有機化學課程思政教學設計案例研究*

凡 佩，胡云虎，劉啟滿，佟 玲

(淮南師范學院化學與材料工程學院,安徽 淮南 232038)

2016年，習近平總書記在全國高校思想政治工作會議時指出：“要堅持把立德樹人作為中心環(huán)節(jié)，把思想政治工作貫穿教育教學全過程，努力開創(chuàng)我國高等教育事業(yè)發(fā)展新局面”[1]。這就要求我們高校教師要講理論知識和課程思政教育相結合，實現(xiàn)“耳濡目染”、“潛移默化”的全程、全方位育人。

我國化學家戴立信院士說過：“化學是一門有用的科學，化學是一門中心學科，化學是一門創(chuàng)造性的科學”。美國化學家、諾貝爾化學獎獲得者羅伯特·伯恩斯·伍德沃德曾經(jīng)說過：“在古老的自然界旁邊，化學家重新建立了一個新的自然界”。，化學學科為當今社會科技的進步與發(fā)展提供了有力支持。有機化學在能源、材料、制藥、生命科學等領域都有十分重要的地位和作用[2]。本科教育階段，有機化學學科主要研究有機化合物的基本命名、分子結構、和理化性質等。其中以有機化合物的結構、化學性質為教學的重難點，同時也是有機化學學科重要的核心知識點[3]。由于有機化學是一門以實驗為基礎的學科，具有一定的邏輯性和抽象性。在課堂教學中，教師往往只注重有機化學知識點的傳授，而忽略了有機化學學科所蘊含的思政教育，如“實事求是”、“實踐出真知”、“事物是不斷變化的”、“見微知著”、“蝴蝶效應”等。但是課程思政并非是在專業(yè)理論課堂上的“生搬硬套”、“東拉西扯”、“張冠李戴”的“灌雞湯”式的思政教育。思政教育是要將“立德樹人”的教學觀念烙印在教師心底。教師從而在課程教學的各個環(huán)節(jié)中將專業(yè)課所涉及的思政教育，實現(xiàn)“有感而發(fā)”、“耳濡目染”、“有機統(tǒng)一”的教與學的結合，達到“隨風潛入夜、潤物細無聲”的思政育人的境界，進而形成師生課堂教學全過程的課程思政育人的格局[4]。

想要達到“潛移默化”的思政育人的境界，我們要做好以下幾個方面：一、教師要提高自身素質，將“立德樹人”融入自己的生活和工作中；二、教師要有相應的教學設計思路和方法作為指導；三、教師要做好總結和反思，有意識、有方法的將課程思政融入有機化學這一門課當中。本文根據(jù)筆者的教學經(jīng)驗，選取理科專業(yè)有機化學[5]第六章烯烴的反應“烯烴的親電加成”作為教學設計案例，探究有機化學專業(yè)課程和思政教育相結合的設計思路和方法。

1 制定學習目標

“立德樹人”做為課程思政教育的核心。烯烴的親電加成這節(jié)課內(nèi)容的教學學習目標從三個層面入手：(1)知識層面；(2)能力層面；(3)情感層面。

1.1 知識層面

(1)學生理解烯烴的成鍵方式，π鍵的特點；

(2)學生掌握烯烴發(fā)生的親電加成反應及其所涉及的機理；

(3)學生了解烯烴化合物在實際生活、生產(chǎn)中的應用；

1.2 能力層面

(1)學生通過學習烯烴的化學性質，培養(yǎng)嚴謹?shù)目茖W素養(yǎng)；

(2)學生根據(jù)以往所學的知識，總結歸納σ鍵、π鍵參與有機化學反應的區(qū)別，培養(yǎng)辯證的思維能力；

(3)學生通過對烯烴親電加成反應的學習，獲得合成一些有機小分子的能力，培養(yǎng)理論到實踐的應用的能力；

1.3 情感層面

(1)學生通過學習親電加成反應，掌握Markovnikov規(guī)則，啟發(fā)學生積極思考、善于歸納總結、透過現(xiàn)象看本質的科學素養(yǎng)；

