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    水燭香蒲不同部位黃酮類化合物的動(dòng)態(tài)分析

    2021-08-16 00:22巢蕾高明亮曹雨誕陳佩東嚴(yán)輝
    廣西植物 2021年6期
    關(guān)鍵詞:橙皮色譜花粉

    巢蕾 高明亮 曹雨誕 陳佩東 嚴(yán)輝

    摘 要: 為了分析水燭香蒲花粉和莖葉中黃酮類成分,以及不同生長(zhǎng)期、不同部位中香蒲新苷、異鼠李素-3-O-新橙皮苷和異鼠李素含量。該文采用UPLC-Q-TOF-MS進(jìn)行定性分析,結(jié)合HPLC法對(duì)水燭香蒲不同部位中黃酮類化合物含量進(jìn)行分析評(píng)價(jià),色譜條件為PRAZIS C18柱(250 mm × 4.6 mm,5 μm),以乙腈-0.05%磷酸為流動(dòng)相,梯度洗脫,體積流量1.0 mL·min-1,檢測(cè)波長(zhǎng)254 nm,柱溫30 ℃。結(jié)果表明:(1)花粉及莖葉中共解析出42個(gè)化合物,其中8個(gè)化合物在不同部位中有差異。(2)同一生長(zhǎng)環(huán)境的水燭香蒲不同生長(zhǎng)時(shí)期、不同部位中3種黃酮類化合物的含量差異較大。(3)異鼠李素-3-O-新橙皮苷及異鼠李素在香蒲的發(fā)育生長(zhǎng)過程中含量呈先增加后下降的趨勢(shì),莖葉內(nèi)的這兩種成分含量下降明顯;在花粉中,香蒲新苷和異鼠李素-3-O-新橙皮苷含量急劇上升,一周內(nèi)達(dá)到峰值;莖葉中香蒲新苷含量較低,在大多數(shù)樣品中未檢出。該研究所建立的測(cè)定方法簡(jiǎn)便、重現(xiàn)性好,并對(duì)水燭香蒲中黃酮類成分的含量變化規(guī)律進(jìn)行了研究,對(duì)花粉及莖葉中化合物差異進(jìn)行了分析,為蒲黃的合理采收及香蒲植物的資源化利用提供了科學(xué)依據(jù)。

    關(guān)鍵詞: 水燭香蒲, 香蒲新苷, 異鼠李素-3-O-新橙皮苷, 異鼠李素, 動(dòng)態(tài)分析

    中圖分類號(hào): Q946

    文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼: A

    文章編號(hào): 1000-3142(2021)05-0831-12

    Dynamic analysis of flavonoids in different parts of Typha angustifolia

    CHAO Lei1,2, GAO Mingliang2, CAO Yudan2, CHEN Peidong2, YAN Hui2*

    ( 1. Affiliated Hospital, Nanjing University of Chinese Medicine, Nanjing 210029, China; 2. School of Pharmacy, Nanjing University of Chinese Medicine, Nanjing 210023, China )

    Abstract:? Inorder to analyze flavonoids in pollen, stem and leaf of Typha angustifolia and the contents of typhaneoside, isorhamnetin-3-O-neohesperidoside and isorhamnetin in different parts of growth periods. UPLC-Q-TOF-MS was used for qualitative analysis, combined with HPLC to analyze and evaluate the contents of flavonoids in different parts of T. angustifolia. A RPAZIS C18 column (250 mm × 4.6 mm, 5 μm) was adopted. The mobile phase was composed of acetonitrile-0.05% phosphoric acid with a gradient elution. The flow rate was 1.0 mL·min-1, the detection wavelength was 254 nm, and the column temperature was 30 ℃. The results were as follows: (1) A total of 42 compounds were identified in pollen, stem and leaf, and eight compounds with great differences in different parts. (2) The contents of three flavonoids in different parts of T. angustifolia during different growth periods in the same growth environment were significantly different. (3) The contents of isorhamnetin-3-O-neohesperidoside and isorhamnetin in the plant were increased first and then decreased, while decreased significantly in the stem and leaf; In pollen, the contents of typhaneoside and isorhamnetin-3-O-neohesperidoside increased quickly and reached a peak within a week; The contents of isorhamnetin in stem and leaf were low and were not detected in most samples. This established method in this study was simple and reproducible. The changes regularity of the flavonoids content in T. angustifolia had been studied and the differences of compounds in pollen, stem and leaf were also analyzed. This research provides a scientific basis for reasonable resource utilization of T. angustifolia.

