• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物的構(gòu)效關(guān)系

    2022-01-06 02:31:24鄧雯婷李加興鄭建仙
    食品科學(xué) 2021年23期
    關(guān)鍵詞:甜度氧基甜味

    鄧雯婷,李加興,鄭建仙,*

    (1.華南理工大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院,廣東 廣州 510640;2.湖南省井礦鹽工程技術(shù)研究中心,湖南 長(zhǎng)沙 410004)

    甜味是人們偏愛的基本味。然而,以蔗糖為代表的甜味劑在發(fā)揮提供能量、改善質(zhì)地、提升風(fēng)味、抑菌防腐等重要作用時(shí),容易產(chǎn)生令人不愉悅的甜膩口感,影響其他風(fēng)味的釋放[1]。甜味抑制劑正是解決食品“過甜”問題的一類化合物[2],在保持甜味劑有益功能特性的同時(shí),降低它們對(duì)味蕾的甜味刺激。

    2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(2-(4-methoxyphenoxy)propionic acid,HPMP,圖1)是目前應(yīng)用最為廣泛的甜味抑制劑,在我國(guó)已經(jīng)使用15 年之久。HPMP對(duì)于多種甜味物質(zhì)均有顯著的甜味抑制作用[3],不僅解決月餅、果醬、巧克力等傳統(tǒng)高糖食品甜度太高的實(shí)際難題,推動(dòng)食品工業(yè)發(fā)展,還能有效改善高能食品和運(yùn)動(dòng)食品的食用品質(zhì),促進(jìn)我國(guó)體育強(qiáng)國(guó)戰(zhàn)略的實(shí)現(xiàn)。HPMP作用迅速,持續(xù)時(shí)間短暫,并且在作用后的一段時(shí)間內(nèi),喝純水會(huì)有微甜的感覺[4]。但是,它也存在明顯的缺陷,在實(shí)際使用時(shí)可能影響某些食品的原有風(fēng)味,在高添加量時(shí)也會(huì)伴隨異味刺激。

    圖1 HPMP的結(jié)構(gòu)圖Fig. 1 Structure of HPMP

    因此,深入探究HPMP的構(gòu)效關(guān)系,對(duì)于開發(fā)高強(qiáng)度、兼具更少異味的新型甜味抑制化合物,擴(kuò)展其在食品工業(yè)生產(chǎn)的應(yīng)用具有重要意義。但國(guó)內(nèi)外目前對(duì)于HPMP的研究多集中于它的制備[5-6]和應(yīng)用[7],其構(gòu)效關(guān)系有待闡明。有報(bào)道稱HPMP的對(duì)位取代對(duì)活性的影響頗為明顯[8],對(duì)位基團(tuán)的疏水性是其發(fā)揮甜味抑制作用的重要因素[9]。然而,其他疏水基團(tuán)修飾對(duì)位后是否同樣具有甜味抑制作用,以及對(duì)位疏水基團(tuán)的變化對(duì)抑制效果影響的相關(guān)研究卻比較空白。

    甜味評(píng)價(jià)手段主要包括人群感官評(píng)價(jià)、鈣離子成像技術(shù)和電子舌味覺分析技術(shù)[10]。人群感官評(píng)價(jià)是最常用的味覺評(píng)價(jià)方法,卻極易受到參與者生理、心理等主觀因素的影響,不適用于安全性未知的物質(zhì)。鈣離子成像技術(shù)通過甜味感應(yīng)細(xì)胞中鈣離子的濃度變化來反映甜度,但如何構(gòu)建穩(wěn)定表達(dá)甜味受體蛋白的細(xì)胞株是一大挑戰(zhàn)[11]。電子舌具有靈敏度高、準(zhǔn)確性高和重復(fù)性好等優(yōu)勢(shì),對(duì)樣品安全性要求不高,在甜味評(píng)價(jià)方面應(yīng)用潛力巨大。楊陽(yáng)等[12]利用電子舌準(zhǔn)確區(qū)分5 種不同組成的甜菊糖,并且甜度識(shí)別結(jié)果與感官評(píng)定結(jié)果基本吻合。黃嘉麗等[13]研究顯示電子舌能夠?qū)崿F(xiàn)蔗糖、安賽蜜、糖精鈉、新橙皮苷二氫查耳酮、柚苷二氫查耳酮多種甜味劑的甜度預(yù)測(cè)。另外,電子舌在掩味效果評(píng)價(jià)方面也有良好的應(yīng)用,電子舌用于醫(yī)藥品的苦味遮蔽研究屢見不鮮[14-16],但有關(guān)甜味抑制效果的電子舌評(píng)價(jià)方法鮮有報(bào)道。

    本研究針對(duì)HPMP苯環(huán)對(duì)位進(jìn)行修飾,合成HPMP及其衍生物(A1~A4),通過傅里葉變換紅外光譜(Fourier transform infrared spectroscopy,F(xiàn)TIR)、核磁共振波譜(nuclear magnetic resonance,NMR)進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,建立甜味抑制效果的電子舌評(píng)價(jià)方法,分析HPMP及其衍生物的甜味抑制效果和自身呈味特征,探索HPMP的構(gòu)效關(guān)系,以期為新型甜味抑制劑的開發(fā)和甜味抑制機(jī)理的完善提供可靠的理論指導(dǎo)。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    蔗糖 河南萬邦實(shí)業(yè)有限公司;木糖醇、果糖、山梨糖醇 深圳鴻海食品科技有限公司;所有甜味劑均為食品級(jí)。

    對(duì)甲酚、2-氯丙酸、對(duì)氯苯酚、4-丙氧基苯酚上海麥克林生化科技有限公司;4-甲氧基苯酚、4-乙氧基苯酚 上海阿拉丁生化科技有限公司;硫酸 廣州化學(xué)試劑廠;氫氧化鈉、碳酸氫鈉 福晨化學(xué)試劑有限公司;乙醇 天津富宇精細(xì)化工有限公司。以上試劑均為分析純。

    1.2 儀器與設(shè)備

    DT500A電子天平 常熟市意歐儀器儀表有限公司;SHA-C恒溫水浴振蕩器 江蘇省金壇市農(nóng)儀器廠;pH-25 pH計(jì) 上海精密科學(xué)儀器有限公司;AVANCE III HD超導(dǎo)核磁共振波譜儀、VERTEX 33 FTIR儀 德國(guó)Bruker公司;SA402B電子舌 日本Insent公司。

