基于真實(shí)情境的一組有機(jī)試題命制的研究

楊超 廖春艷

新冠病毒肺炎來(lái)勢(shì)洶洶，目前世界上許多國(guó)家都還沒(méi)有得到有效控制，它是人類(lèi)的不幸，需要全球攜手聯(lián)防聯(lián)控共同構(gòu)建人類(lèi)衛(wèi)生健康共同體。挖掘新冠病毒肺炎與化學(xué)知識(shí)間的聯(lián)系，根據(jù)真實(shí)情景精心設(shè)計(jì)試題，可拓寬同學(xué)們的思維和眼界，耕植家國(guó)情懷。新型冠狀病毒肺炎引發(fā)的全球中小學(xué)生停課，這一真實(shí)情境在未來(lái)較長(zhǎng)時(shí)間里，學(xué)生記憶深刻，將是考試命題的重要載體。高考是為高等院校選拔和輸送人才的主要途徑。化學(xué)作為考試科目之一，且化學(xué)與生活、社會(huì)、科技關(guān)系密切，很有必要研究一下以新冠病毒肺炎為載體的高考化學(xué)命題方向。

1.對(duì)常見(jiàn)消毒劑的考查。

醫(yī)用酒精是指醫(yī)學(xué)上使用的酒精，醫(yī)用酒精的濃度有多種，常見(jiàn)的為95%和75%。75%的酒精用于消毒。這是因?yàn)檫^(guò)高濃度的酒精會(huì)在細(xì)菌表面形成一層保護(hù)膜，阻止其進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)，難以將細(xì)菌徹底殺死。若酒精濃度過(guò)低，雖可進(jìn)入細(xì)菌體內(nèi)，但不能將其體內(nèi)的蛋白質(zhì)凝固，同樣也不能將細(xì)菌徹底殺死。對(duì)乙醇可以從物質(zhì)結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體、溶液的稀釋、物質(zhì)的量濃度與質(zhì)量分?jǐn)?shù)之間的關(guān)系設(shè)計(jì)試題。

2.對(duì)陌生化學(xué)物質(zhì)的考查。

其他不常見(jiàn)的消毒劑以及有機(jī)合成的藥物也是命題熱點(diǎn)，考生對(duì)這類(lèi)題目比較陌生，易產(chǎn)生畏難情緒，考試時(shí)容易失分。這類(lèi)題目設(shè)計(jì)問(wèn)題時(shí)可以覆蓋到物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)原理、化學(xué)實(shí)驗(yàn)、化學(xué)計(jì)算等知識(shí)，有機(jī)新藥物題目設(shè)計(jì)問(wèn)題時(shí)可以是有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的確定、反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的確定、簡(jiǎn)單合成路線的設(shè)計(jì)等，新信息呈現(xiàn)的陌生“有機(jī)反應(yīng)機(jī)理”更是考查的難點(diǎn)。新物質(zhì)、新信息能很好地考查考生的自學(xué)能力、心理抗壓能力、模仿變通能力，也符合考試大綱“接受、吸收、整合信息的能力”的要求，所以一直備受命題專(zhuān)家的青睞。這類(lèi)題目的起點(diǎn)高，落點(diǎn)低，同學(xué)們只要對(duì)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)掌握扎實(shí)，對(duì)有機(jī)命題特點(diǎn)了如指掌，通過(guò)強(qiáng)化訓(xùn)練取得高分并不難。

3.原創(chuàng)試題展示。

【試題一】高分子材料在疫情防控和治療中起到了重要的作用。下列說(shuō)法正確的是（

）。

A.聚乙烯是生產(chǎn)隔離衣的主要材料，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B.聚丙烯酸樹(shù)脂是3D打印護(hù)目鏡鏡框材料的成分之一，可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

C.天然橡膠是制作醫(yī)用無(wú)菌橡膠手套的原料，它是異戊二烯發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物

D.聚乙二醇可用于制備治療新冠病毒肺炎的藥物，聚乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

答案：B

解析：乙烯結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，聚乙烯結(jié)構(gòu)中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤;聚丙烯酸結(jié)構(gòu)中含有羧基，羧基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B項(xiàng)正確;天然橡膠是一種以聚異戊二烯為主要成分的天然高分子材料，C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙二醇分子中含有兩個(gè)羥基，羥基之間可以縮水發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成聚乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（ ），D項(xiàng)錯(cuò)誤。

【試題三】磷酸氯喹（結(jié)構(gòu)如下所示）可以用于治療新冠肺炎，2020年3月4日印發(fā)的《新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第七版）》中明確規(guī)定了其用量。下列關(guān)于磷酸氯喹的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

A.化學(xué)式為C18 H33 CIN3 O8 P2

B.含有2個(gè)sp 3雜化的氮原子和1個(gè)sp2雜化的氮原子

C.所含官能團(tuán)之一為氯原子（碳氯鍵）

D.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

答案：A

解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)式確定環(huán)上的氮原子采用sp2雜化，其余兩個(gè)氮原子采用sp 3雜化，B項(xiàng)說(shuō)法正確;觀察結(jié)構(gòu)式確定官能團(tuán)之一為氯原子，C項(xiàng)說(shuō)法正確;有機(jī)物中的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，有機(jī)物的燃燒屬于氧化反應(yīng)，D項(xiàng)說(shuō)法正確。對(duì)于A項(xiàng)，可以根據(jù)成鍵規(guī)律確定分子式為C18 H31 CIN3 O8 P2，一般命題都是考查氫原子個(gè)數(shù)的確定。

【試題四】2020年2月19日下午，國(guó)家衛(wèi)生健康委辦公廳、國(guó)家中醫(yī)藥管理局辦公室聯(lián)合發(fā)出《關(guān)于印發(fā)新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比朵爾兩種藥物。阿比朵爾中間體I的合成路線如下：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是____ 。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。

（3）D中官能團(tuán)名稱(chēng)是____。

（4）⑥的反應(yīng)類(lèi)型是 _____。

（5）⑦的化學(xué)方程式為_(kāi)____ 。

（6）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。含苯環(huán)的氨基酸X是D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)（*）標(biāo)出手性碳原子：____ 。