(2)學生通過了解烯烴在化工、醫(yī)藥、材料等領域的應用，激發(fā)學習有機化學課程的熱情；

(3)學生通過學習與人們生命健康息息相關的烯烴衍生物，如油酸(順-9-十八碳烯酸)、DHA(順-二十二碳六烯酸)、維生素A等，培養(yǎng)學以致用的實踐能力。

2 教學內(nèi)容設計

2.1 課程引入

激發(fā)學生求知欲的重要關鍵點是在于課程引入環(huán)節(jié)的設計。我們要結合文字、語言、圖片等方式，生動形象的展示我們這一節(jié)課所要學習的內(nèi)容。“結構決定性質，性質反映結構”貫穿有機化學學習的全程。首先，我們先了解什么是π鍵，以及π鍵可能有的一些性質。教師先展示如圖1所示，碳原子的軌道先進行sp2雜化，形成三個能量相同的sp2雜化軌道。在這里，教師要帶領同學們回憶已經(jīng)學過的知識點——分子軌道理論。如圖1所示，我們可以直觀看到乙烯分子是由三個sp2雜化軌道分別“頭碰頭”形成σ鍵，而未參與雜化的p軌道“肩并肩”形成π鍵。在這里，我們可以直觀看到σ鍵和π鍵的成鍵方式的不同，那我們很容易可以推測出σ鍵和π鍵的性質是不一樣的。從而引入，我們這節(jié)課所學的重要知識點，烯烴的親電加成就是發(fā)生在π鍵上的反應。從宏觀到微觀，更容易讓我們了解事物的本質[6]。

圖1 乙烯分子軌道Fig.1 Molecular orbitals of ethylene

2.2 烯烴的親電加成

2.2.1 教學過程設計思路

首先，我們要考慮一下碳碳單鍵和碳碳雙鍵鍵的鍵長、鍵能的不同，結合它們的成鍵方式，推測σ鍵和π鍵的不同。我們暫且可以簡單的認為，它們的化學性質的不同，是由于π鍵引起的。在之前烷烴章節(jié)的學習中，我們知道σ鍵是可以自由旋轉的，那么π鍵可以自由旋轉嗎？學生們結合以往的知識，以及圖1所示，很容易融會貫通知道π鍵不可以自由旋轉。這是因為如果π鍵旋轉一定的角度，π鍵的p軌道就不能“肩并肩”的最大限度的重合，因此碳碳雙鍵不可以自由旋轉。π鍵電子云容易極化，是烯烴可以進行親電加成反應的原因。總結一下π鍵的特點：(1)烯碳原子不能繞兩核連線自由旋轉；(2)π鍵比σ鍵易斷裂；(3)π鍵電子云易極化。“透過現(xiàn)象看本質”，σ鍵和π鍵成鍵方式的不同，決定其化學性質方面就有很大的不同。

離子型、協(xié)同型和自由基型是有機化學反應機理的三種類型。而烯烴的親電加成反應是按照離子型機理進行的。什么是離子型烯烴親電加成反應呢？在反應的過程中產(chǎn)生帶正電的原子或基團中間體，和烯烴作用的加成反應。在本文中，我們只探討“環(huán)正離子中間體機理”和“碳正離子中間體機理”兩種類型的親電加成反應。需要注意的是有機化學是一門以實驗為基礎的學科，所謂的反應機理，一般都是通過大量的化學實驗歸納總結的規(guī)律。因此，隨著化學學科的發(fā)展，所謂的反應機理也是不斷更新和完善的。反應機理一方面幫助我們?nèi)ダ斫夥磻?、預測反應、設計反應，另外一方面我們也需要用“批判性”的眼光去審視反應機理，勇于提出不同的觀點，并設計相應的實驗去加以證明。