    1.3 方法

    1.3.1 HPMP及其衍生物的合成

    HPMP及其衍生物A1~A4的合成路線如圖2所示。具體操作參照文獻(xiàn)[6,17]并稍作修改,在250 mL圓底燒瓶中加入20 mmol 4-甲氧基苯酚和40 mmol氫氧化鈉,用30 mL無水乙醇溶解,隨后緩慢滴加22 mmol 2-氯丙酸,85 ℃回流反應(yīng)5 h。反應(yīng)結(jié)束后,50 ℃旋蒸除去乙醇。將產(chǎn)物倒入70 mL蒸餾水中,滴加6 mol/L硫酸溶液,調(diào)節(jié)溶液pH值為2,析出固形物。將所得固形物溶于飽和碳酸氫鈉溶液,過濾除去不溶性雜質(zhì),用6 mol/L硫酸溶液再次酸化濾液,調(diào)節(jié)溶液pH值為2,收集析出的結(jié)晶并用體積分?jǐn)?shù)20%乙醇溶液重結(jié)晶,過濾并在50 ℃干燥后得到目標(biāo)產(chǎn)物HPMP。HPMP衍生物A1~A4的合成方法同上。

    圖2 HPMP及其衍生物A1~A4的合成路線Fig. 2 Synthetic routes of HPMP and its derivatives A1-A4

    1.3.2 FTIR分析

    稱取5 mg目標(biāo)化合物,經(jīng)溴化鉀壓片處理后,進(jìn)行FTIR掃描,掃描范圍為4 000~500 cm-1。

    1.3.3 NMR分析

    稱取20 mg目標(biāo)化合物,用0.6 mL氘代氯仿充分溶解,于室溫條件下進(jìn)行1H-NMR、13C-NMR分析。1H-NMR、13C-NMR共振頻率分別為600、151 MHz。

    1.3.4 感官評(píng)價(jià)

    參考文獻(xiàn)[18]稍作修改,將甜味劃分為5 級(jí),配制不同質(zhì)量濃度的蔗糖溶液作為參比樣品,每個(gè)等級(jí)對(duì)應(yīng)的甜度值和蔗糖溶液質(zhì)量濃度見表1。從本課題組所在學(xué)院的研究生中招募15 名志愿者(6 名男性、9 名女性)組成感官評(píng)價(jià)小組,所有志愿者在實(shí)驗(yàn)前1 h不得進(jìn)食。取10 mL待口嘗樣品溶液于透明口嘗杯。實(shí)驗(yàn)前,志愿者將參比樣品溶液含于口中10 s,期間做漱口動(dòng)作,使舌頭充分感受甜味,記下該參比樣品溶液對(duì)應(yīng)的甜度值,吐出,用蒸餾水漱口至少4 次,休息30 s后口嘗下一個(gè)參比樣品溶液。志愿者按照上述方法對(duì)待測(cè)樣品進(jìn)行口嘗,根據(jù)口嘗感受,結(jié)合參比樣品液的甜度值,給出待測(cè)樣品的口嘗甜度。

    表1 甜度值與對(duì)應(yīng)的蔗糖溶液質(zhì)量濃度Table 1 Sweetness scores and corresponding concentrations of sucrose solutions

    1.3.5 電子舌分析

    本研究所用的SA402B型電子舌傳感器陣列由6個(gè)味覺傳感器和3 根玻璃管參比電極構(gòu)成[19],各傳感器代表的味覺信息見表2。正式測(cè)試前,傳感器需進(jìn)行活化、自檢以確保數(shù)據(jù)的可靠性和穩(wěn)定性。甜味和酸味、苦味、澀味、鮮味、咸味分開測(cè)試。測(cè)試甜味時(shí),所有樣品重復(fù)測(cè)試5 次。測(cè)試其他味覺時(shí),所有樣品重復(fù)測(cè)試4 次。根據(jù)韋伯-費(fèi)希納定律,電子舌系統(tǒng)將測(cè)得的電勢(shì)信號(hào)轉(zhuǎn)化為對(duì)應(yīng)的味覺值。

    表2 各味覺傳感器代表的味覺信息Table 2 Taste information represented by various taste sensors

    1.3.5.1 電子舌甜味抑制效果評(píng)價(jià)方法的建立與驗(yàn)證

    以蔗糖為研究載體,配制質(zhì)量濃度15 g/100 mL蔗糖溶液,分別添加終質(zhì)量濃度分別為0、50、75、100、125、150、200、250 mg/L的HPMP,進(jìn)行電子舌甜味測(cè)定和感官評(píng)價(jià),建立甜味抑制效果的電子舌評(píng)價(jià)方法。

    以木糖醇為研究載體,配制質(zhì)量濃度15 g/100 mL木糖醇溶液,分別添加終質(zhì)量濃度0、50、75、100、125、150、200、250 mg/L的HPMP,進(jìn)行電子舌甜味測(cè)定和感官評(píng)價(jià),驗(yàn)證電子舌甜味抑制效果評(píng)價(jià)方法的合理性。

    1.3.5.2 HPMP及其衍生物的甜味抑制效果評(píng)價(jià)

    選取4 種常用甜味劑蔗糖、果糖、木糖醇、山梨糖醇,評(píng)估HPMP及其衍生物A1~A4的甜味抑制效果。分別配制質(zhì)量濃度15 g/100 mL蔗糖溶液、果糖溶液、木糖醇溶液、山梨糖醇溶液,依次添加終質(zhì)量濃度分別為0、100、200 mg/L的HPMP和衍生物A1~A4,進(jìn)行電子舌甜味測(cè)定。

    1.3.5.3 其他味覺指標(biāo)測(cè)定

    配制質(zhì)量濃度為200 mg/L的HPMP、化合物A1~A4溶液,使用電子舌對(duì)HPMP及其衍生物A1~A4的酸味、苦味、澀味、鮮味、咸味5個(gè)味覺指標(biāo)進(jìn)行測(cè)定。

    配制質(zhì)量濃度15 g/100 mL蔗糖溶液各6 份,其中1 份作為空白處理組,另外5 份分別添加終質(zhì)量濃度為200 mg/L的HPMP、衍生物A1~A4,測(cè)定上述5個(gè)味覺指標(biāo)。

