王軍 梅文莉 王昊 王雅麗 段瑞軍 黃圣卓 戴好富

摘 ?要：采用乙醚超聲萃取法提取馬來(lái)西亞產(chǎn)小果沉香所結(jié)沉香的揮發(fā)性成分，運(yùn)用氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）技術(shù)分析其化學(xué)成分，并與馬來(lái)西亞產(chǎn)白木香、柯拉斯那沉香和近全緣沉香結(jié)香樣品進(jìn)行對(duì)比分析。結(jié)果表明，小果沉香結(jié)香樣品揮發(fā)性成分的組成的主要為5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮、對(duì)映-4（15）-桉葉烷-11-醇-1-酮、6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮和（1β，4αβ，7β，8αβ）-八氫-7-[1-（羥甲基）乙烯基]-1，8α-二甲基萘-4α（2H）-醇（相對(duì)百分含量均超過(guò)10%），栽培結(jié)香樣品與野生結(jié)香樣品區(qū)別較大，前者倍半萜類化合物相對(duì)百分含量明顯高于色酮類化合物，而后者則是色酮類化合物相對(duì)百分含量高于倍半萜類化合物或相當(dāng)，前者倍半萜和色酮種類均較多，其中倍半萜的種類也多于色酮類化合物，其相對(duì)百分含量也較高，色酮的種類較少，其相對(duì)百分含量也較低，而后者倍半萜和色酮的種類均較少，其中倍半萜的種類多于色酮類化合物，但相對(duì)百分含量較低，而色酮的種類少，但相對(duì)百分含量卻較高。另外，有一種倍半萜類化學(xué)成分，即11，13-二羥基-9（10）-烯-8α，12-環(huán)氧艾里莫芬烷只在栽培小果沉香結(jié)香樣品中檢測(cè)到。此外，將小果沉香與白木香、柯拉斯那沉香、近全緣沉香結(jié)香樣品中揮發(fā)性成分對(duì)比分析發(fā)現(xiàn)，其種類、相對(duì)百分含量與后三者均具有較大差異，所有樣品中僅有2種共有成分，即5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮和6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮。

關(guān)鍵詞：小果沉香;栽培結(jié)香樣品;野生結(jié)香樣品;GC-MS分析

Abstract： The volatile components of agarwood from Aquilaria microcarpa in Malaysia were extracted by ether ultrasonic extraction and its chemical constituents were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） and were compared with those from Malaysia such as A. sinensis， A. crassna and A. subintegra. The results indicated that 5，8-dihydroxy-2-（2-phenylethyl）chromone， ent-4（15）-eudesmen-11-ol-1-one， （1β，4αβ，7β，8αβ）-octahydro-7-[1-（hydrox y m ethyl） ethenyl]-1，8α-dimethylnaphthalen-4α（2H）-ol and 6-methoxy-2-（2-phenylethyl） chromone （the relative percen tages were all above 10%） were the main volatile components of A. microcarpa samples. There was a big difference between the agarwood samples from cultivated and wild tree， the relative percentage contents of sesquiterpenoids was significantly higher than that of chromones in the former， while the relative percentage contents of chromones was higher than that of sesquiterpenoids or equivalent in the latter. There were more kinds of sesquiterpenoids and chromones in the former， among which the kinds and the relative percentage contents of sesquiterpenoids were more than chromones. However， the latter were less， among which the kinds of sesquiterpenoids were more than chromones， but the relative percentage was relatively low， while the relative percentage of chromones was higher. In addition， a sesquiterpenoid of 11，13-dihydroxy- 9（10）-ene-8α，12-epoxyemophilane was only detected in the agarwood samples from cultivated samples of A. microcarpa. Moreover， the volatile components of Agarwood samples from A. microcarpa， A. sinensis， A. crassna and A. subintegra were compared and analyzed. The results showed that the kinds and relative percentage contents of compounds from A. microcarpa were significantly different from those of the latter three. There were only two common components in all samples， namely 5，8-dihydroxy-2-（2-phenylethyl） chromone and 6-methoxy- 2-（2-phenylethyl）chromone.

