基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革探索與實(shí)踐

陸大東，戴 潔，葉 濤，程 旭

（南京大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院 化學(xué)國家級(jí)實(shí)驗(yàn)教學(xué)示范中心，江蘇 南京 210023）

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物質(zhì)的來源與組成、合成與表征、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)與轉(zhuǎn)化及其作用機(jī)理的科學(xué)，是創(chuàng)造新物質(zhì)的重要學(xué)科之一。有機(jī)化學(xué)基于實(shí)驗(yàn)，有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課程是有機(jī)化學(xué)教學(xué)的重要組成部分。

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)是化學(xué)、生物、環(huán)境、醫(yī)學(xué)和材料等相關(guān)專業(yè)重要的基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)課，其教學(xué)質(zhì)量與人才培養(yǎng)質(zhì)量息息相關(guān)。合理高效的有機(jī)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)教學(xué)體系，對(duì)于培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力、優(yōu)化并擴(kuò)展知識(shí)結(jié)構(gòu)、掌握實(shí)驗(yàn)技能具有至關(guān)重要的作用。

多年來，我校有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)團(tuán)隊(duì)在實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目選擇、教學(xué)大綱制定和教材建設(shè)等方面堅(jiān)持以學(xué)生為本，以能力培養(yǎng)為核心，逐步構(gòu)建了基元操作實(shí)驗(yàn)、多步合成實(shí)驗(yàn)、半探索型實(shí)驗(yàn)等循序漸進(jìn)的三層次教學(xué)體系。對(duì)教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法、考核方式和開放實(shí)驗(yàn)不斷探索和改革，將對(duì)學(xué)生素質(zhì)、知識(shí)和能力的培養(yǎng)貫穿于整個(gè)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，取得了預(yù)期的教學(xué)成效[1-4]。

1 必修的基礎(chǔ)有機(jī)實(shí)驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容改革

基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)主要包括基本知識(shí)、基本原理、基本操作，以及有機(jī)合成、產(chǎn)物的分離和純化、產(chǎn)品質(zhì)量分析與表征等內(nèi)容。按我校提出的“三三制”教學(xué)改革要求，不斷更新教學(xué)內(nèi)容，注重有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的前沿性、交叉融合性、應(yīng)用性、趣味性、環(huán)保性[5]及實(shí)驗(yàn)手段的現(xiàn)代化，在改造、更新、優(yōu)化組合實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的同時(shí)，循序漸進(jìn)地將實(shí)驗(yàn)規(guī)模由常量向小量、半微量[6]、微量轉(zhuǎn)化，并將現(xiàn)代儀器分析技術(shù)與有機(jī)合成、分離純化技術(shù)結(jié)合，按基礎(chǔ)訓(xùn)練—綜合訓(xùn)練—半探索型實(shí)驗(yàn)三個(gè)層次進(jìn)行推進(jìn)。

1.1.1 全面開放現(xiàn)代大型分析儀器

將現(xiàn)代儀器分析技術(shù)全面引入基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)和開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)，使有機(jī)合成、分離純化、結(jié)構(gòu)表征及質(zhì)量分析有機(jī)結(jié)合，進(jìn)一步鞏固、強(qiáng)化基本操作訓(xùn)練，使學(xué)生獲得試劑處理、有機(jī)合成、分離純化、結(jié)構(gòu)鑒定和質(zhì)量分析五位一體的綜合訓(xùn)練，提高學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能和水平，促進(jìn)教學(xué)相長。學(xué)生通過使用UV、IR、1HNMR、GC、GC-MS、HPLC等儀器來鑒定、表征自制的產(chǎn)品，對(duì)產(chǎn)品不僅有量的概念，而且有質(zhì)的把握，能夠較全面地認(rèn)識(shí)一個(gè)化合物的性質(zhì)，有助于誘導(dǎo)學(xué)生的發(fā)散性思維，喚起他們進(jìn)一步提高有機(jī)合成技術(shù)及進(jìn)行創(chuàng)新實(shí)踐的意識(shí)[7-11]。

