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    合成稠環(huán)吲哚研究

    2021-03-16 02:22:21張亞
    中國應(yīng)急管理科學 2021年9期
    關(guān)鍵詞:雜環(huán)烷基化苯胺

    張亞

    【摘要】稠環(huán)吲哚類化合物廣泛存在于天然植物和活性醫(yī)藥體中,過渡金屬催化吲哚環(huán)化構(gòu)造稠環(huán)吲哚具有高利用率和耗時短的優(yōu)勢,因此得到了越來越多的重視。但是縱觀目前對R—C≡CH苯胺類化合物構(gòu)造吲哚稠環(huán)骨架的研究現(xiàn)狀來看,大多工藝比較繁瑣,因此研究更加簡單快捷的催化方法尤為必要。本文研究了過渡金屬銠催化吲哚醛與重氮化合物的環(huán)合反應(yīng),得到2,3-稠環(huán)吲哚類化合物展開探究, 這也是金屬催化吲哚生物堿的研究重點。

    【關(guān)鍵詞】稠環(huán)吲哚類化合物過渡金屬銠2,3-稠環(huán)吲哚類化合物

    分類號:R285;R284.3

    吲哚類化合物因其良好的抗菌性、抗炎性和抗腫瘤性,得到了醫(yī)藥屆的廣泛重視,金屬催化與構(gòu)造吲哚稠環(huán)骨架結(jié)合的反應(yīng),逐漸成為科研人員的關(guān)注熱點。學術(shù)界如此鐘愛金屬催化的原因是因為, 金屬催化可以促進反應(yīng)過程中 c-h 鍵的定向斷裂,在構(gòu)建 c-c 和 c-雜原子鍵時具有利用率高的優(yōu)點,可以減少化學反應(yīng)中繁瑣的基底預(yù)官能化過程, 通過將芳香族和不飽和烷烴轉(zhuǎn)化為高附加值化合物,可以提高整個化學反應(yīng)的效率。

    一、金屬催化構(gòu)建2,3-稠環(huán)C8H7N的研究

    Au (i)催化二苯胺直接環(huán)化生成2,3- 稠吲哚衍生物,如咔唑化合物和2,3- 稠七元雜環(huán)吲哚,這類方法的優(yōu)勢在于操作簡單, 反應(yīng)機理為第一步炔烴加成胺化生成C5-R-≡CH-吲哚,然后R—C≡CH活化吲哚C3位,加成后形成2,3-吲哚稠不飽和六元與七元環(huán)衍生物。同樣的機理的,還有使用金催化構(gòu)建2,3-稠合吲哚衍生物。該方法法構(gòu)造吲哚并飽和雜環(huán)衍生物,將二R—C≡CH反應(yīng)成R—C≡CH烯基,該方法更經(jīng)濟,催化劑用量更少。

    還有一種效率更高, 苯醌催化無氧化還原劑的 cas 環(huán)化反應(yīng),構(gòu)建六元、七元、八元C8H7N。原理是鈀催化R—C≡CH與苯胺構(gòu)建出C8H7N骨架, 隨后,CN親核加成被催化形成2,3-酬合吲哚。在化學過程中,添加劑是一水合物,其相較于CH?COOH來說,對C6H6O3S反應(yīng)的適應(yīng)能力更高。此方法也帶來更為方便的的(±)-Aspidospermidine途徑。

    另外, 在微波輻射下,AG(I)催化鄰氟C≡CH苯胺與醛的[N+1]反應(yīng)合成了飽和雜環(huán)2,3吲哚衍生物。這一反應(yīng)借由AgSbF6的催化,R—C≡CH與-NH2親核加成構(gòu)造C8H7N,然后-CHO與-NH2加成為R2C=NR′, 最后,以銀離子為催化劑,R2C = NR與吲哚 C3進行環(huán)化反應(yīng),構(gòu)建了六元九元飽和雜環(huán)化合物。

    另有一反應(yīng),是PD(II)催化法合成五元內(nèi)酯和2,3-吲哚稠環(huán)衍生物的機理是:首先,苯胺和R—C≡CH在PDI2的催化下,構(gòu)建C8H7N,然后用鈀配位催化吲哚C3位五內(nèi)酯環(huán)二次環(huán)化生成PD(0),制備了可重復(fù)使用的PDI2催化劑。在同一體系中同時構(gòu)建了新的C-C、C-N和C-O鍵。以碘化鈀和碘化鉀為催化劑,選擇性地合成了五元內(nèi)酯和2,3-吲哚稠環(huán)化合物。

