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    檢測(cè)ONOO-類的近紅外熒光探針

    2020-01-13 18:15:33黃麗娜云南師范大學(xué)云南昆明650500
    化工管理 2020年8期
    關(guān)鍵詞:高靈敏度羅丹明內(nèi)源性

    黃麗娜(云南師范大學(xué),云南 昆明 650500)

    過氧亞硝酸鹽(ONOO-)是生命系統(tǒng)中內(nèi)源性產(chǎn)生的活性氧(ROS)之一,它是通過超氧自由基(O2·-)和一氧化氮(NO)在體內(nèi)偶聯(lián)反應(yīng)生成的[1]。由于ONOO-是強(qiáng)的生物氧化劑,因此反應(yīng)活性很高,表現(xiàn)出不穩(wěn)定性,但是它在信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)中起著至關(guān)重要的作用,并且還表現(xiàn)出抗菌和抗菌活性[2]。ONOO-在生物體內(nèi)的含量過高或過低都會(huì)導(dǎo)致許多疾病,比如癌癥、心血管疾病、神經(jīng)退行性疾病、炎癥等[3]。另外,ONOO-會(huì)引起許多細(xì)胞受損,包括DNA 和蛋白質(zhì)[4]。因此,開發(fā)具有高選擇性、高靈敏度,生物相容性好以及能夠特異性識(shí)別的方法來檢測(cè)ONOO-至關(guān)重要。然而,由于ONOO-也存在一些缺陷,如半衰期短(<10ms),活性高,濃度低、在體內(nèi)難于被捕捉等[5]。所以,檢測(cè)生物體內(nèi)ONOO-也成為了巨大的挑戰(zhàn)。盡管已經(jīng)使用了許多方法來檢測(cè)ONOO-,但是具有熒光探針的熒光成像技術(shù)由于易于操作,高靈敏度和選擇性以及原位檢測(cè)而受到越來越多的關(guān)注[6,7]。

    目前,盡管已經(jīng)有許多方法ONOO-進(jìn)行檢測(cè),但是卻存在著許多缺陷,而熒光成像技術(shù)具高靈敏度、高選擇性、操作簡單及原位實(shí)時(shí)檢測(cè)等優(yōu)點(diǎn)。近紅外熒光探針分子由于具有高度共軛多烯的結(jié)構(gòu),具有近紅外吸收和發(fā)射光譜、低背景熒光,組織穿透力強(qiáng)、抗干擾能力強(qiáng),對(duì)細(xì)胞損傷小。另外,近紅外熒光探針主要是基于優(yōu)異的熒光團(tuán)(如菁染料、半菁染料、苯并吡喃腈、香豆素、羅丹明、氟硼吡咯等)來檢測(cè)ONOO-。

    1 近紅外熒光分子探針用于檢測(cè)ONOO-

    2013年,Han課題組基于氟硼吡咯熒光團(tuán)設(shè)計(jì)合成了一個(gè)基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)的比率熒光探針[8]。當(dāng)加入ONOO-后,探針在680nm 處逐漸增強(qiáng),而在572nm 處的逐漸減弱,表現(xiàn)出了比色變化。該探針具有優(yōu)異的選擇性、高的靈敏度和抗干擾性,檢測(cè)限低至5μM。因此,該探針被應(yīng)用于RAW264.7細(xì)胞中的ONOO-的檢測(cè)。

    2014 年,James 課題組報(bào)道了一種檢測(cè)內(nèi)源性O(shè)NOO-的熒光探針[9]。該探針是基于萘酰亞胺熒光團(tuán)和硼酸鹽設(shè)計(jì)的。在單糖(例如D-果糖)存在下,熒光信號(hào)增強(qiáng),而在過氧亞硝酸鹽的存在下,與D-果糖結(jié)合時(shí)探針的熒光被關(guān)閉,并且ONOO-顯示了較高的選擇性。更重要的是,該探針已經(jīng)成功用于在RAW264.7和HeLa細(xì)胞中內(nèi)源性及外源性O(shè)NOO-的檢測(cè)。

    2016 年,Qian 課題組設(shè)計(jì)合成了一個(gè)基于FRET 的小分子比率熒光探針[10]。該探針由Cy3 和Cy5 兩種菁染料組成,用于檢測(cè)ONOO-。以530nm 為激發(fā)波長,探針滿足Cy3 的FRET 機(jī)理,在660nm處顯示Cy5的熒光。當(dāng)加入ONOO-后,在560nm處顯示熒光增加,在660nm 處的熒光減弱,這是由于ONOO-選擇性氧化了Cy5熒光團(tuán)。該探針具有很好的選擇性和高靈敏度,可定量檢測(cè)活細(xì)胞中的ONOO-。

