人參皂苷在不同商品人參中的分布研究進(jìn)展

呂重寧，路金才

人參皂苷在不同商品人參中的分布研究進(jìn)展

呂重寧，路金才*

沈陽藥科大學(xué)中藥學(xué)院，遼寧 沈陽 110016

商品人參種類較多，已經(jīng)有大量的研究證實(shí)不同生境、生長模式、生長年限、移栽次數(shù)、加工炮制的人參商品在性狀方面會(huì)有差異，體現(xiàn)在藥效物質(zhì)基礎(chǔ)上則是人參皂苷含量和種類也會(huì)有差異。但到目前為止，相關(guān)研究主要集中于對(duì)園參、生曬參和紅參中皂苷類成分的含量分析、分離純化及鑒定上?；诖?，將商品人參的主要化學(xué)成分人參皂苷進(jìn)行系統(tǒng)綜述，明確不同類型和種類的人參皂苷在各種人參商品中的分布，為今后不同商品人參的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)和活性對(duì)比研究提供幫助。

商品人參；人參皂苷；分布；不同生境；生長模式；生長年限；移栽次數(shù)

人參為五加科人參屬植物人參C. A. Meyer的干燥根及根莖，具有大補(bǔ)元?dú)?、?fù)脈固脫、補(bǔ)脾益肺、生津養(yǎng)血、安神益智等功效[1]?，F(xiàn)代藥理研究表明人參具有提高免疫力[2]、抗腫瘤[3]、改善心腦血管[4]、抗疲勞[5]等作用。

根據(jù)生長模式、生長年限和移栽次數(shù)的不同，人參商品可分為野生人參、林下山參、野山參、園參、趴貨等。栽培者為“園參”，也是目前市場銷售量最多的貨品，一般多于播種后3～6年采收[6]；自然傳播，生長于深山密林的原生態(tài)人參為“野生人參”[7]；播種在深山密林中任其自然生長的人參為“林下山參”，多于播種10年以上收取[6]。按《野山參鑒定及分等質(zhì)量（GBT18765-2015）》規(guī)定，現(xiàn)在商品所稱的“野山參”即為生長15年以上的林下山參[7]。目前，野生人參資源瀕臨枯竭，我國已將其列入《國家重點(diǎn)保護(hù)植物（第二批）》中并禁止采挖，故市場上流通的商品人參主要為園參與林下山參（含野山參）。

“趴貨”，并不是規(guī)范的商品名稱，它是人參市場和行業(yè)交流中的通俗用語，具體地趴貨又分為“林下趴”“池趴”“園趴”。其中，目前市場趴貨以“林下趴”“池趴”居多。林下趴是指把人工培育的參苗移栽到山野林下，任其自然生長，這類在市場商品又稱“移山參”。池趴，則是將人工培育的參苗移栽到林下的池床中生長。據(jù)筆者前期前往人參市場考察，目前市場趴貨的銷售和存貨數(shù)量并不大，也非主流人參商品。根據(jù)炮制加工方法的不同，人參又分為鮮參、大力參、生曬參、紅參、白糖參、黑參、Sun ginseng等。其中目前市場銷售主要以生曬參和紅參為主，相關(guān)研究也主要集中于生曬參、紅參、黑參、Sun ginseng等[8-9]。其中生曬參又分為通常所說的未經(jīng)加工的林下山參、野山參和園參。

目前，已經(jīng)有大量的研究證實(shí)[10-11]，不同生境、生長模式、生長年限和移栽次數(shù)的人參在蘆、艼、體、紋、須、皮、點(diǎn)等性狀方面會(huì)有差異，體現(xiàn)在藥效物質(zhì)基礎(chǔ)方面則是人參皂苷的含量和種類也會(huì)有差異。同時(shí)，隨著炮制加工方法的不同，人參中的人參皂苷的含量和種類也會(huì)發(fā)生復(fù)雜變化，同時(shí)伴有新的人參皂苷類成分生成[12]?？傊煌纳唐啡藚⒌幕瘜W(xué)成分隨著采收、加工、生長年限等因素影響而會(huì)有所不同，功效和活性也會(huì)產(chǎn)生較大差異，如生曬參和紅參的差異、園參和野山參的差異等。

