林鈴
高三一輪復(fù)習(xí)內(nèi)容多、節(jié)奏快,如果單純地復(fù)習(xí)、做題、講題,學(xué)生容易感覺到疲憊和壓力,認(rèn)知負(fù)荷較高。若能夠在復(fù)習(xí)課堂中,注重真實情境的創(chuàng)設(shè),在真實情境中幫助學(xué)生復(fù)習(xí)舊知,則有利于降低學(xué)生的認(rèn)知負(fù)荷,同時培養(yǎng)學(xué)生解決實際問題的能力,還能提高學(xué)生對化學(xué)價值的認(rèn)識水平。
有機(jī)化學(xué)是高考的必考考點(diǎn),以1~2個選擇題和1~2道大題在試卷中呈現(xiàn),是很重要的得分點(diǎn)。學(xué)生完成有機(jī)合成有幾個難點(diǎn):(1)官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化方法還不夠熟練,單純的強(qiáng)記知識點(diǎn),在應(yīng)用時很難被調(diào)動;(2)簡單的有機(jī)合成做得來,一旦增加難度就不知所措;(3)設(shè)計有機(jī)合成路線時考慮不周全,無法第一時間設(shè)計出綠色高效的有機(jī)合成路線。因此筆者以《有機(jī)合成》復(fù)習(xí)課為例,探索通過創(chuàng)設(shè)真實情境復(fù)習(xí)有關(guān)有機(jī)合成的相關(guān)內(nèi)容。
一、回憶有機(jī)合成概念
情境1:教師在導(dǎo)入新課時,通過PPT展示了有機(jī)反應(yīng)合成的納米小人、納米小動物圖片,阿司匹林藥物介紹圖片,第一個合成染料苯胺紫介紹圖片,并向?qū)W生講解這些有趣的有機(jī)化合物、有用的藥物、染料都是由簡單、易得的有機(jī)物原料通過有機(jī)合成反應(yīng)制備而成。
通過有趣有用的有機(jī)化合物的介紹讓學(xué)生感受有機(jī)合成化學(xué)的趣味性,理解有機(jī)合成在生產(chǎn)生活中的地位和作用,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,勾起學(xué)生對有機(jī)合成設(shè)計思路的回憶。通過有機(jī)合成產(chǎn)物與原料的結(jié)構(gòu)對比,學(xué)生可以很直觀地理解,有機(jī)合成的目的是通過對簡單有機(jī)物進(jìn)行官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化、碳鏈的增長或縮短來合成有特定功能或結(jié)構(gòu)的有機(jī)目標(biāo)產(chǎn)物。
二、復(fù)習(xí)有機(jī)合成設(shè)計思路
情境2:展示乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡式,它是重要的化工原料,主要用于醫(yī)藥工業(yè)。例如以乙二酸二乙酯作為中間體合成的苯巴比妥藥物可以用來鎮(zhèn)靜安眠,硫唑嘌呤可以用來治療白血病,噻苯咪唑是一種廣譜殺蟲劑。筆者提出了以下幾個學(xué)習(xí)任務(wù)。
任務(wù)1:要求學(xué)生設(shè)計工業(yè)上以乙烯為主要原料合成乙二酸二乙酯的合成路線。
以一個相對簡單的有機(jī)物合成任務(wù)做情境材料,引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計,通過對比原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)差異,復(fù)習(xí)運(yùn)用正向合成分析及逆向合成分析方法進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計的思路,規(guī)范有機(jī)合成路線的書寫格式。同時,介紹逆向合成分析方法的發(fā)明科學(xué)史,發(fā)展學(xué)生的科學(xué)精神與社會責(zé)任素養(yǎng)。
學(xué)生根據(jù)題目設(shè)計出了不同的有機(jī)合成路線,主要有以下幾種方案:
任務(wù)2:對比評價合成路線最優(yōu)方案,總結(jié)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計時需要遵循的原則。
