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    合成噠嗪和嘧啶的反應(yīng)機理研究

    2021-10-19 23:43:36姚瑤汪玲賁培玲
    中學(xué)生學(xué)習(xí)報 2021年16期
    關(guān)鍵詞:嘧啶

    姚瑤 汪玲 賁培玲

    摘要:噠嗪和噠嗪都是含有兩個氮原子的六元雜環(huán),具有抑菌、抗病毒、除草等活性。國內(nèi)外眾多團隊都探究了該類衍生物的合成。本文報道了噠嗪和嘧啶衍生物的最新合成研究,具有催化劑成本低、底物多樣、結(jié)構(gòu)新穎等優(yōu)點。

    關(guān)鍵詞:六元雜環(huán);噠嗪;嘧啶

    引言

    含有噠嗪和嘧啶骨架的衍生物[1-2]具有抗癌、抗真菌、消炎等活性[3-5](圖1),是一類重要的六元氮雜環(huán)[6-8]。關(guān)于該骨架的構(gòu)建,國內(nèi)外課題組爭相報道[9-10]。本文報道了近年來關(guān)于合成噠嗪和嘧啶的反應(yīng),具有很好的代表性,從中可以找出合成該類衍生物的新思路。

    1 合成噠嗪研究

    Abreu M D等報道了光照下的自由基1,4-芳基遷移反應(yīng),通過Phospho-Smiles重排過程,合成了苯并噠嗪。該反應(yīng)的優(yōu)點是催化劑成本低,缺點是產(chǎn)率不太理想(圖2)。

    Liu Z等研究了TBAI和K2S2O8促進下烯酮N,S-縮醛與N-甲苯磺酰腙的[4 + 2]環(huán)化反應(yīng),合成噠嗪衍生物。該反應(yīng)的優(yōu)點是底物多樣,缺點是原料不易制備(圖3)。

    2 合成嘧啶研究

    Jiang S等報道了可見光光氧化還原催化的雙C-H功能化反應(yīng),通過醚和苯并咪唑衍生物之間的自由基串聯(lián)環(huán)化,構(gòu)建了嘧啶骨架,合成了四環(huán)稠合的氮雜環(huán)化合物(圖4)。

    Chen X-P等通過2-苯并噻唑啉和醛的[4 + 2]環(huán)化,構(gòu)建了嘧啶骨架,實現(xiàn)了苯并噻唑并嘧啶的有機催化不對稱合成,豐富了氮硫雜環(huán)化合物(圖5)。

    3 結(jié)論

    本文選用的合成噠嗪的兩篇文獻,分別在光照和TBAI/K2S2O8作用下,構(gòu)建了噠嗪骨架,具有成本低和底物多樣的優(yōu)點,但也有產(chǎn)率不高、原料不易制得的缺點。選用的合成嘧啶的兩篇文獻,都屬于分子間反應(yīng),修飾了嘧啶骨架的不同位點,豐富了二嗪衍生物。

    參考文獻

    [1]程偉,張向龍,陳啟緒,等.3-碘-6-氯咪唑并[1,2-b]噠嗪的合成研究[J].化學(xué)試劑,2020-09-29.

    [2]羅維,新型四氫吡啶并[4,3-d]嘧啶化合物的合成及生物活性[J].農(nóng)藥,2021-04-10.

    [3]Maxime De Abreu, Philippe Belmont, Etienne Brachet, Light-Enabled Radical 1,4-Aryl Migration Via a Phospho-Smiles Rearrangement [J]. The Journal of Organic Chemistry, 2021, 86, 3758-3767.

    [4]Zhuqing Liu, Jiang Lou, Jiaqi Xiao, TBAI/K2S2O8-Promoted [4 + 2] Annulation of Ketene N,S-Acetals and N-Tosylhydrazones toward Pyridazines [J]. Organic Letters, 2021, 23, 1606-1610.

    [5]Muhammad Suleman, Jianwei Xie, Zaibin Wang, et al. Base Promoted Three-Component Annulation of 4-Diazoisochroman-3-imines with Dimethylsulfonium Ylides: Synthesis of Highly Functionalized Isochromeno[4,3-c]pyridazines [J]. The Journal of Organic Chemistry, 2021, 86, 455-465.

    [6]Mengwei Li, Yuan Yuan, Yulan Chen, Acid-Induced Multicolor Fluorescence of Pyridazine Derivative [J]. ACS Applied Materials & Interfaces, 2018, 10, 1237-1243.

    [7]Anoop Kumar Panday, Richa Mishra, Asim Jana, et al. Synthesis of Pyrimidine Fused Quinolines by Ligand-Free Copper-Catalyzed Domino Reactions [J]. The Journal of Organic Chemistry, 2018, 83, 3624-3632.

    作者簡介:姚瑤,滁州城市職業(yè)學(xué)院助教。汪玲,滁州城市職業(yè)學(xué)院19藥劑高專班學(xué)生。賁培玲,滁州城市職業(yè)學(xué)院副教授。

    基金項目:滁州城市職業(yè)學(xué)院院級青年項目(2021qnxm17)

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