形象化手段在高分子材料與工程專業(yè)有機化學課程中的運用

王 建，陶傳洲，王慧彥

(江蘇海洋大學環(huán)境與化學工程學院，江蘇 連云港 222005)

1 教學中學生有機化學存在的問題

有機化學課程系統(tǒng)性強，但內容龐雜而抽象，學時偏緊。各類有機物的結構、重要反應規(guī)則、機理和性質、許多抽象概念（如構象、構型、手性、共軛體系、共振、重排、親核和親電試劑等），這些內容如果完全靠講述,會十分枯燥無味，很難讓學生保持持久的學習興趣。江蘇海洋大學環(huán)境與化學工程學院為省屬普通高校，服從志愿錄取的學生較多，學生高中階段大多選修“物生”，而化學，特別是有機化學基礎知識非常薄弱。就高分子材料與工程專業(yè)低年級學生來說，對本專業(yè)學習有機化學的重要性認知不夠，學習的自信心和積極性不夠高[1－2]。由于有機化學涉及基本概念繁多、反應式復雜多變、反應機理抽象難記，不但要記憶很多的知識點，還需要具有較好的形象思維能力和較強的邏輯推理能力。本課程的以上特點，易使學生產生恐懼和排斥心理，降低學習興趣，影響了教學質量[3]。

2 改進建議及措施

1）我們現(xiàn)選用天津大學趙溫濤等編寫的《有機化學》第六版，該書有配套的數(shù)字課程網(wǎng)站，學生可通過輸入書后貼附的賬號和密碼進入在線視頻的學習。多數(shù)章節(jié)的關鍵知識點或知識拓展處都附有二維碼，學生可以通過手機微信掃碼觀看相關可手動操作的動畫演示：丁烷的構象與能量，環(huán)己烷椅式構象的翻轉；乙烯、乙炔、丙二烯、丁-1，3-二烯、苯、甲苯、氯苯、硝基苯、萘、氯甲烷、氯乙烯、氯苯甲醇、苯酚、甲醛、甲酸、乙酸及其衍生物、甲胺和苯胺等的靜電勢圖；苯與溴親電取代機理，1-溴-1-氯乙烷及其鏡像，分子的對稱面和對稱中心，內消旋酒石酸的對稱因素，SN2、SN1 和E2 反應機理；還有Diels O、Alder K、Woodward R B、Hoffmann R、Kekulé、Hückel E、Fischer E、Saytzeff A M、Grignard V、Williamson A、Wittig G、Claisen R L 等人物介紹；演示效果直觀有效，根據(jù)教學進度，提示學生點擊反復觀看，可以停頓在某個位置和角度仔細體會。

2）課堂上合理使用Chemoffice 軟件的Chem Draw和Chem3D 模塊，可活躍課堂教學氣氛[4]。如把環(huán)己烷的椅式構象和船式構象用投影展現(xiàn)出來，讓學生從不同的角度來觀察分子模型，與傳統(tǒng)的球棍模型展示相比，軟件演示更加清晰直觀，更具吸引力，有助于學生對構象的深入理解。在Fisher 投影式、反應機理及空間位阻等知識點講授過程中，靈活運用該軟件，也會起到很好的教學效果。

3）對抽象內容選用形象貼切的生活實例來比喻，或使用直觀模型給學生展示。以生活中常見事物和現(xiàn)象為切入點，將化學概念變得形象化和具體化。讓學生感受到有機化學教學的趣味性，幫助其理解與掌握化學概念[5]。如對鹵代反應機理中，鏈引發(fā)階段自由基的產生是在漫射光下，由鹵素分子共價鍵均裂產生，而不是烷烴共價鍵斷裂產生的原因，可形象的解釋為前者鹵原子電負性（吸引電子的能力XCl=3.16）都很強，雙方激烈爭奪共用電子對（像拔河），容易導致共價鍵斷裂（繩斷）。而后者的C-H 鍵由于雙方電負性較?。╔C=2.48，XH=2.1），且相差不大（X≈0.38）,對共用電子對爭奪不激烈，則共價鍵不易斷裂產生自由基。再如構象問題，首先強調高分子與小分子的重要區(qū)別之一就是有數(shù)目巨大的構象。因為聚合物分子的大小、形狀決定于分子的構象，包括光、電、磁以及機械力學性能也都與分子的構象相關。采用乙烷分子球棍模型來展示C-C 鍵的自由旋轉，每轉動一定角度都可以用手機拍下這一瞬間（一個構象），高速旋轉會產生無數(shù)個瞬間（構象），指出典型構象只有兩個（重疊式和交叉式），并介紹兩種構象表示式（透視式和紐曼式）。由于分子的熱運動,分子的構象是在時刻改變著，因此，高分子鏈的構象具有統(tǒng)計規(guī)律。

4）緊密結合本專業(yè)特點，開展形象化教學。在學習酚和醛的性質時適當介紹有機玻璃、酚醛樹脂，環(huán)氧樹脂。學習羧酸及其衍生物時，拓展維綸，二元芳香羧酸與二元醇的聚酯(PET)反應，聚氨酯的應用等。

