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    爆珠中四甲基吡嗪和糠硫醇的煙氣傳遞效率及其濾嘴吸附機(jī)制

    2020-10-20 06:41:50顧文博李德國(guó)陶立奇吳秉宇
    煙草科技 2020年9期
    關(guān)鍵詞:煙氣

    奚 安,顧文博,喬 樅,李德國(guó),陶立奇,吳秉宇,華 青

    上海煙草集團(tuán)有限責(zé)任公司技術(shù)中心,上海市長(zhǎng)陽(yáng)路717 號(hào) 200082

    近年來(lái),卷煙濾嘴中添加爆珠已成為一種常用的卷煙賦香技術(shù)[1-2]。卷煙濾嘴中的爆珠能夠提升消費(fèi)者感官體驗(yàn),而爆珠中的香精則為卷煙產(chǎn)品風(fēng)格特征提供了新選擇,可使爆珠卷煙在爆珠捏破前后呈現(xiàn)兩種不同的風(fēng)格特征。煙用爆珠香精的調(diào)配與食品香精以及日化香精的調(diào)配存在一定差異。以往的嗅香和感官評(píng)吸數(shù)據(jù)表明,爆珠香精配方在達(dá)到嗅香期望值時(shí),爆珠卷煙煙氣的特征香氣與嗅香存在較大差異。因此,研究爆珠香精嗅香好但感官品質(zhì)差的問(wèn)題對(duì)于爆珠香精研發(fā)具有重要意義。

    馬馳等[3]采用中心切割色譜方法考察了不同圓周卷煙濾嘴中裝載不同粒徑爆珠后,爆珠中的薄荷醇、順式檸檬醛和反式檸檬醛在卷煙主流煙氣中的逐口釋放變化,結(jié)果表明,不同圓周卷煙煙氣溫度以及煙氣氣流速度對(duì)爆珠關(guān)鍵香味成分的傳遞具有重要影響。朱瑞芝等[4]利用氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS/MS)方法分析了10 種爆珠關(guān)鍵成分在卷煙中的轉(zhuǎn)移行為,發(fā)現(xiàn)爆珠關(guān)鍵香味成分向主流煙氣粒相物的轉(zhuǎn)移率為2.84%~14.57%,而濾嘴截留率在64.03%~95.52%。靜態(tài)頂空技術(shù)由于具有樣品前處理簡(jiǎn)單、無(wú)需溶劑萃取、自動(dòng)進(jìn)樣分析等優(yōu)點(diǎn),因而在卷煙煙氣成分的分析方面被廣泛使用[5]。姬厚偉等[6]建立了一種簡(jiǎn)便、快速、準(zhǔn)確的測(cè)定卷煙濾嘴中苯系物截留量的靜態(tài)頂空-GC-MS/MS 方法。劉劍等[7]建立了一種快速檢測(cè)卷煙煙絲中由美拉德反應(yīng)形成的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的靜態(tài)頂空-GC-MS 方法。氣-固化學(xué)反應(yīng)一般發(fā)生在固體表面,而原位紅外光譜技術(shù)是考察氣體探針?lè)肿雍凸腆w材料表面相互作用的有效手段[8-10]。本課題組將煙堿鹽用簡(jiǎn)單的載體進(jìn)行負(fù)載,然后利用原位紅外技術(shù)模擬研究了加熱不燃燒卷煙中煙堿鹽的熱分解過(guò)程[11]。

    國(guó)內(nèi)煙用爆珠研究起步較晚,有關(guān)爆珠中關(guān)鍵香味成分的傳遞效率研究較少,尤其在爆珠中關(guān)鍵香味成分和濾嘴相互作用機(jī)制方面。本研究中,從咖啡特征爆珠在調(diào)配中存在的嗅香好但感官品質(zhì)差的問(wèn)題出發(fā),利用中心切割色譜分析咖啡特征爆珠中2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇的傳遞效率,利用靜態(tài)頂空的方法分析2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇在濾嘴中的揮發(fā)行為,利用原位紅外技術(shù)表征糠硫醇在聚二醋酸纖維表面的吸附情況,旨在探索香精成分的傳遞效率及其在濾嘴中的吸附行為,為煙用爆珠香精的調(diào)配提供技術(shù)參考。