    1.3.6 甜味抑制效果評(píng)價(jià)指標(biāo)測(cè)定

    感官評(píng)價(jià)以口嘗甜度抑制率為評(píng)價(jià)指標(biāo),考察HPMP及其衍生物A1~A4對(duì)甜味劑口嘗甜度的抑制作用,口嘗甜度抑制率的計(jì)算如式(1)所示。將甜味傳感器輸出的味覺值稱為電子舌甜度,電子舌分析以電子舌甜度抑制率為評(píng)價(jià)指標(biāo),考察HPMP及其衍生物A1~A4對(duì)甜味劑電子舌甜度的抑制作用,電子舌甜度抑制率的計(jì)算如式(2)所示。

    式中:Ia為未添加甜味抑制化合物的口嘗甜度;Ib為添加甜味抑制化合物的口嘗甜度。

    式中:Ic為未添加甜味抑制化合物的電子舌甜度;Id為添加甜味抑制化合物的電子舌甜度。

    1.4 數(shù)據(jù)處理與分析

    采用MestReNova 12.0軟件進(jìn)行NMR譜圖解析。采用SPSS 22.0軟件進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析,使用Ducan檢驗(yàn)進(jìn)行多重比較,P<0.05表示差異顯著。采用Origin 2018軟件進(jìn)行繪圖。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)表征

    HPMP:白色晶體,F(xiàn)TIR(KBr)v/cm-1:2 950、1 715、1 222、1 043、822。1H NMR(600 MHz,CDCl3):δ6.88~6.81(m,4H,-Ar-H)、4.70(q,1H,J=6.8 Hz,-CH)、3.77(s,3H,-OCH3)、1.63(d,3H,J=6.9 Hz,-CH3)。13C NMR(151 MHz,CDCl3):δ177.55(C=O)、154.77(Ar)、151.22(Ar)、116.72(Ar)、114.80(Ar)、73.25(CH)、55.69(OCH3)、18.45(CH3)。

    2-(4-乙氧基苯氧基)丙酸(衍生物A1),白色晶體,F(xiàn)TIR(KBr)v/cm-1:2 975、1 715、1 220、1 045、819。1H NMR(600 MHz,CDCl3):δ6.87~6.80(m,4H,-Ar-H)、4.70(q,1H,J=6.9 Hz,-CH)、3.98(q,2H,J=7.0 Hz,-OCH2)、1.63(d,3H,J=6.9 Hz,-CH3)、1.39(t,3H,J=7.0 Hz,-CH2CH3)。13C NMR(151 MHz,CDCl3):δ177.20(C=O)、154.15(Ar)、151.08(Ar)、116.73(Ar)、115.48(Ar)、73.29(CH)、63.95(OCH2)、18.43(CH3)、14.89(CH3)。

    2-(4-丙氧基苯氧基)丙酸(衍生物A2),白色晶體,F(xiàn)TIR(KBr)v/cm-1:2 966、1 717、1 221、1 045、825。1H NMR(600 MHz,CDCl3):δ6.87~6.80(m,4H,-Ar-H)、4.70(q,1H,J=6.8 Hz,-CH)、3.87(t,2H,J=6.6 Hz,-OCH2)、1.82~1.75(m,2H,-OCH2CH2)、1.63(d,3H,J=6.9 Hz,-CH3)、1.02(t,3H,J=7.4 Hz,-CH2CH3)。13C NMR(151 MHz,CDCl3):δ177.42(C=O)、154.36(Ar)、151.06(Ar)、116.72(Ar)、115.49(Ar)、73.29(CH)、70.07(OCH2)、22.64(CH2)、18.44(CH3)、10.52(CH3)。

    2-(4-氯苯氧基)丙酸(衍生物A3),白色晶體,F(xiàn)TIR(KBr)v/cm-1:2 993、1 715、1 225、1 043、825。1H NMR(600 MHz、CDCl3):δ7.26~7.22(m,2H,-Ar-H)、6.84~6.80(m,2H,-Ar-H)、4.75(q,1H,J=6.9 Hz,-CH)、1.66(d,3H,J=6.9 Hz,-CH3)。13C NMR(151 MHz,CDCl3):δ177.81(C=O)、155.81(Ar)、129.58(Ar)、126.90(Ar)、116.48(Ar)、72.31(CH)、18.38(CH3)。

    2-(4-甲基苯氧基)丙酸(衍生物A4),白色晶體,F(xiàn)TIR(KBr)v/cm-1:2 996、1 712、1 224、1 043、807。1H NMR(600 MHz,CDCl3):δ7.10~7.05(m,2H,-Ar-H)、6.82~6.76(m,2H,-Ar-H)、4.75(q,1H,J=6.9 Hz,-CH)、2.28(s,3H,-CH3)、1.64(d,3H,J=6.9 Hz,-CH3)。13C NMR(151 MHz,CDCl3):δ178.06(C=O)、155.04(Ar)、131.33(Ar)、130.11(Ar)、115.08(Ar)、72.24(CH)、20.50(CH3)、18.44(CH3)。

