原創(chuàng)有機選考模擬試題的命制與思考

葉軍

摘要： 利用科技文獻命制有機選考模擬試題，從選材到最終試題命制完成的各個環(huán)節(jié)進行分析與探索。對命制的試題依據(jù)新課程標準的素養(yǎng)水平要求進行等級劃分，并分析試題體現(xiàn)的學科能力和學科素養(yǎng)。進而探索新課程標準下的學業(yè)質量水平評價的途徑和方法。

關鍵詞： 有機選考; 試題命制; 學業(yè)水平; 學科素養(yǎng)

文章編號： 1005-6629（2019）11-0083-04? ? ? ? ? ? 中圖分類號： G633.8? ? ? ? ? ? 文獻標識碼： B

一道好的高考模擬試題應要體現(xiàn)學科核心素養(yǎng)，較好地考查學生學科能力、服務于學科教學。中學化學教師承擔著中學化學的教學任務，在進行日常教學時要進行教學評價離不開考試，進行試題的命制也就顯得尤為重要。檢索知網(wǎng)數(shù)據(jù)顯示，2018年知網(wǎng)收錄與化學試題命制有關的學術論文為18篇，2013～2018年知網(wǎng)共計收錄相關論文為73篇。之前有關專家研究統(tǒng)計2007～2012年與化學試題命制研究有關的文章共有121篇，其中發(fā)表在國家級核心期刊上的更是少之又少[1]。不難發(fā)現(xiàn)，對于試題命制的研究還很薄弱，究其原因，大多數(shù)中學教師缺少原創(chuàng)試題命制的嘗試，多數(shù)情況下僅采用已有試題進行測試評價。要提高考試評價的針對性及教師專業(yè)水平，教師需要進行原創(chuàng)試題命制的嘗試。

原創(chuàng)試題命制的一般流程為：

創(chuàng)設情境（選材）→優(yōu)化情境→題干制定→問題設計→制定評分標準→優(yōu)化試題（審題）。

1? 創(chuàng)設情境（選材）要求

1.1? 選材要“正”

2017版普通高中化學課程標準提出，引導學生形成正確的世界觀、人生觀、價值觀，培養(yǎng)科學態(tài)度和社會責任[2]。所以在選材中要傳遞給學生化學在社會生產(chǎn)生活中起到的正能量作用，體現(xiàn)化學服務于社會、服務于人類的學科宗旨。在高考試題中我們也不難發(fā)現(xiàn)，高考有機試題選材中提到的物質多為治療疾病的藥物、合成新材料的中間體，基本都是服務于科技發(fā)展和人類生活的。

1.2? 選材要“準”

中學教師進行原創(chuàng)試題命制缺乏第一手的科技實踐，素材常見有兩種來源，教材和科技文獻。這些來源可以保證知識的科學性和試題的原創(chuàng)性。但科技文獻往往為科技最前沿的內容，是科技工作者在某一領域科技成果的一種科學記錄，本質上不是為命題所用，相對于高中學生而言太過深奧，比如有些論文涉及到有機化學機理的素材，這類素材學生太陌生無法切入，不適合作為命題素材，所以選材要選取切合高中學生學習能力的素材[3]。

2? 優(yōu)化情境

文獻中用文字或合成路線給出的有關目標物的合成過程，其合成路線有別于高考試題常見的合成路線，通常較為簡潔，過程中的反應步驟跳躍較大。許多物質、官能團常用英文縮寫表示，建議中學化學教師掌握一些常見的英文縮寫，這樣可以對論文素材的可用性做出快速判斷（常見英文縮寫見表1）。所以要對所選文獻進行一定的研究，利用相關文字信息對路線進行必要的處理和補充。處理和補充的前提是保證其科學性和嚴謹性，涉及到的知識必要時要進行二次文獻檢索。