但到目前為止，文獻(xiàn)的相關(guān)研究主要集中于園參、生曬參和紅參，隨著林下山參的大量上市，目前也已經(jīng)開始有相關(guān)的報(bào)道。因此，本文將對(duì)園參、林下山參、紅參等主要化學(xué)成分人參皂苷進(jìn)行系統(tǒng)綜述，明確人參皂苷在各種商品人參中的分布，為今后不同商品人參的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)和活性對(duì)比研究提供幫助。

人參皂苷是人參的主要活性成分之一，主要以達(dá)瑪烷型、齊墩果酸型、羊毛脂烷型、烏蘇烷型為母核的三萜及其苷類化合物為主，其中達(dá)瑪烷型和齊墩果酸型人參皂苷占絕大多數(shù)，已知從人參及其炮制品、人參內(nèi)生真菌、人參不同程度水解產(chǎn)物、人參生物（酶、真菌、細(xì)菌）轉(zhuǎn)化產(chǎn)物中分離和鑒定了人參皂苷已經(jīng)超過200個(gè)，但從商品人參中分離得到的原生人參皂苷約為100個(gè)[13]。

1 達(dá)瑪烷型人參皂苷

達(dá)瑪烷型皂苷依據(jù)苷元C-6是否有羥基、C-17側(cè)鏈構(gòu)型的差異等又可分為4種亞型：原人參二醇型（protopanaxadiol，PPD）、原人參三醇型（protopanaxatriol，PPT）、奧克梯隆型（ocotillol）、其他類型（C-17 側(cè)鏈變化型，C-17 side chain varied type）[14]。PPD和PPT型皂苷的成苷部位主要在C-3、C-6、C-20，極少在C-12位成苷（12--人參皂苷Rh4[15]）。糖基部分主要由β--吡喃葡萄糖、α--吡喃葡萄糖、α--吡喃鼠李糖、β--吡喃木糖、α--吡喃阿拉伯糖、α--呋喃阿拉伯糖構(gòu)成。

1.1 PPD型皂苷

PPD型人參皂苷因C-20絕對(duì)構(gòu)型不同，又可分為20()-PPD型與20()-PPD型，20()-PPD型占大多數(shù)，20()-PPD型人參皂苷極少，至今僅從人參中分離得到20()-人參皂苷Rg3與20()-人參皂苷Rh2。不同商品人參中的原人參二醇型皂苷見表1。結(jié)構(gòu)見圖1。

表1 不同商品人參中的PPD型皂苷

CG-園參 RG-紅參 BG-黑參 SG-Sun ginseng MCG-林下山參，下表同

CG-garden ginseng RG-red ginseng BG-black ginseng SG-Sun ginseng MCG-forest ginseng, same as below

圖1 商品人參中的PPD型人參皂苷結(jié)構(gòu)

同黑參、紅參等相比，園參（生曬參）中分布有一定量的丙二?；热藚⒃碥?，如化合物23～28，化合物6～9，而蒸煮后的紅參和黑參中未見分布，推測可能是隨著溫度升高，該類成分不穩(wěn)定導(dǎo)致發(fā)生基團(tuán)降解。同時(shí)，園參和紅參中僅僅分離得到了1個(gè)20()-PPD型人參皂苷（16），但近年來才開始進(jìn)行分離研究的林下山參中，已經(jīng)分離得到2個(gè)20 () - PPD型人參皂苷（16、18），因此，猜測生長年限可能會(huì)對(duì)PPD型人參皂苷20位的構(gòu)型產(chǎn)生一定影響。

