基于高考全國(guó)卷對(duì)有機(jī)物命名考查的教學(xué)策略研究

李瓊仙 鄺福忠 萬鵬飛 王首君

【摘要】有機(jī)物命名在高考全國(guó)卷（化學(xué)）中幾乎是每年必考，有機(jī)物命名意義重大，尤其在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中更有其特殊的地位，有機(jī)物命名原則也簡(jiǎn)單也復(fù)雜，甚至在中學(xué)教學(xué)中也常常出現(xiàn)問題。本文為厘清中學(xué)有機(jī)物命名問題，提出一些教學(xué)建議。

【關(guān)鍵詞】高考全國(guó)卷;中學(xué)化學(xué)教學(xué);有機(jī)物命名

作為一線教師，在教學(xué)過程中經(jīng)常遇到3-甲基-5-乙基庚烷和5-甲基-3-乙基庚烷、3-甲基-5-氯庚烷和5-甲基-3-氯庚烷哪個(gè)命名是正確的問題。筆者認(rèn)為，有機(jī)物命名也簡(jiǎn)單也復(fù)雜，在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中更有其特殊性，應(yīng)該引起重視。尤其是有機(jī)物命名幾乎成為高考全國(guó)卷的必考內(nèi)容，所以筆者在此講講有機(jī)物命名的相關(guān)問題。

一、課標(biāo)、教材等對(duì)有機(jī)物命名的教學(xué)（考查）要求

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》在必修I主題4“簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用”中只談到“……以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)……”，未提及有機(jī)物命名問題;選擇性必修III主題1“有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)記述”中，“……從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類，知道簡(jiǎn)單有機(jī)物的命名……”;學(xué)業(yè)要求中談到，“能寫出烴及其衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱……”。

筆者沒有參照2019年版的《化學(xué)·選擇性必修3·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)·教師教學(xué)用書》（以下簡(jiǎn)稱“新版有機(jī)教參”，其對(duì)應(yīng)的教材簡(jiǎn)稱為“新版有機(jī)”），只選取《化學(xué)·選修5·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)·教師教學(xué)用書》（以下簡(jiǎn)稱“原版有機(jī)教”參，對(duì)應(yīng)的教材簡(jiǎn)稱為“原版有機(jī)”）為參考文獻(xiàn)。原版有機(jī)教參講述：“初步學(xué)會(huì)應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單的烴類化合物（烷、烯、炔和苯的同系物）”“有機(jī)化合物的命名原則是學(xué)習(xí)、交流和研究有機(jī)化學(xué)必備的工具。學(xué)會(huì)應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名簡(jiǎn)單的烴類化合物——烷烴、烯烴、炔烴與芳香烴等，并了解烴類化合物的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)?！痹嬗袡C(jī)教參又將“系統(tǒng)命名法”作為第一章第三節(jié)的教學(xué)重點(diǎn)，將“系統(tǒng)命名法的幾個(gè)原則”作為教學(xué)難點(diǎn)。在教學(xué)資源又詳細(xì)講解有機(jī)物命名原則。這里就明確指出該命名原則是依據(jù)《有機(jī)化學(xué)命名原則1980》（以下簡(jiǎn)稱《80原則》）。原版有機(jī)在相關(guān)章節(jié)中詳細(xì)講解了烷烴、烯烴（后又講解順反異構(gòu)體）、炔烴、苯的同系物的命名，在資料卡片部分又講解了醇的命名，但沒有講述鹵代烴的命名。新版有機(jī)也講解了烷烴、烯烴（包括順反異構(gòu)體）、炔烴的命名，而沒有明確講解苯的同系物的命名，在資料卡片部分給出了鹵代烴、醇、醛的命名。在烷烴、烯烴、炔烴、醇的命名步驟上和原版有機(jī)基本相同，所舉例也大體相同。高考大綱（筆者所依據(jù)的是2020考綱）及其說明，在選考部分有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)僅僅要求“能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物”。

無論課標(biāo)、教材教參還是考綱，對(duì)有機(jī)物命名的要求均很基礎(chǔ)。筆者認(rèn)為，有機(jī)物命名問題是中學(xué)化學(xué)教學(xué)中比較簡(jiǎn)單的程序性知識(shí)，但也是一個(gè)非常復(fù)雜的問題。中國(guó)化學(xué)會(huì)已經(jīng)編輯了《80原則》和《有機(jī)化合物命名原則2017》（以下簡(jiǎn)稱《17原則》），單就這《17原則》就有9章465頁，所以有機(jī)物命名問題是一個(gè)復(fù)雜問題。但基于高中化學(xué)課程特點(diǎn)和培養(yǎng)學(xué)生核心素養(yǎng)的要求，就中學(xué)階段接觸到的簡(jiǎn)單有機(jī)物（多為單種類官能團(tuán)有機(jī)物），有機(jī)物命名是簡(jiǎn)單的問題，這也是有機(jī)物命名問題的特點(diǎn)。盡管如此，有些易混淆問題、細(xì)節(jié)問題仍需校準(zhǔn)，先看看高考全國(guó)卷對(duì)命名問題的考查。