    1 材料與方法

    1.1 材料、試劑和儀器

    試驗(yàn)卷煙樣品:不打孔常規(guī)卷煙;試驗(yàn)爆珠:粒徑為3.5 mm 的自制煙用香精爆珠,爆珠中2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇含量(質(zhì)量分?jǐn)?shù))見(jiàn)表1。

    甲基叔丁基醚(99.8%,美國(guó)Anaqua 公司);2,3,5,6-四甲基吡嗪(99.9%)、糠硫醇(99.9%)、KCl粉末(>99.9%)(美國(guó)Sigma-Aldrich 公司)。

    RM20H 轉(zhuǎn)盤(pán)型吸煙機(jī)(德國(guó)Borgwaldt KC 公司);7890B/5977A 氣質(zhì)聯(lián)用儀(配備DB-5MS 色譜柱,30 m×0.32 mm×0.25 μm)、DB-WAX 色譜柱(60 m×0.32 mm×0.25 μm)、Agilent 6890N 氣相色譜儀、Agilent 7694E 頂空進(jìn)樣器、20 mL 頂空瓶(美國(guó)Agilent 公司);配置MCT/A 檢測(cè)器的Nicolet 5700紅外光譜儀(美國(guó)Thermo Fisher公司);DRK-4-XXX 原位漫反射紅外反應(yīng)池(美國(guó)Harrick Scientific Products 公司)。

    表1 咖啡特征爆珠中2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇含量Tab.1 Contents of 2,3,5,6-tetramethylpyrazine and furfuryl mercaptan in breakable capsules with coffee characteristic flavor (%)

    1.2 方法

    1.2.1 試驗(yàn)卷煙制備

    參 照 標(biāo) 準(zhǔn)GB/T 22838.5—2009[12]和GB/T 22838.15—2009[13]進(jìn)行煙支質(zhì)量和吸阻篩選。常規(guī)圓周卷煙取樣,將咖啡特征爆珠裝載在濾嘴中,爆珠裝填位置距嘴端15 mm。

    1.2.2 試驗(yàn)卷煙抽吸及中心切割-GC-MS 檢測(cè)

    按照GB/T 16450—2004[14],用吸煙機(jī)進(jìn)行試驗(yàn)卷煙抽吸,抽吸容量35 mL,抽吸間隔60 s。每組卷煙抽吸10 支,并用劍橋?yàn)V片收集卷煙主流煙氣粒相物。抽吸完畢,將濾片置于錐形瓶中,加入20 mL 甲基叔丁基醚,振蕩30 min,取上清液至色譜瓶中進(jìn)行分析。分析條件為:

    一維:DB-5MS 色譜柱,恒流流速1.9 mL/min;二維:DB-WAX 色譜柱,恒流流速2.0 mL/min。進(jìn)樣口溫度:250 ℃;進(jìn)樣量:3 μL;進(jìn)樣模式:不分流;不分流時(shí)間:1 min;吹掃流量:50 mL/min;中心 切 割 時(shí) 間:切 割1(5.1~10.0 min),切 割2(10.0~16.6 min),切割3(16.6~23.5 min),切割4(23.5~30.5 min)。一維升溫程序:4 個(gè)切割初始溫度均為45 ℃(保持2 min),并以6 ℃/min 的速率升溫,切割1 升溫至93.0 ℃,切割2 升溫至132.6 ℃,切割3 升溫至174.0 ℃,切割4 升溫 至216.0 ℃,然后快速降溫至60 ℃(切割1、切割2)或80 ℃(切割3、切割4)。二維升溫程序:切割1以4 ℃/min 的速率升溫至180 ℃,然后以10 ℃/min的速率升溫至230 ℃(保持20 min);切割2、切割3 均以4 ℃/min 的速率升溫至230 ℃(保持20 min);切割4 以4 ℃/min 的速率升溫至230 ℃(保持30 min)。GC/MS 接口溫度:240 ℃;電離能量:70 eV;EI 源溫度:230 ℃;四極桿溫度:150 ℃;質(zhì)量掃描范圍:33~400 amu;采用提取離子法進(jìn)行峰面積積分。

