《有機化合物波譜解析》教學方法的探索與實踐*

張貴杰，鄒登峰，譚欽剛

(桂林醫(yī)學院，廣西 桂林 541199)

有機化合物波譜解析是藥學、中藥學和制藥工程等專業(yè)的專業(yè)基礎課，是學生從事科研和生產工作的專業(yè)技術知識，是培養(yǎng)應用型人才的重要組成部分[1]。有機化合物波譜解是介紹利用紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振(NMR)、質譜(MS)以及圓二色譜(CD)確定有機化合物結構的一門課程，為藥學等學科后續(xù)專業(yè)課程的學習提供基礎。

有機化合物波譜解析課程的知識點較多、抽象難懂，且涉及到的前期基礎課程較多，如：物理學、無機化學和有機化學等。如果學生的前期基礎課程沒有掌握好，就會影響這門課程的學習。在學習這門課程的過程中，學生面臨的壓力較大，最后導致部分學生放棄對這門課程的學習，并影響到后期該課程的開展。因此，如何上好這門課，如何讓學生學好這門課，真正做到學以致用，值得我們深入思考和研究。結合我校藥學等專業(yè)的培養(yǎng)方案和教學計劃，我們分析了存在的問題，同時提出了以下改革措施：

1 教學存在的問題

《有機化合物波譜解析》是一門實踐性很強的課程，主要面向藥學和化學等專業(yè)的學生開設，對于后期相關專業(yè)課程的學習起著重要的作用。它對學生的創(chuàng)新思維和實踐能力的培養(yǎng)起著重要的作用。首先，有機化合物波譜解析課程是在無機化學、分析化學和有機化合物基礎上衍生出來的一門課程，涉及的知識點較多，理論抽象且系統(tǒng)性不強，同時部分內容需要記憶，還需要大量的實踐練習。其次，如果學生只是單純的機械的記憶，加上前期基礎課程的知識掌握不牢固，則會難以理解課程的重難點，造成學生對該門課程產生抗拒和厭學的情緒。除此以外，很多學生會忽略他的重要性，課前不預習，課后不復習，對后期的綜合解析更是難以掌握，這種情況下，學生對這門課更加失去信心。因此，如何提高教學效果，幫助和促進學生的學習興趣是我們值得深入思考和研究的問題。

2 教學分析

2.1 教學內容分析

我們選用的教材是中國醫(yī)藥科技出版社，裴月湖老師主編的第四版教材[2]，這本教材總共分為六章，分別為紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質譜、圓二色譜和綜合解析，前面五章的內容是分別獨立的，相互之間沒有關聯(lián)，第六章綜合解析是運用前面五章的內容共同解決有機化合物的結構問題，起到了相輔相成的作用。例如：當結構中不能判斷羧基羰基還是酯羰基時，僅僅只靠1D核磁圖譜，有時候較難確定，這時候，結合IR圖譜，這個問題就很容易解決。前面五章的每一章節(jié)的內容都包含譜學的基本理論、譜學與分子結構的關系和譜學在有機化合物結構研究中的應用。在這些章節(jié)中，基本理論是較難理解的，即圖譜是怎樣產生的，結構與圖譜之間的關系，而圖譜在有機化合物結構研究中的應用是這門課程的重點，同時也是難點。綜上所述，利用圖譜確定有機化合物的結構是該課程的核心內容，因此，我們教學的重點集中在利用圖譜解析結構。

綜合解析中，我們采用由簡到難，首先根據教材上給出的結構解析內容讓學生進行思考和解析；然后，給出相對簡單結構的圖譜進行實際解析，如：簡單酚酸類結構的解析，讓學生樹立對結構解析的信心，同時產生興趣；最后，選擇天然藥物化學課程中，各論中的化合物結構類型進行逐步介紹并解析，并在每類化合物結構解析時，適當增加實例，這樣增加了學生結構解析的實踐機會。通過課程內容的調整，使學生對課程產生興趣，使學生認識到課程的重要性，并能夠主動學習。

