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    制備乙酸乙酯若干問題的實(shí)證與教學(xué)分析

    2020-06-11 00:39:11陸燕海江旭峰
    化學(xué)教學(xué) 2020年5期

    陸燕海 江旭峰

    摘要: 對乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中幾個常見教學(xué)疑問進(jìn)行審慎分析和實(shí)證研究,得出: (1)建議教師演示或?qū)W生分組實(shí)驗(yàn)均應(yīng)添加沸石為宜;(2)適當(dāng)增大醇酸比能增加產(chǎn)品量,但也會因混入的乙醇增多而加大產(chǎn)物的溶解損耗;(3)從利于酯化反應(yīng)規(guī)律教學(xué)出發(fā),建議基于機(jī)理角度選擇“乙酸、濃硫酸、乙醇”的加入順序;(4)飽和Na2CO3和濃NaOH溶液均能有效除醇酸、降酯溶,都是實(shí)驗(yàn)合適的吸收劑。通過實(shí)驗(yàn)分析,認(rèn)為教師在實(shí)施指向核心素養(yǎng)的教學(xué)時,辨析慣識須用實(shí)驗(yàn)事實(shí)去積極回應(yīng)質(zhì)疑,提高教學(xué)內(nèi)容的整體認(rèn)識和進(jìn)階發(fā)展,傳承核心知識背后蘊(yùn)藏的思維價值。

    關(guān)鍵詞: 乙酸乙酯制備; 問題實(shí)證與分析; 化學(xué)教學(xué)探討

    文章編號: 10056629(2020)05008706

    中圖分類號: G633.8

    文獻(xiàn)標(biāo)識碼: B

    1 問題的提出

    化學(xué)作為一門自然科學(xué),實(shí)驗(yàn)在認(rèn)識、理解與發(fā)展這門學(xué)科的進(jìn)程中起到了舉足輕重的促進(jìn)作用。特定物質(zhì)間反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)結(jié)果常常受反應(yīng)溫度、試劑用量、操作順序與習(xí)慣等外界因素的共同影響。因此,實(shí)驗(yàn)結(jié)果是各種細(xì)節(jié)變量控制下的綜合呈現(xiàn),拋開實(shí)驗(yàn)條件談實(shí)驗(yàn)結(jié)論就沒有任何實(shí)際意義,在實(shí)施化學(xué)實(shí)驗(yàn)的過程中,我們必須充分重視并準(zhǔn)確把握好實(shí)驗(yàn)本身的細(xì)節(jié)問題。

    乙酸乙酯的制備是高中化學(xué)教學(xué)中一個重要的演示實(shí)驗(yàn)。該實(shí)驗(yàn)充分體現(xiàn)了有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)的基本思想與方法,對學(xué)生后續(xù)有機(jī)內(nèi)容的深入學(xué)習(xí)具有很好的示范作用。現(xiàn)行不同版本的高中《化學(xué)2(必修)》教材對該實(shí)驗(yàn)操作的描述大致相同,但具體細(xì)節(jié)卻又不完全一致。目前,同行們的研究大多仍集中于裝置改進(jìn)、催化劑種類和試劑用量的優(yōu)化等,較少從實(shí)際教學(xué)中師生經(jīng)常遇到的一些基礎(chǔ)的、操作性的實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)問題,進(jìn)一步給出針對性的回答與解釋。

    通過對區(qū)域內(nèi)學(xué)校師生發(fā)放問卷、訪談?wù){(diào)查等活動,發(fā)現(xiàn)大家對該實(shí)驗(yàn)常見的一些教學(xué)疑惑主要有: (1)加熱前究竟要不要添加沸石或碎瓷片;(2)乙醇的用量為什么要大于冰醋酸;(3)試劑的加入順序是否唯一、合理;(4)收集乙酸乙酯是否必須要選用飽和Na2CO3溶液……筆者對上述教學(xué)疑問進(jìn)行了審慎分析和實(shí)證研究,以期給出相對更為客觀、合理的解釋。

    2 實(shí)證分析與結(jié)論

    2.1 是否要預(yù)加沸石以防暴沸現(xiàn)象

    在現(xiàn)行3套主流高中化學(xué)必修教材中,該實(shí)驗(yàn)均采用了圖1的反應(yīng)裝置,但具體到實(shí)驗(yàn)操作時唯有魯科版指明要加入“2~3小塊碎瓷片”,其他兩版教材均未提及。這種不同教材的同一內(nèi)容在細(xì)節(jié)編排上的差異性,傳導(dǎo)至教學(xué)一線時就會產(chǎn)生諸多困惑。試問,沸石或碎瓷片預(yù)加與否會影響實(shí)驗(yàn)效果嗎?