    1.2.3 頂空-GC-MS 分析

    將一根捏破爆珠的濾嘴置于20 mL 頂空瓶中,然后將頂空瓶置于加熱器中加熱至50 ℃,平衡15 min 后,抽取3.0 mL 頂空氣體進(jìn)行GC/MS 分析。分析條件為:

    色譜柱:VOC 專用毛細(xì)管柱(60 m×0.32 mm×1.8 μm);升溫程序:初始溫度40 ℃,保持2 min,以4 ℃/min 的速率升溫至210 ℃,保持8 min;恒流流速:1.0 mL/min;分流比:1:1;進(jìn)樣口溫度:250 ℃;載氣:He(99.999%)。電離方式:EI;電子能量:70 eV;離子源溫度:230 ℃;四極桿溫度:150 ℃;傳輸線溫度:220 ℃;質(zhì)量掃描范圍:29~350 amu。

    1.2.4 原位漫反射紅外光譜分析

    采用原位漫反射紅外光譜法[15]分析2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇在濾嘴中聚二醋酸纖維的吸附情況。將一段濾棒裝填在原位反應(yīng)池中,He作為載氣(氣流速度:20 mL/min),以此時(shí)的漫反射紅外譜圖為背景。切換另一路He 載氣(氣流速度為:20 mL/min),將樣品管中的關(guān)鍵香味成分單體吹掃到濾棒表面(圖1),每隔1 min 采集光譜1次,直到10 min 時(shí)采取最后1 張譜圖。每張紅外光譜圖掃譜64 次,分辨率4 cm-1。測(cè)試氣相香精時(shí),將濾棒替換為KCl 粉末,其他測(cè)試流程不變??疾斓?,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇的質(zhì)量濃度分別為4.91×10-6g/mL 和2.44×10-5g/mL。

    圖1 原位漫反射紅外光譜進(jìn)樣系統(tǒng)示意圖Fig.1 Schematic diagram of injection system of in-situ diffuse reflectance infrared spectroscopy

    1.2.5 爆珠香精嗅香和爆珠卷煙感官評(píng)價(jià)

    參照標(biāo)準(zhǔn)YC/T 497—2014[16],由上海煙草集團(tuán)有限責(zé)任公司的調(diào)香專業(yè)人員制訂咖啡特征爆珠香精的嗅香以及爆珠卷煙感官評(píng)價(jià)方法。兩種評(píng)價(jià)方法均包含5 個(gè)指標(biāo):咖啡特征香、烘烤香、焦香、奶香和甜香,每項(xiàng)指標(biāo)的分值為0 ~10 分。嗅香和感官評(píng)價(jià)工作分別由該公司7 位調(diào)香專業(yè)人員和7 位具有省級(jí)或以上資質(zhì)的評(píng)吸人員完成,評(píng)分結(jié)果取平均值。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 咖啡特征香精嗅香和爆珠卷煙感官評(píng)價(jià)結(jié)果

    在煙用爆珠香精調(diào)配中,發(fā)現(xiàn)咖啡嗅香好的爆珠香精在卷煙抽吸時(shí)咖啡特征感官評(píng)價(jià)往往表現(xiàn)不理想??Х忍卣飨憔嵯愫捅榫頍煾泄僭u(píng)價(jià)結(jié)果(圖2)顯示,配方1 的咖啡香精的嗅香在咖啡特征香、烘烤香、焦香、奶香和甜香方面較均衡,滿足調(diào)香目標(biāo)的需求。但是,將其制備成爆珠并裝填到卷煙濾嘴中,其煙氣的感官感受和嗅香的差異較大,特別是咖啡特征香和烘烤香缺失較明顯。