1.1.2 開設(shè)研究型教學(xué)實(shí)驗(yàn)

1）引入有機(jī)化學(xué)研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)課題。

如將手性聯(lián)萘酚的制備及表征引入基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，使學(xué)生接觸有機(jī)化學(xué)的新成果、新知識(shí)、新設(shè)備、新方法。學(xué)生通過查閱文獻(xiàn)，了解光學(xué)純聯(lián)萘酚目前在不對(duì)稱催化合成中的應(yīng)用及國內(nèi)外的研究進(jìn)展，拓寬學(xué)生的視野，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。并將此課題作為開放實(shí)驗(yàn)讓感興趣的學(xué)生進(jìn)一步深入研究，如用毛細(xì)管電泳拆分聯(lián)萘酚及其衍生物，與手性H PLC拆分方法進(jìn)行比較；將手性聯(lián)萘酚作為催化劑研究扁桃酸的不對(duì)稱合成等。

要求學(xué)生從查閱文獻(xiàn)到進(jìn)行實(shí)驗(yàn)再到最后遞交論文均獨(dú)立完成，其中有的試劑可幾人合作制備，充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性及團(tuán)隊(duì)精神，全面訓(xùn)練學(xué)生的實(shí)驗(yàn)技能和科研素質(zhì)。

2）開放式實(shí)驗(yàn)操作考試。

大二學(xué)年第二學(xué)期末，對(duì)學(xué)生的考核方式由原先的筆試改為全開放式實(shí)驗(yàn)操作考核，主要考查學(xué)生近一年中所學(xué)理論知識(shí)與實(shí)驗(yàn)技能全面融會(huì)貫通、靈活應(yīng)用的能力，有機(jī)基礎(chǔ)和現(xiàn)代儀器分析等綜合操作技能，以及分析問題和解決問題的能力等。

3）改進(jìn)經(jīng)典的合成實(shí)驗(yàn)，體現(xiàn)化學(xué)綠色化。

如苯甲酸乙酯的合成常用濃硫酸作催化劑，腐蝕性大，副反應(yīng)多，使用不安全，廢液污染環(huán)境。實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，引導(dǎo)學(xué)生分別采用不同的催化劑如對(duì)甲苯磺酸等及不同的反應(yīng)方式如磁力攪拌和不攪拌等，并與濃硫酸催化酯化進(jìn)行對(duì)比。了解實(shí)驗(yàn)改進(jìn)的重要性和可行性，學(xué)會(huì)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)的方法、技術(shù)和思路。

1.1.3 將實(shí)驗(yàn)教學(xué)與有機(jī)學(xué)科前沿相結(jié)合

與學(xué)科教師緊密合作，將科研成果向教學(xué)轉(zhuǎn)化，開發(fā)新的教學(xué)實(shí)驗(yàn)，如將過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)（Suzuki-Miyaura交叉偶聯(lián)反應(yīng)）應(yīng)用于2016年全國大學(xué)生化學(xué)實(shí)驗(yàn)競賽和教學(xué)實(shí)驗(yàn)中[12-13]。每學(xué)期定期邀請(qǐng)有機(jī)學(xué)科教師，特別是“青千”“優(yōu)青”教授進(jìn)行學(xué)科前沿講座，向?qū)W生介紹最新的有機(jī)化學(xué)研究進(jìn)展，激發(fā)他們參與科研的熱情。

此外，還引入對(duì)學(xué)生身邊常見的天然產(chǎn)物的研究，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，產(chǎn)生學(xué)習(xí)源動(dòng)力。例如，辣椒紅色素的提取、分離及鑒定；從茶葉中分離咖啡因[14]；將超聲波、微波等新技術(shù)引入傳統(tǒng)合成實(shí)驗(yàn)，如用微波法合成聯(lián)萘酚，用超聲波法合成三苯甲醇[15]，縮短實(shí)驗(yàn)時(shí)間，提高實(shí)驗(yàn)效率；引導(dǎo)學(xué)生利用所學(xué)知識(shí)，變廢為寶，凈化環(huán)境，增強(qiáng)環(huán)保意識(shí)，如利用廢聚酯飲料瓶制備對(duì)苯二甲酸[16]等。

