云南三川火腿和風(fēng)干火腿揮發(fā)性風(fēng)味成分分析

高艷　李世俊　梁定年　胡永金　薛橋麗

摘 要：采用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）對(duì)比分析不同發(fā)酵階段（6、8、10、12 個(gè)月）三川火腿和同一地區(qū)相同發(fā)酵階段風(fēng)干火腿中的揮發(fā)性風(fēng)味成分，研究三川火腿、風(fēng)干火腿揮發(fā)性風(fēng)味成分的變化規(guī)律。結(jié)果表明：三川火腿共檢出58 種揮發(fā)性風(fēng)味成分，其中醛類9 種、醇類11 種、酮類7 種、酸類7 種、酯類6 種、烴類12 種、其他成分6 種;風(fēng)干火腿共檢出58 種揮發(fā)性風(fēng)味成分，其中醛類10 種、醇類11 種、酮類6 種、酸類6 種、酯類4 種、烴類14 種、其他成分7 種。對(duì)干腌火腿風(fēng)味具有直接貢獻(xiàn)作用的醛類、酮類、酯類、吡嗪類在2 種火腿中均被檢測(cè)到。其次，2 種火腿中檢測(cè)到的主體風(fēng)味成分為醛類和烴類化合物，但烴類化合物的種類、相對(duì)含量較高，這與大部分干腌火腿研究結(jié)果存在較大差異，這可能是三川火腿獨(dú)特風(fēng)味形成的原因。

關(guān)鍵詞：三川火腿;風(fēng)干火腿;發(fā)酵階段;揮發(fā)性風(fēng)味成分

Volatile Flavor Components of Sanchuan Ham and Air-Dried Ham

GAO Yan1， LI Shijun1， LIANG Dingnian1， HU Yongjin1， XUE Qiaoli2，*

（1.College of Food Science and Technology， Yunnan Agricultural University， Kunming 650201， China;

2.Editorial Office of Journal of Yunnan Agricultural University， Kunming 650201， China）

Abstract： Gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS） was used to analyze the volatile flavor components in Sanchuan ham samples at different fermentation stages （6， 8， 10， 12 months） and compare them with those in air-dried ham samples from the same area at the same stages as Sanchuan ham. The pattern of variations in volatile flavor components in the two kinds of ham was investigated. The results showed that a total of 58 volatile flavor components in Sanchuan ham were detected， including 9 aldehydes， 11 alcohols， 7 ketones， 7 acids， 6 esters， 12 hydrocarbons， and 6 other compounds. Similarly， 58 volatile flavor components were detected in air-dried ham， including 10 aldehydes， 11 alcohols， 6 ketones， 6 acids， 4 esters， 14 hydrocarbons， and 7 other compounds. Aldehydes， ketones， esters and pyrazines that directly contribute to the flavor of

dry-cured ham were detected in both kinds of ham. The main flavor components detected in the two kinds of ham were aldehydes and hydrocarbons， with the number and amount of hydrocarbons being relatively higher than those of aldehydes. This was quite different from the results for most dry-cured hams， which may account for the unique flavor of Sanchuan ham.

Keywords： Sanchuan ham; air-dried ham; fermentation stages; volatile flavor components

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201123-281

中圖分類號(hào)：TS251.1

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1001-8123（2021）01-0041-06

引文格式：

高艷， 李世俊， 梁定年， 等. 云南三川火腿和風(fēng)干火腿揮發(fā)性風(fēng)味成分分析[J]. 肉類研究， 2021， 35（1）： 41-46. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201123-281. ? ?http：//www.rlyj.net.cn

GAO Yan， LI Shijun， LIANG Dingnian， et al. Volatile flavor components of sanchuan ham and air-dried ham[J]. Meat Research， 2021， 35（1）： 41-46. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201123-281. ? ?http：//www.rlyj.net.cn

三川火腿產(chǎn)于麗江三川壩，亞硝酸鹽含量遠(yuǎn)低于國(guó)家一級(jí)火腿的控制標(biāo)準(zhǔn)，是云南麗江獨(dú)具特色的地方食品，長(zhǎng)期以來(lái)因品質(zhì)上乘、風(fēng)味獨(dú)特而久享盛譽(yù)，被稱為“軟性火腿”[1]。三川火腿以新鮮豬后腿為原料，采用食鹽腌制再經(jīng)草木灰堆焐發(fā)酵而成。長(zhǎng)期發(fā)酵過(guò)程中蛋白降解、脂質(zhì)降解氧化、美拉德反應(yīng)以及微生物作用[2-3]，形成了三川火腿獨(dú)特的風(fēng)味。