二、高考全國(guó)卷對(duì)有機(jī)物命名問題的考查

筆者先統(tǒng)計(jì)了2015到2020年高考全國(guó)卷，總體來說，近年全國(guó)高考選考部分幾乎每年每卷都對(duì)有機(jī)物命名進(jìn)行了考查（2018年高考全國(guó)II卷、2019年高考全國(guó)I卷沒有考查），考查情況詳見下表：

再追溯前些年的高考考查情況：2010年丙烯、2011年2-氯甲苯、2012年甲苯、2013年I卷苯乙烯II卷2-甲基-2-氯丙烷、2014年未考查。筆者認(rèn)為，高考全國(guó)卷對(duì)有機(jī)物命名的考查有以下特點(diǎn)：①有機(jī)物命名是高考的重要考點(diǎn)，幾乎每年都考。②I卷、III卷基本上都是考查已知結(jié)構(gòu)或已知分子式的物質(zhì)的命名，而II卷多要先判斷其結(jié)構(gòu)再進(jìn)行命名。③2015-2020年共17份卷，考查命名15次，更多的是考查像乙炔、丙酮、丙烯、丙炔、2-丙醇等這樣的代表物或基本物質(zhì)，偶有考查像3-羥基丙醛、3-甲基苯酚這樣稍顯陌生的物質(zhì)。但對(duì)這些稍顯陌生的物質(zhì)的考查也可以看成是教科書中重要反應(yīng)的反應(yīng)物、生成物的名稱的遷移，如，3-甲基苯酚可由2，4，6-三溴苯酚（原版有機(jī)第54頁）遷移而得、三氯乙烯可以看成是1，2-二溴乙烯（原版有機(jī)第33頁）或氯乙烯遷移而來。氯乙酸、3-羥基丙醛可看成是6-羥基己酸（HOOC（CH2）5OH原版有機(jī)第102頁）或氨基酸名稱遷移而來。④考查更多的是帶有苯環(huán)的物質(zhì)，幾乎從不考查烷烴的命名?？傮w來說，高考全國(guó)卷對(duì)有機(jī)物命名考查密度大、重基礎(chǔ)，符合課標(biāo)和高考大綱要求。

科學(xué)技術(shù)名詞是科學(xué)技術(shù)得以描述、記錄傳播和交流的基礎(chǔ)和載體。而對(duì)于主要從事化合物分子研究的化學(xué)學(xué)科來講，除了需要一般的化學(xué)術(shù)語外，還必須對(duì)迄今已超過數(shù)以千萬計(jì)的，而且還在與日俱增的化合物分子給予各自的名稱，更為重要的是從主要的名稱上應(yīng)該顯示出名稱與化合物結(jié)構(gòu)間清晰的或含蓄的關(guān)系，這就要求對(duì)它們建立起科學(xué)的系統(tǒng)的命名規(guī)則。對(duì)有機(jī)化合物的命名，國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）提出了《有機(jī)化學(xué)命名法》并不斷進(jìn)行修訂和補(bǔ)充。中華文化源遠(yuǎn)流長(zhǎng)，更有其文字特點(diǎn)，有機(jī)物命名要和國(guó)際接軌，為便于國(guó)內(nèi)外交流、研究、合作，為易于中英文轉(zhuǎn)換等。中國(guó)化學(xué)會(huì)參考IUPAC命名指南，出版的《17原則》是更加完善的有機(jī)物命名原則，對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展意義重大，對(duì)中學(xué)化學(xué)的教學(xué)具有指導(dǎo)意義。

三、中學(xué)化學(xué)教學(xué)中亟待說明的命名問題

1.主鏈編號(hào)（或環(huán)編號(hào)）錯(cuò)誤。對(duì)于編號(hào)問題，有人錯(cuò)誤地認(rèn)為烷烴中必須使“位號(hào)和最小”。如圖1物質(zhì)：