    [實(shí)驗(yàn)1]向試管中依次加入3mL無水乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸,振蕩均勻后再加2小塊碎瓷片,按圖1所示連接裝置開始實(shí)驗(yàn)。加熱時間均控制在3min,觀察反應(yīng)液的沸騰現(xiàn)象,測量試管中收集到的油層高度,并與不加碎瓷片時的實(shí)驗(yàn)結(jié)果對照。如此反復(fù)操作3組以上的平行實(shí)驗(yàn)。

    酒精燈直接加熱時混合液受熱快,加碎瓷片的實(shí)驗(yàn)組反應(yīng)液氣化平緩,未暴沸;未加碎瓷片沸騰較為劇烈,但不至于暴沸噴涌出導(dǎo)管。從產(chǎn)物的高度(產(chǎn)量)來看,兩者均約1.5cm,基本無差別。雖然由于試管加上導(dǎo)管有一定的高度和空間,不加沸石或碎瓷片也未暴沸沖料,但沸騰劇烈說明已產(chǎn)生暴沸現(xiàn)象,未必沒有沖料的可能,而且過度沸騰會帶出更多未反應(yīng)的醇和酸。因此,從科學(xué)的角度和實(shí)驗(yàn)操作規(guī)程要求,建議無論是教師演示還是學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)均要添加沸石為宜。

    需要說明的是,采用酒精燈直接加熱常會因?qū)嶒?yàn)溫度偏高而引起混合液顏色的加深,甚至發(fā)黑或變黏稠。有研究表明[1],乙醇和乙酸在濃硫酸的作用下,75℃左右就能生成乙酸乙酯,85℃時混合液開始出現(xiàn)明顯的沸騰現(xiàn)象。因此,若改用水浴加熱,就能很好地控制實(shí)驗(yàn)溫度處于合理范圍內(nèi),混合液既不易變色,也不會暴沸。隨著《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版)》的正式頒布,這一點(diǎn)在新編高中化學(xué)教材中也有所體現(xiàn),如蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材中制備乙酸乙酯的裝置如圖2所示,加熱方式采用水浴。

    2.2 對乙醇、乙酸用量問題的探究

    目前,全國通用的幾個高中化學(xué)教材在乙醇、乙酸用量問題上比較統(tǒng)一,均采用體積比3∶2混合反應(yīng)[根據(jù)乙醇、乙酸的密度0.79g·mL-1、 1.05g·mL-1可求得n(C2H5OH)∶n(CH3COOH)約是2∶1],即按制備乙酸乙酯的理論計(jì)量數(shù)比來看,所加乙醇是遠(yuǎn)遠(yuǎn)過量的。對此,有同行認(rèn)為主要原因是該反應(yīng)是可逆的,原料成本上乙醇相對乙酸更便宜[2],通過加入過量乙醇可提高乙酸轉(zhuǎn)化率。但這樣的理由似乎很牽強(qiáng),也是與當(dāng)前工業(yè)實(shí)際相悖的。

    [實(shí)驗(yàn)2]用移液管移取不同體積的無水乙醇、冰醋酸(控制原料總體積5mL)于試管中混合均勻,再邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸,稍冷后加幾粒沸石。按圖2所示連接裝置,小試管中預(yù)加4.0cm高的飽和Na2CO3溶液,控制水浴溫度85℃。計(jì)時6min,觀察分層現(xiàn)象,測量并記錄收集到的油狀液體層高度。取下小試管振蕩后再次測定并記錄。具體實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表1所示。

    分析可得,在控制原料總體積一定和相同加熱時間的條件下,適當(dāng)加大乙醇用量,能提高收集到的無色油層產(chǎn)物的高度,但分層現(xiàn)象的清晰度會變差,振蕩試管后油層的減少量也更多;按振蕩后小試管最終剩余有機(jī)層高度評價,V(C2H5OH)∶V(CH3COOH)在2∶3時產(chǎn)量最大。可以推測,各教材實(shí)驗(yàn)均采用乙醇和乙酸3∶2的體積比反應(yīng),可能是更關(guān)注振蕩試管前會收集到更多的油狀液體產(chǎn)物,以保證收集現(xiàn)象更明顯。為探究不同醇酸體積比下無色油層振蕩前后變化的差異,補(bǔ)做實(shí)驗(yàn)3和實(shí)驗(yàn)4。