近年來(lái)，國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)干腌火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行系統(tǒng)研究，如Wang Yanbo等[4]研究傳統(tǒng)金華火腿中的揮發(fā)性風(fēng)味成分，結(jié)果表明，有11 種風(fēng)味成分是金華火腿所固有的，其中醛類是主要的揮發(fā)成分;Dirinck等[5]在歐洲北部和南部干腌火腿中共檢測(cè)出70多種揮發(fā)性風(fēng)味成分，這些風(fēng)味成分主要來(lái)源于脂肪氧化和氨基酸降解;Petri?evi?等[6]采用頂空固相微萃取和氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）技術(shù)分析4 種不同加工方式干腌火腿中的風(fēng)味化合物，共鑒定出149 種揮發(fā)性化合物，并對(duì)15 種揮發(fā)性化合物進(jìn)行定量分析。李晉等[7]對(duì)金華火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的種類、形成機(jī)理以及提取鑒定方法的研究現(xiàn)狀進(jìn)行綜述;常海軍等[8]

采用頂空固相微萃取和GC-MS技術(shù)對(duì)重慶城口香腸的揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行分析鑒定，發(fā)現(xiàn)在檢出的12 類揮發(fā)性風(fēng)味化合物中僅烯烴類、醛類、酯類和醇類是重慶城口香腸的特征風(fēng)味化合物。譚椰子等[9]對(duì)不同年份金華火腿、浦記火腿和如皋火腿的皮下脂肪進(jìn)行分析鑒定，結(jié)果表明，共檢出62 種揮發(fā)性風(fēng)味化合物，其中15 種（醛類10 種）化合物具有較高的氣味活度值，對(duì)火腿風(fēng)味有較大貢獻(xiàn)作用。目前，有關(guān)三川火腿獨(dú)特加工工藝以及揮發(fā)性風(fēng)味成分的研究較少，因此，本研究對(duì)2 種不同加工方式火腿三川火腿和風(fēng)干火腿中的揮發(fā)性風(fēng)味成分進(jìn)行分析，以期為三川火腿加工方式的改進(jìn)和品質(zhì)提升提供科學(xué)依據(jù)和理論參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

選用云南省麗江市永勝縣三川壩按傳統(tǒng)生產(chǎn)工藝加工制作的三川火腿和風(fēng)干火腿。

硫代硫酸鈉、三氯甲烷、石油醚、乙醚、硫酸鈉、硼酸、冰乙酸等（均為分析純） 天津市北方天醫(yī)化學(xué)試劑廠。

1.2 儀器與設(shè)備

7890-5975 GC-MS儀 美國(guó)Agilent公司;固相微萃取裝置、75 μm CAR/PDMS萃取頭 美國(guó)Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 火腿制作工藝

風(fēng)干火腿[10]：新鮮豬后退→食鹽腌制（1 個(gè)月）→初步晾掛風(fēng)干（3 個(gè)月）→晾掛（12 個(gè)月）三川火腿[10]：新鮮豬后退→食鹽腌制（1 個(gè)月）→初步晾掛風(fēng)干（3 個(gè)月）→草木灰堆焐（12 個(gè)月）

1.3.2 揮發(fā)性風(fēng)味化合物分析

參照Bolzoni[11]、章建浩[12]等的方法，并稍作修改。采用頂空固相微萃取技術(shù)，稱取4 g均勻剁碎的火腿樣品放入樣品瓶中，固相微萃取頭250 ℃老化2 h后插入樣品瓶，推出吸附纖維頭，60 ℃恒溫吸附40 min，隨后插入GC-MS儀進(jìn)樣口，250 ℃解吸2 min。

GC條件：DB-5MS毛細(xì)管色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;升溫程序：20 ℃保持20 min，以4 ℃/min升溫至120 ℃，再以15 ℃/min升溫至220 ℃;火焰離子檢測(cè)器溫度250 ℃;載氣He;流速0.3 mL/min;進(jìn)樣口和接口溫度250 ℃。

MS條件：離子源溫度150 ℃，電離方式電子電離，電子能量70 eV，質(zhì)量檢測(cè)范圍35～350 u。

將GC-MS分析圖譜與NIST和Wiley數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行匹配檢索，選擇相似指數(shù)大于800的化合物進(jìn)行定性分析。采用峰面積歸一化法[12]計(jì)算揮發(fā)性化合物相對(duì)含量進(jìn)行定量分析。

1.4 數(shù)據(jù)處理

采用SPSS 18.0軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)分析，用Origin 9.0軟件繪圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 三川火腿與風(fēng)干火腿風(fēng)味化合物分析結(jié)果

