Gaussian View軟件在有機化學結構教學中的應用

彭了

摘要：結合在中學有機化學結構中的教學實踐，討論了Gaussian View軟件的相關應用，具體介紹了如何利用該軟件構建不同雜化方式的碳原子，解答有機分子中的原子共平面問題等。結合Gaussian View軟件進行有機化合物的結構教學，使構象等抽象的概念可視化，有助于學生的空間理解，能夠激發(fā)學生的學習興趣，發(fā)展學生宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養(yǎng)。

關鍵詞：Gaussian View軟件;物質結構;有機化學;宏觀辨識與微觀探析

文章編號：1008-0546（2021）07-0033-03 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.07.009

一、引言

化學是在分子、原子水平層次上研究物質的組成、結構、性質、轉化及其應用的基礎學科，樹立正確合理的化學物質結構觀念是加深對于物質性質和推測解釋化學變化規(guī)律的基礎[1]。2017年，教育部對“普通高中化學學科課程標準”進行了修訂[2]，在必修和選擇性必修模塊中，都對物質結構的相關內容進行了調整。必修內容強調認識物質結構的不同尺度，基本角度和基本思路，選擇性必修內容注重發(fā)展學生基于研究物質的不同尺度的認識，注重結構模型的發(fā)展過程和研究方法，以重點培養(yǎng)學生的“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理和模型認知”等學科核心素養(yǎng)[3]。在有機化合物的相關模塊中，也更加強調了碳原子的成鍵特點和基于此的有機化合物分子的空間結構。

但是，物質結構，尤其是有機化合物的結構，內容分散、大量、抽象，思維容量大，對學生的空間想象能力提出了較高的要求，是有機化學教學過程中的重點和難點。準確認識有機化合物的分子結構，對于進一步研究有機化合物的化學性質、探究結構改變與性質變化之間的關系有著十分重要的作用。

為了促進學生從多個角度理解有機化合物的結構，教師們提出了多種不同的方法，比如球棍模型的拼插等，取得了一定的效果。這說明通過三維視圖的方法將有機化合物的抽象、微觀的結構可視化，對于學生的深入理解有較大幫助。此外，“普通高中化學學科課程標準”在必修“主題4：簡單的有機化合物及其應用”中也將“搭建球棍模型認識有機化合物分子結構的特點”作為該主題的學生必做實驗。

為了進一步提高3D工具的便攜性，已經有不少中學教師探索使用有機化合物的繪圖軟件代替球棍模型，比如Material View等。本文將結合GaussianView（簡稱GView）軟件在有機化合物結構的教學方面的實踐經驗，介紹一些該軟件的使用建議。

二、Gaussian View軟件簡介

GView是計算軟件Gaussian配套使用的圖形可視化軟件，其主要用途是將Gaussian的計算結果通過圖形進行輸出。此外，GView也可以用于直接繪制無機或有機化合物的結構，作為Gaussian計算的基礎，或者讀人Chem3D，晶體結構等文件。Gaussian及GView可用于計算和顯示中間態(tài)的穩(wěn)定性，勢能曲面，活化能等，在預測有機反應機理，解釋光譜等方面有重要應用。

在GView的軟件界面中，除了可以直接繪制多種有機化合物的結構，還可以通過鼠標拖拽改變視角、調整大小、選定某一個原子調整鍵角、以及固定一根化學鍵調整二面角，從而能夠改變有機化合物的構象并實現(xiàn)多角度觀察。因此，GView可以在中學有機化合物的結構教學中有所應用。

三、Gaussian View在有機化學結構教學中的應用

學生剛接觸有機化學時，對有機化學的立體結構的理解缺乏空間想象能力，而利用可視化的軟件，可以幫助學生培養(yǎng)空間想象能力，從而更好地培養(yǎng)“結構決定性質，性質決定功能”的模型認知，發(fā)展化學學科“宏觀辨識與微觀探析”的學科核心素養(yǎng)[4]。下面結合實例介紹GView在中學有機化學結構教學中的一些應用。

1.碳原子的雜化方式

利用GView可以自定義地繪制多種有機化合物的空間結構。在軟件中，提供了多種可供選擇的不同原子的不同雜化方式。以碳原子為例，提供的雜化方式及它們的空間結構如圖1所示，包括由sp雜化形成的單三鍵結構（圖1a），由sp2雜化形成的單雙鍵結構（圖1b），和由sp3雜化形成的四單鍵結構（圖1c），利用這些不同的碳原子的雜化方式，可以構建不同的有機化合物的結構。此外，GView還提供了一些可以直接使用的模型分子，可以在此基礎上進行修改繪制衍生物，如苯（圖1d）和環(huán)己烷（椅型構象，圖1e）等。