    [實(shí)驗(yàn)3]用5mL的移液管分別移取4mL純乙酸乙酯(分析純,上海吉至生化科技有限公司生產(chǎn),下同)和4mL飽和Na2CO3溶液,在20mL的量筒中充分振蕩后靜置,液體分層清晰,總體積是8.1mL,下層液體體積為4.1mL。

    [實(shí)驗(yàn)4]移取1mL無水乙醇和4mL純乙酸乙酯,在20mL量筒中混勻,再移取4mL飽和Na2CO3溶液加入量筒。充分振蕩后靜置,液體分層清晰,總體積為9.2mL,下層是5.1mL。若將乙醇的量改成4mL,重復(fù)實(shí)驗(yàn)得液體總體積12.1mL,但無分層現(xiàn)象。

    已知乙酸乙酯在水中的溶解性并不差(20℃時水溶性為8.3g/100mL[3]),但實(shí)驗(yàn)表明,飽和的Na2CO3溶液會因鹽析作用而顯著抑制其溶解;在振蕩過程中,若乙酸乙酯中含乙醇,則乙醇能被飽和Na2CO3溶液萃取出來,同時會促進(jìn)酯的溶解,當(dāng)乙醇含量達(dá)到一定程度時,就會呈現(xiàn)互溶態(tài)而不再有分層現(xiàn)象。所以,隨著實(shí)驗(yàn)2中醇酸比的升高,體系中乙醇逐漸過量,蒸餾出的無色油層中乙醇含量隨之上升,分層現(xiàn)象越來越模糊,振蕩后油層減少量也會逐步增加。

    查得乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)中相關(guān)物質(zhì)及恒沸混合物在常壓下的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)如表2所示。很明顯,伴隨乙醇的過量,蒸餾過程中恒沸混合物類型與組成的變化也是影響無色油層產(chǎn)物中乙醇含量的一個重要原因,而乙酸乙酯中混入較多乙醇又無疑會大大增加后續(xù)產(chǎn)品進(jìn)一步分離提純的難度與成本。

    正因?yàn)槿绱耍I(yè)上在以濃硫酸為催化劑制備乙酸乙酯時,一般多采用乙酸過量的方法。先將合成塔中乙酸、乙醇和硫酸混合液加熱至110℃左右發(fā)生酯化反應(yīng)并回流,直到塔頂溫度達(dá)到70~71℃時從塔頂出料。其中,控制乙酸過量的主要作用是在提高乙醇轉(zhuǎn)化率同時,避免逸出“乙酸乙酯+乙醇”型的恒沸混合物,有效減少產(chǎn)物中乙醇的含量。2018年4月浙江省普通高校招生選考科目考試化學(xué)卷的第30題,命制時即以此工業(yè)應(yīng)用的真實(shí)素材為情境展開。

    2.3 反應(yīng)試劑加入順序問題的分析

    中學(xué)化學(xué)教材及各類教輔用書對制備乙酸乙酯的試劑加入操作一般都如是敘述: 先加3mL無水乙醇,再加2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。筆者曾按上述用量調(diào)整三者混合順序進(jìn)行實(shí)證研究(具體過程見實(shí)驗(yàn)5)。

    [實(shí)驗(yàn)5]分別量取3mL無水乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸,并在試管中按不同的加入順序進(jìn)行混合(注意加硫酸時要慢些,邊加邊搖勻),振蕩均勻,稍冷后加幾粒沸石。按圖2連接裝置,小試管中預(yù)加等量飽和Na2CO3溶液,控制水浴溫度85℃,控時6min,測量并記錄收集到的油層高度。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,取下盛裝反應(yīng)液的試管,觀察并對照各組混合液的顏色差異。實(shí)驗(yàn)結(jié)果記錄于表3。

    需要注意的是,硫酸與醇或酸混合時放熱,操作時須緩慢,邊加邊搖勻,必要時須用水浴冷卻。根據(jù)多組平行實(shí)驗(yàn)的結(jié)果來看,無論以何種混合順序,由于反應(yīng)試劑的用量比較少,且實(shí)驗(yàn)過程中又不停振搖,一般不會出現(xiàn)液體飛濺而引起實(shí)驗(yàn)安全問題,對最終油層高度、混合液顏色等實(shí)驗(yàn)效果也不會有明顯影響。盡管如此,但我們有必要進(jìn)一步反思教材方式的科學(xué)合理性,其中有機(jī)反應(yīng)機(jī)理是一個很好的分析視角。