采用GC-MS分析檢測(cè)三川火腿、風(fēng)干火腿中揮發(fā)性風(fēng)味化合物總離子流圖如圖1所示。隨著發(fā)酵時(shí)間的延長(zhǎng)，三川火腿、風(fēng)干火腿中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的含量和種類均呈動(dòng)態(tài)變化，初步反映了三川火腿、風(fēng)干火腿風(fēng)味的形成過(guò)程以及發(fā)酵時(shí)間、發(fā)酵方式引起的風(fēng)味變化[13]。

由表1可知，三川火腿中共檢出58 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)成分，其中醛類9 種、醇類11 種、酮類7 種、酸類7 種、酯類6 種、烴類12 種、其他化合物6 種。風(fēng)干火腿共檢出58 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中醛類10 種、醇類11 種、酮類6 種、酸類6 種、酯類4 種、烴類14 種、其他化合物7 種。2 種火腿揮發(fā)性風(fēng)味化合物種類基本相同，但含量存在一定差異。在整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中，2 種火腿的主體風(fēng)味化合物是醛類、烴類。烴類物質(zhì)的種類最多，相對(duì)含量?jī)H次于醛類。一般烴類物質(zhì)對(duì)干腌火腿風(fēng)味貢獻(xiàn)不大[14]，而醛類物質(zhì)風(fēng)味閾值較低，相對(duì)氣味活度值較大，對(duì)火腿的風(fēng)味具有重要貢獻(xiàn)[15]。唐靜等[16]研究結(jié)果表明，醛類物質(zhì)對(duì)火腿風(fēng)味具有重要貢獻(xiàn)，其中壬醛、辛醛、3-甲基丁醛氣味活度值較高，被認(rèn)為是火腿風(fēng)味形成的關(guān)鍵化合物;Sabio等[17]研究發(fā)現(xiàn)，Bayonne、Corsican、Iberian、Parma和Serrano火腿的風(fēng)味化合物中醛類物質(zhì)相對(duì)含量約為50%;這與本實(shí)驗(yàn)中各發(fā)酵階段2 種火腿中的主要揮發(fā)性風(fēng)味化合物均為醛類物質(zhì)一致。章建浩等[12]研究發(fā)酵過(guò)程中金華火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的變化發(fā)現(xiàn)，醛類物質(zhì)含量逐漸降低，與本實(shí)驗(yàn)結(jié)果有較大差異，這種差異可能是三川火腿獨(dú)特風(fēng)味形成的原因。

在整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中2 種火腿共有的揮發(fā)性化合物為3-甲基丁醛、己醛、苯甲醛、苯乙醛、2-壬酮、己酸乙酯、丙位己內(nèi)酯、癸烷、2，6，7-三甲基癸烷、環(huán)五聚二甲基硅氧烷和甲苯，其中3-甲基丁醛和己醛被認(rèn)為是關(guān)鍵的風(fēng)味化合物[13]。苯乙醛具有迷人的玫瑰香味;己酸乙酯具有曲香、菠蘿香味且閾值較低，對(duì)火腿風(fēng)味具有重要貢獻(xiàn);癸烷、2，6，7-三甲基癸烷和環(huán)五聚二甲基硅氧烷對(duì)風(fēng)味具有輔助作用。

不同的生產(chǎn)方式影響火腿發(fā)酵過(guò)程中風(fēng)味化合物的形成，三川火腿、風(fēng)干火腿中揮發(fā)性風(fēng)味化合物的差異可能與火腿的水分含量和發(fā)酵環(huán)境溫度、濕度等條件有關(guān)。此外，焐灰過(guò)程和風(fēng)干過(guò)程對(duì)火腿氧化效果的作用也不一樣，干腌火腿揮發(fā)性風(fēng)味化合物中醛、醇、酮類物質(zhì)主要來(lái)自脂質(zhì)氧化，可見(jiàn)，不同的發(fā)酵方式使各揮發(fā)性化合物的相對(duì)含量存在一定的差異[8]。

2.2 三川火腿與風(fēng)干火腿揮發(fā)性風(fēng)味成分對(duì)比及風(fēng)味

貢獻(xiàn)分析

2.2.1 醛類物質(zhì)