    2017 年,Ma 課題組設(shè)計(jì)合成了一種以羅丹明為熒光團(tuán)的熒光探針用于檢測(cè)ONOO-[11]。該探針是通過對(duì)羅丹明結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾,通過連接三苯基膦和苯肼來構(gòu)建,探針本身幾乎沒有熒光,當(dāng)加入ONOO-后,在波長550nm 顯示強(qiáng)烈的吸收,同時(shí),溶液的顏色由無色變?yōu)榉奂t色。以550nm為激發(fā)波長,探針在578nm顯示最大的發(fā)射峰,并且熒光增強(qiáng)近80倍。這是由于苯肼被ONOO-氧化,將羅丹明熒光團(tuán)釋放出來。探針的檢測(cè)限為55nM,且選擇性高于其他ROS。更重要的是,該探針不僅可以廣泛應(yīng)用于檢測(cè)線粒體的中ONOO-還可以用于與ONOO-相關(guān)疾病的診斷。

    2018 年,Tang 課題組設(shè)計(jì)合成了一個(gè)用于檢測(cè)線粒體中ONOO-的雙光子近紅外熒光探針[12]。該探針以香豆素衍生物作為熒光團(tuán)與對(duì)硝基苯基碳酸酯作為供體連接。在探針溶液中加入ONOO-后,氨基被還原,此時(shí)發(fā)生PET過程,熒光恢復(fù)。從光譜可以看出,探針在570nm處有最大吸收,630nm處出現(xiàn)最大熒光發(fā)射,并且具有較高的熒光量子產(chǎn)率。該探針能夠特異性識(shí)別、具備高靈敏度和能夠快速響應(yīng)ONOO-的性質(zhì),并且這些特性表面了探針能夠在心肌細(xì)胞和心臟組織中監(jiān)測(cè)線粒體ONOO-的濃度變化并對(duì)其進(jìn)行成像。

    2018年,Yoon課題組設(shè)計(jì)合成了一個(gè)雙光子熒光探針用于監(jiān)測(cè)細(xì)胞和組織中的ONOO-[13]。該探針是以NMDA 受體抑制劑和拮抗劑作為靶向NMDA受體的一部分,硼酸作為反應(yīng)位點(diǎn)監(jiān)測(cè)來ONOO-。該探針檢測(cè)ONOO-的水溶性較好,在最短時(shí)間內(nèi)能夠快速響應(yīng),表現(xiàn)出較高的選擇性和靈敏度,成為研究與神經(jīng)系統(tǒng)中ONOO-相關(guān)疾病的有用的成像工具。

    2019年,F(xiàn)eng課題組設(shè)計(jì)合成了一種用于檢測(cè)生命系統(tǒng)中外源性和內(nèi)源性O(shè)NOO-的可靶向溶酶體的熒光探針[14]。該探針能夠快速響應(yīng)(25μs)、高靈敏度(檢測(cè)限為16nM)、高的選擇性和低毒性。更重要的是,該探針可靶向溶酶體,用于對(duì)活細(xì)胞中的溶酶體ONOO-成像。

    2019 年,Liu 課題組基于苯并吡喃腈熒光團(tuán)設(shè)計(jì)合成了一種用于特異性檢測(cè)ONOO-的熒光探針[15]。探針在470nm 處有最大吸收峰,在630nm 處出現(xiàn)最大發(fā)射峰,同時(shí)具有較大的斯托克斯位移(160nm)。當(dāng)加入ONOO-后,探針中的酰胺鍵斷裂,分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)和光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET)過程增強(qiáng),苯并吡喃腈的熒光被恢復(fù)。此外,該探針具有較好的生物相容性和選擇性,因此,可用于檢測(cè)內(nèi)源性O(shè)NOO-濃度并在巨噬細(xì)胞中進(jìn)行成像。

    2 結(jié)語

    近紅外熒光探針由于具有深層的組織穿透能力和對(duì)細(xì)胞損傷小的優(yōu)點(diǎn),尤其是還可以檢測(cè)生物體內(nèi)的活性氮和活性氧。為此,已經(jīng)越來越受到人們的關(guān)注。這篇文章基于優(yōu)異的熒光團(tuán)設(shè)計(jì)合成了低檢測(cè)限、高靈敏度和高選擇性的用于檢測(cè)ONOO-的近紅外熒光探針,所設(shè)計(jì)的這些探針已成功應(yīng)用于活細(xì)胞和組織中。另外,近紅外熒光探針成像技術(shù)已逐漸應(yīng)用到了醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,成為今后開發(fā)用于體內(nèi)和體外檢測(cè)活性氮和活性氧的熒光探針的有利的工具。

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