Keywords： Aquilaria microcarpa; cultivated agarwood samples; wild agarwood samples; GC-MS analysis

馬來(lái)西亞野生分布有5種瑞香科（Thymel aeaceae）沉香屬（Aquilaria Lam.）植物，分別為小果沉香（A. microcarpa Baill.）、貝卡利沉香（A. beccariana Tiegh.）、馬來(lái)沉香（A. malaccensis Lam.）、毛沉香（A. hirta Ridl.）和絲沉香[A. filaria （Oken） Merr.]，其中小果沉香和貝卡利沉香主要分布于東馬來(lái)西亞的砂拉越（Sarawak）地區(qū)，而后3種則主要分布于西馬來(lái)西亞[1]。據(jù)調(diào)查與實(shí)地考察，近年來(lái)，還有從其他國(guó)家引種至馬來(lái)西亞種植栽培的種類主要有白木香[A. sinensis （Lour.） Spreng.]、柯拉斯那沉香（A. crassna Pierre ex Lecomte）和近全緣沉香（A. subintegra Ding Hou）等。

小果沉香被認(rèn)為是砂拉越地區(qū)重要的硬木之一[2]，其為大喬木，高可達(dá)40?m，生于海拔低于200?m的低地雨林中，在馬來(lái)西亞砂拉越州廣布[3]。該種與馬來(lái)沉香形態(tài)特征相近，但其果實(shí)較小，雄蕊等于或短于花瓣，可與之區(qū)別[4]。到目前為止，有關(guān)其研究主要包括解剖學(xué)研究[2]、栽培生理[5-7]、營(yíng)養(yǎng)繁殖[8]、組織培養(yǎng)[9]、生殖生態(tài)學(xué)[10]、生物合成[11]、分子生物學(xué)與代謝組學(xué)[12-14]、與微生物互作[15-19]、微生物結(jié)香[20-21]、聲波層析成像技術(shù)探測(cè)沉香[22]等，而對(duì)其相關(guān)的化學(xué)成分和藥理活性的研究報(bào)道較少，如接菌結(jié)香小果沉香葉片甲醇提取物的抗氧化活性成分[23];小果沉香莖皮中的酚類化合物（phenolic）[24];小果沉香莖皮中的黃酮類化合物（flavonoid）[25];小果沉香結(jié)香樣品乙醇提取物對(duì)金黃色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）和奇異變形桿菌（Proteus mirabilis）的抗菌活性實(shí)驗(yàn)[26];酚類物質(zhì)在小果沉香中作用[27];小果沉香的接菌結(jié)香樣品提取物（Kemedangan）抗氧化活性研究[28]。而有關(guān)小果沉香結(jié)香樣品中化學(xué)成分方面未有報(bào)道，因此，本文在前期調(diào)查取樣的基礎(chǔ)上，對(duì)小果沉香結(jié)香樣品的揮發(fā)性成分進(jìn)行了GC- MS分析，并與馬來(lái)西亞產(chǎn)白木香、柯拉斯那沉香和近全緣沉香的結(jié)香樣品揮發(fā)性成分進(jìn)行了對(duì)比分析，旨在為小果沉香的進(jìn)一步深入研究提供依據(jù)。

