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    休克爾分子軌道法處理萘的π鍵鍵級的釋疑

    2021-02-12 03:58:04魏東輝牟方菁汪興華
    大學(xué)化學(xué) 2021年12期

    魏東輝,牟方菁,汪興華

    鄭州大學(xué)化學(xué)學(xué)院,鄭州 450001

    1 引言

    2 結(jié)果與討論

    周公度和段連運教授編著的《結(jié)構(gòu)化學(xué)基礎(chǔ)》第5版[5]講到,一般來說,一個π鍵的鍵級越大,鍵長越短,并給出了萘的HMO法計算和實驗測定的鍵長數(shù)值。如圖1b和1c所示,HMO方法計算得到的C1―C10的鍵級P110大于C1―C6鍵級P16,所以C1―C10鍵長應(yīng)該比C1―C6鍵長小,但這明顯與實驗測得鍵長的數(shù)值不相符。這主要是因為HMO的幾個基本假設(shè)使得線性變分法推導(dǎo)出的久期行列式和方程組成了半經(jīng)驗計算方法,其精度仍有較大提升空間。在半經(jīng)驗的HMO方法中,所有參與組合的函數(shù)φ1、φ2等都被認為是等同的碳原子的p軌道,而事實上萘分子結(jié)構(gòu)中碳原子的化學(xué)環(huán)境不完全相同,因此HMO中的假設(shè)有一定的誤差。

    圖1 (a) 萘的結(jié)構(gòu)式和碳原子編號;(b) HMO法計算的π鍵鍵級;(c) 實驗測定的鍵長數(shù)值(單位pm);(d) HF/3-21G級別下計算的π鍵鍵級

    為了得到更準確的萘π鍵鍵級的計算結(jié)果,我們在此使用Gaussian09[6]量子化學(xué)計算程序,并選用從頭算Hartree-Fock (HF)方法在3-21G基組下重新對萘的結(jié)構(gòu)進行優(yōu)化并對其π分子軌道進行了指認。10個原子軌道線性組合出10組大π離域分子軌道,其中被電子占據(jù)的5組大π離域分子軌道如圖2所示。通過對計算得到的萘分子的所有34個電子占據(jù)軌道圖形進行對稱性分析,可以看出28、29、30號等分子軌道并非全由垂直于共軛分子平面的p原子軌道組成,因此它們不屬于萘分子的大π離域成鍵分子軌道,并進一步確認27、31、32、33、34號軌道才對應(yīng)上述5個占據(jù)的大π離域分子軌道。

    圖2 GaussView繪制萘的27 (ψ1)、28、29、30、31 (ψ2)、32 (ψ3)、33 (ψ4)、34 (ψ5)號分子軌道圖

    我們根據(jù)這5個占據(jù)分子軌道的10個碳原子的p軌道貢獻歸一化得到了每一個原子軌道的貢獻(即歸一化后的原子軌道系數(shù)的平方),然后對該平方值開根號可得原子軌道系數(shù)的絕對值,而后根據(jù)計算的初始原子軌道系數(shù)的正負號結(jié)合上述絕對值即可得到最終的歸一化分子軌道波函數(shù):

    對于一個歸一化的分子軌道來說,其組合系數(shù)的平方對應(yīng)原子軌道的貢獻,即組合系數(shù)的絕對值越大,則原子軌道貢獻越大。另外,組合系數(shù)的正負號與對應(yīng)原子軌道的朝向有關(guān),兩個相鄰的原子軌道的正負號相同則中心反對稱性形成π成鍵軌道(鍵軸中心無節(jié)點),而它們正負號不同則表明原子軌道具有中心對稱性形成π反鍵軌道(鍵軸中心有節(jié)點)。根據(jù)上述分子軌道的填充電子數(shù)和原子軌道線性組合系數(shù),并將其代入π鍵鍵級公式,得到更精確的C1―C10的π鍵鍵級P110= 0.502和C1―C6的π鍵鍵級P16= 0.611,如圖2所示。其中,C1―C10的π鍵鍵級更小,鍵長更長,這更符合鍵級與鍵長的關(guān)系,說明從頭算的計算結(jié)果比半經(jīng)驗的HMO法的計算結(jié)果更加精確。