    Key words:? Typha angustifolia, typhaneoside, isorhamnetin-3-O-neohesperidoside, isorhamnetin, dynamic analysis

    香蒲屬(Typha)植物為香蒲科(Typhaceae)多年生水生或沼生植物,廣泛分布于熱帶至溫帶地區(qū)(王茹等,2013),全世界有24種,其中我國(guó)分布有12種?!吨袊?guó)藥典》2015版規(guī)定,蒲黃藥材為水燭香蒲(Typha angustifolia)、東方香蒲(T. orientalis)或同屬植物的干燥花粉(國(guó)家藥典委員會(huì),2015),具有止血、化瘀、通淋之功效(代玄燁,2017)。蒲黃中含有黃酮類、酚酸類、腦苷、腺苷、甾體類及多糖類等多種成分(陳毓等,2015;白雪薇等,2018;Zeng et al., 2018),其中黃酮類成分為其主要有效成分,具有改善胰島素抵抗、抑制炎癥、改善血液流變學(xué)狀態(tài)以及止血及抗氧化等作用(Chen et al., 2017;Lei et al., 2018)。

    香蒲屬植物的莖葉與花粉的化學(xué)成分組成類似,均有促進(jìn)傷口愈合的作用(Ondua et al., 2019)。除藥用外,香蒲屬植物在食品、飲料、保健品、材料、肥料、工藝品中也有廣泛應(yīng)用,而且在水體環(huán)境保護(hù)方面,香蒲屬植物具有獨(dú)特的應(yīng)用價(jià)值(陳佩東等,2015)。前期開展的江蘇省中藥資源普查過程中發(fā)現(xiàn),江蘇地區(qū)的香蒲屬植物野生資源量較大,主要以花粉利用為主,但是莖、葉等其他部位的資源化利用并不充分。蒲黃一般在每年6月份采收(嚴(yán)華等,2019),由于分布廣泛,地理生態(tài)環(huán)境、采收方式等因素的影響,各地采收的花粉中化學(xué)成分的組成存在較大差異,同時(shí),花粉中化學(xué)成分的動(dòng)態(tài)變化規(guī)律也需要深入研究。因此,本課題組首先在江蘇省南京市進(jìn)行了定點(diǎn)連續(xù)采樣,然后基于UPLC-Q-TOF-MS技術(shù)對(duì)水燭香蒲花粉、莖葉中的化學(xué)成分進(jìn)行定性研究,同時(shí)基于HPLC技術(shù)對(duì)水燭香蒲不同生長(zhǎng)時(shí)期花粉和莖葉中3種黃酮類化合物(香蒲新苷、異鼠李素-3-O-新橙皮苷和異鼠李素)的含量進(jìn)行定量分析,以期探究香蒲屬植物的資源性化學(xué)成分在不同部位的分布情況以及積累的動(dòng)態(tài),為香蒲屬植物的資源化學(xué)成分的進(jìn)一步動(dòng)態(tài)評(píng)價(jià)及開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)。

    1 材料與方法

    1.1 材料

    1.1.1 儀器 AB SCIEX Triple TOFTM 5600質(zhì)譜儀,電噴霧離子源(ESI)(美國(guó)AB SCIEX公司),TF 1.6 Analyst工作站以及Peak View分析軟件,配備LC-20A型液相色譜儀(日本島津公司)。Agilent 1290高效液相色譜儀;Micro CL21R高速冷凍離心機(jī)(Thermo Fisher Scientific);JY10002電子天平(上海上平儀器有限公司);掃描電鏡(日本Hitachi S-4800);420三用恒溫水箱(江蘇金壇國(guó)勝實(shí)驗(yàn)儀器廠);KQ-500B型超聲波清洗器(昆山市超聲儀器有限公司);DHG-9023A型電熱鼓風(fēng)干燥箱(上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司);TGL-16C型高速離心機(jī)(上海安亭科學(xué)儀器廠)。

    1.1.2 試劑 對(duì)照品:香蒲新苷(批號(hào):Y14S8H43976),異鼠李素-3-O-新橙皮苷(批號(hào):H30M3X1),異鼠李素(批號(hào):P23A9F68614),琥珀酸(批號(hào):B20937),對(duì)羥基苯甲酸(批號(hào):MKBK3576V),山奈酚-3-O-葡萄糖苷(批號(hào):Y19M8H36474),異鼠李素-3-O-蕓香糖苷(批號(hào):S08A8D33447),槲皮素(批號(hào):C09S8Y43412),柚皮素(批號(hào):X21M7C11378),山柰酚(批號(hào):C26J8Y38642)均購自源葉生物科技有限公司。甲醇(色譜純,批號(hào):180975,江蘇漢邦科技有限公司);乙腈(色譜純,批號(hào):SHBK5734,默克股份有限公司);磷酸(色譜純,批號(hào):C1801089,阿拉?。?。