表1? 常見有機基團和有機物英文縮寫

基團甲基乙基丙基正丁基苯基萘基乙?；?/p>

縮寫MeEtPrBuPhNaphthAcetyl

物質丙烯酸丁二烯苯甲醇二甲醚乙二醇苯四氫呋喃

縮寫AABDBPDMEEGPhHTHF

3? 題干制定

有機選考試題題干文字部分通常較為簡潔，一般指出目標合成物的實用價值及應用前景，對培養(yǎng)學生科學態(tài)度和社會責任的化學核心素養(yǎng)起到相應的作用，進一步揭示了化學學習更高層次的價值追求。合成路線部分是試題的核心，也是學生作答的提示和遷移運用能力考查的依據(jù)。根據(jù)命題需要可將部分物質用結構簡式、分子式或字母替換，也可將中學學習過的部分反應條件省略以便設問。同時將出現(xiàn)的物質以及反應步驟等進行相應的編碼。

4? 問題設計

這部分是所有步驟中最為關鍵的一個環(huán)節(jié)，體現(xiàn)了學科核心素養(yǎng)和學科能力的考查。學科能力包括學習理解能力、應用實踐能力和遷移創(chuàng)新能力[4]。設計問題時應針對學生這些能力方面的考查來進行，同時高考模擬題也應符合高考層面的考查要求，所以研究高考試題的設問方式也必不可少。研究2014～2018年全國卷高考試題共計13套試題，發(fā)現(xiàn)高考有機選考試題題型一般較為穩(wěn)定，對知識點的考查也相對集中。對13套高考試題的有機選考試題設置的問題逐一統(tǒng)計，歸納出知識點考查特點見表2（個別考點的考查在同一道高考試題出現(xiàn)多次考查，如2018年全國Ⅲ卷36題要求分別寫出A生成B和G生成H的反應類型，2014年全國Ⅱ卷36題第4問和第6問均為同分異構體的考查）。根據(jù)高考試題的設問特點進行針對性的問題設置就顯得有的放矢了。

表2? 13套高考試題考查的知識點和對應考查次數(shù)統(tǒng)計

知識點名稱分子式結構簡式反應類型反應條件化學方程式官能團同分異構體合成路線

考查次數(shù)11413142136147

5? 試題命制案例

5.1? 選材

通過文獻檢索，選取沈陽化工大學2018年張寒冰碩士畢業(yè)論文中如圖1所示物質的合成路線和相關文字說明。該文獻是碩士畢業(yè)論文，確保了合成路線的科學性。分析該合成路線所涉及物質及相關反應與中學化學密切相關，便于學生介入。

圖1? 文獻中的合成路線

同時該文獻對合成路線進行了相應的說明，此方法的合成路線為： 以對異丙基苯胺（20）為原料，和N-溴代丁二酰亞胺（NBS）發(fā)生溴化反應，生成2-溴-4-異丙基苯胺（21）[對合成間溴異丙苯（14）的路線也進行了優(yōu)化，溴化反應中使用NBS代替強刺激性和腐蝕性的液溴，而且NBS的活性低，反應容易停留在一元取代階段，無需氨基保護和去保護的步驟][5]，再用亞硝酸鈉和硫酸重氮化，生成的重氮鹽用四氫呋喃還原得間溴異丙苯（14），間溴異丙苯與鎂生成格氏試劑間異丙基苯基溴化鎂（28），再和巴豆醛進行Michael加成反應生成花青醛（1），Michael加成反應中使用氯化錳、氯化鋰、氯化亞銅三種氯化物作為催化劑[6]。

5.2? 優(yōu)化素材

在合成路線中出現(xiàn)了高中學生未學習過的物質，如： NBS、 THF、 Crotonaldehyde。查閱資料對相應信息作補充。NBS： N-溴代丁二酰亞胺（），常用溴化劑，優(yōu)點是代替強刺激性和腐蝕性的液溴，且NBS的活性低，反應容易停留在一元取代階段，無需氨基保護和去保護的步驟;THF： 四氫呋喃（）是一種重要的有機合成原料且是性能優(yōu)良的溶劑;Crotonaldehyde： 巴豆醛，分子式為CH3CHCHCHO，是重要的有機合成中間體。