1 ?材料與方法

1.1 ?材料

1.1.1 ?材料與試劑 ?9份樣品中有6份采自東馬來(lái)西亞砂拉越州，其中2份購(gòu)自砂拉越與印度尼西亞邊境小鎮(zhèn)Serikin市場(chǎng)，2份樣品采自西馬來(lái)西亞柔佛州（Johor），1份采自森美蘭州（Sembilan），樣品信息見(jiàn)表1。S1～S6樣品由砂拉越森林局（Sarawak Forest Bureau）Dawend jiwaN（大文吉灣）先生鑒定其基源植物為小果沉香（Aquilaria microcarpa Baill.），S7～S9由王軍博士和馬來(lái)西亞鐘楠貴先生共同依次鑒定其基源植物為白木香[A. sinensis （Lour.） Spreng.]、柯拉斯那沉香（A. crassna Pierre ex Lecomte）和近全緣沉香（A. subintegra Ding Hou）。所有輸液法結(jié)香技術(shù)均為中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所研發(fā)的整樹(shù)結(jié)香技術(shù)。憑證標(biāo)本均存放于中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所。

使用的試劑均為分析純。

1.1.2 ?儀器與設(shè)備 ?Agilent 7820A-Agilent 5977E氣質(zhì)聯(lián)用儀，美國(guó)安捷倫公司;色譜柱為HP-5MS 5% Phenyl Methyl Siloxane（30?mm×0.25?mm× 0.25?μm）彈性石英毛細(xì)管柱;EN2062電子秤，上海民僑精密科學(xué)儀器有限公司;B5510E-MT超聲波清洗儀，美國(guó)Bransonic公司。

1.2 ?方法

1.2.1 ?樣品制備 ?選取6份小果沉香與各1份的白木香、柯拉斯那沉香和近全緣沉香（共9份）體積相同的結(jié)香樹(shù)干，分別去除白木，將沉香和其余部位分開(kāi)。將沉香塊分別粉粹后，再均勻混合，各取20?g，分別加入60?mL乙醚溶劑進(jìn)行超聲提取3次，每次超聲30?min，靜置5?min后過(guò)濾得到乙醚提取液，合并3次提取液，揮干后得到油狀提取物。分別取油狀提取物適量，配制成1?mg/mL的待測(cè)樣品溶液。

1.2.2 ?GC-MS分析條件 ?（1）色譜條件。色譜柱為HP-5MS 5% Phenyl Methyl Siloxane（30?m× 0.25?mm×0.25?μm）彈性石英毛細(xì)管柱。升溫程序：柱溫50?℃，以5?℃/min升溫至310?℃，保持10?min。汽化室溫度250?℃;載氣為高純He（99.999%）;載氣流量1.0?mL/min;不分流進(jìn)樣;溶劑延遲時(shí)間4.0?min。

（2）質(zhì)譜條件。電子轟擊（EI）離子源;電子能量70?eV;離子源溫度230?℃;四極桿溫度150?℃;接口溫度280?℃;發(fā)射電流34.6?μA;倍增器電壓1612 V;質(zhì)量掃描范圍40～800?m/z。