    1.1.3 藥材 蒲黃樣品采集于江蘇省南京市棲霞區(qū)仙林湖(118°58′59.33″ E、32°07′28.38″ N),原植物經(jīng)南京中醫(yī)藥大學(xué)中藥資源學(xué)教研室嚴(yán)輝副教授鑒定為香蒲科植物水燭香蒲(Typha angustifolia)。

    1.2 方法

    1.2.1 蒲黃樣品采集及前處理 自2019年3月31日起,每隔7天采集一次樣品,至有雄花序后,每2天采集1次花粉。采集的蒲黃莖葉,記錄生長(zhǎng)情況。樣品性狀見圖1,樣品株高及基部直徑數(shù)據(jù)見表1。60 ℃恒溫干燥后打粉,過三號(hào)篩。蒲黃花粉置紗篩中,保持水平狀態(tài)過篩,除去雜質(zhì)。

    花粉在用掃描電鏡拍照前,經(jīng)過如下處理:將花粉粒固定在甲醛溶液(5 mL 38%甲醛、5 mL冰醋酸、90 mL 50% 乙醇和5 mL甘油)中,在24 ℃下,分別用濃度為70%、80%、90%、95%和100%的乙醇溶液水合20 min。分別用乙醇和乙酸異戊酯混合溶液(比例為75%∶25%、50%∶50%、25%∶75%和100%乙酸異戊酯)處理20 min,4 h后冷凍干燥(Gao et al., 2019)。

    1.2.2 UPLC-Q-TOF-MS分析

    1.2.2.1 液相色譜條件 Waters ACQUITYTM UPLC HSS T3色譜柱(100 mm × 2.1 mm, 1.8 μm),流速 0.3 mL·min-1,柱溫 30 ℃,進(jìn)樣量 4 μL,流動(dòng)相為0.1%甲酸水溶液(A)(v/v),乙腈(B),梯度洗脫為0~10 min,15% B;10~15 min,15%~30% B;15~25 min,30%~50% B;25~28 min,50%~15% B;28~30 min,15%(Ding et al., 2018)。

    1.2.2.2 質(zhì)譜條件 采用電噴霧離子源(ESI),分別在正負(fù)離子模式下采集,主要參數(shù)設(shè)置如下。噴霧電壓(IS):4 500 V,離子源溫度(TEM):550 ℃,氣簾氣(Curtain Gas):40 psi,霧化器(GS1):55 psi,輔助加熱器(GS2):55 pis,周期時(shí)間:1 300 ms,去簇電壓(DP):-100 V,碰撞能量(CE):-40 V,脈沖頻率:15.420 kHz,質(zhì)量數(shù)掃描范圍m/z 50~1 500。

    1.2.2.3 供試品溶液制備 精密稱定2019年6月15日所采集蒲黃花粉和莖葉干燥粉末各1.0 g,于100 mL具塞錐形瓶中,加甲醇50 mL超聲提取45 min。待其冷卻后補(bǔ)足甲醇超聲過程中減少的重量,吸取上清液,經(jīng)0.45 μm濾膜進(jìn)行過濾,取續(xù)濾液作為供試品溶液。

    1.2.3 水燭香蒲不同部位的黃酮類成分含量測(cè)定

    1.2.3.1 供試液的制備 取樣品約0.5 g,精密稱定,置100 mL具塞錐形瓶中,精密加入甲醇50 mL,稱定重量,冷浸12 h后加熱回流1 h,放冷,再稱定重量,用甲醇補(bǔ)足減失重量,搖勻,過濾,取續(xù)濾液,0.45 μm微孔濾膜過濾,即得。

    1.2.3.2 對(duì)照液的制備 精密稱取香蒲新苷、異鼠李素-3-O-新橙皮苷、異鼠李素適量,分別加甲醇10 mL制成香蒲新苷濃度為48.51 μg·mL-1,異鼠李素-3-O-新橙皮苷濃度為30.97 μg·mL-1,異鼠李素濃度為3.23 μg·mL-1,4 ℃保存?zhèn)溆谩?/p>

