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    5-甲酰基尿嘧啶合成工藝研究

    2021-12-20 11:51:02詹慶明葉俊文楊維清
    化工時(shí)刊 2021年7期
    關(guān)鍵詞:尿嘧啶?;?/a>氧化劑

    詹慶明 席 銳 葉俊文 龍 艷 楊維清

    (西華大學(xué) 理學(xué)院,四川 成都 610041)

    在人類的基因組中發(fā)現(xiàn)了具有多種修飾作用的嘧啶,其中嘧啶[1]和N6-甲基腺嘌呤(6 mA)起著最主要的修飾作用[2]。由于5-甲?;奏ぴ贒NA遺傳學(xué)方面有著非常重要的作用,了解其在表觀遺傳學(xué)中的各種信息,可以更加直觀的增加對(duì)遺傳調(diào)控甚至疾病治療方面的理解[3]。5-甲酰基尿嘧啶(5fU)作為DNA中的一種修飾5-甲?;奏さ暮藟A基對(duì)應(yīng)物也開始受到越來(lái)越廣泛的關(guān)注[4-6]。

    5-甲?;蜞奏がF(xiàn)有的合成方法主要有:(1)5-甲基尿嘧啶與過(guò)硫酸鈉溶于水中,然后在85~90 ℃下反應(yīng)9 h,但是該方法會(huì)產(chǎn)生大量副產(chǎn)物,導(dǎo)致產(chǎn)物分離較為困難,且該方法得到合格產(chǎn)品的收率較低;(2)由5-羥甲基尿嘧啶氧化羥甲基得到5-甲?;蜞奏?,但是該方法對(duì)催化劑的要求較高,容易產(chǎn)生副產(chǎn)物5-羧基尿嘧啶,從而降低反應(yīng)收率。本文采用尿嘧啶為原料,與多聚甲醛反應(yīng)進(jìn)行羥甲基化,再與硝酸鈰銨進(jìn)一步反應(yīng)制備得到5-甲?;蜞奏ぁ?/p>

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑和儀器

    多聚甲醛,硝酸鈰銨,高錳酸鉀,二氧化錳,三乙胺,甲醇,無(wú)水乙醇,N,N-二甲基甲酰胺(DMF),二甲亞砜(DMSO),均購(gòu)置于成都科龍?jiān)噭┕荆荒蜞奏べ?gòu)置于上海麥克林生化科技有限公司。所有試劑未經(jīng)處理直接使用。去離子水為實(shí)驗(yàn)室自制二次水。數(shù)據(jù)分析采用:核磁共振儀,AVANCE NEO 400,布魯克(北京)科技有限公司。

    1.2 5-羥甲基尿嘧啶的制備

    取20 mL去離子水加入到50 mL單口圓底瓶中,加入尿嘧啶(0.56 g, 5 mmol)和多聚甲醛(0.18 g, 6 mmol),不斷攪拌,滴加1 mL三乙胺,緩慢加熱到90 ℃,薄層色譜實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度(展開劑V二氯甲烷∶V甲醇=10∶1),原料尿嘧啶反應(yīng)完全后,減壓濃縮至5 mL,再加入15 mL 95%乙醇,室溫下靜止30 min,再在4 ℃下靜置4 h,過(guò)濾出沉淀,再用5×15 mL 95%乙醇洗滌5次,收集固體沉淀。60 ℃下烘干,得到目標(biāo)產(chǎn)物5-羥甲基尿嘧啶(化合物2)(圖1)。白色固體0.65 g,產(chǎn)率91%。1H NMR (400 MHz,DMSO-d6) 11.05 (s, 1H), 10.71 (s, 1H), 7.24(s, 1H),4.85 (t,J=5.5 Hz, 1H), 4.11 (dd,J= 5.5, 1.1 Hz, 2H)。

    圖1 5-羥甲基尿嘧啶的制備Fig. 1 Preparation of 5-hydroxymethyluracil

    1.3 5-甲酰基尿嘧啶的制備

    將化合物2(0.3 g, 2 mmol)加入到15 mL水中,加熱至70 ℃攪拌溶解,再加入硝酸鈰銨 (2.3 g, 4 mmol),不斷攪拌溶解,溶解完全后加熱升溫至回流,反應(yīng)4 h。待溶液變?yōu)闇\黃色為止。薄層色譜實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度(展開劑V二氯甲烷∶V甲醇=10∶1),反應(yīng)完全后,冷卻至室溫,減壓濃縮液體至剩余約5 mL,此時(shí)已有白色固體析出,然后在2~4 ℃下冷藏過(guò)夜,抽濾出固體,并用3×10 mL丙酮洗滌沉淀3次,干燥得到固體產(chǎn)品如圖2所示。白色粉末0.23 g,產(chǎn)率83%。1H NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ11.92 (s, 1H), 11.52 (s, 1H), 9.73 (s, 1H), 8.14 (s, 1H)。