    對可逆反應(yīng)CH3COOH+C2H5OH濃H2SO4△CH3COOC2H5+H2O而言,其轉(zhuǎn)化歷程可見圖3[4]。

    濃硫酸提供的是反應(yīng)的催化劑。H+先活化乙酸中的羰基,再由乙醇進(jìn)攻發(fā)生親核加成,然后在酸作用下依次脫水、脫H+而成酯。有學(xué)者指出,歷程中第一步醋

    酸分子的質(zhì)子化是該反應(yīng)的決速步驟[5]。因此,機(jī)理視角下當(dāng)以促進(jìn)醋酸在濃硫酸中的質(zhì)子化為先,即混合試劑時應(yīng)以“先加冰醋酸,再加濃硫酸和無水乙醇”的操作為宜。若是按先加乙醇的順序,則濃硫酸會將乙醇的醇羥基首先質(zhì)子化,這與乙醇消去法制乙烯、乙醇取代法制溴乙烷等性質(zhì)教學(xué)時相一致,沒有任何理論和操作上的問題,但延至乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)則除了有悖機(jī)理外也不利于對酯化規(guī)律“羧酸脫羥基醇脫羥基氫”的歸納與教學(xué)。筆者建議,應(yīng)將該實(shí)驗(yàn)的試劑混合操作方法調(diào)整為“向2mL冰醋酸中逐滴加入2mL濃硫酸,搖勻,再加入3mL無水乙醇并振蕩均勻”或“先加入2mL冰醋酸和3mL無水乙醇,搖勻,慢慢滴加2mL濃硫酸,邊加邊搖勻”為好。

    2.4 為何用飽和Na2CO3溶液收集產(chǎn)物

    已知乙醇、乙酸和乙酸乙酯在常溫下的密度分別是0.79、 1.05、 0.90g·mL-1。按現(xiàn)行教材實(shí)驗(yàn)中乙醇、乙酸體積比3∶2的通用反應(yīng)量分析,兩種試劑的物質(zhì)的量之比約為2∶1,明顯乙醇是過量的。反應(yīng)時油狀產(chǎn)物主要會以表2中多種恒沸混合物的形式餾出,特別是“乙酸乙酯(0.69)+乙醇(0.31)”型的存在會導(dǎo)致乙酸乙酯產(chǎn)品中所含乙醇雜質(zhì)的比例很高,而乙酸則相對較少。

    用飽和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯產(chǎn)品,這是現(xiàn)行教材教輔的通行做法。一線教學(xué)中對飽和Na2CO3溶液作用的認(rèn)識與表述一般是溶解乙醇、中和乙酸和降低乙酸乙酯溶解。但實(shí)際上,很多師生對為何非要使用飽和Na2CO3溶液還是有疑問的,難道就不能以蒸餾水、飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、甚至NaOH溶液等其他常見試劑替代?為此,設(shè)計(jì)以下實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

    [實(shí)驗(yàn)6]室溫下(17℃),向5支10mL量筒中依次加入5mL飽和Na2CO3溶液、蒸餾水、飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水和30% NaOH溶液,再各加入2mL純乙酸乙酯,充分振蕩后靜置,記錄水層與酯層的體積,重復(fù)操作3次并計(jì)算數(shù)據(jù)平均值。將純乙酸乙酯替換為混合液A(由純乙酸乙酯與無水乙醇按體積比4∶1混合而成)、混合液B(由純乙酸乙酯與冰醋酸按體積比4∶1混合而成),重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)。匯總實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表4所示。