1.2 PPT型皂苷

PPT型人參皂苷因C-20絕對(duì)構(gòu)型不同，可分為20()-PPT型與20()-PPT型，大部分為20()-PPT型，不同商品人參中的原人參三醇型皂苷見表2。結(jié)構(gòu)圖見圖2。同前述的PPD型人參皂苷類似，目前從人參中僅分離到20()-人參皂苷Rg2（46）[21]、20()-人參皂苷Rh1（49）[20]、6′-乙?；?0()-人參皂苷Rh1（57）[26]3種PPT型人參皂苷，但林下山參中發(fā)現(xiàn)的20()-PPT型人參皂苷的種類和相對(duì)量均明顯高于園參。同時(shí)，同園參中的人參皂苷相比，紅參中的人參皂苷母核中失去20位糖鏈的類型相對(duì)量較多，和以往的文獻(xiàn)也已證實(shí)高溫炮制會(huì)導(dǎo)致此位置糖鏈容易斷裂一致。

1.3 奧克梯隆型人參皂苷

奧克梯隆型皂苷是一類其側(cè)鏈含有呋喃環(huán)的達(dá)瑪烷型四環(huán)三萜皂苷，主要存在于人參屬植物中，如西洋參、珠子參、喜馬拉雅假人參等[39]。迄今為止，僅從園參[40]中鑒定到了擬人參皂苷F11（64），紅參[26]中分離得到(20, 24)-環(huán)氧達(dá)瑪-12, 25-二醇-3-β--吡喃葡萄糖苷（65），以及從林下山參[21]中分離得到林下參皂苷A（66）、林下參皂苷B（67）。結(jié)構(gòu)見圖3。雖然目前林下山參的研究才剛起步，但是其中分離得到的該類型化合物比園參和紅參要多，且化合物64是通過HPLC-MS進(jìn)行鑒定而非通過分離經(jīng)NMR鑒定。

1.4 其他C-17側(cè)鏈變化型皂苷

PPD與PPT型皂苷的苷元母核與C-17側(cè)鏈容易發(fā)生雙鍵移位、水加成、氧化、環(huán)氧化、脫水等反應(yīng)，從而形成的一系列皂苷，本文中統(tǒng)一稱為其他類型皂苷，商品人參中的其他類型皂苷見表3，結(jié)構(gòu)圖見圖4。

2 齊墩果酸型人參皂苷

齊墩果酸型人參皂苷是一類五環(huán)三萜類皂苷，人參中此類型的皂苷數(shù)量比達(dá)瑪烷型皂苷數(shù)量和含量均少，人參中最主要的齊墩果酸型皂苷為人參皂苷Ro（114）[16,22,37]。此外，目前還從商品人參中分離得到了人參皂苷Ro1（115）[54]、人參皂苷Ri（116）[55]、聚乙炔人參皂苷Ro（117）[56]、人參皂苷Ro甲酯（118）[56]、6′--丁酯人參皂苷Ro（119）[38]、齊墩果酸-β--吡喃葡萄糖酯（120）[26]和3--β--吡喃葡萄糖-齊墩果酸-28--β--吡喃葡萄糖苷（121）[37]，其中從園參中分離得到了化合物114～118，紅參中分離得到了114、119和120，從林下山參中分離得到了化合物114和121。結(jié)構(gòu)見圖5。

表2 不同商品人參中的PPT型皂苷

圖2 商品人參中PPT型皂苷的結(jié)構(gòu)

圖3 商品人參中奧克梯隆型人參皂苷的結(jié)構(gòu)

