原創(chuàng)有機選考模擬試題的命制與思考

葉軍

摘要： 利用科技文獻(xiàn)命制有機選考模擬試題，從選材到最終試題命制完成的各個環(huán)節(jié)進(jìn)行分析與探索。對命制的試題依據(jù)新課程標(biāo)準(zhǔn)的素養(yǎng)水平要求進(jìn)行等級劃分，并分析試題體現(xiàn)的學(xué)科能力和學(xué)科素養(yǎng)。進(jìn)而探索新課程標(biāo)準(zhǔn)下的學(xué)業(yè)質(zhì)量水平評價的途徑和方法。

關(guān)鍵詞： 有機選考; 試題命制; 學(xué)業(yè)水平; 學(xué)科素養(yǎng)

文章編號： 1005-6629（2019）11-0083-04? ? ? ? ? ? 中圖分類號： G633.8? ? ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)識碼： B

一道好的高考模擬試題應(yīng)要體現(xiàn)學(xué)科核心素養(yǎng)，較好地考查學(xué)生學(xué)科能力、服務(wù)于學(xué)科教學(xué)。中學(xué)化學(xué)教師承擔(dān)著中學(xué)化學(xué)的教學(xué)任務(wù)，在進(jìn)行日常教學(xué)時要進(jìn)行教學(xué)評價離不開考試，進(jìn)行試題的命制也就顯得尤為重要。檢索知網(wǎng)數(shù)據(jù)顯示，2018年知網(wǎng)收錄與化學(xué)試題命制有關(guān)的學(xué)術(shù)論文為18篇，2013～2018年知網(wǎng)共計收錄相關(guān)論文為73篇。之前有關(guān)專家研究統(tǒng)計2007～2012年與化學(xué)試題命制研究有關(guān)的文章共有121篇，其中發(fā)表在國家級核心期刊上的更是少之又少[1]。不難發(fā)現(xiàn)，對于試題命制的研究還很薄弱，究其原因，大多數(shù)中學(xué)教師缺少原創(chuàng)試題命制的嘗試，多數(shù)情況下僅采用已有試題進(jìn)行測試評價。要提高考試評價的針對性及教師專業(yè)水平，教師需要進(jìn)行原創(chuàng)試題命制的嘗試。

原創(chuàng)試題命制的一般流程為：

創(chuàng)設(shè)情境（選材）→優(yōu)化情境→題干制定→問題設(shè)計→制定評分標(biāo)準(zhǔn)→優(yōu)化試題（審題）。

1? 創(chuàng)設(shè)情境（選材）要求

1.1? 選材要“正”

2017版普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)提出，引導(dǎo)學(xué)生形成正確的世界觀、人生觀、價值觀，培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任[2]。所以在選材中要傳遞給學(xué)生化學(xué)在社會生產(chǎn)生活中起到的正能量作用，體現(xiàn)化學(xué)服務(wù)于社會、服務(wù)于人類的學(xué)科宗旨。在高考試題中我們也不難發(fā)現(xiàn)，高考有機試題選材中提到的物質(zhì)多為治療疾病的藥物、合成新材料的中間體，基本都是服務(wù)于科技發(fā)展和人類生活的。

1.2? 選材要“準(zhǔn)”

中學(xué)教師進(jìn)行原創(chuàng)試題命制缺乏第一手的科技實踐，素材常見有兩種來源，教材和科技文獻(xiàn)。這些來源可以保證知識的科學(xué)性和試題的原創(chuàng)性。但科技文獻(xiàn)往往為科技最前沿的內(nèi)容，是科技工作者在某一領(lǐng)域科技成果的一種科學(xué)記錄，本質(zhì)上不是為命題所用，相對于高中學(xué)生而言太過深奧，比如有些論文涉及到有機化學(xué)機理的素材，這類素材學(xué)生太陌生無法切入，不適合作為命題素材，所以選材要選取切合高中學(xué)生學(xué)習(xí)能力的素材[3]。

2? 優(yōu)化情境

文獻(xiàn)中用文字或合成路線給出的有關(guān)目標(biāo)物的合成過程，其合成路線有別于高考試題常見的合成路線，通常較為簡潔，過程中的反應(yīng)步驟跳躍較大。許多物質(zhì)、官能團常用英文縮寫表示，建議中學(xué)化學(xué)教師掌握一些常見的英文縮寫，這樣可以對論文素材的可用性做出快速判斷（常見英文縮寫見表1）。所以要對所選文獻(xiàn)進(jìn)行一定的研究，利用相關(guān)文字信息對路線進(jìn)行必要的處理和補充。處理和補充的前提是保證其科學(xué)性和嚴(yán)謹(jǐn)性，涉及到的知識必要時要進(jìn)行二次文獻(xiàn)檢索。