    2.2 基于電子舌的甜味抑制效果評(píng)價(jià)方法的建立與驗(yàn)證

    基于人工脂膜技術(shù),電子舌可以模擬人的口腔味蕾對(duì)不同類型甜味物質(zhì)的感知[20]。利用電子舌法和口嘗法分析不同質(zhì)量濃度的HPMP對(duì)蔗糖甜度的影響,結(jié)果見圖3A。由圖3A可知,隨著HPMP質(zhì)量濃度的增加,HPMP對(duì)蔗糖的電子舌甜度和口嘗甜度的抑制作用逐漸增強(qiáng),這一發(fā)現(xiàn)與HPMP競(jìng)爭(zhēng)性抑制的機(jī)制[21]相符,電子舌在一定程度上可以反映HPMP的甜味抑制規(guī)律。為進(jìn)一步驗(yàn)證甜味抑制效果的電子舌評(píng)價(jià)方法的可行性,選取與蔗糖甜度相當(dāng)?shù)哪咎谴甲鳛樘鹞遁d體,測(cè)定不同質(zhì)量濃度HPMP的電子舌甜度抑制率和口嘗甜度抑制率,結(jié)果如圖3B所示。在實(shí)驗(yàn)質(zhì)量濃度范圍內(nèi),HPMP同樣抑制了木糖醇溶液的電子舌甜度,抑制作用呈現(xiàn)濃度依賴性,并且電子舌甜度抑制率和口嘗甜度抑制率的變化趨勢(shì)相對(duì)一致。在電子舌抑制苦味效果評(píng)價(jià)研究中,甜味劑類苦味抑制劑會(huì)通過占據(jù)苦味物質(zhì)在傳感膜上的結(jié)合位點(diǎn),導(dǎo)致電子舌對(duì)苦味物質(zhì)的不敏感[22],推測(cè)HPMP以相同的原理降低甜味劑的電子舌甜度。對(duì)于2 種甜味劑,感官評(píng)價(jià)的測(cè)定值誤差明顯偏大,提示電子舌用于甜味抑制效果評(píng)價(jià)具有更高的精確度。對(duì)電子舌甜度抑制率和口嘗甜度抑制率進(jìn)行相關(guān)性分析,二者具有良好的線性相關(guān)性(P<0.01),對(duì)于蔗糖和木糖醇,電子舌結(jié)果和口嘗結(jié)果的決定系數(shù)分別為0.969、0.983。綜上,電子舌法和感官評(píng)價(jià)法對(duì)HPMP的甜味抑制效果的評(píng)價(jià)基本等效。電子舌有望代替人工感官成為科學(xué)、客觀的甜味抑制效果評(píng)價(jià)手段,可為后續(xù)甜味抑制研究提供重要借鑒。

    圖3 不同質(zhì)量濃度的HPMP對(duì)蔗糖(A)和木糖醇(B)的甜味抑制作用Fig. 3 Sweetness inhibitory activities of HPMP at different concentrations on sucrose (A) and xylitol (B)

    2.3 HPMP及其衍生物對(duì)甜度的影響

    圖4A~D分別為HPMP及其衍生物對(duì)蔗糖、果糖、木糖醇、山梨糖醇電子舌甜度的影響。如圖4所示,針對(duì)HPMP苯環(huán)對(duì)位進(jìn)行不同的疏水性基團(tuán)修飾后,其衍生物對(duì)4 種甜味劑仍展現(xiàn)出一定的甜味抑制作用,而且隨著添加量的增加,各化合物的甜味抑制效果愈加明顯。衍生物A1~A4對(duì)果糖、木糖醇、山梨糖醇的電子舌甜度抑制率相對(duì)較低,可能是電子舌對(duì)甜味物質(zhì)的敏感程度不同所致。黃嘉麗等[13]研究顯示等甜度不同類型甜味劑的電子舌甜味值會(huì)存在較大差異。因此,目前無法通過電子舌甜度抑制率直接比較同一甜度抑制化合物對(duì)多種甜味劑的抑制作用。

    圖4 HPMP及其衍生物A1~A4對(duì)4 種甜味劑的電子舌甜度的影響Fig. 4 Effects of HPMP and its derivatives A1-A4 on electronic tongue sweetness intensity of four sweeteners

    研究表明HPMP的疏水性會(huì)阻礙甜味受體對(duì)甜味物質(zhì)的識(shí)別,進(jìn)而達(dá)到降低甜度的目的[23]。嘗試以疏水性更強(qiáng)的基團(tuán)替代對(duì)位的甲氧基,當(dāng)不同的烷氧基修飾苯環(huán)對(duì)位時(shí),在實(shí)驗(yàn)質(zhì)量濃度下,對(duì)于4 種甜味劑的甜味抑制程度均為:甲氧基>乙氧基>丙氧基,甜味抑制作用隨對(duì)位基團(tuán)疏水性的增強(qiáng)反而減弱,丙氧基的修飾對(duì)甜味抑制作用的不利影響尤為明顯,這一發(fā)現(xiàn)與Acree等的研究結(jié)論[24]相符。以其他疏水性更強(qiáng)的基團(tuán)修飾對(duì)位時(shí),甲基修飾的A4和氯原子修飾的A3的甜味抑制效果與HPMP相近。對(duì)于蔗糖,在實(shí)驗(yàn)質(zhì)量濃度下,A3、A4的甜味抑制率均高于HPMP,但在抑制效果方面無顯著性差異;對(duì)于果糖,在低添加量時(shí),HPMP的甜味抑制效果顯著強(qiáng)于A3、A42 種衍生物(P<0.05),抑制作用程度為:HPMP>A4>A3,但隨著添加量的提高,三者的甜味抑制作用差異不顯著;對(duì)于木糖醇,在高添加量時(shí),A4的抑制作用顯著低于HPMP(P<0.05),但在相同質(zhì)量濃度下,A4對(duì)于山梨糖醇甜度的抑制作用顯著高于HPMP(P<0.05)??梢姡琀PMP及其衍生物A1~A4在甜味抑制效果的差異無法用簡(jiǎn)單的疏水性強(qiáng)弱來解釋。Xia Yi[9]認(rèn)為HPMP對(duì)位的甲氧基增加了芳香環(huán)的疏水性和體積,對(duì)甜味抑制活性有積極影響。Nakagita等[25]對(duì)一些與HPMP碳骨架相似的非甾體消炎藥物的甜味抑制活性進(jìn)行分析,發(fā)現(xiàn)甜味受體的結(jié)合口袋可以容納不同體積大小的甜味抑制化合物,適當(dāng)大小的疏水空間可能對(duì)保持高甜味抑制活性至關(guān)重要。由HPMP和甜味受體的分子對(duì)接結(jié)果可知[26-27],HPMP的苯環(huán)與多種氨基酸殘基組成的結(jié)合口袋存在疏水相互作用,苯環(huán)對(duì)位的甲氧基正好朝向疏水性口袋內(nèi)部。通過對(duì)比各疏水性基團(tuán)的體積參數(shù)(丙氧基>乙氧基>甲氧基>甲基>氯原子),提示對(duì)位取代基體積大小對(duì)甜味抑制效果有一定影響。在甜味抑制識(shí)別過程中,芳香環(huán)和對(duì)位疏水取代基可能共同構(gòu)成一個(gè)疏水性實(shí)體,進(jìn)入甜味受體的疏水結(jié)合空腔,對(duì)位基團(tuán)以甲氧基或與甲氧基體積相近的甲基、氯原子為佳,乙氧基、丙氧基等大體積疏水基團(tuán)由于空間障礙可能不易于進(jìn)入疏水口袋,會(huì)導(dǎo)致抑制活性的下降。