2 ?結(jié)果與分析

9份沉香樣品乙醚提取物的總離子流圖見(jiàn)圖1，對(duì)總離子流圖中的各峰經(jīng)質(zhì)譜數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索及核對(duì)Nist2005和Wiley275標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜圖，并借鑒前人的鑒定方法[29-32]，結(jié)合質(zhì)譜圖與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行對(duì)照，并用峰面積歸一化法測(cè)定色譜峰在樣品中的總相對(duì)含量分別為小果沉香S1～S6：67.81%、82.83%、96.44%、96.66%、100.00%、68.49%和白木香（98.87%）、柯拉斯那沉香（100.00%）和近全緣沉香（94.16%），具體見(jiàn)表2。所檢測(cè)和鑒定的倍半萜和色酮個(gè)數(shù)和相對(duì)百分含量分別為S1：倍半萜10個(gè)（34.39%）、色酮3個(gè)（30.93%），其中含量最大的成分為5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（28.35%），其次為奇楠愈創(chuàng)木酮（8.23%）;S2：倍半萜19個(gè)（63.38%）、色酮4個(gè)（18.42%），其中含量最大的成分為對(duì)映-4（15）-桉葉烷-11-醇- 1-酮（20.04%），其次為5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（13.69%）;S3：倍半萜19個(gè)（76.50%）、色酮3個(gè)（17.83%），其中含量最大的成分為對(duì)映- 4（15）-桉葉烷-11-醇-1-酮（20.96%），其次為5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（16.87%）;S4：倍半萜17個(gè)（61.67%）、色酮6個(gè)（34.99%），其中含量最大的成分為5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（14.96%），其次為（1β，4aβ，7β，8aβ）-八氫-7-[1-（羥甲基）乙烯基]-1，8a-二甲基萘-4a（2H）-醇（14.45%）;S5：倍半萜11個(gè)（30.51%）、色酮4個(gè)（69.49%），其中含量最大的成分為5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（40.09%），其次為6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（12.40%）;S6：倍半萜6個(gè)（21.55%）、色酮4個(gè)（39.78%），其中含量最大的成分為5，8-二羥基- 2-（2-苯乙基）色酮（29.70%），其次為6，7-二甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（8.43%）;S7：倍半萜10個(gè)（34.39%）、色酮7個(gè)（60.12%），其中含量最大的成分為6，7-二甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（39.10%），其次為瓦倫-1（10），8-二烯-11-醇（9.67%）;S8：倍半萜11個(gè)（31.57%）、色酮6個(gè)（65.38%），其中含量最大的成分為6-甲氧基- 2-（2-苯乙基）色酮（22.96%），其次為2-（2-苯乙基）色酮（21.40%）;S9：倍半萜12個(gè)（53.87%）、色酮5個(gè)（38.22%），其中含量最大的成分為6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（16.21%），其次為（+）-9-羥基-芹子-4，11-二烯-14-醛（14.61%）。

3 ?討論

倍半萜類成分和色酮類成分是沉香中2類特征性成分，也是沉香的主要成分[33-35]。本研究通過(guò)GC-MS分析發(fā)現(xiàn)，9份沉香樣品中倍半萜類和色酮類成分的總相對(duì)百分含量為68.49%～ 100.00%。所有樣品中只有2種成分為共有成分，即5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮和6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮，其中前者在小果沉香中的相對(duì)百分含量均較高，超過(guò)10.00%，最高可達(dá)40.09%（S5），而在白木香、柯拉斯那沉香和近全緣沉香均較低，分別為8.40%，12.15%和3.42%。楊峻山等[36]報(bào)道了5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮在國(guó)產(chǎn)白木香所產(chǎn)沉香中首次分離得到。

楊錦玲等[37]曾報(bào)道越南產(chǎn)柯拉斯那沉香中的黃熟香和吊口香中也有5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮，且相對(duì)百分含量也較高。另外，邵杭等[38]在柳葉擬沉香中也分離得到該化合物，并發(fā)現(xiàn)其對(duì)乙酰膽堿酯酶具有一定的抑制活性，抑制率為38.0±1.0（50?μg/mL）。雷智東[39]報(bào)道該化合物對(duì)金黃色葡萄球菌有較強(qiáng)的抑制作用。趙桐[40]用茉莉酸甲酯（MeJA）氣霧成功誘導(dǎo)白木香產(chǎn)生2種色酮，其中包括6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮，表明該化合物可由人工誘導(dǎo)產(chǎn)生，但目前對(duì)其生物活性方面研究未見(jiàn)報(bào)道。