1.2 教學(xué)方法改革

不斷改進(jìn)教學(xué)方法，由原來“一講課二巡視”的傳統(tǒng)教學(xué)方法轉(zhuǎn)變成“一扶二送三放手”的教學(xué)方法。在第一學(xué)期基本操作、簡單合成及儀器分析實(shí)驗(yàn)階段，以教師講授為主，通過示范操作、電視錄像、雙向互動(dòng)式多媒體演示講解等，將連儀器都不認(rèn)識(shí)的學(xué)生扶上馬，第二學(xué)期再送一程，一個(gè)月后以學(xué)生為主，教師為輔，放手讓學(xué)生自己走，教師主要針對(duì)學(xué)生在實(shí)驗(yàn)過程的質(zhì)疑進(jìn)行引導(dǎo)。學(xué)生進(jìn)到實(shí)驗(yàn)室即可開始實(shí)驗(yàn)操作，并可隨時(shí)與教師或其他學(xué)生進(jìn)行討論。這樣可以提高學(xué)生的預(yù)習(xí)質(zhì)量和效果，提高學(xué)生的自學(xué)能力和互助精神，增加學(xué)生實(shí)際動(dòng)手操作時(shí)間。教師可對(duì)動(dòng)手能力差的學(xué)生進(jìn)行反復(fù)指導(dǎo)和幫助，使每個(gè)學(xué)生通過實(shí)驗(yàn)都能有所啟發(fā)、有所收獲。

同時(shí)，嘗試改進(jìn)傳統(tǒng)的實(shí)驗(yàn)報(bào)告格式，要求學(xué)生將部分實(shí)驗(yàn)的實(shí)驗(yàn)報(bào)告寫成小論文，調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，擴(kuò)大知識(shí)面，提高對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的分析總結(jié)及書面表達(dá)能力。

2 選修的開放實(shí)驗(yàn)

為了使學(xué)生在掌握基本操作技術(shù)和知識(shí)的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步提高實(shí)驗(yàn)?zāi)芰退?，激發(fā)求知欲，培養(yǎng)獨(dú)立思考并運(yùn)用已學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力，應(yīng)為學(xué)生提供個(gè)性發(fā)展、提升創(chuàng)新能力的場所和條件。多年來，除利用雙休日、學(xué)生平時(shí)的空余時(shí)間、寒暑假進(jìn)行開放實(shí)驗(yàn)教學(xué)外，還專門開辟了有機(jī)化學(xué)開放實(shí)驗(yàn)園地，展示學(xué)生的開放實(shí)驗(yàn)論文，為學(xué)生相互間的學(xué)習(xí)、研究、討論、交流提供方便。

2.1 確定開放實(shí)驗(yàn)課題

由于有機(jī)化學(xué)開放實(shí)驗(yàn)面向的是二年級(jí)的本科生，因此開放實(shí)驗(yàn)的核心問題是確立難度適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)課題。首先要廣泛收集教師、社會(huì)和企業(yè)的科研課題以及需要更新實(shí)驗(yàn)的課題，每學(xué)期從中選擇涉及有機(jī)化學(xué)、生命科學(xué)、食品營養(yǎng)學(xué)、農(nóng)業(yè)化學(xué)、商品檢測、功能材料等相關(guān)學(xué)科領(lǐng)域中的研究課題，作為開放實(shí)驗(yàn)課題。這些課題兼具綜合性、實(shí)用性、趣味性和研究性，內(nèi)涵豐富，外延寬闊，又有一定難度和深度，使學(xué)生看起來既新鮮有趣又富有挑戰(zhàn)性。每次課題“菜單”一經(jīng)公布，就會(huì)立即引起熱烈反響，學(xué)生會(huì)踴躍報(bào)名選擇自己最感興趣的課題。此外，還提倡學(xué)生自帶課題。