    1.2.3.3 色譜分析條件 色譜柱為PRAZIS C18 (250 mm × 4.6 mm,5 μm,LOT:PA181711);流動(dòng)相為乙腈(B)-0.05%磷酸(A);柱溫30 ℃;流速1.0 mL·min-1;進(jìn)樣量10 μL;梯度洗脫條件為0~5 min,95.0%~86.0% A;5~10 min,86.0%~68.0% A;10~15 min,68.5% A;15~40 min,68.5%~55.0% A;40~43 min,55.0%~95.0% A;43~46 min,95.0% A(Gao et al., 2019)。色譜峰與臨近峰分離度大于1.5,理論塔板數(shù)不低于5 000,具體見圖2。

    1.2.3.4 線性關(guān)系 精密吸取1.2.3.2項(xiàng)下對(duì)照品溶液逐級(jí)稀釋,香蒲新苷(48.51、24.25、12.13、6.06、3.03、1.52 μg·mL-1)、異鼠李素-3-O-新橙皮苷(30.97、15.48、7.74、3.87、1.94、0.97、0.48 μg·mL-1)、異鼠李素(3.23、1.62、0.81、0.40、0.20、0.10、0.05 μg·mL-1),分別精密吸取10 μL,按照上述色譜條件分析。以對(duì)照品濃度(X)為橫坐標(biāo),峰面積(Y)為縱坐標(biāo)進(jìn)行線性回歸;分別以信噪比S/N=3,10為基準(zhǔn)計(jì)算檢測(cè)限(LOD),定量限(LOQ)。結(jié)果得到香蒲新苷的回歸方程:Y=10.998X-1.216,r=0.999 9;異鼠李素-3-O-新橙皮苷的回歸方程:Y=13.599X+0.374 8,r=0.999 9;異鼠李素的回歸方程:Y=53.763X-0.464 2,r=

    0.999 8。各對(duì)照品在該濃度范圍內(nèi)與峰面積呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系。香蒲新苷、異鼠李素-3-O-新橙皮苷及異鼠李素的檢測(cè)限分別為0.126 3、0.379 0、0.242 0 μg·mL-1,定量限分別為0.322 6、0.025 3、0.033 7 μg·mL-1。

    1.2.3.5 精密度試驗(yàn) 精密吸取1.2.3.2項(xiàng)下同一份對(duì)照品溶液10 μL,在上述色譜條件下重復(fù)進(jìn)樣6次,計(jì)算各峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)考察儀器的精密度。測(cè)得香蒲新苷、異鼠李素-3-O-新橙皮苷、異鼠李素峰面積的RSD分別為1.31%、1.53%、1.17%,表明儀器的精密度良好。

    1.2.3.6 重復(fù)性試驗(yàn) 精密稱取同一批蒲黃花粉樣品,按1.2.3.2項(xiàng)下制備方法制備6份供試品溶液,按上述色譜條件進(jìn)樣,測(cè)得香蒲新苷平均含量3.372 0 mg·g-1,RSD為1.36%;異鼠李素-3-O-新橙皮苷平均含量2.402 1 mg·g-1,RSD為1.28%;異鼠李素平均含量0.006 2 mg·g-1,RSD為1.33%,表明該方法重復(fù)性良好。

    1.2.3.7 穩(wěn)定性試驗(yàn) 取1.2.3.2項(xiàng)下的同一供試品溶液,分別在0、2、4、6、8、10、12 h按上述色譜條件進(jìn)樣,每次10 μL。測(cè)得香蒲新苷峰面積的RSD為0.55%,異鼠李素-3-O-新橙皮苷峰面積的RSD為0.56%,異鼠李素峰面積的RSD為1.94%,表明對(duì)照品溶液在12 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

    1.2.3.8 加樣回收試驗(yàn) 精密稱取同一批蒲黃花粉6份,每份約0.25 g,分別精密加入1.2.3.2項(xiàng)下已知含量的對(duì)照品溶液,按1.2.3.1項(xiàng)下的制備方法制備后,在上述色譜條件下進(jìn)樣,具體數(shù)據(jù)見表2。測(cè)得香蒲新苷平均回收率為96.77%,RSD為2.67%;異鼠李素-3-O-新橙皮苷平均回收率為95.35%,RSD為1.10%;異鼠李素平均回收率為99.89%,RSD為2.89%,表明該方法的回收率較好。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 蒲黃樣品性狀及生長(zhǎng)情況

    采集的樣品及花粉性狀見圖1,樣品株高及基部直徑數(shù)據(jù)見表1。

    2.2 UPLC-Q-TOF-MS結(jié)果分析

    水燭香蒲莖葉及花粉樣品所得UPLC-Q-TOF-MS總離子流圖見圖2。由圖2可知,大多數(shù)化合物能在花粉和莖葉中分別觀察到,但不同部位的總離子流圖譜還是存在明顯差異,說明這些部位的化合物種類和含量有所不同。