6份小果沉香結(jié)香樣品中揮發(fā)性成分變化較大，但野生沉香與栽培沉香結(jié)香樣品具有較大差別，其中野生樣品（S1、S5、S6）中的倍半萜和色酮的種類均較少，二者之和分別為14種、15種和10種，其中倍半萜的相對(duì)百分含量較低（<40%），而色酮的種類少，但相對(duì)百分含量較高（>30%）。而栽培樣品（S2、S3、S4）中的倍半萜和色酮種類均較多，二者之和分別為23種、22種和23種，其中倍半萜的相對(duì)百分含量較高（>60%），而色酮相對(duì)百分含量較低（<40%）。所有小果沉香栽培結(jié)香樣品中均有白木香醛（S2為2.69%、S3為13.28%、S4為1.33%）和瓦倫薩- 1（10），8-二烯-11-醇（S2為3.52%、S3為3.42%、S4為1.15%），它們?cè)?種其他種類的沉香中也均含有，其含量分別為（S7為8.11%，9.67%;S8為4.10%，11.23%;S9為0.98%，2.91%），而在小果沉香野生結(jié)香樣品中則未檢測(cè)到。另外，11，13-二羥基-9（10）-烯-8α，12-環(huán)氧艾里莫芬烷（S2為1.23%、S3為1.23%、S4為0.79%）只在栽培小果沉香結(jié)香樣品中檢測(cè)到。野生的自然結(jié)香年限相對(duì)較長(zhǎng)，色酮類化合物所占比例較大，而栽培沉香結(jié)香的年限較短，倍半萜類化合物所占比例較大。楊錦玲等[41]建立了白木香結(jié)香樣品的指紋圖譜，研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)，倍半萜類化合物以白木香醛為主（相對(duì)百分含量為0.83%-27.20%），色酮類化合物以6，7-二甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮為主（相對(duì)百分含量為1.40%-31.23%），5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮也有，但含量較低（2.00%- 6.57%）。而本次試驗(yàn)的白木香結(jié)香樣品中的倍半萜類化合物以瓦倫-1（10），8-二烯-11-醇（9.67%）為主，其次為白木香醛（8.11%），色酮類化合物以6，7-二甲氧基- 2-（2-苯乙基）色酮為主（39.10%），其次為5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（8.40%），與楊錦玲等[41]的研究結(jié)果基本一致。

楊錦玲等[37]曾報(bào)道越南柯拉斯那沉香之紅土沉香、黃熟香和吊口香的乙醚提取物GC-MS分析，結(jié)果表明，紅土沉香和黃熟香均以色酮類成分為主，種類也較多，相對(duì)百分含量分別為71.27%（11種）和68.10%（14種），前者又以2-[2-（4-甲氧基）苯乙基]色酮（28.94%）、2-（2-苯乙基）色酮（22.63%）、2-[2-（3-羥基-甲氧基）苯乙基]色酮（14.27%）為主要成分，后者以6，7-二甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（39.11%）和5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（5.57%）為主。越南吊口沉香以倍半萜類化合物較多，總相對(duì)百分含量為21.31%，其中又以白木香醛（16.00%）為主。而本次研究的柯拉斯那沉香的倍半萜類成分以瓦倫-1（10），8-二烯-11-醇（11.23%）為主，色酮類成分以6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（22.96%）、2-（2-苯乙基）色酮（21.40%）、5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮（12.15%）、6，7-二甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（5.41%）為主，與越南柯拉斯那沉香之黃熟香相近。

Pripdeevech等[42]采用固相微萃取的方法，研究了近全緣沉香的揮發(fā)性成分，結(jié)果表明，其相對(duì)百分含量最大的成分為十二酸異戊酯（isoamyl dodecanoate）（38.00%），其次為枯樹(shù)醇（kusunol）（6.40%）和沉香雅藍(lán)醇（jinkoh-eremol）（5.60%）。Monggoot等[43]采用4種內(nèi)生真菌誘導(dǎo)近全緣沉香產(chǎn)生沉香，揮發(fā)性成分研究結(jié)果表明，含量最高的成分為氧化沉香螺旋醇（oxo-agarospirol），其相對(duì)百分含量均超過(guò)50.00%。本次研究結(jié)果與此前的研究有較大差異，其中含量最大的成分為6-甲氧基-2-（2-苯乙基）色酮（16.21%），其次為（+）-9-羥基-芹子-4，11-二烯-14-醛（14.61%），這可能跟結(jié)香方法和提取方法等有關(guān)。