3 羊毛脂烷型皂苷

化合物（122～124）屬于羊毛脂烷型四環(huán)三萜，此類化合物特點(diǎn)是C-10、C-13、C-14上分別連有β、β、α、-CH3，C-20為型，人參中這種類型的三萜皂苷并不多，目前為止僅分離得到3個(gè)羊毛脂烷型四環(huán)三萜。其中羊毛脂烷-5,24-二烯-3β-醇-3--β--吡喃葡萄糖-(6-1)-β--吡喃葡萄糖-(6-1)-β--吡喃葡萄糖苷（122）從紅參[57]中得到，羊毛脂烷-24-烯-3β-醇-3β--吡喃木糖-(2′→1′′)-β--吡喃木糖苷（123）從Sun ginseng[58]中得到，羊毛脂烷-24-烯-3β-醇-3----吡喃阿拉伯糖-(2′→1")--α--吡喃阿拉伯糖苷（124）從園參[59]中得到，結(jié)構(gòu)圖見圖6。

表3 商品人參中的其它達(dá)瑪烷型人參皂苷

圖4 商品人參中的其他達(dá)瑪烷類型皂苷的結(jié)構(gòu)

Fig. 4 The structures of the other type ginsenosides from different commercial ginseng

圖5 商品人參中的齊墩果酸型皂苷的結(jié)構(gòu)

圖6 商品人參中的羊毛脂烷型人參皂苷的結(jié)構(gòu)

4 烏蘇烷型皂苷

化合物烏蘇烷-3β, 19α, 22β-三醇-3--β--吡喃葡萄糖-(2-1)-β--吡喃葡萄糖苷（125）和烏蘇烷-3, 11β-二醇-3--α--吡喃葡萄糖-(6-1)-α--吡喃葡萄糖-(6-1)-α--吡喃葡萄糖-(6-1)-α--吡喃葡萄糖苷（126）屬于烏蘇烷型五環(huán)三萜類化合物，二者目前僅從紅參[57]中分離得到，結(jié)構(gòu)圖見圖7。

圖7 商品人參中的烏蘇烷型人參皂苷的結(jié)構(gòu)

5 討論

人參皂苷種類之多，生物活性之廣，藥理活性的重要性和藥理作用之獨(dú)特，是其它中藥無可比擬的，國內(nèi)外學(xué)者對(duì)人參皂苷類成分的研究持續(xù)了一個(gè)多世紀(jì)，取得了巨大的成就。因此，深入挖掘不同商品人參的化學(xué)成分分布，對(duì)于了解它們藥效的差異和獨(dú)特的作用機(jī)制，具有重要意義。

通過綜述不難發(fā)現(xiàn)：（1）同黑參、紅參等相比，園參（生曬參）中分布有一定量的丙二酰基人參皂苷，而蒸煮后的紅參和黑參中未見分布，推測可能是隨著溫度升高，該類成分不穩(wěn)定導(dǎo)致發(fā)生基團(tuán)降解。（2）PPD型人參皂苷主要以20()-PPD型為主，之前從園參和紅參中僅僅分離得到了1個(gè)該類型的化合物20()-人參皂苷Rg3，但近年來才剛起步進(jìn)行分離研究的林下山參中，已經(jīng)分離得到20()-人參皂苷Rg3與20()-人參皂苷Rh22個(gè)。此外，值得注意的是，在紅參中20()-人參皂苷Rg3比生曬參（園參）要高。同樣，PPT型人參皂苷也存在相似的分布規(guī)律。（3）同園參（生曬參）相比，在紅參和黑參中分布有更多種類的糖末端發(fā)生乙酰化的人參皂苷。（4）稀有人參皂苷，尤其是奧克梯隆型皂苷僅僅在紅參和林下山參中有分布報(bào)道；烏蘇烷型皂苷則僅僅在紅參中有分布。（5）人參皂苷的PPD與PPT型皂苷的苷元母核與C-17側(cè)鏈容易發(fā)生雙鍵移位、水加成、氧化、環(huán)氧化、脫水等反應(yīng)，從而形成的一系列皂苷，在本文的總結(jié)中發(fā)現(xiàn)，林下山參雖然研究剛剛起步，但是已經(jīng)從其中分離得到了較大數(shù)量的C-17側(cè)鏈高度氧化的皂苷，這有可能有助于研究年限和皂苷種類的關(guān)系，進(jìn)而用于區(qū)分林下山參（野山參）和園參。（6）目前市場中的紅參是由園參加工而成，同園參相比，紅參中的人參皂苷母核種類更多，且明顯可以看出因炮制過程的加熱導(dǎo)致母核發(fā)生脫水反應(yīng)。（7）根據(jù)前述文獻(xiàn)總結(jié)，不同商品人參中的人參皂苷的糖單元部分組成沒有差別，都主要以β--吡喃葡萄糖、α--吡喃葡萄糖、α--吡喃鼠李糖、β--吡喃木糖、α--吡喃阿拉伯糖、α--呋喃阿拉伯糖等幾種類型組成；此外，不同商品來源人參的糖鏈組成也沒有明顯的差別和規(guī)律。