5.3? 題干制定

通過文字簡要表述提出物質的名稱及用途，激發(fā)學生化學學習更高層次的價值追求。將原路線中的物質替換成學生熟悉的結構簡式，同時為問題設計做出鋪墊。如巴豆醛結構簡式對學生來說并不陌生，而且巴豆醛結構中包含的官能團也是中學化學中的要點內容。同時對路線中各物質進行編碼，以便命制試題。最終制定題干如下：

一種十分名貴的香料花青醛（E）的合成路線如圖2所示。

圖2? 花青醛的合成路線

已知： NBS： ;四氫呋喃： ;巴豆醛：CH3CHCHCHO

5.4? 問題設計

結合高考試題命制特點和新課程標準進行問題的設計。新課程標準模塊3“有機化學基礎”的要求是，通過學習引導學生建立組成結構決定性質的基本觀念，形成基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機物，了解測定有機物結構、探究性質、設計合成路線的相關知識，發(fā)展化學學科核心素養(yǎng)。結合新課標要求設計如下問題，并依據(jù)新課程標準對學業(yè)質量水平的劃分確定所設問題的質量等級水平和相應學科素養(yǎng)（見表3）。

（1） A物質所含官能團名稱? ? ? ? ，A→B的反應類型為? ? ? ? 。

（2） E物質的分子式? ? ? ? 。

（3） 巴豆醛的系統(tǒng)命名? ? ? ? ，巴豆醛與新制氫氧化銅反應的化學方程式為? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 。

（4） 比A少一個碳且含苯環(huán)的同分異構體有? ? ? ? 種，寫出核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? （任寫一種即可）。

（5） 已知： R′CHO+R″CH2CHO稀NaOHCHR′OHCHR″CHO，請設計由乙醇為原料制備巴豆醛的合成路線。

表3? 相關問題對應的學業(yè)水平能力及學科素養(yǎng)

知識內容官能團反應類型分子式命名同分異構體化學方程式合成路線

學科素養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析? 證據(jù)推理與模型認知宏觀辨識與微觀探析? 宏觀辨識與微觀探析? 宏觀辨識與微觀探析宏觀辨識與微觀探析科學探究與創(chuàng)新意識

素養(yǎng)水平1211422

能力體現(xiàn)能運用化學符號描述常見簡單物質能從宏觀和微觀結合上收集證據(jù)，能依據(jù)證據(jù)從不同視角分析問題，推出合理的結論能運用化學符號描述常見簡單物質能運用化學符號描述常見簡單物質能從宏觀與微觀結合的視角對物質及其變化進行分類和表征能依據(jù)物質的微觀結構，描述或預測物質的性質和在一定條件下可能發(fā)生的化學反應能根據(jù)解決問題的需要設計從無機化合物轉化與制備典型有機化合物的組成、結構、檢測與合成的方案

5.5? 試題設計說明

5.5.1? 測試宗旨（核心素養(yǎng)）

試題測試宗旨主要是：“宏觀辨識與微觀探析”、“證據(jù)推理與模型認知”及“科學探究與創(chuàng)新意識”三個方面的核心素養(yǎng)。官能團、分子式和命名是考查學生對常見物質進行描述和符號表征的能力（水平1）;方程式的書寫和反應類型的判斷是考查學生運用化學符號表征物質變化和變化規(guī)律的能力（水平2）;同分異構體是考查學生依據(jù)數(shù)據(jù)推測簡單物質結構的能力（水平4）;合成路線則是考查學生對典型有機化合物合成方案的掌握能力（水平2）。

5.5.2? 測試載體（真實情境）

本試題以花青醛的合成路線為載體，這個真實的情境展現(xiàn)的是化學的實際用途，體現(xiàn)了化學學科的作用，增強了學生對學科的認同感。圍繞物質轉化過程中涉及的化學反應和物質進行測試，有利于學生進行辨識、推理和判斷，培養(yǎng)學生結構決定物質性質、物質變化與發(fā)展的化學觀念。