    2.4 HPMP及其衍生物的滋味分析

    利用電子舌評(píng)估HPMP及其衍生物A1~A4自身除甜味外的其他味覺指標(biāo),結(jié)果見圖5。HPMP及其衍生物A1~A4在酸味、苦味、澀味方面比較突出,但鮮味和咸味不明顯。在酸味方面,HPMP的酸味最強(qiáng),接下來依次為A4、A1、A3、A2,說明將苯環(huán)的甲氧基修飾為其他疏水性更強(qiáng)的基團(tuán),對(duì)于HPMP自身酸味有一定的改善作用,可能與各甜味抑制化合物的質(zhì)子化有機(jī)酸濃度和氫離子濃度有關(guān)[28]。據(jù)報(bào)道,苦澀味與疏水性存在一定的相關(guān)性,疏水性越強(qiáng),苦澀味越明顯[29]。各甜味抑制化合物在澀味方面比較接近,HPMP的澀味最弱;在苦味方面差異較大,HPMP苦味最弱,乙氧基修飾的A1和甲基修飾的A4具有中等強(qiáng)度的苦味,丙氧基、氯原子等強(qiáng)疏水性基團(tuán)的修飾使得A2、A3的苦味最強(qiáng)。由于苦味傳感器基于疏水作用和電荷吸附作用檢測(cè)苦味物質(zhì),相比于其他傳感器,會(huì)產(chǎn)生更顯著的響應(yīng)[30],各衍生物與HPMP之間實(shí)際的苦味差異仍有待進(jìn)一步探討。

    圖5 HPMP及其衍生物A1~A4的電子舌雷達(dá)圖Fig. 5 Radar map of electronic tongue responses to HPMP and its derivatives A1-A4

    為考察各化合物在使用時(shí)是否引入上述不良滋味,進(jìn)一步測(cè)定了含有不同甜味抑制化合物的蔗糖溶液除甜味外的其他味覺指標(biāo),結(jié)果見圖6。添加有HPMP及其衍生物A1~A4的蔗糖溶液相比于純蔗糖溶液,都具有更明顯的酸味、苦味、澀味和苦味回味。潘露云[31]、武雯[23]研究也顯示HPMP加入蔗糖溶液后,會(huì)引入一定的酸味和苦味,容易使蔗糖喪失正常的風(fēng)味,鈉鹽化或鋅鹽化對(duì)這些不良滋味有明顯的改良作用。在前期口嘗含有HPMP的蔗糖溶液時(shí),感評(píng)人員感受到的異味以酸澀味為主,對(duì)苦味的感知并不明顯,一方面可能是口嘗過程中,苦味被酸味所抑制;另一方面可能是本研究中的苦味傳感器C00主要針對(duì)食品中酸性物質(zhì)的苦味[22],不排除人們?cè)诟性u(píng)過程將酸澀味和苦味混淆。此外,先前有文獻(xiàn)報(bào)道HPMP是潛在的鮮味抑制劑[32],本研究中HPMP及其衍生物的添加都使蔗糖溶液的鮮味值降低,說明與HPMP一致,衍生物A1~A4也是潛在的鮮味抑制劑。

    圖6 含有不同甜味抑制化合物的蔗糖溶液的電子舌雷達(dá)圖Fig. 6 Radar map of electronic tongue responses to sucrose solutions containing different sweetness inhibitors

    3 結(jié) 論

    本研究以電子舌甜度抑制率為評(píng)價(jià)指標(biāo),分析了不同質(zhì)量濃度的HPMP對(duì)蔗糖甜度的抑制作用,初步構(gòu)建了基于電子舌的甜味抑制效果評(píng)價(jià)方法,并選擇與蔗糖甜度相當(dāng)?shù)哪咎谴甲鳛樘鹞遁d體進(jìn)行驗(yàn)證。結(jié)果表明,電子舌可以客觀反映HPMP對(duì)蔗糖、木糖醇的甜味抑制規(guī)律,并且電子舌甜度抑制率與口嘗甜度抑制率具有較好的一致性。

    基于建立的電子舌甜味抑制效果評(píng)價(jià)方法,考察HPMP及其衍生物A1~A4對(duì)蔗糖、果糖、木糖醇、山梨糖醇甜度的影響。結(jié)果表明,以不同的疏水性基團(tuán)修飾苯環(huán)對(duì)位,衍生物A1~A4同樣能夠抑制4 種甜味劑的電子舌甜度,一定程度上說明對(duì)位基團(tuán)疏水性對(duì)于甜味抑制的重要性,但初步推測(cè)疏水性基團(tuán)體積大小而非疏水性強(qiáng)弱是影響甜味抑制效果的關(guān)鍵因素。當(dāng)不同的烷氧基修飾苯環(huán)對(duì)位,甜味抑制活性隨著疏水基團(tuán)體積的增大有所下降。氯原子修飾的衍生物A3和甲基修飾的衍生物A4在甜味抑制效果方面與HPMP相近,可改善HPMP自身酸味,但苦味有所增強(qiáng),添加到甜味劑中也會(huì)帶來上述異味刺激。因此,如何合理優(yōu)化衍生物結(jié)構(gòu),使其在發(fā)揮高強(qiáng)度甜味抑制作用的同時(shí),平衡酸味、苦澀味等異味刺激,是今后甜味抑制研究的一個(gè)關(guān)鍵性問題。本研究對(duì)于新型甜味抑制劑的開發(fā)和甜味抑制機(jī)理的完善提供了重要參考。