    第一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)對照說明,乙酸乙酯是一種可溶于水的有機(jī)物(溶解度S=0.31×0.90×20≈5.6g),飽和Na2CO3溶液、飽和食鹽水和30%NaOH溶液對其溶解性都有明顯的抑制作用,但在飽和NaHCO3溶液中的影響卻不明顯。分析第二組的實(shí)驗(yàn)結(jié)果,與純水實(shí)驗(yàn)相比,4種電解質(zhì)對混合液A中乙醇的溶解性都體現(xiàn)出明顯的抑制作用,其中飽和NaHCO3溶液中乙醇的溶解效果最差;實(shí)驗(yàn)7中無水乙醇剩余量呈現(xiàn)負(fù)值,可能是由于乙醇的存在增大了乙酸乙酯在水中的溶解性。據(jù)此推斷第二組實(shí)驗(yàn)得出的溶解乙醇體積的數(shù)據(jù)是偏大的,其中包含了乙酸乙酯多溶解部分,但這并不影響其相對大小的參考價值。第三組實(shí)驗(yàn)表明,飽和Na2CO3溶液、飽和NaHCO3溶液和30%NaOH溶液對乙酸的吸收效果都很好,但相較于蒸餾水而言,飽和食鹽水對乙酸溶解的抑制效果明顯,至于實(shí)驗(yàn)12中乙酸剩余體積數(shù)據(jù)為負(fù)的原因應(yīng)同于實(shí)驗(yàn)7,此處不再贅述。

    綜上,在選擇合適的實(shí)驗(yàn)用吸收劑時,由于乙酸乙酯在蒸餾水中的溶解度并不小,因此要求除去乙醇、乙酸雜質(zhì)的同時,必須能減少產(chǎn)物的溶解損耗。以此作為評價標(biāo)準(zhǔn),飽和NaHCO3溶液會溶解較多的乙酸乙酯且吸收乙醇的實(shí)驗(yàn)效果不理想;飽和食鹽水則去除醋酸的能力較差,顯然也不是好的選擇。在該實(shí)驗(yàn)條件下,30%NaOH溶液的去酸去醇性能均好,對乙酸乙酯的溶解量小且基本不水解,綜合來看與飽和Na2CO3溶液的實(shí)驗(yàn)效果相當(dāng)。

    3 教學(xué)思考與啟示

    中學(xué)化學(xué)教材中經(jīng)典實(shí)驗(yàn)眾多,乙酸乙酯的制備只是其中極其尋常的一個。但即使是教材中再經(jīng)典的實(shí)驗(yàn),還是會有很多值得探討與思考的問題存在,這給廣大教師提供了不斷反思教學(xué)、開拓創(chuàng)新型課題的空間。正因?yàn)閷Υ嬖趩栴}作深入分析與研究,才鑄就出真正的經(jīng)典案例。要落實(shí)核心素養(yǎng)導(dǎo)向的化學(xué)教學(xué),離不開以這些教材中的經(jīng)典素材為載體,設(shè)計(jì)、開展系列富含素養(yǎng)特征的教學(xué)活動。因此,教師要在教學(xué)觀念、態(tài)度、方法等各層面進(jìn)一步革新理念、完善認(rèn)識、創(chuàng)新做法。

    3.1 要辨析慣識并用實(shí)踐事實(shí)去積極地回應(yīng)質(zhì)疑

    乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)編入中學(xué)化學(xué)教材由來已久,但在教學(xué)中,很多人卻長期摳著“3mL乙醇、2mL濃硫酸和2mL冰醋酸”等試劑用量與添加順序的慣有操作方式不放,還把這些“知識”唯一化、固定化地出現(xiàn)在了教參、教輔中,甚至作為學(xué)生練習(xí)和應(yīng)試的得分點(diǎn)。如此這般,到頭來很容易異化出理論脫離實(shí)際、教學(xué)遠(yuǎn)離事實(shí)的傾向,這是值得我們警惕和反思的。從這個角度上講,教師要做教材的主人,要站在教材上講,而不要躺在教材上[6]。因此,教學(xué)中教師要樹立從實(shí)踐中來的意識,帶著頭腦、擦亮眼睛,學(xué)會正視固有認(rèn)知,并借助實(shí)驗(yàn)、調(diào)查等事實(shí)積極辨識教學(xué)慣識、認(rèn)真回應(yīng)教學(xué)質(zhì)疑。這或許是每位科學(xué)教育工作者應(yīng)當(dāng)秉持的一種態(tài)度。

