楊 玫
(湖南幼兒師范高等專科學(xué)校,湖南 常德415000)
《科學(xué)·化學(xué)》是中職五年制小學(xué)教育公共基礎(chǔ)課程的培養(yǎng)教材,“苯”為第八章第三節(jié)第二個(gè)框題。學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了烷烴和烯烴的相關(guān)知識(shí),對(duì)鏈烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)也有了一定的了解,已初步具備“物質(zhì)的構(gòu)成決定性質(zhì)”的觀念。在此前提下學(xué)習(xí)環(huán)狀烴,可以與烷烴和烯烴對(duì)比,求同存異,依據(jù)有機(jī)物某些性質(zhì)進(jìn)行建模與推理,推斷結(jié)構(gòu),分析性質(zhì)。
依據(jù)本節(jié)課內(nèi)容與課程標(biāo)準(zhǔn),結(jié)合學(xué)生所要具備的化學(xué)核心素養(yǎng)目標(biāo)[1-2],確定了本節(jié)課的教學(xué)目標(biāo),見表1。
表1 教學(xué)目標(biāo)
苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。
苯的結(jié)構(gòu)。
本課采用“化學(xué)史線、知識(shí)線和探究線”三線結(jié)合的教學(xué)模式。“化學(xué)史線”—?jiǎng)?chuàng)設(shè)教學(xué)情境,感悟科學(xué)發(fā)現(xiàn)過程,激發(fā)學(xué)習(xí)興趣;“探究線”—引導(dǎo)學(xué)生積極思考,交流討論,參與課堂活動(dòng),增強(qiáng)學(xué)生的課堂參與感;“知識(shí)線”—總結(jié)歸納知識(shí)點(diǎn),達(dá)到教學(xué)目的。三線相輔相成,滲透融合,具體思路見圖1。
圖1 教學(xué)思路圖
[化學(xué)史料1]
19世紀(jì)初期,煤氣開始廣泛使用,生產(chǎn)煤氣時(shí)會(huì)有少量液體剩余,這引起了英國科學(xué)家法拉第的關(guān)注。他用5年時(shí)間把該液體蒸餾,最后在80°C左右獲得新液體,并且將它命名為“氫的重碳化合物”[4]。
就踏著歷史的腳步與化學(xué)家們一起來探究這種“新液體”的結(jié)構(gòu)性質(zhì)。
師:展示這種“新液體”(試劑瓶封裝好),依據(jù)已學(xué)知識(shí),合理利用實(shí)驗(yàn)臺(tái)上的試劑和儀器探究其物理特性(如密度、溶解性等)。儀器和試劑:試管、膠頭滴管、該液體、水、酒精、四氯化碳(CCl4)、冰塊。
分組實(shí)驗(yàn)1:五人為一組,思考討論,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案。
實(shí)驗(yàn)①:觀察“新液體”的顏色和狀態(tài),聞氣味。
實(shí)驗(yàn)②:3只試管各加入2 mL“新液體”,再分別加入等量酒精、CCl4和水,振蕩靜置,觀察現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)③:試管中加入4 mL“新液體”,將其放入冰水混合物中。
學(xué)生活動(dòng):匯報(bào)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)論。
學(xué)生1:實(shí)驗(yàn)①,無色、透明的液體,有好聞的氣味。
學(xué)生2:實(shí)驗(yàn)②,酒精、水與該液體不互溶,與CCl4互溶。
學(xué)生3:實(shí)驗(yàn)③,液體凝固。
師:引導(dǎo)學(xué)生討論問題,總結(jié)物理性質(zhì)。
小結(jié):無色透明的液體,不溶于水和酒精,易溶于CCl4,低溫條件下易凝固。
[化學(xué)史2]
1834年,米希爾里希蒸餾苯甲酸和石灰的混合物,得到了法拉第提純的“新液體”,命名為“苯”。之后日拉爾等人發(fā)現(xiàn)苯僅由有C、H兩種元素組成,含碳量高達(dá)92.3%,密度是同溫同壓下乙炔的3倍。
師:根據(jù)日拉爾的測(cè)定,計(jì)算苯的分子量,并確定苯的分子式。
學(xué)生活動(dòng):根據(jù)給出的信息,計(jì)算分子量。
小結(jié):苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78,分子式C6H6。
提問:苯是高度不飽和烴,那么苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢?
