基于混合式教學(xué)模式的有機(jī)化合物認(rèn)知模型建構(gòu)策略——以高三復(fù)習(xí)課“醇”為例

河南 熊建飛 吳利敏

混合式教學(xué)是一種將在線教學(xué)和傳統(tǒng)教學(xué)的優(yōu)勢(shì)結(jié)合起來(lái)的“線上”+“線下”的教學(xué)模式，通過(guò)兩種教學(xué)形式的有機(jī)結(jié)合，可以把學(xué)生的學(xué)習(xí)由淺度學(xué)習(xí)引向深度學(xué)習(xí) ?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》中將“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”作為化學(xué)核心素養(yǎng)，要求“知道可以通過(guò)分析、推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征、構(gòu)成要素及其相互關(guān)系，建立認(rèn)知模型，并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象，揭示現(xiàn)象的本質(zhì)與規(guī)律”。高中化學(xué)學(xué)習(xí)的有機(jī)物種類較多，容易混淆，單憑記憶無(wú)法實(shí)現(xiàn)對(duì)不同有機(jī)物性質(zhì)的掌握。通過(guò)對(duì)不同有機(jī)物認(rèn)知模型的建構(gòu)，可以使學(xué)生對(duì)不同的有機(jī)物有較為深刻的理解，從而形成一種根據(jù)已有的化學(xué)知識(shí)預(yù)測(cè)陌生有機(jī)物性質(zhì)的能力。

高三復(fù)習(xí)課有別于新授課，從授課任務(wù)來(lái)看，新授課的任務(wù)是引導(dǎo)學(xué)生建構(gòu)對(duì)新知識(shí)的理解與認(rèn)知；復(fù)習(xí)課的任務(wù)是幫助學(xué)生對(duì)已有知識(shí)進(jìn)行系統(tǒng)梳理、形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)、建構(gòu)模塊知識(shí)的認(rèn)知模型。從知識(shí)廣度上來(lái)說(shuō)，復(fù)習(xí)課涉及的知識(shí)要遠(yuǎn)遠(yuǎn)多于新授課的，新授課重在讓學(xué)生學(xué)習(xí)新知識(shí)，而復(fù)習(xí)課則重在將已有知識(shí)串聯(lián)在一起，形成網(wǎng)絡(luò)，使知識(shí)系統(tǒng)化。有機(jī)物種類繁多，性質(zhì)多樣，因此，作為高三復(fù)習(xí)課，需要一種行之有效的教學(xué)方法。本文將混合式教學(xué)的優(yōu)點(diǎn)與認(rèn)知模型的建構(gòu)進(jìn)行融合，不僅提高了教學(xué)效率，同時(shí)還促進(jìn)了學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)的養(yǎng)成。

一、課前自主學(xué)習(xí)，掌握基礎(chǔ)知識(shí)

課前自主學(xué)習(xí)分為兩步，首先學(xué)習(xí)乙醇性質(zhì)的微課，其次根據(jù)自學(xué)內(nèi)容完成課前檢測(cè)。

(1)學(xué)習(xí)微課《乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》，如表1所示。

續(xù)表

學(xué)生通過(guò)課前微課的學(xué)習(xí)，能夠喚起對(duì)已有知識(shí)的記憶，為課堂建構(gòu)認(rèn)知模型和形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)打下基礎(chǔ)。微課突出知識(shí)的基礎(chǔ)性，有難度的知識(shí)可以放到課堂上進(jìn)行深度學(xué)習(xí)。相關(guān)實(shí)驗(yàn)可以分開(kāi)學(xué)習(xí)，根據(jù)需要，一部分放到課前，一部分放到課中，如乙酸乙酯的制備和乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法，這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)用于建構(gòu)有機(jī)物制備模型，因此安排到課中學(xué)習(xí)。

(2)完成課前檢測(cè)

課前檢測(cè)題的編寫依據(jù)有兩個(gè)，一是為了檢測(cè)微課學(xué)習(xí)效果；二是根據(jù)課中深度學(xué)習(xí)的需要，測(cè)試學(xué)生的知識(shí)水平和掌握程度，為課堂教學(xué)設(shè)計(jì)提供依據(jù)。

二、課中深度學(xué)習(xí)，建構(gòu)認(rèn)知模型

環(huán)節(jié)一：醇的結(jié)構(gòu)與三種反應(yīng)規(guī)律認(rèn)知模型

1.醇的氧化反應(yīng)

圖2 醇的氧化反應(yīng)認(rèn)知模型

掌握醇的催化氧化斷鍵與成鍵位置，能夠根據(jù)α-H原子的個(gè)數(shù)判斷出陌生有機(jī)物中羥基的催化氧化產(chǎn)物；將催化氧化機(jī)理遷移應(yīng)用到醇與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀的反應(yīng)，明確只有含有α-H原子的醇才能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

2.醇的取代反應(yīng)

圖3 醇的取代反應(yīng)認(rèn)知模型

明確醇的取代反應(yīng)斷鍵位置及其產(chǎn)物，加深對(duì)醇羥基的理解，有利于將羥基的取代反應(yīng)遷移應(yīng)用到含羥基的陌生有機(jī)物中。

3.醇的消去反應(yīng)

圖4 醇的消去反應(yīng)認(rèn)知模型

明確醇的消去反應(yīng)條件、斷鍵位置、消去規(guī)律，有利于將羥基的消去反應(yīng)遷移應(yīng)用到含羥基的陌生有機(jī)物中，提高解決有機(jī)推斷問(wèn)題的準(zhǔn)確率和速率。