綜上所述，小果沉香結(jié)香樣品油脂的化學(xué)成分組成以5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮為主，野生結(jié)香樣品與栽培結(jié)香樣品區(qū)別較大，野生樣品中的倍半萜和色酮的種類均較少，其中倍半萜的種類多于色酮類化合物，但相對(duì)百分含量較低，而色酮的種類少，但相對(duì)百分含量卻較高。栽培結(jié)香樣品中的倍半萜和色酮種類均較多，其中倍半萜的種類也多于色酮類化合物，其相對(duì)百分含量也較高，色酮的種類較少，其相對(duì)百分含量也較低。另外，有一種倍半萜類化學(xué)成分，即11，13-二羥基-9（10）-烯-8α，12-環(huán)氧艾里莫芬烷只在栽培小果沉香結(jié)香樣品中檢測(cè)到。另外，將小果沉香與白木香、柯拉斯那沉香、近全緣沉香結(jié)香樣品對(duì)比分析發(fā)現(xiàn)，所有種類和樣品中有2種共有成分，即5，8-二羥基-2-（2-苯乙基）色酮和6-甲氧基- 2-（2-苯乙基）色酮。小果沉香與白木香、柯拉斯那沉香、近全緣沉香結(jié)香樣品的種類與相對(duì)百分含量具有較大差異。本研究可以為小果沉香的真?zhèn)舞b定及質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究等方面提供重要參考。

參考文獻(xiàn)

Whitmore T C. Tree flora of Malaya[M]. Malaysia： Longman， 1973， 2： 383-386.

Bosi A C. Young stem and petiole anatomy of Aquilaria beccariana Van teigh and Aquilaria microcarpa Baill. （Gaharu Engkaras） in Sarawak[D]. Malaysia： University Malaysia Sarawak， 2004： 1-29.

Hou D. Thymelaeaceae. Flora Malesiana[M]. Groningen， The Netherlands： Wolters-Noordhoff Publishing， 1960： 1-48.

Cockburn B A. Trees of Sabah， vol.1[M]// Sabah forest record No. 10. Malaysia： Borneo Literature Bureau， Forest Department Sabah， 1976： 253-354.

Fauzi M K B M. Growth performance of Aquilaria microcarpa Baill. （Gaharu） seedlings under different light intensity and fertilizer application[D]. Malaysia： University Malaysia Sarawak， 2006： 1-44.

Kenmotsu Y， Yamamura Y， Kurosaki F. Expression of specific calmodulin genes isolated from tissue cultured cells of Aquilaria microcarpa in response to methyl jasmonate and yeast extract[J]. In Vitro Cellular and Development Biology-Plant， 2012， 48： 627-631.

Rou C L H. The effect on Nigrogen on the growth of stock plant and subsequent rooting of cuttings of Aquilaria microcarpa Baill. [D]. Malaysia： University Malaysia Sarawak， 2012： 1-58.

Yung C Y. Vegetative propagation of Aquilaria microcarpa Baill. （Gaharu） by stem and branch cuttings[D]. Malaysia： University Malaysia Sarawak， 2013： 1-57.

Ramalingam L S. Establishment of callus and suspension culture of Aquilaria microcarpa Baill. using leaf explant[D]. Malaysia： University Malaysia Sarawak， 2015： 1-89.

Soehartono T， Newton A C. Reproductive ecology of Aquilaria spp. in Indonesia[J]. Forest Ecology and Management， 2001， 152： 59-71.

Ogita S， Lee J B， Kurosaki F， et al. The biosythetic activities of primary and secondary metabolites in suspension cultures of Aquilaria microcarpa[J]. Natural Product Communications， 2015， 10（5）： 779-782.