    高分辨質(zhì)譜所得數(shù)據(jù),經(jīng)Peak View分析軟件分析,根據(jù)準(zhǔn)分子離子峰、碎片離子峰分析,結(jié)合已知化合物以及文獻(xiàn)對(duì)照, 初步解析了水燭香蒲花粉及莖葉中所含的42個(gè)化合物。結(jié)果見表3。

    水燭香蒲UPLC-Q-TOF-MS的定性分析共鑒定42個(gè)化合物,包括27個(gè)黃酮類成分,11個(gè)有機(jī)酸類成分,2個(gè)腺苷類成分,1個(gè)氨基酸以及1個(gè)聚酮類化合物。以往研究表明,尿苷在質(zhì)譜中,容易脫去一分子核糖,從而生成m/z 110的碎片峰,我們的實(shí)驗(yàn)結(jié)果與文獻(xiàn)一致(毛豐等,2014)。蘆葦醇C的母核為聚酮類化合物(Enomoto et al., 2006),質(zhì)譜中出現(xiàn)了脫羧基、脫水以及側(cè)鏈斷裂的裂解碎片峰m/z 97(圖3)。

    香豆酸母離子m/z 163的二級(jí)譜圖中最主要的碎片離子峰為m/z 119,由母離子丟失一個(gè)CO2形成( [M-44]-)的碎片離子峰(李磊等,2012)。其他的有機(jī)酸如檸檬酸、琥鉑酸等在電噴霧質(zhì)譜中也容易脫去羧基,在此基礎(chǔ)上進(jìn)一步生成脫水的碎片離子峰(曾凱等,2019)。在本實(shí)驗(yàn)中,可以觀察到無論芳香有機(jī)酸還是脂肪酸,都出現(xiàn)了脫羧基或脫水的碎片離子峰,具體見圖4。

    水燭香蒲中富含黃酮類化合物,苷元主要是異鼠李素、山柰酚、槲皮素等。在負(fù)離子模式下,黃酮苷類能得到較好的準(zhǔn)分子離子峰,但在正離子模式下,能觀察到較多的碎片離子峰,其中主要是苷鍵裂解碎片離子。如香蒲新苷,在正離子模式下可觀察到三個(gè)糖苷鍵裂解的碎片峰(圖5:A)。兒茶素和表兒茶素,經(jīng)過A環(huán)或B環(huán)的裂解,

    容易得到m/z 245和m/z 205的碎片離子(圖5:B)。而原兒茶酸m/z 153的二級(jí)譜圖中最主要的碎片離子峰為m/z 109,由母離子丟失一個(gè)CO2 ( [M-44]-)所形成(劉國(guó)強(qiáng)等,2009;馬悅等,2017)。

    異鼠李素-3-O-新橙皮苷及異鼠李素-3-O-蕓香糖苷均為異鼠李素-3-O-糖苷,是同分異構(gòu)體,二者均裂解出m/z 479和m/z 317的碎片離子峰。在實(shí)驗(yàn)中,觀察到異鼠李素-3-O-蕓香糖苷的苷元更容易裂解成小碎片峰,與文獻(xiàn)報(bào)道一致(Su et al., 2010),具體見圖6。

    研究表明,槲皮素-7-O-糖苷,容易出現(xiàn)丟失葡萄糖基(M-162 Da)而生成Y-0(m/z 301)的碎片離子峰,但不易出現(xiàn) [Y0-H]-離子(m/z 300)(Gegn, 2007)。本實(shí)驗(yàn)中,在碰撞能量(CE)為-40 V的條件下,槲皮素-3-O-(2G-α-L-鼠李糖基)-蕓香糖苷、槲皮素-3-O-葡萄糖苷等化合物均觀察到m/z 300的碎片離子峰,表明糖基沒有連接在槲皮素苷元的7位羥基上,而3位和7位同時(shí)有糖苷鍵的蘆丁卻能觀察到m/z 301.000 4的碎片離子峰。