從醇的結(jié)構(gòu)入手，明確發(fā)生每種反應(yīng)的斷鍵位置，通過(guò)三種反應(yīng)類型認(rèn)知模型的建構(gòu)，使學(xué)生形成羥基性質(zhì)的深刻認(rèn)知，從而能夠?qū)辛u基的陌生有機(jī)物進(jìn)行性質(zhì)預(yù)測(cè)。

環(huán)節(jié)二：醇與其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系認(rèn)知模型

學(xué)生活動(dòng)一：完成烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系圖，以乙醇為例寫出①到轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件及反應(yīng)的方程式。通過(guò)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系圖的繪制，促進(jìn)學(xué)生構(gòu)建有機(jī)物之間相互聯(lián)系的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，同時(shí)突出醇在有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系中的重要地位。

圖5 有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系圖

通過(guò)轉(zhuǎn)化關(guān)系方程式的書寫，明確醇在有機(jī)合成中的重要位置，熟練掌握各類有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的條件，有利于有機(jī)合成題中的物質(zhì)的快速推斷及有機(jī)合成路線思維的形成。

作為復(fù)習(xí)課，要有適當(dāng)?shù)膹V度，醇作為一種重要的有機(jī)物，在有機(jī)合成中占有重要的位置。以醇為橋梁，可以實(shí)現(xiàn)烯烴、鹵代烴與醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，通過(guò)化學(xué)方程式的書寫，可以使學(xué)生建立各種官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系的認(rèn)知模型。

環(huán)節(jié)三：有機(jī)物的制備認(rèn)知模型建構(gòu)

1.乙酸乙酯的制備

學(xué)生活動(dòng)二：學(xué)習(xí)微課《乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)》，小組討論合作完成下列問(wèn)題。

(1)實(shí)驗(yàn)原理及特點(diǎn)

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

圖6 乙酸乙酯制備裝置圖

(3)反應(yīng)條件的選擇

①加沸石或碎瓷片的作用是_______________；

②加熱，目的是_______________(分別從速率和平衡的角度考慮)；

③濃硫酸的作用是________________；

④為了提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可適當(dāng)增加________的量；

⑤長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是________________。

(4)收集與凈化：飽和Na2CO3溶液的作用是________________。

(5)產(chǎn)率的計(jì)算方法________________。

2.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

學(xué)生活動(dòng)三：學(xué)習(xí)微課《乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法》，小組討論合作完成下列問(wèn)題。

(1)實(shí)驗(yàn)原理：反應(yīng)的方程式________________。

(2)實(shí)驗(yàn)裝置

圖7 乙烯實(shí)驗(yàn)室制法裝置圖

(3)反應(yīng)條件的選擇

①加沸石或碎瓷片的作用是________________；

②加入試劑的順序?yàn)開(kāi)_______________；

③加熱溫度為_(kāi)_______，原因是________________；

④濃硫酸的作用是________________；

⑤長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是________________。

(3)產(chǎn)物的檢驗(yàn)

①燒瓶?jī)?nèi)溶液混合物逐漸變黑原因是________________；

②檢驗(yàn)乙烯的試劑有________，NaOH溶液的作用為_(kāi)_______________。

通過(guò)乙酸乙酯和乙烯的制備實(shí)驗(yàn)的學(xué)習(xí)，有利于學(xué)生形成分析有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)題的能力，為陌生有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)提供思路與思維方式。

教材中出現(xiàn)的有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)不多，而在高考題中經(jīng)常出現(xiàn)以有機(jī)物制備為情景的實(shí)驗(yàn)綜合題，其制備原理、條件控制、分離提純其實(shí)是來(lái)源于教材實(shí)驗(yàn)的。因此對(duì)教材中為數(shù)不多的制備實(shí)驗(yàn)進(jìn)行深入挖掘，可以使學(xué)生形成一種制備有機(jī)物的思維方法，進(jìn)而遷移應(yīng)用到陌生有機(jī)物制備的實(shí)驗(yàn)中。

環(huán)節(jié)四：繪制思維導(dǎo)圖，建構(gòu)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)

學(xué)生活動(dòng)四：根據(jù)前面學(xué)習(xí)的知識(shí)，小組合作完成思維導(dǎo)圖的繪制。

圖8 “醇”知識(shí)思維導(dǎo)圖

通過(guò)思維導(dǎo)圖的繪制，建立起醇的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)的知識(shí)框架，形成對(duì)醇的系統(tǒng)認(rèn)識(shí)。

經(jīng)過(guò)以上三個(gè)認(rèn)知模型的建構(gòu)，學(xué)生對(duì)醇的性質(zhì)有了一個(gè)深入的認(rèn)識(shí)，然后再通過(guò)思維導(dǎo)圖的繪制，使這些模塊知識(shí)系統(tǒng)化、網(wǎng)絡(luò)化，從而形成對(duì)醇的整體認(rèn)識(shí)。

環(huán)節(jié)五：認(rèn)知模型的應(yīng)用

學(xué)生活動(dòng)五：完成2019年全國(guó)卷Ⅰ第36題

化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖9所示：

圖9

回答下列問(wèn)題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱是________。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳________。

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是________。

(5)⑤的反應(yīng)類型是________。

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式________________。

本題涉及的醇的性質(zhì)包括醇的酯化反應(yīng)及醇與高錳酸鉀的反應(yīng)。醇作為一種重要的有機(jī)物，在高考有機(jī)合成題中經(jīng)常出現(xiàn)，通過(guò)體驗(yàn)高考試題，可以讓學(xué)生體會(huì)在陌生情景中如何將已建立的認(rèn)知模型進(jìn)行遷移應(yīng)用。在實(shí)戰(zhàn)中，學(xué)生不僅可以鞏固知識(shí)，還能加深對(duì)已有認(rèn)知模型的理解。

三、實(shí)踐反思