Fumiya K， Taura F. Transcriptional activation of sesquiterpene biosynthetic enzymeδ-guaiene synthase gene in cell cultures of Aquilaria microcarpa overexpressing cam1 and rac2 encoding calmodulin and Rac GTPase[J]. Plant Gene， 2015， 2： 25-28.

Kurosaki F， Hirohashi S， Katoh T， et al. Cloning and characterization of δ-Guaiene synthase genes encoding a sesquiterpene cyclase from Aquilaria microcarpa cell cultures[J]. American Journal of Plant Sciences， 2015， 6： 2603-2611.

Kurosaki F， Taura F. Transciptional activation of sesquiterpene biosynthetic enzyme δ-guaiene synthase gene in cell cultures of Aquilaria microcarpa overexpressing cam1 and rac2 encoding calmodulin and Rac GTPase[J]. Plant Gene， 2015， 2： 25-28.

Siburian R H S， Siregar U， Siregar I， et al. The genotype of Aquilaria microcarpa interacting with Fusarium sp. based on microsatellite marker[J]. Asian Journal of Microbiology， Biotechnology and Enviromental Scieces， 2019， 21（2）： 143- 148.

Karlinasari L， Indahsuary N， Kusumo H T， et al. Sonic and ultrasonic waves in Agarwood trees （Aquilaria microcarpa） inoculated with Fusarium solani[J]. 2015， 27（3）： 351-356.

Siburian R H S， Siregar U J， Siregar I Z， et al. Identification of Anatomical characteristics of Aquilaria microcarpa in ITS interaction with Fusarium solani[J]. Biotropia， 2013， 20（2）： 104-111.

Siburian R H S， Siregar U J， Siregar I Z， et al. Identification of Morphological Characters of Aquilaria microcarpa in the Interaction with Fusarium solani[J]. International Journal of Sciences： Basic and Applied Research， 2015， 20（1）： 119-128.

Akhsan N， Mardji D， Sutisna M. Response of Aquilaria microcarpa to two species of Fusarium under two different cultivation systems[J]. Journal of Tropical Forest Science， 2015， 27（4）： 447-455.

Wulandari E. Efektivitas Acremonium sp. dan Fusarium sp. sebagai penginduksi ganda terhadap pembentukan Gaharu pada pohon Aquilaria microcarpa[D]. Indonesia： Bogor Agricultural University， 2009： 1-13.

Rahayu G， Santoso E， Wulandari E. Efektivitas dan Interaksi antara Acremonium sp. dan Fusarium sp. Dalam pembentukan gubal Gaharu pada Aquilaria microcarpa Baill.[J]. Info Hutan， 2010， 7（2）： 155-164.

Indahsuary N， Nandika D， Karlinasari L， et al. Reliability of sonic tomography to detect agarwood in Aquilaria microcarpa Baill.[J]. Journal of the Indian Academy Wood Science， 2014， 11（1）： 65-71.

Mukti M J. Profil kimia fraksi aktif antioksidan dari ekstrak metanol daun pohon penghasil Gaharu Aquilaria microcarpa hasil inokulasi[D]. Indonesia： Bogor Agricultural University， 2016： 1-27.

Kristanti A N， Tanjung M， Rahayu O P， et al. Phenolic compounds from Aquilaria microcarpa stem bark[J]. Journal of Chemical Technology and Biotechnology， 2017， 52： 1111.

Kristanti A N， Tanjung M， Rahayu O P. Flavonoid from stem bark of Aquilaria microcarpa[J]. Egyptian Journal of Chemistry， 2018， 61（2）： 313-316.

Sari R， Muhani M， Fajriaty I. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak Etanol Daun Gaharu （Aquilaria microcarpa Baill.） Terhadap Bakteri Staphylococcus aureus dan Proteus mirabilis[J]. Pharmaceutical Sciences and Research， 2017， 4（3）： 143-154.