    最后,我們也粗淺地探討了如何修改HMO法處理萘的久期方程組以獲得相對準確的結(jié)果。根據(jù)上述HMO法和HF法計算結(jié)果的比較和討論,我們發(fā)現(xiàn)主要是并環(huán)的C1―C6鍵的π鍵鍵級的相對誤差較大,其鍵級明顯被低估了,這主要是因為C1、C6原子的“雜化”類型與其他碳原子差別較大。如果我們想增大C1―C6鍵的π鍵鍵級,則需要增大C1和C6的貢獻系數(shù),為此我們嘗試加入校正因子x并改寫其久期方程組如下所示:

    如圖3所示,校正因子x分別取0.95、0.90、0.85、0.80、0.75、0.70時,我們發(fā)現(xiàn)C1―C6鍵的π鍵鍵級逐漸增加。至x取0.80左右時,計算結(jié)果和實驗報道的鍵長趨勢基本相符,說明加入校正因子到HMO法中確實可以得到更合理的結(jié)果。

    圖3 校正因子x分別取0.95 (a)、0.90 (b)、0.85 (c)、0.80 (d)、0.75 (e)、0.70 (f)時HMO法計算萘的π鍵鍵級

    為了進一步確認加入校正因子的HMO法在并環(huán)體系中的合理性和普適性,我們將加入校正因子的HMO法應(yīng)用延伸到蒽、并四苯和并五苯等體系中。如圖4所示,當使用加入校正因子的HMO法時,所得的鍵級與實驗所測的鍵長呈負相關(guān)。因此,加入校正因子的HMO法在蒽體系中所得的鍵級是合理的。

    圖4 (a) 蒽的結(jié)構(gòu)式和碳原子編號;(b) 實驗測定的鍵長數(shù)值(單位pm);(c) 加入校正因子(0.8)的HMO法計算的π鍵鍵級

    同樣地,使用校正因子的HMO法計算并四苯和并五苯的鍵級可以得到圖5的計算結(jié)果。

    圖5 (a) 并四苯的結(jié)構(gòu)式和碳原子編號;(b) 加入校正因子(0.8)的HMO法計算并四苯的π鍵鍵級;(c) 并五苯的結(jié)構(gòu)式和碳原子編號;(d) 加入校正因子(0.8)的HMO法計算并五苯的π鍵鍵級

    3 結(jié)語

    HMO方法計算得到的鍵級與實際鍵長的不對應(yīng)是由于HMO方法中所有參與組合的函數(shù)φ1、φ2等都為純的p軌道,而HF計算中的φ1、φ2等由于碳原子“雜化”和與其臨近C、H原子成σ鍵的原因,使萘等并環(huán)分子參與組合的函數(shù)與HMO中的組合函數(shù)成分已經(jīng)有所不同,所以造成組合系數(shù)不同,并導(dǎo)致計算的鍵級有所不同。若使用從頭算方法或加入校正因子的HMO法則可以得到更合理的鍵級數(shù)值,并能與實驗所得鍵長數(shù)值相符。本論文以萘等并環(huán)為例來說明HMO模型確實有待改進,希望可以拋磚引玉,激勵廣大科研工作者建立一個普適性更高的修正HMO模型,并能用其來解決包括鏈狀共軛分子、單環(huán)共軛分子、并環(huán)共軛分子等在內(nèi)的所有共軛分子體系的具體化學(xué)問題。通過本文的探討可以讓學(xué)生們更好地理解和掌握HMO理論和線性變分法的應(yīng)用,加深其對π鍵鍵級和鍵長關(guān)系的理解,并對半經(jīng)驗和從頭算的量子化學(xué)計算方法的精度有初步的認知,也希望能給廣大教授結(jié)構(gòu)化學(xué)課程的教師和學(xué)習(xí)該課程的本科生一些啟發(fā)。

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