    2.3 蒲黃樣品含量測(cè)定

    各樣品按1.2.3.1項(xiàng)下供試品制備方法制備,按上述方法測(cè)定,進(jìn)樣量為10 μL,注入液相色譜儀,測(cè)定。HPLC圖譜見圖7,檢測(cè)結(jié)果見圖8。結(jié)果表明,莖葉和花粉中均可檢出異鼠李素和異鼠李素-3-O-新橙皮苷,但是含量以及時(shí)間有一定差異。6月后花粉中方可檢測(cè)到這兩種成分,并呈現(xiàn)出上升趨勢(shì)?;ǚ壑挟愂罄钏睾康陀谇o葉,而異鼠李素-3-O-新橙皮苷含量高于莖葉。

    3 討論與結(jié)論

    蒲黃為中醫(yī)臨床常用藥物,來源于香蒲屬植物花粉, 《本草分經(jīng)》中即有蒲黃 “生用性滑,行血消瘀,炒黑性澀止血”的記載,在中醫(yī)臨床上是非常重要的藥物(Wang et al., 2020)。香蒲屬植物作為多年生水生植物,其莖葉中成分除了具有抗癌等活性(Sorourian et al., 2020),還可吸收池塘、湖泊中由于工業(yè)、農(nóng)業(yè)排放的重金屬及氮磷有機(jī)污染物,起到凈化水體的作用(Hadad et al., 2018;Di et al., 2019)。香蒲植物莖葉生長(zhǎng)期長(zhǎng)且生物量較大,有較高的開發(fā)價(jià)值,但目前對(duì)香蒲植物莖葉的化學(xué)成分研究報(bào)道較少,資源綜合利用極不充分,甚至出現(xiàn)由于采收花粉成本較高而放棄藥用資源蒲黃的現(xiàn)象。通過UPLC-Q-TOF-MS技術(shù)對(duì)南京地區(qū)水燭香蒲的花粉和莖葉進(jìn)行定性鑒別,并對(duì)不同生長(zhǎng)期、不同部位的樣品中香蒲新苷、異鼠李素-3-O-新橙皮苷及異鼠李素進(jìn)行定量分析,研究了香蒲植物生長(zhǎng)過程中體內(nèi)化學(xué)成分差異及累積過程規(guī)律,為充分開發(fā)和利用香蒲藥用資源提供理論依據(jù)。

    研究結(jié)果顯示:水燭香蒲花粉和莖葉中共分析鑒定出42個(gè)化學(xué)成分,其中有8個(gè)化合物在不同部位中有差異。異鼠李素-3-O-新橙皮苷及異鼠李素在香蒲的發(fā)育生長(zhǎng)過程中含量變化規(guī)律類似,都呈現(xiàn)先增加后下降的趨勢(shì),特別是臨近雄花序的長(zhǎng)出,莖葉內(nèi)的這兩種成分含量下降明顯。在花粉中,香蒲新苷和異鼠李素-3-O-新橙皮苷含量急劇上升,一周內(nèi)達(dá)到峰值,而異鼠李素在花粉中含量更低。值得注意的是6月15日后,由于風(fēng)雨天氣頻發(fā),容易造成花粉大量損失,所以花粉采收的時(shí)間應(yīng)在雄花序長(zhǎng)出一周內(nèi)完成。異鼠李素是一種常見的化學(xué)成分,但異鼠李素-3-O-新橙皮苷并不常見,而香蒲新苷更是只存在于少量的植物中(Tai et al., 2010)。研究結(jié)果顯示,香蒲新苷在莖葉中含量較低,大多數(shù)樣品中均未檢出,而花粉中擁有較高含量的香蒲新苷,這可能與香蒲屬植物體內(nèi)的酶定向催化有關(guān)。本研究對(duì)水燭香蒲中黃酮類成分的含量變化規(guī)律以及花粉、莖葉中的化合物進(jìn)行了定性、定量分析,為香蒲屬植物資源的綜合利用和蒲黃合理采收提供了科學(xué)依據(jù)。

    參考文獻(xiàn):

    BAI XW, ZHANG W, FEI ZP, et al., 2018. Assay of four components in Typhae Pollen by QAMS? [J]. J Shenyang Pharm Univ, 35(8): 628-645.? [白雪薇, 張薇, 費(fèi)忠萍, 等, 2018. 應(yīng)用一測(cè)多評(píng)法同時(shí)測(cè)定蒲黃中4種成分的含量 [J]. 沈陽藥科大學(xué)學(xué)報(bào), 35(8): 628-645.]

    CHEN PD, CAO YD, BAO BH, et al., 2017. Antioxidant capacity of Typha angustifolia extracts and two active flavonoids? [J]. Pharm Biol, 55(1): 1283-1288.