5）對重要人名反應或規(guī)則，結構式的表示方法采取敘事或講故事的方法，可以增加學生興趣，留下深刻記憶。如親電加成反應的馬氏規(guī)則、消除反應的查依采夫規(guī)則、芳香性判斷的休克爾規(guī)則、霍夫曼規(guī)則、格里尼亞試劑、斐林試劑、黃鳴龍反應、康尼查羅反應、苯環(huán)的凱庫勒結構式、巴斯夫發(fā)現(xiàn)酒石酸鹽的對映體現(xiàn)象、手性分子的費舍爾投影式和糖類的哈沃斯式。特別是齊格勒-納塔催化劑的發(fā)現(xiàn)對低壓聚合烯烴的重要貢獻。最初，烯烴聚合采用自由基聚合，這一機理需要高壓反應條件，且反應中存在多種鏈轉移反應，導致支化產物產生。對于聚丙烯，問題尤為突出，難以合成高聚合度聚丙烯。1950 年代德國化學家卡爾·齊格勒研究有機金屬化合物與乙烯的反應時發(fā)現(xiàn)，在常壓下用TiCl4-Al（C2H5）3二元體系的催化劑可以使乙烯聚合成高分子量的線型聚合物，并將其用于聚乙烯的生產，得到了支鏈很少的高密度聚乙烯。1954 年意大利化學家居里奧·納塔用TiCl3-Al（C2H5）3催化劑使丙烯聚合成全同立構的結晶聚丙烯，得到了高聚合度，高規(guī)整度的聚丙烯。從此開創(chuàng)了定向聚合的新領域。從生產角度來講，齊格勒-納塔催化劑的出現(xiàn)使得很多塑料的生產不再需要高壓，減少了生產成本，并且使得生產者可以對產物結構與性質進行控制。它已用于高密度聚乙烯、全同立構的聚α-烯烴以及高順式-1，4-聚雙烯烴（順丁橡膠、異戊橡膠）等的生產。從科學研究角度上，齊格勒納塔催化劑帶動了對聚合反應機理的研究。隨著機理研究的深入，一些對產物控制性更好的有機金屬催化劑系統(tǒng)不斷出現(xiàn)，如茂金屬催化劑、凱明斯基催化劑等?；谶@些貢獻，卡爾·齊格勒和居里奧·納塔分享了1963 年的諾貝爾化學獎。自從齊格勒-納塔催化劑發(fā)現(xiàn)以來，在研制新型的催化劑，革新聚合方法，提高催化效率和改進聚合物性能等方面做了大量工作，并取得了很大進展。第一是發(fā)展了乙烯或丙烯聚合的高效催化劑，即所謂第二代齊格勒-納塔催化劑，使催化效率提高了幾百倍。第二是中國首先發(fā)現(xiàn)的稀土催化體系，對共軛雙烯烴的聚合具有很高的立構規(guī)整性和催化活性，能制得順式-1，4 結構含量很高的和性能優(yōu)良的聚雙烯烴橡膠，使齊格勒-納塔催化劑中的過渡金屬元素擴展到周期表ⅢB 族。因此每個人名反應的發(fā)現(xiàn)，都有一段不平凡的經歷和故事。如果我們用生動形象的語言講一段故事，對于激發(fā)本專業(yè)學生的科學探索精神，樹立牢固的專業(yè)態(tài)度，乃至促進學生的對有機化學的學習熱情都有著不可忽視的影響。

6）采用流程圖形式對各章主要化學性質進行歸納和小結。有機物種類繁多，數(shù)量浩如煙海。因此學完每一章及時對此類有機物進行總結非常必要，以流程圖形式將該類化合物的主要化學反應展示出來可以更形象直觀的反映其化學性質與分子結構及各種化學反應之間的聯(lián)系。如烯烴和醛、酮可分別使用（如圖1 和圖2 所示）流程圖：

圖1 烯烴化學性質流程圖

圖2 醛和酮化學性質流程圖

7）有機化學課之后通過QQ 或微信發(fā)布微課視頻，要求學生觀看，以利學生抓住知識點，提高解題技能，鞏固課堂教學內容。此外由于有機化學課堂教學時數(shù)偏緊，習題課時間往往無法保證而成為雞肋。而實際上習題課是學生鞏固所學內容，加深理解和應用理論知識的一個重要環(huán)節(jié)。通過任課教師習題專題系列微課視頻的觀看往往可以收到很好的效果。

8）有機化學實驗課之前專門安排學生觀看相關實驗錄像或微課視頻，以利提高學生的實驗技能。以往為培養(yǎng)學生實驗基本操作，我們必須對操作規(guī)則做許多的講解，對儀器的安裝和性能都必須為學生做認真的準備和示范表演,限于實驗室空間制約，尤其是廣泛采用通風櫥后，許多學生不能都看清楚。而采用實驗錄像或微課視頻來取代,不僅效率高,每個學生都能看清楚，還可以重復播放,隨時示范,既節(jié)省了演示時間,又使學生印象深刻。如“實驗個人防護要求”“通風櫥的操作規(guī)范”“熔點的測定”“玻璃儀器的選擇、安裝與清洗”“加熱回流與冷卻操作”“固體的溶解、過濾、重結晶及干燥”“液體的洗滌、萃取及干燥”“普通蒸餾、分餾和減壓蒸餾”“乙醚的使用及蒸餾回收”“分水器的使用”“無水條件的操作”等實驗內容拍成視頻發(fā)給學生觀看。有了感性認識,了解了儀器裝置的使用方法、性能和操作規(guī)則,學生再親自動手,實驗技能就能快速提高。

3 結論

精心選用與教材配套的數(shù)字課程網(wǎng)站在線視頻進行形象化教學，效果直觀有效。應用Chemoffice軟件既可活躍課堂教學氣氛，又可以從多個角度來觀察分子模型，演示更加清晰直觀，有助于學生對分子結構和反應機理的深入理解。運用形象生動的比喻來講解甚至肢體動作，并通過手機推送相關微課視頻等多種手段進行形象化教學，可將較為抽象的有機化學理論和繁瑣的實驗操作技術通俗化、形象化，激發(fā)學生的學習興趣，有助學生理解教學內容和更快掌握有機化學實驗操作技能。