    大多數(shù)關(guān)于2,3-稠環(huán)吲哚的構(gòu)建的研究都是從苯胺出發(fā),用過渡金屬作為一步催化劑來構(gòu)建吲哚環(huán),但是從C8H7N出發(fā),構(gòu)建2,3-稠環(huán)吲哚的成果則不多。有此一例, 以吲哚啉R2C=NR′重氮和苯R2C=NR′為原料,在RH(III)催化下合成了1,2-苯并噻嗪吲哚衍生物。這一構(gòu)建法的獨特之處在于Rh(III) 同時,苯R2C= NR′鄰位C-H鍵和苯R2C= NR′N-H鍵的催化活化,且該反應(yīng)溫和,催化劑用量經(jīng)濟, 官能團具有普遍性,反應(yīng)物是重要的醫(yī)藥活性中間體。因此,該方法可用于快速構(gòu)建富含藥物的化學庫。

    以Rh(III)為底物與2H 正丙基丁烷反應(yīng)為R2C=NR′重氮雜環(huán)化合物,反應(yīng)非常有效,可以獲得具有熒光基團的吲哚吡嗪類化合物。其機理是吲哚啉 R2C=NR′重氮雜環(huán)化合物在Rh2(Oct)4的催化下生成α-脒基銠卡賓,然后加入親核試劑與2H-N-丙二胺形成內(nèi)鹽,再與 C-N鍵斷裂生成R2C=NR′ ,然后進行6 πe 環(huán)閉合,最終形成強制發(fā)光的吲哚吡嗪化合物。

    二、合成2,3-稠環(huán)吲哚方式

    1、烷基烯、炔合成2,3-稠環(huán)吲哚

    實驗方法:封管中放置吲哚反應(yīng)物,催化劑[RhCp*(MeCN)3](SbF6)2,乙酸銫,鄰二氯乙烷,和重氮丙二酸酯攪拌,放置氬氣環(huán)境,六十攝氏度油浴下反應(yīng)八小時。使用層析法加柱色譜分離得單烷基化的產(chǎn)物。

    3i-1與3i-2:封管中放置吲哚反應(yīng)物,催化劑[RhCp*(MeCN)3](SbF6)2,添加劑乙酸銫,甲醇和氮基,置于氬環(huán)境,置于油浴下八小時。層析法完全析出后,柱色譜分離得最終產(chǎn)物。

    2、C2、C7制備2,3-稠環(huán)吲哚

    實驗方法:在試管中放置吲哚基底,催化劑[RhCp*Cl2]2,AgSbF6,添加劑Cu(OAc)2,鄰二氯乙烷和0.8mmol的氮基底,氬氣條件中,置于八十攝氏度油中十六小時。經(jīng)過層析法完全后將產(chǎn)物自然冷卻,減壓蒸出,析出晶體經(jīng)硅膠快速色譜純化得2,3-稠環(huán)吲哚。

    3、衍生化實驗

    實驗方法:在有3f的二甲醚溶液中加入N,N-二異丙基乙胺,置于氬氣環(huán)境中,于九十攝氏度的油中反應(yīng)十二小時。使用層析法反應(yīng)完全拿出冷卻至室溫,,然后加入乙酸乙酯。用NaCl(aq.),蒸餾水洗滌,元明粉干燥有機層,通過柱色譜分離出最終產(chǎn)物5f。

    三、結(jié)論

    利用三價銠催化吲哚C2單烷基化以及吲哚C2、C7雙烷基化,當催化劑為[Cp*Rh(MeCN)3](SbF6)2、添加劑為乙酸銫、溶劑為鄰二氯乙烷,可以得到C2單烷基化的2,3-稠環(huán)吲哚類化合物,催化劑為[Cp*RhCl2]2、配體為AgSbF6、添加劑為Cu(OAc)2時可以得到C2、C7雙烷基化的2,3-稠環(huán)吲哚類化合物。除了底物吲哚醛類,吲哚烯丙酯類、吲哚酯類也都可以發(fā)生分子內(nèi)C=C、C=O加成,從而構(gòu)造出六元環(huán)與七元環(huán)的2,3-稠環(huán)吲哚類化合物。

    參考文獻

    [1]ShangR,IliesL,NakamuraE.Iron-CatalyzedC-HBondActivation[J].Chem.Rev.,2017,117:9086-9139.

    基金項目:安徽省教育廳自然科學重點項目:(KJ2020A1003)

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