    將4 種配方的咖啡特征香精制成爆珠并裝填到卷煙濾嘴中,卷煙煙氣感官評(píng)價(jià)的雷達(dá)圖(圖3)顯示,隨著糠硫醇和2,3,5,6-四甲基吡嗪含量的降低,咖啡特征香和烘烤香的得分逐漸降低。由于糠硫醇和2,3,5,6-四甲基吡嗪分別對(duì)應(yīng)感官中的咖啡特征香和烘烤香,因此爆珠中關(guān)鍵香味成分的含量對(duì)卷煙煙氣的感官中特征香味的指標(biāo)正相關(guān)。配方1 的嗅香達(dá)到預(yù)期目標(biāo),但是要達(dá)到感官品質(zhì)預(yù)期目標(biāo),糠硫醇和2,3,5,6-四甲基吡嗪含量需達(dá)到原配方的6 倍,即配方4。

    圖2 咖啡特征香精嗅香和其爆珠卷煙感官評(píng)價(jià)雷達(dá)圖Fig.2 Radar diagram of smell of coffee characteristic flavor in breakable capsule and sensory evaluation of cigarettes with breakable capsules

    圖3 不同含量咖啡特征香精爆珠卷煙感官評(píng)價(jià)雷達(dá)圖Fig.3 Radar diagram of sensory evaluation of cigarettes with breakable capsules containing coffee characteristic flavors of different amounts

    2.2 爆珠香精傳遞效率和揮發(fā)特性

    2.2.1 傳遞效率

    從香精在煙氣中的傳遞效率方面分析了爆珠香精嗅香好但感官品質(zhì)差的主要原因。由于煙氣成分非常復(fù)雜,因此利用中心切割-GC-MS 法分離分析其中一些關(guān)鍵香味成分。不同2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇含量咖啡特征香精爆珠卷煙煙氣中2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇的傳遞效率見(jiàn)圖4??梢钥闯?,隨著2,3,5,6-四甲基吡嗪含量的增加,其傳遞效率無(wú)顯著變化,基本維持在30%左右,表明2,3,5,6-四甲基吡嗪在卷煙煙氣中的釋放量與其在爆珠中的含量呈正比??妨虼嫉膫鬟f效率隨其含量的增加先快速增加后維持在7%左右。當(dāng)爆珠中糠硫醇的含量≤0.4%時(shí),糠硫醇的傳遞效率隨其爆珠中含量的增加而快速增加;當(dāng)爆珠中糠硫醇的含量>0.4%時(shí),糠硫醇在卷煙煙氣中的釋放量和爆珠中的含量呈正比。在低含量(≤0.4%)時(shí),糠硫醇由于被濾嘴吸附,因而其傳遞效率隨含量增加而增加,但是當(dāng)含量>0.4%時(shí),濾嘴對(duì)糠硫醇的吸附達(dá)到平衡,因而其傳遞效率趨于一致。朱瑞芝等[4]利用GC-MS/MS 法分析了10 種爆珠關(guān)鍵成分(醇類、酯類和烯烴類)向主流煙氣粒相的傳遞效率為2.84%~14.57%,與本研究中糠硫醇的結(jié)果較一致,但是2,3,5,6-四甲基吡嗪未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道。綜上可知,糠硫醇和2,3,5,6-四甲基吡嗪在煙氣中的傳遞特性存在明顯差異,這可能是由于濾嘴中聚二醋酸纖維對(duì)兩者的相互作用不同所致,糠硫醇與濾嘴中聚二醋酸纖維的相互作用強(qiáng)于2,3,5,6-四甲基吡嗪。

    圖4 不同咖啡特征香精爆珠卷煙煙氣中2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇傳遞效率Fig.4 Transfer efficiency of 2,3,5,6-tetramethylpyrazine and furfuryl mercaptan in smoke of cigarettes with breakable capsules containing different coffee characteristic flavors