    猜你喜歡
    甜度氧基甜味
    西瓜冰鎮(zhèn)后變得更甜
    能抑制甜味的植物
    水果冰一下更甜
    2-(2-甲氧基苯氧基)-1-氯-乙烷的合成
    甜甜的“喜出望外”
    嘗嘗它們,你才知道什么叫“甜得發(fā)齁”
    兩種乙氧基化技術(shù)及其對(duì)醇醚性能的影響
    六苯氧基環(huán)三磷腈的合成及其在丙烯酸樹脂中的阻燃應(yīng)用
    HPLC測(cè)定5,6,7,4’-四乙酰氧基黃酮的含量
    “幸”感生活調(diào)查
    女友·花園(2015年4期)2015-05-30 21:25:47
    天天躁日日操中文字幕| 久久久久久久国产电影| 熟女av电影| 日本-黄色视频高清免费观看| 国产精品成人在线| 国产国拍精品亚洲av在线观看| 欧美日韩国产mv在线观看视频 | 日本-黄色视频高清免费观看| 国产精品av视频在线免费观看| 色哟哟·www| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 成年免费大片在线观看| 日韩成人伦理影院| 亚洲真实伦在线观看| 色婷婷av一区二区三区视频| 精品少妇久久久久久888优播| 亚洲精品成人av观看孕妇| 日韩电影二区| 国产高潮美女av| 国产欧美另类精品又又久久亚洲欧美| 在线 av 中文字幕| 久久久精品免费免费高清| 国产免费福利视频在线观看| 九色成人免费人妻av| 国产精品久久久久成人av| 久久精品国产亚洲av天美| 免费大片黄手机在线观看| 日本av免费视频播放| 青春草亚洲视频在线观看| 国产亚洲精品久久久com| 97精品久久久久久久久久精品| 国产精品一二三区在线看| 亚洲国产精品成人久久小说| 国产片特级美女逼逼视频| 一级黄片播放器| 国产v大片淫在线免费观看| av在线老鸭窝| 国产精品人妻久久久久久| 免费av不卡在线播放| 22中文网久久字幕| 在线观看av片永久免费下载| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 国产精品蜜桃在线观看| 又爽又黄a免费视频| 国产伦精品一区二区三区四那| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 亚洲精品一二三| 国产男女超爽视频在线观看| 午夜福利高清视频| 精品国产乱码久久久久久小说| 国产一区亚洲一区在线观看| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 97精品久久久久久久久久精品| 亚洲av在线观看美女高潮| 赤兔流量卡办理| 久久久久久久久久人人人人人人| 岛国毛片在线播放| 国产成人aa在线观看| 中文乱码字字幕精品一区二区三区| 九九爱精品视频在线观看| 国产淫语在线视频| 国产成人freesex在线| 这个男人来自地球电影免费观看 | 女人十人毛片免费观看3o分钟| 在线免费十八禁| 国产精品蜜桃在线观看| 免费黄网站久久成人精品| 国产色婷婷99| 国产一区二区三区综合在线观看 | 精品久久久久久电影网| 成人特级av手机在线观看| 我要看日韩黄色一级片| 婷婷色综合www| 婷婷色av中文字幕| 国产色婷婷99| 久久女婷五月综合色啪小说| 七月丁香在线播放| 黄色视频在线播放观看不卡| 国产成人freesex在线| 欧美bdsm另类| 午夜老司机福利剧场| 免费黄频网站在线观看国产| 我的老师免费观看完整版| 啦啦啦在线观看免费高清www| 春色校园在线视频观看| 国产午夜精品一二区理论片| 五月伊人婷婷丁香| 久久国产亚洲av麻豆专区| 内地一区二区视频在线| 国产免费福利视频在线观看| 色哟哟·www| 下体分泌物呈黄色| 亚洲国产精品国产精品| 亚洲美女搞黄在线观看| 欧美bdsm另类| 高清日韩中文字幕在线| 亚洲精品国产色婷婷电影| 国模一区二区三区四区视频| 欧美丝袜亚洲另类| 丝袜喷水一区| 伊人久久精品亚洲午夜| 亚洲av欧美aⅴ国产| 久久久久久久久大av| 一级二级三级毛片免费看| 男人和女人高潮做爰伦理| 亚洲综合精品二区| 在线观看免费视频网站a站| 看免费成人av毛片| 亚洲av欧美aⅴ国产| 精品一区二区免费观看| 国精品久久久久久国模美| 亚洲精品国产av蜜桃| 亚洲经典国产精华液单| 国产精品免费大片| 成年av动漫网址| 插逼视频在线观看| 欧美性感艳星| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 国产av精品麻豆| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 狂野欧美白嫩少妇大欣赏| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 国产 一区精品| 久久国产亚洲av麻豆专区| 乱码一卡2卡4卡精品| 寂寞人妻少妇视频99o| 国产亚洲午夜精品一区二区久久| 亚洲av不卡在线观看| 黄色日韩在线| 欧美精品国产亚洲| 国产欧美日韩一区二区三区在线 | 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 亚洲内射少妇av| 日本黄色片子视频| 观看av在线不卡| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 亚洲第一av免费看| 国产一区二区三区av在线| 亚洲婷婷狠狠爱综合网| 久久毛片免费看一区二区三区| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 男女国产视频网站| 欧美另类一区| 我要看黄色一级片免费的| 欧美成人精品欧美一级黄| 男女无遮挡免费网站观看| 高清午夜精品一区二区三区| 一边亲一边摸免费视频| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 国国产精品蜜臀av免费| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 啦啦啦中文免费视频观看日本| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 婷婷色麻豆天堂久久| 国产av国产精品国产| 极品少妇高潮喷水抽搐| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| 国产高清有码在线观看视频| 久久久a久久爽久久v久久| 午夜福利网站1000一区二区三区| 国产高清有码在线观看视频| 夜夜爽夜夜爽视频| 日韩精品有码人妻一区| 免费在线观看成人毛片| 五月开心婷婷网| 大码成人一级视频| 一级av片app| 99精国产麻豆久久婷婷| 中国国产av一级| 九九爱精品视频在线观看| 1000部很黄的大片| 好男人视频免费观看在线| 一级爰片在线观看| 男女下面进入的视频免费午夜| 女性被躁到高潮视频| 亚洲性久久影院| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| av女优亚洲男人天堂| 亚洲久久久国产精品| 精品久久久久久电影网| 一级黄片播放器| 亚洲av二区三区四区| 国产亚洲欧美精品永久| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 日韩欧美 国产精品| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 