學(xué)生活動(dòng):對(duì)苯的分子結(jié)構(gòu)提出假設(shè),并推測(cè)其化學(xué)性質(zhì)。
可能的結(jié)構(gòu):①CH3-C≡C-C≡C-CH3;②CH2=CHC≡C-CH=CH2;③CH≡C-CH=CH-CH=CH2(推測(cè)可能存在兩個(gè)碳碳三鍵或者一個(gè)碳碳三鍵和兩個(gè)雙鍵)。
過渡:這些結(jié)構(gòu)式是否是對(duì)的呢?跟著科學(xué)家的腳步繼續(xù)前行。
[化學(xué)史3]
1860年左右,科學(xué)家發(fā)現(xiàn)在三溴化鐵(FeBr3)的催化下,苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng):C6H6+Br2→C6H5Br+HBr,苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)。
提問:苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu),這說明什么問題?
學(xué)生:苯分子中六個(gè)氫等效,結(jié)構(gòu)①可能符合條件。
師:實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)構(gòu)①是否成立。
思考:結(jié)構(gòu)①中存在碳碳三鍵,那么也應(yīng)該能讓溴水和高錳酸鉀溶液褪色。
分組實(shí)驗(yàn)2:取2支試管分別加入少量苯,一支試管中加入適量溴水,另一只中加入適量高錳酸鉀溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象。
交流討論:兩支試管均不褪色,說明結(jié)構(gòu)①不正確,苯中不存在碳碳雙鍵和三鍵。
師:上述的討論說明苯分子的結(jié)構(gòu)不可能是鏈烴的形式,且具有高度對(duì)稱性。
過渡:那么,苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的呢?讓德國科學(xué)家凱庫勒來揭開它的面紗。
[化學(xué)史4]
為了揭開苯的神秘面紗,凱庫勒苦思冥想,一天他夢(mèng)到長蛇咬著自己的尾巴旋轉(zhuǎn),夢(mèng)醒后他趕緊記錄下自己的夢(mèng)境,并進(jìn)行大膽的猜測(cè)和分析,最終悟出了苯的結(jié)構(gòu)。1866年,他提出苯是一個(gè)由6個(gè)碳原子以單雙鍵交替結(jié)合形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),該結(jié)構(gòu)被為凱庫勒式。
提問:凱庫勒的假說有缺陷嗎?
學(xué)生活動(dòng):交流討論,小組匯報(bào)。
過渡:進(jìn)入20世紀(jì)以來,理論物理和實(shí)驗(yàn)技術(shù)的快速發(fā)展為人類認(rèn)識(shí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)提供了理論與技術(shù)支撐,對(duì)于苯分子結(jié)構(gòu)的探究也有了進(jìn)一步發(fā)展。
[化學(xué)史5]
1935年,詹斯用X射線衍射法探得苯環(huán)形狀、原子位置以及鍵長。
1988年,美國科學(xué)團(tuán)隊(duì)拍攝到苯的單個(gè)環(huán)狀影像(出示圖片)。
2009年,美國科學(xué)團(tuán)隊(duì)給單個(gè)并五苯分子拍照(出示圖片)。
師:苯環(huán)分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu),12個(gè)碳?xì)湓庸财矫?,鍵與鍵之間的夾角為120度。6個(gè)碳碳鍵完全一樣,是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的共價(jià)鍵(見圖2)。
圖2 苯環(huán)分子結(jié)構(gòu)圖
師:科學(xué)的發(fā)展,是踩著錯(cuò)誤的腳步,探尋正確的方向。今天為了紀(jì)念凱庫勒,書本中依舊沿用凱庫勒式。
過渡:物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),那么苯有哪些化學(xué)性質(zhì)呢?
學(xué)生活動(dòng):思考交流,歸納總結(jié)。
小結(jié):苯環(huán)分子可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。
提問:苯的工業(yè)制法以及用途。
學(xué)生:翻閱書本,查閱資料,小組交流討論。
小結(jié):在工業(yè)上,苯主要從煤焦油、石油中提取,用作化工原料。
在本課中,以物理性質(zhì)為切入點(diǎn)、以“化學(xué)史線”為線索,按照“物理性質(zhì)—結(jié)構(gòu)—化學(xué)性質(zhì)—用途”展開教學(xué)。首先,以苯的發(fā)現(xiàn)史為線索,通過創(chuàng)設(shè)教學(xué)情景,讓學(xué)生跨越時(shí)空與科學(xué)家“對(duì)話”,激發(fā)學(xué)習(xí)的興趣。接著,重復(fù)科學(xué)家思考探究的過程,得出物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu),讓學(xué)生體會(huì)科學(xué)家的創(chuàng)造理念和思維方式,并跟隨他們的腳步不斷思考、提問、驗(yàn)證,有助于學(xué)生身臨其境地經(jīng)歷科學(xué)研究的過程。最后,讓學(xué)生依據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推測(cè)化學(xué)性質(zhì),使學(xué)生更清晰地了解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”。