Novriyanti E， Santosa E. The role of Phenolics in Agarwood formation of Aquilaria crassna Pierre ex Lecomte and Aquilaria microcarpa Baill. trees[J]. Journal of Forestry Research， 2011， 8（2）： 101-113.

Ramadhan P M. Aktivitas antioksidan ekstrak kemedangan phohon penghasil Gaharu hasil inokulasi jenis Aquilaria microcarpa dan Gyrinops verstegii[D]. Indonesia： Bogor Agricultural University， 2009： 1-24.

Ishihara M， Tsuneya T， Uneyama K. Fragrant sesquiterpenes from agarwood[J]. Phytochemistry， 1993， 33（5）： 1147-1155.

Mei W L， Yang D L， Wang H， et al. Characterization and determination of 2-（2-Phenylethyl） chromones in agarwood by GC-MS[J]. Molecules， 2013， 18： 12324-12345.

梅文莉， 楊德蘭， 左文健， 等. 奇楠沉香中2-（2-苯乙基）色酮的GC-MS分析鑒定[J]. 熱帶作物學(xué)報(bào)， 2013， 34（9）： 1819-1824.

楊德蘭， 梅文莉， 楊錦玲， 等. GC-MS分析4種奇楠沉香中致香的倍半萜和2-（2-苯乙基）色酮類成分[J]. 熱帶作物學(xué)報(bào)， 2014， 35（6）： 1235-1243.

郭曉玲， 田佳佳， 高曉霞， 等. 不同產(chǎn)區(qū)沉香藥材揮發(fā)油成分GC-MS分析[J]. 中藥材， 2009， 32 （9）： 1354-1358.

Naef R. The volatile and semi-volatile constituents of agarwood， the infected heartwood of Aquilaria species： a review[J]. Flavour & Fragrance Journal， 2011， 26： 73-87.

陳曉穎， 高 ?英， 李衛(wèi)民， 等. 不同結(jié)香方法與國(guó)產(chǎn)沉香揮發(fā)性化學(xué)成分的相關(guān)性研究[J]. 中國(guó)藥房， 2012， 23 （11）： 1017-1020.

楊峻山， 王玉蘭， 蘇亞倫. 國(guó)產(chǎn)沉香化學(xué)成分的研究——V. 三個(gè)2-（2-苯乙基）色酮衍生物的分離和鑒定 [J]. 藥學(xué)學(xué)報(bào)， 1990， 25（3）： 186-190.

楊錦玲， 梅文莉， 董文化， 等. 3種越南產(chǎn)沉香的GC-MS分析[J]. 熱帶作物學(xué)報(bào)， 2015， 36（8）： 1498-1504.

邵 ?杭， 梅文莉， 李 ?薇， 等. 柳葉擬沉香所產(chǎn)沉香的化學(xué)成分研究[J]. 天然產(chǎn)物研究與開(kāi)發(fā)， 2015， 27（12）： 2046-2049， 2078.

雷智東. 沉香抗菌活性成分的研究[D]. 廣州： 廣東藥學(xué)院，， 2015： 1-61.

趙 ?桐. MeJA誘導(dǎo)白木香氣霧根產(chǎn)生2-（2-苯乙基）色酮的研究[D]. 廣州： 廣州中醫(yī)藥大學(xué)， 2017： 1-81.

楊錦玲， 梅文莉， 董文化， 等. 沉香GC-MS指紋圖譜分析[J]. 中成藥， 2016， 38（8）： 1765-1770.

Pripdeevech P， Khummueng W， Park S K. Identification of Odor-active components of agarwood essetial oils from Thailand by solid phase microextraction-GC/MS and GC-O[J]. Journal of Essential Oil Research， 2011， 23： 46-53.

Monggoot S， Popluechai， Gentekaki E， et al. Fungal endophytes： an alternative source for production of volatile compounds from agarwood oil of Aquilaria subintegra[J]. Microbial Ecology， 2017： 1-8.

責(zé)任編輯：崔麗虹