在學(xué)生設(shè)計出不同的有機(jī)合成路線之后,請學(xué)生作為工程師來評價采取哪個方案更好,分小組討論對比方案優(yōu)劣,并總結(jié)有機(jī)合成設(shè)計時需要遵循的原則。學(xué)生通過對比方案一方案二制備乙二酸的步驟相同,但在制備乙醇的過程中,方案一比方案二步驟更少,且原子利用率100%,在工業(yè)上產(chǎn)率更高,經(jīng)濟(jì)效益更高。方案三主要采用取代反應(yīng)來引入氯原子轉(zhuǎn)化成羥基和羧基,而烷烴取代反應(yīng)有連鎖反應(yīng)的特點(diǎn),不易控制反應(yīng)而產(chǎn)生較多副產(chǎn)物,且有氯化氫小分子生成,不利于環(huán)境保護(hù)。由此得出采用方案一更加環(huán)保、經(jīng)濟(jì)、綠色。在方案的評價過程中,發(fā)展學(xué)生科學(xué)精神與社會責(zé)任核心素養(yǎng)。
任務(wù)3:總結(jié)常見官能團(tuán)引入的方法。
在此基礎(chǔ)上,通過以上幾個有機(jī)合成的方案總結(jié)歸納重要官能團(tuán)如鹵原子、羥基、碳碳雙鍵的引入,發(fā)展鞏固學(xué)生官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化的相關(guān)知識,發(fā)展學(xué)生變化與平衡觀念的核心素養(yǎng)。
三、審視合成路線細(xì)節(jié)
情境3:利尿劑,主要用于高血壓的治療。運(yùn)動員在參加比賽時服用興奮劑是違規(guī)的,有些運(yùn)動員在服用興奮劑后會服用大量的利尿劑例如氫氯噻嗪來躲避興奮劑檢查,因此利尿劑也屬于運(yùn)動藥檢范圍。而間氯苯胺就是醫(yī)藥利尿降壓藥雙氫氯噻嗪的中間體。
任務(wù)4:請以苯為有機(jī)原料,設(shè)計合成間氯苯胺的合成路線。已知:
學(xué)生根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物不難想到,通過氯氣的取代引入氯原子,通過硝化反應(yīng)引入硝基,再利用已知信息遷移,將硝基還原成氨基。但是到底先引入氯原子還是先引入硝基呢?這是學(xué)生容易忽略的一個問題,這時候需要考慮基團(tuán)的定位效應(yīng)。因此通過此題,引導(dǎo)學(xué)生在設(shè)計合成路線時不僅要善于應(yīng)用已知信息來解決問題,還需要從官能團(tuán)的性質(zhì)來考慮引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的先后順序。
情境4:一種合成囧烷(E)的路線如下圖所示:
任務(wù)5:請參照題中的合成路線,以 ?和 ?為主要原料,設(shè)計合成重要的有機(jī)合成原料1,2-環(huán)己二醇的合成路線(其他試劑任選)。
這個有機(jī)合成路線設(shè)計題也是一個信息題,但它的已知信息隱含在給出的有機(jī)流程中,需要學(xué)生自己去探尋,相比情境3的任務(wù)增加了難度。但當(dāng)學(xué)生看到目標(biāo)產(chǎn)物囧烷時,都笑出聲了,高三一輪復(fù)習(xí)的壓力在這一刻得到片刻的釋放。通過趣味性的有機(jī)物合成緩解了學(xué)生的部分學(xué)習(xí)緊張情緒,有利于降低學(xué)生的認(rèn)知負(fù)荷。學(xué)生在笑過之余通過已知流程與目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計流程一對比,可以得知利用的是C→D的反應(yīng)機(jī)理,只要解析這一步的斷鍵成鍵原理,即可模仿設(shè)計出新的合成路線,發(fā)展了學(xué)生類比的思維能力。
本節(jié)課通過情境創(chuàng)設(shè),將合成分析方法、官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化方法及先后順序考慮、已知信息的應(yīng)用、合成方案的設(shè)計與優(yōu)化等幾個方面進(jìn)行了系統(tǒng)的復(fù)習(xí),學(xué)生在解決問題情境的過程中,不知不覺鞏固了相關(guān)的知識點(diǎn),相比單純的知識羅列回顧,課堂不再枯燥,降低了學(xué)生的認(rèn)知負(fù)荷,學(xué)生接受程度更高,同時也發(fā)展了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識解決實際問題的能力。
責(zé)任編輯 韋英哲