极品少妇高潮喷水抽搐| 免费观看a级毛片全部| 美女cb高潮喷水在线观看| 欧美高清成人免费视频www| 精品国产三级普通话版| 麻豆精品久久久久久蜜桃| av天堂中文字幕网| 青青草视频在线视频观看| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 日韩av在线免费看完整版不卡| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 联通29元200g的流量卡| 99久久精品热视频| 成人二区视频| 国产免费福利视频在线观看| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 欧美变态另类bdsm刘玥| 七月丁香在线播放| 亚洲国产成人一精品久久久| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 女性被躁到高潮视频| 亚洲最大成人中文| 在线观看国产h片| 日日啪夜夜爽| 欧美bdsm另类| 51国产日韩欧美| 三级经典国产精品| 在线观看美女被高潮喷水网站| 久久久a久久爽久久v久久| 亚洲欧美精品专区久久| 日韩免费高清中文字幕av| 高清视频免费观看一区二区| 日韩av免费高清视频| 超碰97精品在线观看| 免费观看在线日韩| 国产成人a∨麻豆精品| 黄色怎么调成土黄色| 免费少妇av软件| 黄片wwwwww| 熟女人妻精品中文字幕| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 国产精品蜜桃在线观看| 国产亚洲5aaaaa淫片| 一区二区三区乱码不卡18| 久久亚洲国产成人精品v| 中国三级夫妇交换| 亚洲美女搞黄在线观看| 日本午夜av视频| 国产精品99久久99久久久不卡 | 亚洲性久久影院| xxx大片免费视频| 在线播放无遮挡| 99热国产这里只有精品6| 男人爽女人下面视频在线观看| 五月开心婷婷网| 91久久精品国产一区二区三区| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 免费人妻精品一区二区三区视频| 水蜜桃什么品种好| 人妻夜夜爽99麻豆av| 久久韩国三级中文字幕| 亚洲性久久影院| 一级片'在线观看视频| 成年av动漫网址| 蜜臀久久99精品久久宅男| 大香蕉97超碰在线| 国产高清不卡午夜福利| 国产av国产精品国产| 久久毛片免费看一区二区三区| 国产精品一及| 国产久久久一区二区三区| 国产极品天堂在线| 国产 精品1| 黑丝袜美女国产一区| 校园人妻丝袜中文字幕| 国产又色又爽无遮挡免| 有码 亚洲区| videos熟女内射| 欧美日韩精品成人综合77777| 少妇人妻精品综合一区二区| 高清黄色对白视频在线免费看 | 国产久久久一区二区三区| 国产精品偷伦视频观看了| 老司机影院成人| 国产高清不卡午夜福利| 六月丁香七月| 国产精品.久久久| 国产精品一区二区在线不卡| 亚洲人成网站在线观看播放| 一边亲一边摸免费视频| 国产日韩欧美亚洲二区| 99热网站在线观看| 高清毛片免费看| 亚洲欧美日韩无卡精品| 少妇 在线观看| 欧美三级亚洲精品| 中文字幕精品免费在线观看视频 | 最近手机中文字幕大全| 在线观看免费视频网站a站| 妹子高潮喷水视频| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 国产免费福利视频在线观看| 欧美少妇被猛烈插入视频| 欧美日韩亚洲高清精品| 亚洲真实伦在线观看| 国产 精品1| 日本-黄色视频高清免费观看| 卡戴珊不雅视频在线播放| 日韩成人伦理影院| 青春草亚洲视频在线观看| h视频一区二区三区| 99久久中文字幕三级久久日本| 国产精品蜜桃在线观看| 美女主播在线视频| 美女视频免费永久观看网站| 久久国产乱子免费精品| 丝袜脚勾引网站| 你懂的网址亚洲精品在线观看| 久久韩国三级中文字幕| 网址你懂的国产日韩在线| 欧美一区二区亚洲| 欧美日本视频| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图 | 久久6这里有精品| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 久久影院123| 久久久精品免费免费高清| xxx大片免费视频| 精品亚洲成国产av| 一级毛片 在线播放| 亚洲不卡免费看| 免费观看a级毛片全部| 建设人人有责人人尽责人人享有的 | 亚洲精品亚洲一区二区| 久久久久国产精品人妻一区二区| 午夜福利高清视频| 乱系列少妇在线播放| 亚洲欧美精品自产自拍| 99久国产av精品国产电影| 国产av精品麻豆| 大片免费播放器 马上看| 国产在线免费精品| 亚洲精品久久午夜乱码| 亚洲最大成人中文| 久久国产亚洲av麻豆专区| 亚洲国产日韩一区二区| 午夜免费鲁丝| 免费大片黄手机在线观看| 精品少妇久久久久久888优播| kizo精华| 国产精品精品国产色婷婷| 久久久欧美国产精品| 国国产精品蜜臀av免费| 日韩在线高清观看一区二区三区| 偷拍熟女少妇极品色| 亚洲精品一二三| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 国产欧美日韩精品一区二区| 激情五月婷婷亚洲| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 综合色丁香网| 国产欧美亚洲国产| 嫩草影院入口| 99视频精品全部免费 在线| av卡一久久| 三级经典国产精品| 精品久久久精品久久久| 日本免费在线观看一区| 国产精品嫩草影院av在线观看| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| 国产精品熟女久久久久浪| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 日韩免费高清中文字幕av| 全区人妻精品视频| 我要看黄色一级片免费的| av.在线天堂| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 国产av精品麻豆| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 欧美区成人在线视频| 97热精品久久久久久| 欧美区成人在线视频| 亚洲va在线va天堂va国产| 三级经典国产精品| 亚洲精品国产av成人精品| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| 中文乱码字字幕精品一区二区三区| av在线蜜桃| 女性被躁到高潮视频| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 在线免费观看不下载黄p国产| 亚洲av中文av极速乱| 日韩一区二区三区影片| 日本av免费视频播放| 啦啦啦啦在线视频资源| 久久国产乱子免费精品| 国产久久久一区二区三区| 日韩制服骚丝袜av| 又爽又黄a免费视频| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| videos熟女内射| 各种免费的搞黄视频| 亚洲av成人精品一区久久| 欧美精品国产亚洲| 午夜免费男女啪啪视频观看| 日韩成人av中文字幕在线观看| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 一区二区三区免费毛片| 