2.2 學情分析

有機化合物波譜解析課程基本是在大學的第五或第六學期開設。在此之前，學生完成了無機化學和有機化學等相關課程的學習，具備了一定的化學基礎知識。但對于有機化合物波譜解和相關課程的關系基本不了解。因此，在每次上課前，提醒學生對相關知識點的復習，如：上紫外光譜基礎知識前，提醒學生復習無機化學的雜化軌道理論，便于學生在上課時理解電子的躍遷，通過適當?shù)膹土暻懊嫠鶎W的知識，使學生理解并掌握，而不是死記硬背，這樣也讓學生更加認識到課程之間的關系，認真對待所學課程。

2.3 課程的教學目標分析

有機化合物波譜解析的教學，其目的旨在使學生掌握有機化合物結構解析的技術和方法。為后期天然藥物化學和藥物化學課程的學習中結構鑒定打下基礎。通過本課程的學習，要求學生應用譜學知識，為新藥開發(fā)、藥品監(jiān)督和醫(yī)藥研究中提供技術基礎。

2.3.1 知識目標分析

(1)能夠解析化合物的紫外圖譜。

(2)能夠解析化合物的紅外圖譜。

(3)能夠解析化合物核磁共振圖譜。

(4)能夠根據高分辨質譜圖解析出化合物的分子式。

(5)能夠正確地理解和使用波譜解析的專業(yè)術語，并掌握適量的專業(yè)術語的英語詞匯。

2.3.2 技能目標分析

能夠運用譜學知識對藥物化學和天然藥物化學中所涉及的簡單結構進行結構解析。

2.3.3 情感價值目標分析

養(yǎng)成良好的自主學習習慣和團隊合作精神，形成良好的學習氛圍。

2.4 教學重點和難點分析

(1)教學重點：該門課的教學重點是紫外、紅外、核磁共振和質譜在有機合物結構解析中的應用。

(2)教學難點：紫外、紅外、核磁共振和質譜的基礎理倫知識。

3 教學設計

本文以“核磁共振”章節(jié)為例進行教學設計和教學改革，采用基于案例的翻轉課堂教學和傳統(tǒng)教學相結合的方式進行教學。以此為切入點，幫助學生克服畏難情緒和激發(fā)學生的學習興趣。 具體教學設計如表1表示。

表1 核磁共振教學內容設計

4 課前預習要求

有機化合物波譜解析的課程內容涉及到無機化學、有機化學和分析化學等多個學科的知識。開課前一周將預習課件和思考題下發(fā)給學生。本章的思考題如：(1)什么是核磁共振現(xiàn)象？產生核磁共振現(xiàn)象的條件？(2)什么是化學位移？峰面積與氫數(shù)目的關系？什么是偶合常數(shù)？影響化學位移因素的原因(復習有機化學電性效應)？(3)碳核磁共振位移值的范圍及影響因素？(4)二維核磁共振的類型？讓學生明確所上課程的重點和難點，同時明確需要復習之前所學課程的相關知識點。課堂進行提問檢查同學們復習的情況。