醛類物質(zhì)是脂肪氧化降解的產(chǎn)物，可以產(chǎn)生廣泛的香味，是干腌火腿風(fēng)味形成的主要物質(zhì)。直鏈醛（戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛）具有水果清香和脂香風(fēng)味，其中己醛在干腌火腿中含量較高，閾值較低，是干腌火腿重要的風(fēng)味物質(zhì)之一[18];芳香族醛類具有類似橘子皮的風(fēng)味，如苯甲醛具有水果香味和堅(jiān)果香味[19];支鏈醛具有愉快的水果特征風(fēng)味[20]，如異戊醛、3-甲基丁醛具有清新的水果香氣[21]。由圖2可知，2 種火腿中醛類物質(zhì)相對(duì)含量均呈先減少后增加的趨勢(shì)，在發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)達(dá)到最大值，發(fā)酵6 個(gè)月時(shí)，三川火腿醛類物質(zhì)相對(duì)含量高于風(fēng)干火腿，發(fā)酵8～12 個(gè)月時(shí)，三川火腿醛類物質(zhì)相對(duì)含量反而較風(fēng)干火腿低，原因可能是草木灰長(zhǎng)時(shí)間堆焐抑制了脂肪的氧化分解，也可能是醛類物質(zhì)與其他風(fēng)味化合物發(fā)生反應(yīng)，導(dǎo)致發(fā)酵中后期三川火腿的醛類物質(zhì)相對(duì)含量較風(fēng)干火腿低。

2.2.2 醇類物質(zhì)

醇類物質(zhì)大多來(lái)源于脂肪氧化分解[22]。不飽和醇閾值較低，是風(fēng)味形成的關(guān)鍵物質(zhì)[23]。崔春等[14]研究結(jié)果表明，醇類化合物中僅1-辛烯-3-醇、1-庚醇對(duì)風(fēng)味有一定的貢獻(xiàn)作用，其中1-辛烯-3-醇閾值較低，具有蘑菇風(fēng)味。而直鏈飽和醇閾值較高，對(duì)干腌火腿的風(fēng)味貢獻(xiàn)不大;直鏈低級(jí)醇隨著碳原子數(shù)的增加，表現(xiàn)出清香、脂香的風(fēng)味[24]。由圖3可知，整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中，三川火腿、風(fēng)干火腿的醇類物質(zhì)相對(duì)含量逐漸降低，其原因可能是發(fā)生了酯化反應(yīng)或氧化反應(yīng)。

2.2.3 酮類物質(zhì)

酮類物質(zhì)是醛類物質(zhì)進(jìn)一步氧化的產(chǎn)物或由美拉德反應(yīng)產(chǎn)生[25]，閾值略高于醛類，具有增強(qiáng)肉類風(fēng)味的作用。一般，酮類物質(zhì)具有清香果味，其中不飽和酮是動(dòng)物和植物脂肪中特征風(fēng)味的來(lái)源[21]。由圖4可知，整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中，2 種火腿中酮類物質(zhì)相對(duì)含量均呈降低趨勢(shì)，發(fā)酵6～8 個(gè)月時(shí)，三川火腿中酮類物質(zhì)相對(duì)含量明顯高于風(fēng)干火腿，發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)均急劇降低，且相對(duì)含量接近，這可能是草木灰堆焐影響了干腌火腿的揮發(fā)性風(fēng)味組成成分。

2.2.4 酸類物質(zhì)

酸類物質(zhì)主要來(lái)源于脂肪水解或脂肪氧化過(guò)程中產(chǎn)生的小分子脂肪酸[26]。酸類物質(zhì)在干腌火腿風(fēng)味物質(zhì)中相對(duì)含量和種類較少，對(duì)火腿風(fēng)味的貢獻(xiàn)也較小[27]。由圖5可知，在整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中，2 種火腿中酸類物質(zhì)相對(duì)含量均先增加后減少，這與喬發(fā)東等[27]對(duì)宣威火腿中揮發(fā)性化合物的研究結(jié)果類似;并且三川火腿中酸類物質(zhì)相對(duì)含量始終高于風(fēng)干火腿。三川火腿中酸類物質(zhì)相對(duì)含量在發(fā)酵10 個(gè)月時(shí)達(dá)到最大值，在發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)明顯降低;風(fēng)干火腿中酸類物質(zhì)相對(duì)含量在發(fā)酵8～10 個(gè)月期間變化不明顯。

2.2.5 酯類物質(zhì)

酯類物質(zhì)的形成可能是醇類和羧酸類物質(zhì)在微生物作用下發(fā)生了酯化反應(yīng)[28]。一般，由短鏈脂肪酸形成的酯類物質(zhì)閾值較低，具有水果甜香味，由長(zhǎng)鏈脂肪酸形成的酯類物質(zhì)具有堅(jiān)果香味，而芳香族酯類物質(zhì)閾值較高，對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)不大。由圖6可知：三川火腿中酯類物質(zhì)的相對(duì)含量呈先減少后增加的趨勢(shì)，這一變化趨勢(shì)與酸類物質(zhì)相同，這反映了三川火腿發(fā)酵過(guò)程中酯類物質(zhì)的形成可能來(lái)自于酯化反應(yīng);發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)酯類相對(duì)含量急劇下降，可能與這一階段酸類物質(zhì)相對(duì)含量較低有關(guān)，抑制了酯化反應(yīng)的發(fā)生;而風(fēng)干火腿在整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中酯類物質(zhì)相對(duì)含量持續(xù)增加，發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)明顯高于三川火腿，這可能是由于加工發(fā)酵方式的不同導(dǎo)致微生物對(duì)火腿中酯類物質(zhì)的影響不同。