2.2 實(shí)施方法

學(xué)生選好課題后，首先需要查閱文獻(xiàn)、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案、準(zhǔn)備藥品儀器、配制試劑，然后要具體進(jìn)行實(shí)驗(yàn)研究并撰寫論文等，整個(gè)過程均由學(xué)生自行完成。這種方式能夠充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動(dòng)性，全面鍛煉實(shí)驗(yàn)工作能力和團(tuán)隊(duì)精神，拓寬專業(yè)視野，使他們能夠較早接觸有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)的發(fā)展前沿，得到更多的實(shí)驗(yàn)技能和科研素質(zhì)方面的訓(xùn)練。

每天有兩位指導(dǎo)教師負(fù)責(zé)審查學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方案。在確保安全的前提下，他們會(huì)盡量尊重學(xué)生的設(shè)計(jì)方案，并參與實(shí)驗(yàn)討論，盡可能地為學(xué)生提供方便。選擇教師在研課題的學(xué)生，將進(jìn)入教師實(shí)驗(yàn)室，由負(fù)責(zé)的教師進(jìn)行指導(dǎo)，實(shí)驗(yàn)完成后，每人需遞交相關(guān)論文。

2.3 實(shí)施效果

盡管課題的難易程度不同，但參加開放實(shí)驗(yàn)的學(xué)生均能有所收獲，主要體現(xiàn)在以下方面：

（1）鞏固了學(xué)過的有機(jī)實(shí)驗(yàn)基本操作，學(xué)到了更多有機(jī)實(shí)驗(yàn)新技術(shù)、新方法、新手段。如通過查閱電子文獻(xiàn)，了解學(xué)習(xí)微波合成方法、超聲波合成方法、微波-超聲波聯(lián)用技術(shù)、毛細(xì)管電泳拆分方法、手性HPLC拆分方法、無水無氧雙排管操作技術(shù)、手性催化不對(duì)稱合成、固相微萃取-氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)、低溫反應(yīng)技術(shù)、薄膜濃縮、色譜和光譜分析技術(shù)等。

（2）增強(qiáng)了綜合運(yùn)用知識(shí)解決實(shí)際問題的能力及科技論文寫作能力。整個(gè)研究過程均由學(xué)生自行完成，充分發(fā)揮了學(xué)生的主觀能動(dòng)性，全面鍛煉了學(xué)生的實(shí)驗(yàn)工作能力和團(tuán)隊(duì)協(xié)作精神。

（3）拓寬了知識(shí)面，豐富和深化了書本知識(shí)，獲得了更多的知識(shí)信息，激發(fā)了他們對(duì)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣。學(xué)科教師所擬出的開放實(shí)驗(yàn)課題，不是對(duì)現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)課程的簡單重復(fù)和補(bǔ)充，而是希望以此為媒介將學(xué)生引導(dǎo)到有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展及實(shí)際應(yīng)用的各個(gè)層次和領(lǐng)域，拓寬視野，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，使他們感到有機(jī)化學(xué)無處不在，無處不用，與國民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展息息相關(guān)，這對(duì)他們今后的學(xué)習(xí)和工作都具有很好的引導(dǎo)和潛移默化作用。

3 結(jié)語

基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式的改革探索使教學(xué)效果明顯改善，全面提高了學(xué)生的綜合素質(zhì)，學(xué)生在江蘇省大學(xué)生實(shí)驗(yàn)競賽、華東地區(qū)實(shí)驗(yàn)競賽及全國性實(shí)驗(yàn)競賽中屢次獲得優(yōu)異成績，且為學(xué)有余力的學(xué)生提前進(jìn)入科研實(shí)驗(yàn)室打下良好的基礎(chǔ)，得到一線科研教師的廣泛好評(píng)。