該物質(zhì)應(yīng)該命名為3，3，4，4，7，8-六甲基壬烷（位號(hào)和為29）還是2，3，6，6，7，7-六甲基壬烷（位號(hào)和為31）呢？原版有機(jī)教參明確談到有機(jī)物命名法有俗名、習(xí)慣命名法（普通命名法）、系統(tǒng)命名法（原版有機(jī)教參第11頁）。系統(tǒng)命名法中談到：①“最低系列原則”， 即從不同方向給主鏈編號(hào)得到不同的編號(hào)系列，比較各系列的位次，最先遇到最小位次者為最低系列。如，1，3，5-三氯己烷不能命名為2，4，6-三氯己烷，圖1物質(zhì)的命名應(yīng)該是2，3，6，6，7，7-六甲基壬烷。②“較優(yōu)”基團(tuán)，原子序數(shù)較大者為“較優(yōu)”基團(tuán)，如，I﹥Br﹥Cl﹥F﹥O﹥N﹥C﹥H;CH3CH2CH2-﹥CH3CH2-﹥CH3-。取代基列出順序遵循“較優(yōu)”基團(tuán)后列出的“順序規(guī)則”（這也是我們常說的先簡(jiǎn)后繁的依據(jù)）。關(guān)于編號(hào)問題還存在“哪邊是1位均可”的問題。如圖2物質(zhì)：

該物質(zhì)只能命名為3-甲基-5-乙基庚烷。又如圖3物質(zhì)，該物質(zhì)的名稱應(yīng)該是2-乙基甲苯（而不能是2-甲基乙苯）。又如圖4，名稱3-甲基-5-氯庚烷是正確的（-Cl優(yōu)于甲基后列出），而5-甲基-3-氯庚烷（離官能團(tuán)近為1位碳）是不符合“較優(yōu)”基團(tuán)后列出原則的。這里明確，鹵代烴采用取代基命名法，也就是將鹵原子當(dāng)成取代基（不作為官能團(tuán)），-Cl等鹵原子（新版有機(jī)叫C-Cl鍵）均為優(yōu)于烷基的“基團(tuán)”應(yīng)后列出，先列出先取得小位次。新版有機(jī)資料卡片講得很“巧妙”：“將鹵原子作為取代基，從離取代基最近的一端編號(hào)”，雖然巧妙但有歧義。我們一線教師在教學(xué)中一定要準(zhǔn)確把握“離取代基最近的一端定為1位”的原則，同時(shí)準(zhǔn)確把握鹵代烴的命名原則。

2.關(guān)于順反異構(gòu)問題。這里再順便談?wù)勴樂串悩?gòu)體的命名，按原版有機(jī)教參講，“當(dāng)雙鍵兩端有相同的原子或原子團(tuán)，命名時(shí)將相同原子或原子團(tuán)位于雙鍵一側(cè)的稱為順式（Z，反之為E）……，當(dāng)雙鍵兩端連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，（分別比較每個(gè)不飽和碳上的原子、原子團(tuán)）“較優(yōu)”基團(tuán)位于雙鍵同側(cè)的稱為順式……”，如圖5。

尤其是雙鍵兩端有相同的原子或原子團(tuán)是就不問“較優(yōu)”基團(tuán)的問題了。

在2015-2020年高考全國(guó)卷中涉及順反異構(gòu)名稱的有兩次，在2016年高考全國(guó)I卷“（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線___? ? _?！痹搯柕脑O(shè)計(jì)基于題干中給出結(jié)構(gòu)：，再遷移（反，反）-2，4-己二烯結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而作答。在2015年高考全國(guó)I卷“（4）……順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為? ? ? ? ? ??！贝穑骸＿@也是對(duì)順反異構(gòu)體名稱比較直接的考查。

筆者在查閱原版有機(jī)教參中發(fā)現(xiàn)其記述的兩種有機(jī)物的命名，如圖6所示。

筆者認(rèn)為，這兩種有機(jī)物名稱中無論如何也不該出現(xiàn)“-2-甲基-”，也就是說這兩個(gè)有機(jī)物的命名應(yīng)該是錯(cuò)誤的。

3.關(guān)于多官能團(tuán)物質(zhì)的命名。當(dāng)有機(jī)物中有多種官能團(tuán)時(shí)，一定要確定主官能團(tuán)，而且要把含碳原子的主官能團(tuán)定為1位碳原子，或?qū)⑵渲苯酉噙B的碳原子定為1位碳原子，依次編號(hào)。當(dāng)既有鏈又有環(huán)時(shí)，看主官能團(tuán)在鏈上則以鏈為母體命名，反之以環(huán)為母體命名。常見官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)椋酣DCOOH（羧酸）﹥―COOR（酯）﹥―CHO（醛）﹥―OH（醇）﹥―C≡C―（炔）﹥（烯）﹥（烷） ﹥―X（鹵代烴）﹥―NO2 （硝基化合物）。依據(jù)這個(gè)順序確定主官能團(tuán)，其它官能團(tuán)則作為取代基，如圖7所示。

