有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)易錯知識點(diǎn)及其例題解析

左正權(quán) 張雷

摘 要：有機(jī)物在我們生活中無處不在，我們?nèi)祟惖囊率匙⌒卸茧x不開有機(jī)物，所以有機(jī)物質(zhì)是非常重要的物質(zhì)類別。既然有機(jī)物如此重要，那么我們必須對有機(jī)物有一定的認(rèn)識。通過對有機(jī)物的學(xué)習(xí)，能使我們對生活中基本有機(jī)物質(zhì)有進(jìn)一步的了解，同時(shí)也是我們進(jìn)一步學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)。學(xué)習(xí)有機(jī)物必須理解有機(jī)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，通過結(jié)構(gòu)來確定有機(jī)物的性質(zhì)。在高考選擇題中經(jīng)常出現(xiàn)一類有機(jī)題，這些題目都是給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，讓同學(xué)們辨別相關(guān)性質(zhì)。這類題目綜合性比較強(qiáng)，容易出現(xiàn)錯誤，是一個(gè)難點(diǎn)，筆者總結(jié)了如下易錯點(diǎn)，同時(shí)配合例題解析，希望能對大家有所幫助。

關(guān)鍵詞：有機(jī)物；易錯知識點(diǎn)

易錯點(diǎn)一：有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)，鄰位碳上必須含有氫原子

一、一種合成某藥物中間體Z的方法如下。下列說法正確的是（江蘇省百校2018屆高三12月大聯(lián)考）

A.1mol X最多能消耗溴水中的2 mol Br2

B.Y 可以發(fā)生消去反應(yīng)

C.Z 中所有碳原子可以在同一平面

D.用銀氨溶液可以檢驗(yàn)Z中是否混有X

解析：A選項(xiàng)主要考慮酚羥基的性質(zhì)，酚羥基鄰位，對位的氫可以被溴水的溴取代，所以X可以消耗3mol的Br2；B選項(xiàng)消去反應(yīng)的條件，如果能發(fā)生消去反應(yīng)，鄰位碳上必須有氫原子，Y的鄰位上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)；C選項(xiàng)中Z物質(zhì)，可以通過分析結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的6個(gè)碳原子共平面，同時(shí)碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以可以推斷，Z中所有的碳原子可能在同一平面；D選項(xiàng)中Z，X都不含醛基，所以無法通過銀氨溶液檢驗(yàn)Z中是否混有X；綜合以上分析本題正確答案為C.

易錯點(diǎn)二：消去反應(yīng)的條件選擇，鹵代烴的消去是在氫氧化鈉的醇溶液的情況下發(fā)生，而醇類的消去反應(yīng)是在濃硫酸的條件下發(fā)生，但是兩者都需要控制溫度在一定條件下。

易錯點(diǎn)三：當(dāng)有機(jī)物分子中出現(xiàn)基數(shù)個(gè)氮原子時(shí)，分子式中氫原子的總個(gè)數(shù)為奇數(shù)。

易錯點(diǎn)四：手性碳原子個(gè)數(shù)的判斷，要想判斷是否是手性碳原子，必須對有機(jī)分子仔細(xì)觀察，找到同一個(gè)碳原子上連接四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子個(gè)數(shù)。

二、阿替洛爾是一種用于治療高血壓的藥物，它的一種合成路線如下：

下列說法正確的是（ ）（江蘇省南京市2016高三第二次模擬）

A.化合物甲的分子式為C8H8O2N

B.阿替洛爾分子中含有2個(gè)手性碳原子

C.一定條件下，化合物甲與NaOH溶液、濃溴水、H2均可以發(fā)生反應(yīng)

D.阿替洛爾在NaOH乙醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應(yīng)

解析：A選項(xiàng)中甲物質(zhì)只有一個(gè)氮原子，所以分子式中氫原子的總個(gè)數(shù)應(yīng)該為奇數(shù)個(gè)；B選項(xiàng)只有一個(gè)手性碳原子；C選項(xiàng)中甲物質(zhì)有酚羥基，同時(shí)鄰位上有氫原子，所以可以跟NaOH溶液反應(yīng)，同時(shí)能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，甲物質(zhì)還存在酮基，所以可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)；D選項(xiàng)阿替洛爾分子中存在羥基，同時(shí)鄰位上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，但是消去的條件是濃硫酸加熱，而不是在NaOH乙醇溶液中加熱。綜合以上分析本題正確答案為C.

易錯點(diǎn)五：誤把環(huán)己烷當(dāng)成苯。

三、解痙藥奧昔布寧的前體（化合物丙）的合成路線如圖，下列敘述正確的是（ ）

（2016江蘇省常州市學(xué)情調(diào)研）

A.化合物甲中的含氧官能團(tuán)有羰基和酯基

B.化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應(yīng)可生成化合物丙

C.化合物乙中含有1個(gè)手性碳原子

D.在NaOH醇溶液中加熱，化合物丙可發(fā)生消去反應(yīng)

解析：A選項(xiàng)甲物質(zhì)有含氧官能團(tuán)有羰基和酯基；B選項(xiàng)乙物質(zhì)含有酯基，可以在NaOH水溶液加熱條件下生成鈉鹽，不能生成酸；C選項(xiàng)乙物質(zhì)僅有一個(gè)手性碳原子；D選項(xiàng)丙物質(zhì)中羥基，同時(shí)鄰位碳原子上有氫原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，注意后面的六元環(huán)不是苯環(huán)。綜合以上分析本題正確答案為B。

易錯點(diǎn)六：醇，醛，乙二酸等都能使高錳酸鉀褪色。

四、黃檀內(nèi)酯是一種具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物，可由香蘭素為

原料合成（如下圖所示）。（江蘇省南京市·鹽城市2018屆高三年級第一次模擬考試）

下列說法正確的是

A.①、②分子中碳原子一定都處于同一平面

B.①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色

C.化合物①能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2

D.1mol化合物②最多只能與2molNaOH反應(yīng)

解析：A選項(xiàng)①中所有碳原子共平面，但是②中碳原子不一定共平面，因?yàn)榭臻g中的碳原子是可以旋轉(zhuǎn)的；B選項(xiàng)中醛基與碳碳雙鍵都能使KMnO4溶液褪色；C選項(xiàng)①中含有酚羥基，但是酚的酸性比碳酸弱，所有不能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2；D選項(xiàng)1mol化合物②最多只能與3molNaOH反應(yīng)。綜合以上分析本題正確答案為B.

有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考點(diǎn)很多，本文只是例舉了其中的部分易錯知識點(diǎn)。同時(shí)通過上面例題解析，要求我們在復(fù)習(xí)備考時(shí)，應(yīng)把重點(diǎn)放在分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)上，因?yàn)橛袡C(jī)物有什么樣的結(jié)構(gòu)，就會有對應(yīng)的性質(zhì)。只有掌握好對應(yīng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，才能在解決這類選擇題中做到得心應(yīng)手。

作者簡介：

左正權(quán)（86.6），男，江蘇蘇州，上海師范大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，模型認(rèn)知等核心素養(yǎng)