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    休克爾分子軌道法處理萘的π鍵鍵級的釋疑

    2021-02-12 03:58:04魏東輝牟方菁汪興華
    大學化學 2021年12期

    魏東輝,牟方菁,汪興華

    鄭州大學化學學院,鄭州 450001

    1 引言

    2 結果與討論

    周公度和段連運教授編著的《結構化學基礎》第5版[5]講到,一般來說,一個π鍵的鍵級越大,鍵長越短,并給出了萘的HMO法計算和實驗測定的鍵長數(shù)值。如圖1b和1c所示,HMO方法計算得到的C1―C10的鍵級P110大于C1―C6鍵級P16,所以C1―C10鍵長應該比C1―C6鍵長小,但這明顯與實驗測得鍵長的數(shù)值不相符。這主要是因為HMO的幾個基本假設使得線性變分法推導出的久期行列式和方程組成了半經(jīng)驗計算方法,其精度仍有較大提升空間。在半經(jīng)驗的HMO方法中,所有參與組合的函數(shù)φ1、φ2等都被認為是等同的碳原子的p軌道,而事實上萘分子結構中碳原子的化學環(huán)境不完全相同,因此HMO中的假設有一定的誤差。

    圖1 (a) 萘的結構式和碳原子編號;(b) HMO法計算的π鍵鍵級;(c) 實驗測定的鍵長數(shù)值(單位pm);(d) HF/3-21G級別下計算的π鍵鍵級

    為了得到更準確的萘π鍵鍵級的計算結果,我們在此使用Gaussian09[6]量子化學計算程序,并選用從頭算Hartree-Fock (HF)方法在3-21G基組下重新對萘的結構進行優(yōu)化并對其π分子軌道進行了指認。10個原子軌道線性組合出10組大π離域分子軌道,其中被電子占據(jù)的5組大π離域分子軌道如圖2所示。通過對計算得到的萘分子的所有34個電子占據(jù)軌道圖形進行對稱性分析,可以看出28、29、30號等分子軌道并非全由垂直于共軛分子平面的p原子軌道組成,因此它們不屬于萘分子的大π離域成鍵分子軌道,并進一步確認27、31、32、33、34號軌道才對應上述5個占據(jù)的大π離域分子軌道。

    圖2 GaussView繪制萘的27 (ψ1)、28、29、30、31 (ψ2)、32 (ψ3)、33 (ψ4)、34 (ψ5)號分子軌道圖

    我們根據(jù)這5個占據(jù)分子軌道的10個碳原子的p軌道貢獻歸一化得到了每一個原子軌道的貢獻(即歸一化后的原子軌道系數(shù)的平方),然后對該平方值開根號可得原子軌道系數(shù)的絕對值,而后根據(jù)計算的初始原子軌道系數(shù)的正負號結合上述絕對值即可得到最終的歸一化分子軌道波函數(shù):

    對于一個歸一化的分子軌道來說,其組合系數(shù)的平方對應原子軌道的貢獻,即組合系數(shù)的絕對值越大,則原子軌道貢獻越大。另外,組合系數(shù)的正負號與對應原子軌道的朝向有關,兩個相鄰的原子軌道的正負號相同則中心反對稱性形成π成鍵軌道(鍵軸中心無節(jié)點),而它們正負號不同則表明原子軌道具有中心對稱性形成π反鍵軌道(鍵軸中心有節(jié)點)。根據(jù)上述分子軌道的填充電子數(shù)和原子軌道線性組合系數(shù),并將其代入π鍵鍵級公式,得到更精確的C1―C10的π鍵鍵級P110= 0.502和C1―C6的π鍵鍵級P16= 0.611,如圖2所示。其中,C1―C10的π鍵鍵級更小,鍵長更長,這更符合鍵級與鍵長的關系,說明從頭算的計算結果比半經(jīng)驗的HMO法的計算結果更加精確。

    最后,我們也粗淺地探討了如何修改HMO法處理萘的久期方程組以獲得相對準確的結果。根據(jù)上述HMO法和HF法計算結果的比較和討論,我們發(fā)現(xiàn)主要是并環(huán)的C1―C6鍵的π鍵鍵級的相對誤差較大,其鍵級明顯被低估了,這主要是因為C1、C6原子的“雜化”類型與其他碳原子差別較大。如果我們想增大C1―C6鍵的π鍵鍵級,則需要增大C1和C6的貢獻系數(shù),為此我們嘗試加入校正因子x并改寫其久期方程組如下所示:

    如圖3所示,校正因子x分別取0.95、0.90、0.85、0.80、0.75、0.70時,我們發(fā)現(xiàn)C1―C6鍵的π鍵鍵級逐漸增加。至x取0.80左右時,計算結果和實驗報道的鍵長趨勢基本相符,說明加入校正因子到HMO法中確實可以得到更合理的結果。

    圖3 校正因子x分別取0.95 (a)、0.90 (b)、0.85 (c)、0.80 (d)、0.75 (e)、0.70 (f)時HMO法計算萘的π鍵鍵級

    為了進一步確認加入校正因子的HMO法在并環(huán)體系中的合理性和普適性,我們將加入校正因子的HMO法應用延伸到蒽、并四苯和并五苯等體系中。如圖4所示,當使用加入校正因子的HMO法時,所得的鍵級與實驗所測的鍵長呈負相關。因此,加入校正因子的HMO法在蒽體系中所得的鍵級是合理的。

    圖4 (a) 蒽的結構式和碳原子編號;(b) 實驗測定的鍵長數(shù)值(單位pm);(c) 加入校正因子(0.8)的HMO法計算的π鍵鍵級

    同樣地,使用校正因子的HMO法計算并四苯和并五苯的鍵級可以得到圖5的計算結果。

    圖5 (a) 并四苯的結構式和碳原子編號;(b) 加入校正因子(0.8)的HMO法計算并四苯的π鍵鍵級;(c) 并五苯的結構式和碳原子編號;(d) 加入校正因子(0.8)的HMO法計算并五苯的π鍵鍵級

    3 結語

    HMO方法計算得到的鍵級與實際鍵長的不對應是由于HMO方法中所有參與組合的函數(shù)φ1、φ2等都為純的p軌道,而HF計算中的φ1、φ2等由于碳原子“雜化”和與其臨近C、H原子成σ鍵的原因,使萘等并環(huán)分子參與組合的函數(shù)與HMO中的組合函數(shù)成分已經(jīng)有所不同,所以造成組合系數(shù)不同,并導致計算的鍵級有所不同。若使用從頭算方法或加入校正因子的HMO法則可以得到更合理的鍵級數(shù)值,并能與實驗所得鍵長數(shù)值相符。本論文以萘等并環(huán)為例來說明HMO模型確實有待改進,希望可以拋磚引玉,激勵廣大科研工作者建立一個普適性更高的修正HMO模型,并能用其來解決包括鏈狀共軛分子、單環(huán)共軛分子、并環(huán)共軛分子等在內(nèi)的所有共軛分子體系的具體化學問題。通過本文的探討可以讓學生們更好地理解和掌握HMO理論和線性變分法的應用,加深其對π鍵鍵級和鍵長關系的理解,并對半經(jīng)驗和從頭算的量子化學計算方法的精度有初步的認知,也希望能給廣大教授結構化學課程的教師和學習該課程的本科生一些啟發(fā)。

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