(1)與鹵素的加成

氟對烯烴的加成反應十分劇烈，反應過程中釋放的熱量能使烯烴分解，需要在低溫下進行這個反應；而對碘的加成反應又幾乎不發(fā)生反應。因此，課本中主要討論了烯烴對溴或氯的加成反應。該反應經(jīng)歷了環(huán)正離子中間體機理，可以得到反式加成的鄰二溴或鄰二氯的產(chǎn)物。反應分兩步進行：首先親電試劑溴正離子和烯烴作用，生成環(huán)溴鎓離子，這一步也是反應的決速步。接著溴負離子從環(huán)溴鎓離子的背面進攻碳原子，發(fā)生開環(huán)反應，得到反式加成的產(chǎn)物。

(2)與氫鹵酸的加成

氫鹵酸對烯烴的加成反應分兩步進行：首先氫正離子和烯烴作用生成碳正離子，碳正離子再和鹵負離子作用生成鹵代產(chǎn)物。通過大量的實驗數(shù)據(jù)，我們得出以下結論該反應的反應活性和烯烴、氫鹵酸都有關系。關于反應活性的比較，留給學生課后學習，培養(yǎng)學生獨立思考、查閱資料的能力的能力。引導學生去思考鹵素和氫鹵酸親電加成反應有什么不一樣的地方。首先，是反應機理的不同；其次，對于不對稱的烯烴，顯而易見鹵素的加成沒有所謂選擇性；而對于氫鹵酸的加成，大量實驗說明氫原子總是選擇性加在含氫多的烯碳上，這就是Markovnikov規(guī)則(馬氏規(guī)則)。這是為什么呢？透過現(xiàn)象看本質，我們要從反應的歷程上去找答案。原來是因為氫原子加在含氫比較多的碳原子上更有利于生成更加穩(wěn)定的碳正離子。我們知道碳正離子穩(wěn)定性是：三級碳正離子>二級碳正離子>一級碳正離子?；诖?，我們也就可以解釋為什么氫鹵酸對烯烴的加成反應會發(fā)生重排反應。關于氫鹵酸對烯烴的加成反應，我們要從機理上去理解這個反應。只有這樣我們才能“透過現(xiàn)象看本質”，真正掌握這一類的反應。

(3)與硫酸、水、次鹵酸的加成

硫酸或水對烯烴的親電加成反應都是按碳正離子中間體機理進行的。這是由烯烴準備醇的直接或間接的方法。烯烴與硫酸加成得到硫酸氫脂，在無水條件下加熱可以水解得到醇，這是間接制備醇類化合物的一種方法；烯烴與水的加成反應需要用酸來催化生成碳正離子，再與水作用生成氧鎓鹽，失去質子得到醇，這是烯烴的直接水合法。，得到β-鹵代醇。課后要求學生查閱資料、設計實驗反應來探究次鹵酸對對烯烴加成反應的機理。在這里，我們要求學生根據(jù)剛學的與氫鹵酸的加成反應，自行掌握這一類的反應，要求學生主動思考、善于歸納總結。

2.3 思政元素與教學內(nèi)容的融合

化學反應是學習有機化學的重難點。各類官能團的反應雖然復雜繁多，但是都有自身的特點。我們要“通過現(xiàn)象看本質”，發(fā)現(xiàn)有機化學反應的核心問題。烯烴的親電加成反應核心就是生成碳正離子中間體。知道這一性質之后，對于我們理解烯烴的親電加成反應中所涉及的Markovnikov 規(guī)則(馬氏規(guī)則)以及重排反應是十分有幫助的。馬氏規(guī)則中，當氫鹵酸與不對稱烯烴加成時，氫正離子總是偏向加在含氫較多的烯碳上。實際上，這是對于烯烴上連有給電子基團的時候才適用；如果烯烴上連有吸電子團時，如三氟甲基，與氫鹵酸的選擇性加成可能和馬氏規(guī)則相反。表面上，吸電子基團取代的烯烴對氫鹵酸的加成違反了馬氏規(guī)則，實質上從電子效應角度來看，本質上是相同的：和碳正離子的相對穩(wěn)定性有關。我們知道烯烴的取代基越多，烯烴也就越相對穩(wěn)定。而對于烯烴的親電加成反應，卻是取代基越多的烯烴反應活性越高。這些兩者看起來是一個悖論，實際上是烯烴不同的因素在起主導作用。由此，我們要告訴學生學習不能停留表面，要抓住核心。關于烯烴的親電加成反應，我們知道事物是不斷發(fā)展的，每一個小的因素改變，都有可能打破常規(guī)，而其核心還是沒有變的。要讓學生明白，自然學科的學習需要我們主動思考、善于歸納總結、挖掘背后的規(guī)律、分析特例。引導學生要有科學嚴謹?shù)乃季S和創(chuàng)新意識。