    圖2 5-甲?;蜞奏さ闹苽銯ig. 2 Preparation of 5-formyluracil

    2 結(jié)果與討論

    本文首先采用羥甲基化反應(yīng),在尿嘧啶的5位引入一個(gè)羥甲基得到中間化合物5-羥甲基尿嘧啶,然后根據(jù)制備得到的5-羥甲基尿嘧啶繼續(xù)反應(yīng)來(lái)制備5-甲?;蜞奏ぁ?duì)后一個(gè)反應(yīng)(圖2所示)考查了反應(yīng)時(shí)間、溶劑、溫度、催化劑等四類條件。

    首先以水作為溶劑,70 ℃下反應(yīng)2 h,考察不同氧化劑存在下的反應(yīng)效果。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:在相同反應(yīng)溶劑、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度的條件下,高錳酸鉀和二氧化錳作氧化劑時(shí),都沒有明顯發(fā)現(xiàn)生成目標(biāo)化合物;而硝酸鈰銨作為氧化劑時(shí),有目標(biāo)產(chǎn)物的生成,收率可以達(dá)到38%??赡艿脑蚴歉咤i酸鉀和二氧化錳的氧化性太強(qiáng),將羥甲基氧化成了羧基,因此沒有發(fā)現(xiàn)目標(biāo)產(chǎn)物。

    然后以水作為溶劑,硝酸鈰銨(CAN)作為氧化劑,考察不同反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間條件下的反應(yīng)效果。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:在相同溶劑和氧化劑的條件下,時(shí)間相同時(shí),溫度由70 ℃升高到90 ℃,目標(biāo)化合物的產(chǎn)率由41%增加到74%;相同溫度的條件下(90 ℃),反應(yīng)時(shí)間由2 h增加到4 h,目標(biāo)化合物的產(chǎn)率由74%增加到79%??赡苁且?yàn)殡S著時(shí)間的增加,催化劑的有效作用時(shí)間增加,因此產(chǎn)率會(huì)增加;而溫度的升高會(huì)增加氧化劑的活性,催化效果更好,產(chǎn)率增加。

    最后以硝酸鈰銨(CAN)作為氧化劑,回流條件下反應(yīng)4 h,考察不同反應(yīng)溶劑的反應(yīng)效果。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:分別以水、甲醇、乙醇作為溶劑,在常壓回流條件下反應(yīng),收率分別為83%、19%、22%。然而,在相同時(shí)間(4 h)、溫度(100 ℃)和氧化劑(CAN)的條件下,H2O、DMF、DMSO反應(yīng)效果都較好(收率分別為83%、77%、81%),可能是因?yàn)檫@三種溶劑對(duì)反應(yīng)底物溶解性較好的原因。但由于H2O、DMF、DMSO反應(yīng)效果差別不是特別顯著,考慮環(huán)保、經(jīng)濟(jì)性等因素,最終我們選擇以H2O作為反應(yīng)溶劑。

    3 結(jié)論

    本文研究開發(fā)了一種新的合成5-甲?;蜞奏さ姆椒ǎ阂阅蜞奏槠鹗荚?,在三乙胺為堿的條件下,與多聚甲醛反應(yīng)制備得到中間化合物5-羥甲基尿嘧啶,收率可以達(dá)到91%;再以該中間體為底物進(jìn)行氧化反應(yīng),制備得到5-甲?;蜞奏?,在最優(yōu)條件下該反應(yīng)收率可以達(dá)到83%。重點(diǎn)考察了氧化反應(yīng)步驟中,氧化劑、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)物收率的影響。在最優(yōu)反應(yīng)條件下,以尿嘧啶為起始原料,兩步反應(yīng)總收率可以達(dá)到75%以上。該方法操作簡(jiǎn)單易實(shí)施,反應(yīng)條件溫和,收率高。本文研究獲得了5-甲?;蜞奏さ暮铣尚鹿に?,該工藝原料易得,反應(yīng)條件溫和,收率高。并對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物采用核磁共振進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。

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