身体一侧抽搐| 狂野欧美激情性bbbbbb| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| 国产无遮挡羞羞视频在线观看| 国产一区二区三区av在线| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 久久久久久伊人网av| 免费黄频网站在线观看国产| 麻豆国产97在线/欧美| 国产精品国产av在线观看| 国产精品爽爽va在线观看网站| 亚洲性久久影院| 久久97久久精品| 亚洲色图av天堂| 午夜老司机福利剧场| 亚洲欧美精品自产自拍| 亚洲精品成人av观看孕妇| 欧美精品一区二区免费开放| 丝瓜视频免费看黄片| 亚洲av男天堂| 日韩一区二区视频免费看| 亚洲精品国产成人久久av| 国产伦在线观看视频一区| 精品少妇久久久久久888优播| 国产亚洲5aaaaa淫片| 国产69精品久久久久777片| 一区在线观看完整版| 熟妇人妻不卡中文字幕| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 美女中出高潮动态图| 91久久精品国产一区二区三区| 伦精品一区二区三区| 久久国产亚洲av麻豆专区| 插逼视频在线观看| 亚洲欧美一区二区三区国产| 成人黄色视频免费在线看| 内地一区二区视频在线| 亚洲国产欧美在线一区| 亚洲欧美成人精品一区二区| 久久97久久精品| 国产av精品麻豆| 久久久久网色| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 国产欧美日韩一区二区三区在线 | 看非洲黑人一级黄片| 欧美成人午夜免费资源| 亚洲国产欧美在线一区| 日韩成人伦理影院| 大片免费播放器 马上看| 日本-黄色视频高清免费观看| 国产精品99久久99久久久不卡 | 十分钟在线观看高清视频www | 噜噜噜噜噜久久久久久91| 日本欧美视频一区| 高清日韩中文字幕在线| 九九爱精品视频在线观看| 日本午夜av视频| 日本黄色片子视频| 日韩av在线免费看完整版不卡| 色婷婷久久久亚洲欧美| 色网站视频免费| 91久久精品国产一区二区成人| kizo精华| 精品午夜福利在线看| 久久久久久久久久久丰满| 各种免费的搞黄视频| 亚洲人成网站在线观看播放| 日日摸夜夜添夜夜爱| 插逼视频在线观看| 亚洲精品成人av观看孕妇| 黄片wwwwww| 少妇精品久久久久久久| 多毛熟女@视频| 国产探花极品一区二区| 最后的刺客免费高清国语| 在线看a的网站| 久久人人爽人人片av| 最新中文字幕久久久久| 免费少妇av软件| 99九九线精品视频在线观看视频| 夫妻性生交免费视频一级片| 日本欧美国产在线视频| 久久99蜜桃精品久久| 九九爱精品视频在线观看| 国产男人的电影天堂91| 国产精品99久久久久久久久| 亚洲综合精品二区| 国产亚洲5aaaaa淫片| 亚洲图色成人| 色哟哟·www| 免费看光身美女| 精品久久久精品久久久| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| av线在线观看网站| 男女边吃奶边做爰视频| 国产欧美亚洲国产| 亚洲精品日本国产第一区| 一区二区三区精品91| 亚洲不卡免费看| 有码 亚洲区| 成人高潮视频无遮挡免费网站| 中文字幕精品免费在线观看视频 | 亚洲不卡免费看| 国产男女内射视频| 黄色一级大片看看| 久久久久网色| 少妇被粗大猛烈的视频| 亚洲三级黄色毛片| 久久99热这里只频精品6学生| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 久久精品久久久久久久性| 日日撸夜夜添| 国产伦理片在线播放av一区| 国产在视频线精品| 街头女战士在线观看网站| 乱码一卡2卡4卡精品| 舔av片在线| 亚洲成人av在线免费| 国产精品一区www在线观看| 一区在线观看完整版| 亚洲av成人精品一区久久| 免费大片18禁| 亚洲国产高清在线一区二区三| 建设人人有责人人尽责人人享有的 | 卡戴珊不雅视频在线播放| 亚洲精品aⅴ在线观看| 亚洲精品中文字幕在线视频 | 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图 | 国产日韩欧美在线精品| 亚洲精品久久午夜乱码| 1000部很黄的大片| 亚洲国产成人一精品久久久| 国产男女内射视频| 久久久久久久久久久免费av| 久久久久国产精品人妻一区二区| 久久久成人免费电影| 18+在线观看网站| 成人无遮挡网站| 日产精品乱码卡一卡2卡三| 新久久久久国产一级毛片| 在线观看国产h片| 国产熟女欧美一区二区| a级毛色黄片| 日韩大片免费观看网站| 国产成人一区二区在线| 国内精品宾馆在线| 精品久久久久久久久亚洲| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 高清不卡的av网站| 中文字幕av成人在线电影| 久久精品国产亚洲av天美| 国产亚洲最大av| 精品国产一区二区三区久久久樱花 | 久久久欧美国产精品| 国模一区二区三区四区视频| 一区二区三区精品91| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 午夜免费鲁丝| 欧美精品一区二区大全| 老熟女久久久| 国产精品一区二区在线不卡| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线| 美女高潮的动态| av又黄又爽大尺度在线免费看| 99国产精品免费福利视频| 2021少妇久久久久久久久久久| 免费观看a级毛片全部| 久久婷婷青草| 欧美成人一区二区免费高清观看| 国产精品成人在线| 日韩视频在线欧美| 国产免费视频播放在线视频| 婷婷色麻豆天堂久久| 久久久a久久爽久久v久久| 亚洲精品久久午夜乱码| 精品人妻偷拍中文字幕| 国产在线一区二区三区精| 18禁在线播放成人免费| 寂寞人妻少妇视频99o| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 亚洲精品国产成人久久av| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| 美女视频免费永久观看网站| 麻豆国产97在线/欧美| 黑丝袜美女国产一区| 干丝袜人妻中文字幕| 啦啦啦在线观看免费高清www| 久久久久久久久久久免费av| 人妻系列 视频| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 亚洲国产日韩一区二区| 久久久久国产精品人妻一区二区| 成人国产av品久久久| 成人美女网站在线观看视频| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 亚洲精品日韩在线中文字幕| 国产高清三级在线| 亚洲色图综合在线观看| 国产黄色免费在线视频| 成人美女网站在线观看视频| 午夜福利视频精品| 国产亚洲5aaaaa淫片| 亚洲三级黄色毛片| 一区二区三区免费毛片| 亚洲精品日韩av片在线观看| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 精品久久久精品久久久| 婷婷色综合大香蕉| 国产成人午夜福利电影在线观看| 大香蕉97超碰在线| 亚洲美女视频黄频| 在线精品无人区一区二区三 | 99热国产这里只有精品6| 亚洲欧美成人精品一区二区| 五月天丁香电影| 99热网站在线观看| 黄色配什么色好看|