    2.2.2 揮發(fā)特性

    為進(jìn)一步考察2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇與濾嘴中聚二醋酸纖維的相互作用,在50 ℃下利用頂空方法分析了4 種配方爆珠香精中2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇的揮發(fā)規(guī)律。圖5 顯示,2,3,5,6-四甲基吡嗪的頂空響應(yīng)值和其含量呈線性關(guān)系,說(shuō)明2,3,5,6-四甲基吡嗪在頂空瓶中的濃度與爆珠中的含量呈正比。糠硫醇的頂空響應(yīng)值和其含量呈指數(shù)關(guān)系,隨著爆珠中糠硫醇含量的增加,其揮發(fā)速度逐漸增加。頂空分析結(jié)果和中心切割分析結(jié)果一致,進(jìn)一步表明糠硫醇與濾嘴中聚二醋酸纖維的相互作用強(qiáng)于2,3,5,6-四甲基吡嗪。

    2.3 爆珠香精吸附行為和機(jī)制

    2.3.1 吸附行為

    為深入研究2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇與聚二醋酸纖維之間相互作用的關(guān)系,利用原位漫反射紅外光譜分析方法考察了2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇單體在聚二醋酸纖維表面的吸附行為。圖6a 顯示,當(dāng)僅有載氣流過(guò)聚二醋酸纖維時(shí),在不同時(shí)間僅發(fā)現(xiàn)水分的揮發(fā),3 630 cm-1處的吸收峰歸屬為單個(gè)水分子在聚二醋酸纖維表面吸附時(shí)O—H 鍵的伸縮振動(dòng)[17],3 100~3 500 cm-1處的寬峰歸屬為聚集態(tài)的水分子在聚二醋酸纖維表面吸附時(shí)O—H 鍵的伸縮振動(dòng)[18],1 627 cm-1處的吸收峰歸屬為水分子在聚二醋酸纖維表面吸附時(shí)H—O—H 的彎曲振動(dòng)[17-18]。圖6b 顯示,當(dāng)2,3,5,6-四甲基吡嗪?jiǎn)误w通過(guò)聚二醋酸纖維時(shí),在不同時(shí)間也只發(fā)現(xiàn)水分的揮發(fā),且水分揮發(fā)的速度與僅有載氣通過(guò)時(shí)的情況相同,說(shuō)明2,3,5,6-四甲基吡嗪和聚二醋酸纖維無(wú)明顯相互作用。圖6c 顯示,糠硫醇單體通過(guò)聚二醋酸纖維時(shí),同樣發(fā)現(xiàn)了水分的揮發(fā),且水分揮發(fā)的速度較僅有載氣通過(guò)時(shí)快。在2 575、1 504 和745 cm-1處出現(xiàn)了新的吸收峰,且吸收峰的強(qiáng)度隨時(shí)間的延長(zhǎng)而增加。根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道[19],2 575 cm-1處的吸收峰歸屬為S—H 的伸縮振動(dòng),1 504 cm-1處的吸收峰歸屬為呋喃環(huán)的振動(dòng),745 cm-1處的吸收峰歸屬為=C—H 的平面外彎曲振動(dòng)。綜上可知,糠硫醇與聚二醋酸纖維之間相互作用較2,3,5,6-四甲基吡嗪強(qiáng),糠硫醇能夠占據(jù)水分的吸附位置,進(jìn)而吸附在聚二醋酸纖維的表面。

    圖5 不同咖啡特征香精爆珠卷煙濾嘴中2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇的頂空分析Fig.5 Headspace analysis of 2,3,5,6-tetramethylpyrazine and furfuryl mercaptan in filters of cigarettes with breakable capsules containing different coffee characteristic flavors

    圖6 聚二醋酸纖維表面吸附原位漫反射紅外譜圖Fig.6 In-situ diffuse reflectance infrared spectra of surface adsorption of polydiacetate fiber