2.2.6 烴類物質(zhì)

由圖7可知，三川火腿中烴類物質(zhì)相對(duì)含量隨著發(fā)酵時(shí)間的延長(zhǎng)逐漸增加，風(fēng)干火腿中烴類物質(zhì)的相對(duì)含量變化不明顯，這可能是由于長(zhǎng)時(shí)間的草木灰堆焐發(fā)酵增加了三川火腿中烴類物質(zhì)的相對(duì)含量。烴類物質(zhì)主要來(lái)源于脂肪酸烷氧基的均裂，烷烴類物質(zhì)風(fēng)味閾值較高，且自身風(fēng)味特征不明顯[29]，但本實(shí)驗(yàn)中2 種火腿的揮發(fā)風(fēng)味化合物中烴類物質(zhì)的種類均最多，且相對(duì)含量較高，僅次于醛類物質(zhì)，可能對(duì)火腿風(fēng)味的形成有一定的促進(jìn)作用[25，30]。

2.2.7 其他類物質(zhì)

整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中，三川火腿、風(fēng)干火腿中均檢出4 種芳香族類和2 種雜環(huán)類物質(zhì)（吡嗪類），這2 類物質(zhì)的閾值均較低，對(duì)風(fēng)味貢獻(xiàn)較大[31]。雜環(huán)化合物是美拉德反應(yīng)的典型產(chǎn)物，可賦予熟食肉制品強(qiáng)烈的肉香味。由圖8可知，三川火腿中其他類物質(zhì)的相對(duì)含量在發(fā)酵6～10 個(gè)月期間逐漸增加，發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)減少，而風(fēng)干火腿中其他類物質(zhì)相對(duì)含量的變化趨勢(shì)與三川火腿相反，這可能與發(fā)酵方式的不同有關(guān)。

3 結(jié) 論

云南三川火腿和風(fēng)干火腿在發(fā)酵過(guò)程中均檢出58 種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，且變化規(guī)律無(wú)較大差異，發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)，2 種不同加工方式火腿中醛類物質(zhì)相對(duì)含量均明顯增加，但三川火腿醛類物質(zhì)相對(duì)含量低于風(fēng)干火腿，這可能是較長(zhǎng)時(shí)間的草木灰堆焐，形成低氧的發(fā)酵環(huán)境，抑制脂肪的氧化分解。2 種火腿中醇類物質(zhì)相對(duì)含量均呈下降趨勢(shì)，造成這一現(xiàn)象的原因可能是醇類與酸類物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)，發(fā)酵12 個(gè)月時(shí)，云南三川火腿酯類物質(zhì)明顯低于風(fēng)干火腿，這可能與此階段較低的酸類物質(zhì)相對(duì)含量有關(guān)。2 種火腿酮類物質(zhì)相對(duì)含量在發(fā)酵中后期均急劇下降，可能是酮類物質(zhì)轉(zhuǎn)換成其他物質(zhì)。整個(gè)發(fā)酵過(guò)程中，烴類物質(zhì)含量?jī)H次于醛類，三川火腿烴類物質(zhì)相對(duì)含量隨著發(fā)酵時(shí)間的延長(zhǎng)而增加，而風(fēng)干火腿幾乎無(wú)變化，這也說(shuō)明草木灰堆焐會(huì)對(duì)干腌火腿的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)組成產(chǎn)生一定的影響。

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收稿日期：2020-11-23

基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金地區(qū)科學(xué)基金項(xiàng)目（31460445）;云南省農(nóng)業(yè)基礎(chǔ)研究聯(lián)合項(xiàng)目（2017FG001-048）

第一作者簡(jiǎn)介：高艷（1996—）（ORCID： 0000-0003-3208-5830），女，碩士研究生，研究方向?yàn)槭称肺⑸飳W(xué)。

E-mail： 973502290@qq.com

通信作者簡(jiǎn)介：薛橋麗（1973—）（ORCID： 0000-0002-2770-9541），女，碩士，研究方向?yàn)槭称钒踩c品質(zhì)控制。

E-mail： 2273752290@qq.com