2.直鏈烷烴和環(huán)烷烴的構象

在有機化合物中，單鍵可以自由地旋轉，由此產生的分子中原子或者原子團在空間具有的不同的排列方式稱之為構象[5]。以GView中的四單鍵結構作為基礎，可以非常容易地繪制丁烷的交叉型構象，如圖2所示。學生在繪制得到結構之后，能夠通過視角旋轉或原子刪減，從不同角度觀察正丁烷的空間結構，進而發(fā)現(xiàn)其中的每一個C的四根鍵都滿足四面體的位置關系。通過這種方式，能夠使得學生對“烷烴呈現(xiàn)出鋸齒型而不是直線型的結構，是基于碳原子的3sp雜化”這一結論有更加深刻的理解。

此外，Gveiw也直接提供了多種環(huán)烷烴的結構模型，如環(huán)戊烷，環(huán)己烷（圖1e）等。與鏈狀烷烴類型，因為碳原子的3sp雜化，環(huán)烷烴也不是平面結構，此外環(huán)己烷還有椅型構象和船型構象之分，這通過GView可以得到直觀的結論。如果有進階學習需求，GView也提供了可以自由旋轉的視角，對學生書寫和理解烴類物質的傘形式、鋸架式和紐曼投影式有很大幫助。

3.判斷原子共平面問題

有機化合物中的原子共平面問題是考察對于有機化合物的結構理解和空間想象能力的重要方法，也是學生在學習時難以突破之處。學生需要在思維中對有機化合物結構中的部分單鍵進行旋轉操作，才能判斷一個有機分子中最多或者至少有多少個原子在同一個平面上。使用GView可以對上述問題進行更直觀的闡述，輔助學生增強空間理解。

以判斷乙烷分子中最多和至少有多少個原子在同一個平面上為例。通過GView直接繪制出的乙烷結構為圖3a的結構（交叉型構象），其側視圖（即紐曼投影式）如圖3b所示，此時乙烷分子中最多有4個原子在同一個平面上。選中H2，Cl，C5和H6四個原子，轉動二面角旋轉60°，即可得到重疊型構象（圖3c，d），此時乙烷分子中也有4個原子在同一個平面上。在旋轉的過程中（扭曲型構象），乙烷分子中都只有3個原子在同一個平面上。因此可以得出結論，乙烷分子中最多有4個原子在同一個平面上，至少有3個原子在同一個平面上。上述旋轉過程還可以用于定性地解釋不同構象的穩(wěn)定性問題。

利用同樣的方法可以判斷出，在甲苯分子中，至少有12個原子在同一個平面上，最多有13個原子在同一個平面上（圖4）?；趩捂I的旋轉操作，可以輔助學生對于有機化合物中的等價氫原子的判斷，更好地理解甲苯是一個軸對稱分子。

四、結語

GView是一款功能強大的圖形可視化軟件，它能夠對多種有機化合物的結構進行多視角的觀察和調整。在中學有機化學的教學中，使用GView輔助教學，能夠使得抽象的有機化合物的結構更加直觀形象，使得有機化合物中不同原子或基團的位置關系更容易讓學生理解，從而能夠提高教學的效率，同時也能夠吸引學生的學習興趣，讓學生在自己動手繪制和旋轉的過程中進一步發(fā)展宏觀辨識與微觀探析的化學學科核心素養(yǎng)。在2019年出版的魯科版選擇性必修3《有機化學基礎》[6]中，加入了“模擬和表征有機化合物分子結構——基于模型和圖譜的探索”的微項目，通過模型塔尖和圖譜表征等活動，加深學生對于有機化合物的分子結構的認識。因此，在之后的教學中，可以對相關類似的軟件多加開發(fā)利用，使其在物質結構、有機化學的教學中發(fā)揮更大的作用。

參考文獻

[1]吳俊明，錢秋萍.化學的物質結構思維與教學[J].化學教學，2018，380（11）：9-18

[2]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018

[3]王磊，魏銳.學科核心素養(yǎng)發(fā)展導向的高中化學課程內容和學業(yè)要求——《普通高中化學課程標準（2017年版）》解讀[J].化學教育，2018，39（9）：48-53

[4]鄒國華，童文昭，韓閩江.促進空間能力進階發(fā)展的物質結構空間模型教學分析[J]北學教學，2018，378（9）：54-58

[5]邢其毅.基礎有機化學.第4版[M].北京：北京大學出版社，2016

[6]王磊，陳光巨，曹居東，尹冬冬.普通高中教科書（化學）選擇性必修3有機化學基礎[M].濟南：山東科學技術出版社，2019

*本文系中國化學會“十三五”規(guī)劃2018年度教育學規(guī)劃課題“基于學生化學學科核心素養(yǎng)發(fā)展的UbD分層教學設計研究”（HJ2018-0034）;國家社會科學基金“十三五”規(guī)劃2016年度教育學重點課題“基于學生不同發(fā)展需求的中學化學分層課程建設研究”（1601060855A）階段性研究成果。