    2.3.2 糠硫醇吸附機(jī)制

    為分析糠硫醇在聚二醋酸纖維上的吸附機(jī)制,比較了氣相糠硫醇和吸附在聚二醋酸纖維上的糠硫醇的紅外吸收光譜差異。圖7 顯示,吸附在聚二醋酸纖維上的糠硫醇S—H 的伸縮振動(dòng)紅外吸收峰明顯強(qiáng)于氣相糠硫醇,而且吸收峰位置從氣相的2 615 cm-1遷移到吸附態(tài)的2 573 cm-1。同樣,呋喃環(huán)的共振紅外吸收峰在1 505 cm-1處,氣相糠硫醇無(wú)紅外吸收,但吸附在聚二醋酸纖維上糠硫醇呋喃環(huán)的紅外吸收明顯增強(qiáng)。吸附在聚二醋酸纖維上糠硫醇=C—H 的平面外彎曲振動(dòng)的紅外吸收強(qiáng)度約為氣相糠硫醇的400 倍,紅外吸收峰在745 cm-1處,而氣相糠硫醇=C—H 的平面外彎曲振動(dòng)紅外吸收峰在731 cm-1處。吸附態(tài)糠硫醇S—H 的伸縮振動(dòng)吸收峰向低波數(shù)位移,而=C—H 平面外彎曲振動(dòng)吸收峰向高波數(shù)位移。

    對(duì)比氣相糠硫醇和吸附態(tài)糠硫醇的原位漫反射紅外譜圖,并結(jié)合圖6c 可知,糠硫醇在聚二醋酸纖維表面的可能吸附特性:糠硫醇吸附在聚二醋酸纖維表面時(shí),占據(jù)了水分子的吸附位,S—H 上的H 原子與聚二醋酸纖維羰基上的氧相互作用形成氫鍵,糠硫醇S—H 鍵被拉長(zhǎng),導(dǎo)致其伸縮振動(dòng)的紅外吸收峰向低波數(shù)位移。同時(shí),由于H 原子與S 原子距離的增大,S—H 鍵中S 原子的極性增強(qiáng),對(duì)呋喃環(huán)=C—H 的平面外彎曲振動(dòng)的共軛影響增大,進(jìn)而導(dǎo)致=C—H 的平面外彎曲振動(dòng)紅外吸收峰向高波數(shù)位移[20-21]。

    圖7 氣相糠硫醇和吸附在聚二醋酸纖維上的糠硫醇的原位漫反射紅外譜圖以及糠硫醇的吸附機(jī)制示意圖Fig.7 In-situ diffuse reflectance infrared spectra of gas-phase furfuryl mercaptan and furfuryl mercaptan adsorbed by polydiacetate fiber and schematic diagram of adsorption mechanism of furfuryl mercaptan

    3 結(jié)論

    制備了不同咖啡特征爆珠,并考察了2,3,5,6-四甲基吡嗪和糠硫醇在卷煙煙氣中的傳遞效率以及在濾嘴中的揮發(fā)規(guī)律,發(fā)現(xiàn)煙用爆珠香精在調(diào)配時(shí)嗅香好但感官品質(zhì)差的主要原因之一是糠硫醇和濾嘴中的聚二醋酸纖維有相互作用。利用原位漫反射紅外光譜解釋了糠硫醇在聚二醋酸纖維上的吸附特性,結(jié)果表明:糠硫醇和濾嘴中聚二醋酸纖維的相互作用強(qiáng)于2,3,5,6-四甲基吡嗪;吸附在聚二醋酸纖維上的糠硫醇S—H 鍵伸縮振動(dòng)紅外吸收峰向低波數(shù)位移,=C—H 的平面外彎曲振動(dòng)紅外吸收峰向高波數(shù)位移。本研究結(jié)果揭示了咖啡特征爆珠香精中糠硫醇和濾嘴相互作用的特性,可以用于考察爆珠香精中關(guān)鍵香味成分和濾嘴的相互作用,有助于專業(yè)調(diào)香人員合理調(diào)控爆珠香精的用量。

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