    3.2 要提升教學(xué)內(nèi)容的整體性認(rèn)識和進(jìn)階化發(fā)展

    合理組織并促進(jìn)教學(xué)內(nèi)容的結(jié)構(gòu)化是實(shí)現(xiàn)學(xué)生從化學(xué)學(xué)科知識向?qū)W科核心素養(yǎng)轉(zhuǎn)變的關(guān)鍵。課堂中沒有孤立的教學(xué)內(nèi)容,也沒有突然出現(xiàn)的化學(xué)知識。任一教學(xué)內(nèi)容或化學(xué)知識都是對整個化學(xué)教學(xué)體系或知識體系的豐富與發(fā)展,都有其根源[7],如初中教學(xué)內(nèi)容為高中作鋪墊,高中必修課程為選擇性必修課程和選修課程打基礎(chǔ)。諸如乙酸乙酯制備反應(yīng)的加熱方式及沸石或碎瓷片預(yù)加與否等問題,即使是在同一新版的必修教材與選擇性必修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教材中,都可能選用不同的處理方式。對于這些相同、相似或相近的教學(xué)內(nèi)容,如何認(rèn)識并準(zhǔn)確把握這種教材知識點(diǎn)處理上的差異性,筆者的體會是要從知識的進(jìn)階與發(fā)展視角,注重科學(xué)性和正規(guī)的操作規(guī)程,整體認(rèn)識這些知識在不同學(xué)段、不同課型中所體現(xiàn)的功能與價值,既要關(guān)注相同或相似知識對不同素養(yǎng)形成的貢獻(xiàn),也要關(guān)注同一素養(yǎng)在教學(xué)內(nèi)容不同階段選擇上的差異性。

    3.3 要傳承核心知識背后蘊(yùn)藏的獨(dú)特的思維價值

    針對產(chǎn)物乙酸乙酯的吸收,飽和Na2CO3溶液確實(shí)是一種合適且良好的吸收劑,具有溶解乙醇、除去乙酸、減少乙酸乙酯的溶解等作用。但這種“授人以魚”式的結(jié)論性知識猶如純說教化傳授方式,只能作為教育的第一層次。教師要積極鼓勵和引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步據(jù)理思辨,如是否有證據(jù)證明飽和Na2CO3溶液在實(shí)驗(yàn)中的上述作用?按教材方案蒸餾出的產(chǎn)物乙酸乙酯是否被檢測出含有乙醇和乙酸?作為吸收劑飽和Na2CO3溶液是否是唯一的選擇?你認(rèn)為還有哪些試劑適合運(yùn)用,為什么?若要開展實(shí)踐研究,你認(rèn)為該如何設(shè)計(jì)對照實(shí)驗(yàn)方案?教材方法以及相關(guān)說法是否與實(shí)際生產(chǎn)應(yīng)用的現(xiàn)狀相一致?……,如此等等。學(xué)科知識是學(xué)科能力和學(xué)科素養(yǎng)必要的經(jīng)驗(yàn)基礎(chǔ),但這并不充分,能否成為學(xué)科能力和學(xué)科素養(yǎng)還取決于學(xué)科知識能否轉(zhuǎn)化為學(xué)生自覺主動的認(rèn)識角度、認(rèn)識思路和相應(yīng)的認(rèn)識方式。努力傳承這些學(xué)科核心知識背后所蘊(yùn)含的獨(dú)特思維價值和研究視角,才是“授人以漁”式教育的核心所在。因此,充分認(rèn)識、挖掘和發(fā)揮核心化學(xué)知識承載的素養(yǎng)教學(xué)價值,通過變革傳統(tǒng)的教學(xué)策略與路徑,展現(xiàn)隱藏于知識背后的多樣化學(xué)科研究視角與多元化思維發(fā)展過程,對最終實(shí)現(xiàn)學(xué)生學(xué)科核心素養(yǎng)的教學(xué)目標(biāo)而言就顯得尤為重要。

    參考文獻(xiàn):

    [1]楊明, 譚慶寧, 張欣葵. 乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)改進(jìn)[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考, 2014, (9): 47.

    [2]郭子亮. 對乙酸乙酯制備實(shí)驗(yàn)的思考[J]. 實(shí)驗(yàn)教學(xué)與儀器, 2016, (2): 59.

    [3]百度百科(乙酸乙酯http://baike.baidu.com).

    [4]邢其毅, 裴偉偉, 徐瑞秋等. 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三版)(上冊)[M]. 北京: 高等教育出版社, 2014: 577.

    [5]劉敏, 魏良怡. 乙酸乙酯制備演示實(shí)驗(yàn)的再改進(jìn)設(shè)計(jì)[J]. 化學(xué)教學(xué), 2015, (12): 65~67.

    [6]劉懷樂. 劉懷樂格致新著[M]. 重慶: 重慶出版社, 2018: 289.

    [7]王磊, 李川, 胡久華. 核心素養(yǎng)導(dǎo)向的化學(xué)教學(xué)實(shí)踐與探索[M]. 北京: 北京師范大學(xué)出版社, 2018: 292.

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