    CHEN PD, YAN H, TAO WW, et al., 2015. Study on chemical resources and strategy utilization of aquatic medicinal plants from genus Typha [J]. Mod Chin Med, 17(7): 656-662.? [陳佩東, 嚴(yán)輝, 陶偉偉, 等, 2015. 我國(guó)香蒲屬水生藥用植物資源及其資源化利用研究 [J]. 中國(guó)現(xiàn)代中藥, 17(7): 656-662.]

    CHEN Y, LI FT, TAO WW, et al., 2015. Chemical constituents of Typhae Pollen? [J]. Nat Prod Res, 27(9): 1558-1563.? [陳毓, 李鋒濤, 陶偉偉, 等, 2015. 蒲黃化學(xué)成分研究 [J]. 天然產(chǎn)物研究與開發(fā), 27(9): 1558-1563.]

    DAI XY, 2017. The spatial distribution of medicinal materials and genuine medicinal materials in central plains region in Qing dynasty [D]. Zhengzhou: Zhengzhou University.? [代玄燁, 2017. 清代中原地區(qū)藥材空間分布與道地藥材 [D]. 鄭州: 鄭州大學(xué).]

    DI LUCA GA, MUFARREGE MM, HADAD HR, et al., 2019. Nitrogen and phosphorus removal and Typha domingensis tolerance in a floating treatment wetland? [J]. Sci Total Environ, 650(Pt 1): 233-240.

    DING MA, JIANG Y, YU XA, et al., 2018. Screening of combinatorial quality markers for natural products by metabolomics coupled with chemometrics: A case study on Pollen Typhae [J]. Front Pharmacol, 9: 691.

    ENOMOTO M, KUWAHARA S, 2006. Enantioselective total synthesis and stereochemical revision of communiols E and F [J]. J Org Chem, 71(16): 6287-6290.

    GAO ML, BAO BH, CAO YD, et al., 2019. chemical property changes and thermal analysis during the carbonizing process of the pollen grains of Typha [J]. Molecules, 24(1): 128.

    GENG P, 2007. Study on the mass spectrometric method for the analysis of the whole metabolic pathway and structure of flavonol in active extracts? [D]. Beijing: Chinese Academy of Medical Science and Peking Union Medical College.? [耿平, 2007. 黃酮醇類活性提取物整體代謝輪廓及結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜方法研究 [D]. 北京: 中國(guó)協(xié)和醫(yī)科大學(xué).]

    HADAD HR, MUFARREGE MLM, DI LUCA GA, et al., 2018. Long-term study of Cr, Ni, Zn, and P distribution in Typha domingensis growing in a constructed wetland? [J]. Environ Sci Pollut Res Int, 25(18): 18130-18137.

    LEI XQ, ZHOU YY, REN CC, et al., 2018. Typhae Pollen polysaccharides ameliorate diabetic retinal injury in a streptozotocin-induced diabetic rat model? [J]. J Ethnopharmacol, 224: 169-176.

    LI L, XIE B, KOU XH, 2012. Analysis of phenolic compounds in Huangguan pear by high performance liguid chromatography-Tandem mass spectrometry [J]. Food Ind, 33(5): 132-135.? [李磊, 謝冰, 寇曉虹, 2012. 高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜測(cè)定黃冠梨果皮中主要酚類物質(zhì) [J]. 食品工業(yè), 33(5): 132-135.]

    LIU GQ, DONG J, WANG H, et al., 2009. ESI fragmentation studies of four tea catechins? [J]. Chem J Chin univ, 30(8): 1566-1570.? [劉國(guó)強(qiáng), 董靜, 王弘, 等, 2009. 4種兒茶素類化合物電噴霧質(zhì)譜裂解規(guī)律的研究 [J]. 高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報(bào), 30(8): 1566-1570.]

    MA Y, ZHAO LF, L ZY, et al., 2017. Analysis of flavonoids and polyphenols in mulberry extracts by high-performance liguid chromatography quadrupole-orbitrap mass spectrometry? [J]. J Chin Mass Spec Soc, 38(1): 45-51.? [馬悅, 趙樂鳳, 呂子燕, 等, 2017. 高效液相色譜-四極桿-靜電場(chǎng)軌道阱高分辨質(zhì)譜分析桑葚中黃酮類和多酚類物質(zhì) [J]. 質(zhì)譜學(xué)報(bào), 38(1): 45-51.]

    MAO F, JIN Y, YUAN B, et al., 2014. Pharmacokinetics of urine and epigoitrin in rats? [J]. J Shenyang Pharm Univ, 31(4):301-308.? [毛豐, 金藝, 袁波, 等, 2014. 尿苷和表告依春在大鼠體內(nèi)的藥物動(dòng)力學(xué) [J]. 沈陽藥科大學(xué)學(xué)報(bào), 31(4): 301-308.]