而實(shí)際上，除了上述主要特點(diǎn)之外，還仍有大量規(guī)律有待總結(jié)。比如，以往認(rèn)為奧克梯隆型皂苷PF11僅僅存在于西洋參中，是區(qū)分園參和西洋參的一個(gè)重要標(biāo)志物，而有文獻(xiàn)報(bào)道從園參中通過HPLC-MS方法檢測到了PF11[40]，但目前仍未有文獻(xiàn)報(bào)道從其中分離得到此化合物，但在本課題組的總結(jié)中發(fā)現(xiàn)，近幾年剛剛起步研究的林下山參有文獻(xiàn)報(bào)道分離得到奧克梯隆型皂苷，這和以往的認(rèn)知人參中沒有奧克梯隆型皂苷有所偏差，所以，是否生曬參（園參、林下山參）中也的確存在痕量的PF11有待進(jìn)一步研究。因此，進(jìn)一步結(jié)合化學(xué)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，通過明晰不同商品人參生境、生長模式、生長年限、移栽次數(shù)、加工炮制和人參皂苷種類分布的差異關(guān)系，對(duì)于深入了解不同商品人參的功效、藥理活性以及不同商品人參的藥效物質(zhì)基礎(chǔ)和活差異會(huì)有較大幫助。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research progress on the distribution of ginsenosides in different commercial ginseng

LV Chong-ning, LU Jin-cai

School of Traditional Chinese Materia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang, 110016, China

There are many kinds of commercial ginseng. A large number of studies have proved that commercial ginseng with different habitat, growth mode, harvest years, transplanting times and processing methods will have differences in characters. The embodiment of this difference in the pharmacodynamic substance basis is the difference in the type and content of ginsenosides. However, the relevant literatures mainly focused on the isolation, purification, identification, and content analysis of ginsenosides in garden ginseng, sundried ginseng and red ginseng so far. Therefore, in this paper, the main chemical components of ginsenosides in different ginseng, such as garden ginseng, mountain cultivated ginseng and red ginseng, were systematically reviewed, and the distribution of ginsenosides in various commercial ginseng was clarified, so as to provide help for the study of the pharmacodynamic substances basis and activity comparison between different commercial ginseng in the future.

Commercial ginseng; ginsenosides; distribution; different habitats; growth patterns; growth years; number of transplants

R282

A

0253 - 2670(2021)17 - 5329 - 10

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.17.025

2021-08-01

國家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目：林下山參質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)及藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究（課題編號(hào)：2017YFC1702302）

呂重寧（1986—），男，博士，副教授，碩士生導(dǎo)師，主要從事道地藥材資源和中藥創(chuàng)新藥物研究。E-mail: lcnmi@outlook.com

路金才（1971—），男，博士，沈陽藥科大學(xué)57期中藥制藥本科專業(yè)，碩士和博士就讀于生藥學(xué)專業(yè)校友，教授，博士生導(dǎo)師，沈陽藥科大學(xué)中藥學(xué)院院長，主要從事道地藥材資源和中藥創(chuàng)新藥物研究。E-mail: jincailu@126.com

[責(zé)任編輯 時(shí)圣明]