5 傳統(tǒng)教學與基于案例的翻轉課堂教學相結合

有機化合物波譜解析的基礎理論知識涉及的知識點較多，抽象難懂。因此，譜學的基礎理論、譜學與分子結構之間的關系適合傳統(tǒng)教學法，主要以老師講授為主，而有機化合物波譜解析在有機化合物結構研究中的應用及綜合解析采用基于案例的翻轉課堂進行教學[3]更有利于調動學生的積極性。案例教學，是一種開放式、互動式的新型教學方式，也是目前比較受歡迎的教學模式[4]。在四大光譜中，核磁共振的作用尤為重要，在結構解析中給出的結構信息也最多，因此，我們從比較簡單的譜圖開始，再到結構相對復雜的化合物的譜圖，在上課之前，選取有針對性，且適合學生現(xiàn)階段能接受的圖譜進行實訓。讓學生組成學習團隊，4～6個人組成一學習小組，每組推選一名組長，將各組的圖譜發(fā)下去，每個小組提前討論解析圖譜，在圖譜解析過程中，學生體驗和感受新知識，遇到問題可以采用相互學習，共同研討的方式解決，也可以與老師進行一對一或是一對多進行討論，做好PPT，然后給全班同學進行結構解析的講解，其他組的同學進行提問，同時老師提問，提問的主要目的：一是考查主講小組有沒有完全掌握結構的解析過程，二是考查同學們沒有掌握的部分，這樣便于老師對于學生沒有理解的知識點進行補充講解。通過案例翻轉教學，使學生從對核磁圖譜的陌生，到對核磁圖中溶劑峰，雜質峰和對圖譜結構能做到初步的判斷。課堂經翻轉后，增加了師生和學生與學生之間的互動，更多的促進了學生與學生，老師與學生之間的交流，學生成為教學活動的主動參與者，課堂成為學生進行訓練和解決問題的場所。對于有機化合物波譜解析這門課程，進行傳統(tǒng)教學和基于案例的翻轉課堂的教學模式起到了相輔相成的作用，傳統(tǒng)教學有利于學生對基礎理論知識的理解和掌握，而基于案例的翻轉課堂使學生真正的得到了實際訓練。這種教學模式不但拓寬了學生的知識面，而且能夠培養(yǎng)學生的探索精神，從而達到較好的教學效果。

6 評價方式的改革

由于該課程的難度較大，不論是學習還是考核都給學生造成了較大的壓力，因此，我們根據現(xiàn)在教學方法的改革，改革了評價方法，采用了“過程性評價”為主，期末考核為輔的評價方法。“過程性評價”是全面滲透到學生學習過程中的一種評價方式，是對學生課程學習各階段的學習狀態(tài)、學習過程的評價，將評價貫穿了教學的全過程，促進評價過程與學習過程的融合[5]。主要在于及時地反映學生在學習過程中的情況，促使學生對學習過程進行積極地反思和總結。該門課程的總成績=70%期末考查成績+30%過程性評價成績。過程性評價成績=10%課前預習成績+20%翻轉課堂成績。因此，“過程性評價”和期末考核評價方式相結合的方法更好的反映了學生的學習狀態(tài)，能督促學生更加重視平時的學習，讓學生真正學會解析譜圖，這樣能更有效的提高學生的能力。

7 結 語

采用傳統(tǒng)教學和基于案例的翻轉課堂教學相結合的方法，使得學生在教學過程中的參與度更高，有機化合物波譜解析注重學生實踐技能的培養(yǎng)，不僅在幫助學生對天然藥物化學和藥物化學等相關課程的學習打下堅實基礎的同時，還培養(yǎng)學生的自主學習和團隊合作能力。傳統(tǒng)教學過程，教師是主體，學生是被動的接受過程，對于學生的學習來說，學生失去了一個主動的思考過程，長此下去，學生的創(chuàng)新思維會受到限制。以案例為基礎的翻轉課堂使學生變成學習的主體，促使學生主動思考，主動解決問題和團隊合作。而過程性評價的量化，使學生體會到自己作為教學過程中主體的這個改變，使學生對學習過程進行反思與總結，從被動學習到主動思考轉變，更清楚地了解了自身的水平和知識點的不足之處，及時做出調整。使得學生更加重視學習過程，使學生真正的成為學習的主體；同時，使老師能更加準確的掌握學生的學習情況，做到及時發(fā)現(xiàn)并及時解決。通過教學方法的改革，有機化合物波譜解析的教學取得了一些效果，但還是存在如下問題：(1)部分學生基礎化學課程知識較差，對于課程知識的理解和掌握需要的時間較長；(2)部分學生對于翻轉課堂不太配合，存在依靠其他組員的現(xiàn)象?？傮w來講，通過改革教學方法、調整教學內容和評價方式使我們清楚地認識到，教學還有很多方面需要我們思考、改進和完善的地方，也需要我們投入時間和精力，更好的提高教育教學的質量，為藥學專業(yè)課程的學習打下堅實的基礎。