乙烯作為最簡單的烯烴，可以用于催熟果實。如我國南方的香蕉在成熟的情況下運輸?shù)礁鞯?，很容易發(fā)生擠壓、變質。因此，人們將還未完全成熟的香蕉就裝車運往各地，到達目的地后再用和水作用就能釋放乙烯氣體的乙烯利進行香蕉催熟，這樣就保證了香蕉在運輸?shù)倪^程不會腐敗變質。我們運用科學的知識去解決實際問題，這就是“學以致用”，從理論到實踐的過程?？茖W的發(fā)展與進步，可以大大提高人們的生活質量。如齊格勒-納塔催化劑的應用為烯烴聚合產(chǎn)業(yè)化做出了巨大貢獻。比如聚氯乙烯(PVC)是用量、用途最廣泛的通用塑料之一。聚氯乙烯是幾乎沒有毒性的，但是其添加劑，如硬脂酸鉛、鄰苯二甲酸二辛脂等都是有毒性的。燃燒聚氯乙烯時產(chǎn)生致癌物種二噁英。這就告訴我們“科技是一把雙刃劍”，我們在使用科學的方法去解決實際問題的時候，可能會引發(fā)其他的問題。這就要求我們不斷去完善科學、促進科學的進步，從而讓科學更好的為人們服務。因此，關于烯烴的化學反應，遠比教科書上列出來的多。因此，作為教師的我們也不能故步自封，僅僅停留課本知識的教學，也要適當?shù)暮蛯W生講一下科技前沿的發(fā)展。烯烴的雙官能團化反應對于構建天然產(chǎn)物、藥物活性分子等合成起著重要的作用。如在鎳催化烯烴的不對稱官能團化反應領域，近期我國的中國科學技術大學的王川教授課題組[8]、武漢大學孔望清教授課題組[9]、東華大學儲玲玲研究員課題組[10]等都取得了不錯的成績。知識是沒有邊界的，對待科學技術我們要“大膽假設，小心求證”，不斷的去探索，規(guī)避風險，造福人類。

2.4 教學反饋與總結

教學的各個環(huán)節(jié)完成后，教師要深入了解學生對課程知識的掌握情況以課程思政教育的教學效果。學生不僅要掌握理論知識，還要學習用科學思想的思想去發(fā)現(xiàn)、解決問題。即使是在理論知識的學習中，學生也要有“事物是普遍聯(lián)系的”、“內(nèi)因和外因的作用”、“矛盾的對立統(tǒng)一”等哲學觀念，樹立正確的社會主義核心價值觀；利用這些科學思念學習理論知識，理論知識發(fā)過來又作用于科學思想，相輔相成，共同學習與進步。

3 結 語

有機化學是一門關于“變化”的科學。為提升有機化學學科能力人才的培養(yǎng)，我們需要順應時代的發(fā)展，革新現(xiàn)在的教學方法；在有機化學的課堂教學中，要深度挖掘與專業(yè)知識聯(lián)系緊密的思政元素。為此，我們要做好以下幾個方面：(1)提升教師教研和課程思政水平；(2)注重課程知識和思政教育的巧妙結合；(3)注重培養(yǎng)學生的科學素養(yǎng)，樹立正確的價值觀；(4)以實際問題為導向，引導學生“學以致用”。專業(yè)課程和課程思政教育的結合，不僅可以創(chuàng)新教學模式、豐富教學內(nèi)容、提高學生學習的積極性，更主要的是可以啟發(fā)、引導、培養(yǎng)學生的科學素養(yǎng)、樹立正確的社會主義核心價值觀。