    ONDUA M, NJOYA EM, ABDALLA MA, et al., 2019. Anti-inflammatory and antioxidant properties of leaf extracts of eleven South African medicinal plants used traditionally to treat inflammation? [J]. J Ethnopharmacol, 234: 27-35.

    SOROURIAN R, KHAJEHRAHIMI AE, TADAYONI M, et al., 2020. Ultrasound-assisted extraction of polysaccharides from Typha domingensis: Structural characterization and functional properties? [J]. Int J Biol acromol, 160: 758-768.

    STATE PHARMACOOEIA COMMISSION, 2015. Pharmacopoeia of the Peoples Republic of China. Part 1? [S]. China Pharmaceutical Science and Technology Press: 353.? [國(guó)家藥典委員會(huì), 2015. 中華人民共和國(guó)藥典一部 [S]. 中國(guó)醫(yī)藥科技出版社: 353.]

    SU SL, GUO JM, DUAN JA, et al., 2010. Ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry analysis of the bioactive components and their metabolites of Shaofu Zhuyu decoction active extract in rat plasma? [J]. J Chromatogr B, 878(3-4): 355-362.

    TAI ZG, CAI L, DAI L, et al., 2010. Antioxidant activities of Caragana sinica flower extracts and their main chemical constituents? [J]. Molecules, 15(10): 6722-6732.

    WANG R, WANG D, 2013. A taxonomic note on Typha domingensis Pers. (Typhaceae) from China? [J]. Acta Hydrobiol Sin, 37(4): 787-791. [王茹, 王東, 2013. 長(zhǎng)苞香蒲的實(shí)名考證及分類學(xué)訂正 [J]. 水生生物學(xué)報(bào), 37(4): 787-791.]

    WANG XY, CHEN XH, LI J, et al., 2020. Thrombin-based discovery strategy of bioactive-chemical quality marker combination for pollen of Typha orientalis by metabolomics coupled with chemometrics [J]. Phytomedicine, 75: 153246.

    YAN H, WEI F, MA SC, 2019. Analysis of the source of typhae and quality problems related to harvesting and processing? [J]. Chin Pharm Affairs, 33(12):1424-1433.? [嚴(yán)華, 魏鋒, 馬雙成, 2019. 蒲黃的來源及采收加工相關(guān)質(zhì)量問題分析 [J]. 中國(guó)藥事, 33(12): 1424-1433.]

    ZENG GY, WU ZQ, CAO W, et al., 2018. Identification of anti-nociceptive constituents from the pollen of Typha angustifolia L. using effect-directed fractionation? [J]. Nat Prod Res, 23: 1-5.

    ZENG K, CHEN HW, LUO MB, et al., 2019. Rapid identification of uranyl speciation in solution by electrospray ionization tandem mass spectrometry and speciation research of uranyl citrate? [J]. Chin J Anal Chem, 47(3): 429-438.? [曾凱, 陳煥文, 羅明標(biāo), 等, 2019. 電噴霧串聯(lián)質(zhì)譜快速鑒別水溶液中鈾酰形態(tài)及在檸檬酸鈾酰形態(tài)研究的應(yīng)用 [J]. 分析化學(xué), 47(3): 429-438.]

    (責(zé)任編輯 周翠鳴)

    收稿日期:? 2020-09-22

    基金項(xiàng)目: 國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目(81873001);中醫(yī)藥公共衛(wèi)生服務(wù)補(bǔ)助專項(xiàng)“全國(guó)中藥資源普查項(xiàng)目”(財(cái)社〔2018〕43號(hào));財(cái)政部和農(nóng)業(yè)農(nóng)村部:國(guó)家現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系資助(CARS-21) [Supported by the National Natural Science Foundation of China (81873001); Administration of Subsidy Funds for Public Health Services of traditional Chinese Medicine “National Survey of Traditional Chinese Medicine Resources” (Ministry of Finance〔2018〕43); China Agriculture Research System of MOF and MARA (CARS-21)]。

    作者簡(jiǎn)介: 巢蕾(1975-),副主任藥師,從事臨床中藥品質(zhì)評(píng)價(jià)研究,(E-mail)clei_2015@126.com。

    通信作者: 嚴(yán)輝,博士,副教授,研究方向?yàn)橹兴庂Y源與品質(zhì)評(píng)價(jià),(E-mail)glory-yan@163.com。

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