從這些物質(zhì)的名稱上可以看出官能團(tuán)間的關(guān)系。中國(guó)化學(xué)會(huì)編著的《17原則》，與《80原則》相比有了較大的改動(dòng)和補(bǔ)充，關(guān)于《17原則》將在以后的文章再作介紹。

三、教學(xué)建議

1.遵循新版有機(jī)、新版有機(jī)教參、2017年的課標(biāo)進(jìn)行現(xiàn)階段教學(xué)。有機(jī)物命名原則太過復(fù)雜，且博大精深，又歷經(jīng)了幾次大的變革過程，我們既要適應(yīng)新發(fā)展，與時(shí)俱進(jìn)，又要兼顧一線教學(xué)實(shí)際。所以，筆者認(rèn)為，現(xiàn)階段我們?nèi)匀灰裾铡?0原則》，在教學(xué)中遵循新版有機(jī)、新版有機(jī)教參所講的原則，遵循課標(biāo)要求（知道簡(jiǎn)單有機(jī)物的命名;能寫出烴及其衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱），不宜更多地進(jìn)行拓展。也就是說，烷烴命名必須準(zhǔn)確掌握，然后以烷烴命名為基礎(chǔ)學(xué)習(xí)烯烴、炔烴、鹵代烴、醇等類物質(zhì)的命名，知道苯的同系物、醛、羧酸、酯、氨基酸等類物質(zhì)中代表物及其基本物質(zhì)的名稱。在課堂上不宜過多講解像“順序規(guī)則”“較優(yōu)”基團(tuán)等命名問題，尤其在基礎(chǔ)年級(jí)不講為好。遇到復(fù)雜有機(jī)物時(shí)，只告訴學(xué)生該物質(zhì)的名稱（現(xiàn)階段只能是《80原則》的命名）是什么即可。我們命題時(shí)也要謹(jǐn)慎，不要使自己陷于被動(dòng)。

2.應(yīng)對(duì)近年高考。因?yàn)樾掳嬗袡C(jī)及新版有機(jī)教參都是依據(jù)《80原則》，高考命題筆者認(rèn)為這些專家也應(yīng)該依據(jù)《80原則》，但盡管高考題考查的物質(zhì)都是簡(jiǎn)單的物質(zhì)，我們?nèi)孕柽m度遷移，適應(yīng)高考出現(xiàn)的命名問題。比如，甲苯、苯酚教學(xué)中出現(xiàn)的三硝基甲苯、三溴苯酚名稱可以適度拓展苯環(huán)上連接的基團(tuán)還遵循優(yōu)先次序（-COOH﹥-CHO﹥-OH﹥-R﹥-X﹥-NO2）問題，等等。高三在第一輪復(fù)習(xí)階段可設(shè)專題，將高考中出現(xiàn)的命名問題要講清楚并適度拓展，但不可消耗太多的時(shí)間和精力，因?yàn)楦呖级际强蓟疚镔|(zhì)的名稱，第三輪也要適度回顧才好溫習(xí)，從而拿到基礎(chǔ)分。

3.查閱文獻(xiàn)。對(duì)有機(jī)物命名，在平時(shí)教學(xué)中我們基本上不需查閱太多的文獻(xiàn)，但要研究學(xué)習(xí)有機(jī)物命名，在查閱大量文獻(xiàn)時(shí)就要區(qū)分對(duì)待，可能要以2018年文獻(xiàn)為分界點(diǎn)，之前的文獻(xiàn)大多都是依據(jù)《80原則》，之后可能更多地談關(guān)于《17原則》的文獻(xiàn)。發(fā)表文章時(shí)凡涉及有機(jī)物命名問題時(shí)要謹(jǐn)慎，最好作出說明。

4.學(xué)習(xí)《17原則》。我們要緊跟時(shí)代學(xué)習(xí)《17原則》。一線教師要擁有豐富的命名知識(shí)才可以準(zhǔn)確解答學(xué)生的各類問題。我們?cè)趯W(xué)習(xí)中可以查閱一些文獻(xiàn)，尤其是2018、2019年以后的文獻(xiàn)，可能是學(xué)習(xí)《17原則》的一個(gè)捷徑。

上述，筆者簡(jiǎn)要談了有機(jī)物命名的一些問題，如能給讀者一點(diǎn)啟發(fā)也達(dá)到了本文的目的，不當(dāng)之處敬請(qǐng)指正。

參考文獻(xiàn)：

[1]中國(guó)化學(xué)會(huì)有機(jī)化合物命名審定委員會(huì).有機(jī)化合物命名原則2017[M].科學(xué)出版社，2018.

責(zé)任編輯? 溫鐵雄