可見,無論是H1還是H2,與槲皮素包合后,表面變得更加光滑平整,這可能是槲皮素與H1或H2相互作用引起的。

    圖2 掃描電鏡

    2.3 槲皮素標(biāo)準(zhǔn)曲線分析

    配制好的槲皮素乙醇溶液濃度分別為0.8×10-5、1.6×10-5、2.4×10-5、3.2×10-5、4.0×10-5、4.8×10-5、5.6×10-5mol/L,在室溫下掃描槲皮素的Abs(掃描波長λ在300~500 nm),結(jié)果見圖3。由圖3可知,在同一波長下測得的Abs先隨著槲皮素乙醇溶液濃度的增大而增大,并在376 nm附近出現(xiàn)最高峰,因此,取λ=376 nm處的Abs繪制標(biāo)準(zhǔn)工作曲線,曲線方程為:y=0.232 6x+0.022 3(R2=0.998 5)。

    圖3 槲皮素標(biāo)準(zhǔn)工作曲線

    2.4 H/槲皮素的結(jié)合常數(shù)分析

    客體在300~550 nm波長范圍內(nèi)有紫外吸收,而H1和H2在此區(qū)間幾乎沒有吸收,因此,選取固定的槲皮素濃度(2.0×10-5mol/L),只改變H1的濃度進(jìn)行測定。在無水乙醇和水的混合溶液(V無水乙醇∶V水=3∶2)中加入H1,紫外吸收光譜和擬合線性曲線如圖4所示。圖4中的插圖為[H]0[G]0/ΔA對[H]0繪制的擬合曲線,兩者呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系,表明H1與槲皮素的包合比為1∶1;隨著H1的濃度不斷增加,槲皮素的吸光度也不斷增大,吸收峰由376 nm遷移到385 nm,發(fā)生輕微紅移,可能是槲皮素與H1包合后產(chǎn)生p-π電子躍遷引起的[10],由此說明H1與槲皮素形成了包合物。

    圖4 紫外吸收光譜和結(jié)合常數(shù)擬合曲線

    H1與槲皮素的包合比例為1∶1,因此,H1與槲皮素的反應(yīng)過程滿足下列公式[11]:

    式中:[H]0表示H1的初始濃度,[G]0表示槲皮素的初始濃度,α為紫外光譜的敏感因子,ΔA為H1的相對紫外吸收強(qiáng)度。用[G]0[H]0/ΔA對[H]0作圖,得到如圖4所示的線性擬合曲線。由圖4可看出,H1與槲皮素呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系。H1與槲皮素之間的結(jié)合常數(shù)KS可以由擬合曲線的斜率與截距得出。經(jīng)計(jì)算得到:KS/1=3.88×105。同理可得:H2與槲皮素的結(jié)合常數(shù)KS/2=3.11×105。

    2.5 包合物水溶性分析

    用紫外-可見分光光度計(jì)測待測液的Abs,根據(jù)室溫下客體的標(biāo)準(zhǔn)工作曲線:y=0.105 1x-0.000 1(R2=0.999 4)計(jì)算得到,客體在水中的溶解度S=0.02 mg/mL,H1與槲皮素包合物在水中的溶解度S1=1.50 mg/mL,增容了75倍左右;H2與槲皮素的包合物在水中的溶解度S2=1.12 mg/mL,增容了56倍左右。

    3 結(jié)語

    首先,通過飽和水溶液合成2種修飾β-CD,通過IR、UV、SEM進(jìn)行表征;其次,采用紫外光譜測定了H1、H2與槲皮素的結(jié)合常數(shù),計(jì)算出H1/H2與槲皮素之間的結(jié)合常數(shù)KS,KS/1=3.88×105,KS/2=3.11×105;最后,采用飽和水溶液法比較兩種包合物的水溶性。實(shí)驗(yàn)證明,H1與槲皮素的包合物增容了75倍左右,H2與槲皮素的包合物增容了56倍左右。原因可能是修飾β-CD中的氨基有效提高了CD對槲皮素的包合能力。H1比H2鏈上多兩個(gè)“N”,增加了識(shí)別位點(diǎn),提高了長鏈對槲皮素的包合能力,所以H1的溶解度和溶解性均大于H2。

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