表1? 常見有機基團和有機物英文縮寫

基團甲基乙基丙基正丁基苯基萘基乙?；?/p>

縮寫MeEtPrBuPhNaphthAcetyl

物質(zhì)丙烯酸丁二烯苯甲醇二甲醚乙二醇苯四氫呋喃

縮寫AABDBPDMEEGPhHTHF

3? 題干制定

有機選考試題題干文字部分通常較為簡潔，一般指出目標(biāo)合成物的實用價值及應(yīng)用前景，對培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任的化學(xué)核心素養(yǎng)起到相應(yīng)的作用，進(jìn)一步揭示了化學(xué)學(xué)習(xí)更高層次的價值追求。合成路線部分是試題的核心，也是學(xué)生作答的提示和遷移運用能力考查的依據(jù)。根據(jù)命題需要可將部分物質(zhì)用結(jié)構(gòu)簡式、分子式或字母替換，也可將中學(xué)學(xué)習(xí)過的部分反應(yīng)條件省略以便設(shè)問。同時將出現(xiàn)的物質(zhì)以及反應(yīng)步驟等進(jìn)行相應(yīng)的編碼。

4? 問題設(shè)計

這部分是所有步驟中最為關(guān)鍵的一個環(huán)節(jié)，體現(xiàn)了學(xué)科核心素養(yǎng)和學(xué)科能力的考查。學(xué)科能力包括學(xué)習(xí)理解能力、應(yīng)用實踐能力和遷移創(chuàng)新能力[4]。設(shè)計問題時應(yīng)針對學(xué)生這些能力方面的考查來進(jìn)行，同時高考模擬題也應(yīng)符合高考層面的考查要求，所以研究高考試題的設(shè)問方式也必不可少。研究2014～2018年全國卷高考試題共計13套試題，發(fā)現(xiàn)高考有機選考試題題型一般較為穩(wěn)定，對知識點的考查也相對集中。對13套高考試題的有機選考試題設(shè)置的問題逐一統(tǒng)計，歸納出知識點考查特點見表2（個別考點的考查在同一道高考試題出現(xiàn)多次考查，如2018年全國Ⅲ卷36題要求分別寫出A生成B和G生成H的反應(yīng)類型，2014年全國Ⅱ卷36題第4問和第6問均為同分異構(gòu)體的考查）。根據(jù)高考試題的設(shè)問特點進(jìn)行針對性的問題設(shè)置就顯得有的放矢了。

表2? 13套高考試題考查的知識點和對應(yīng)考查次數(shù)統(tǒng)計

知識點名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型反應(yīng)條件化學(xué)方程式官能團同分異構(gòu)體合成路線

考查次數(shù)11413142136147

5? 試題命制案例

5.1? 選材

通過文獻(xiàn)檢索，選取沈陽化工大學(xué)2018年張寒冰碩士畢業(yè)論文中如圖1所示物質(zhì)的合成路線和相關(guān)文字說明。該文獻(xiàn)是碩士畢業(yè)論文，確保了合成路線的科學(xué)性。分析該合成路線所涉及物質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)與中學(xué)化學(xué)密切相關(guān)，便于學(xué)生介入。

圖1? 文獻(xiàn)中的合成路線

同時該文獻(xiàn)對合成路線進(jìn)行了相應(yīng)的說明，此方法的合成路線為： 以對異丙基苯胺（20）為原料，和N-溴代丁二酰亞胺（NBS）發(fā)生溴化反應(yīng)，生成2-溴-4-異丙基苯胺（21）[對合成間溴異丙苯（14）的路線也進(jìn)行了優(yōu)化，溴化反應(yīng)中使用NBS代替強刺激性和腐蝕性的液溴，而且NBS的活性低，反應(yīng)容易停留在一元取代階段，無需氨基保護(hù)和去保護(hù)的步驟][5]，再用亞硝酸鈉和硫酸重氮化，生成的重氮鹽用四氫呋喃還原得間溴異丙苯（14），間溴異丙苯與鎂生成格氏試劑間異丙基苯基溴化鎂（28），再和巴豆醛進(jìn)行Michael加成反應(yīng)生成花青醛（1），Michael加成反應(yīng)中使用氯化錳、氯化鋰、氯化亞銅三種氯化物作為催化劑[6]。

5.2? 優(yōu)化素材

在合成路線中出現(xiàn)了高中學(xué)生未學(xué)習(xí)過的物質(zhì)，如： NBS、 THF、 Crotonaldehyde。查閱資料對相應(yīng)信息作補充。NBS： N-溴代丁二酰亞胺（），常用溴化劑，優(yōu)點是代替強刺激性和腐蝕性的液溴，且NBS的活性低，反應(yīng)容易停留在一元取代階段，無需氨基保護(hù)和去保護(hù)的步驟;THF： 四氫呋喃（）是一種重要的有機合成原料且是性能優(yōu)良的溶劑;Crotonaldehyde： 巴豆醛，分子式為CH3CHCHCHO，是重要的有機合成中間體。

5.3? 題干制定

通過文字簡要表述提出物質(zhì)的名稱及用途，激發(fā)學(xué)生化學(xué)學(xué)習(xí)更高層次的價值追求。將原路線中的物質(zhì)替換成學(xué)生熟悉的結(jié)構(gòu)簡式，同時為問題設(shè)計做出鋪墊。如巴豆醛結(jié)構(gòu)簡式對學(xué)生來說并不陌生，而且巴豆醛結(jié)構(gòu)中包含的官能團也是中學(xué)化學(xué)中的要點內(nèi)容。同時對路線中各物質(zhì)進(jìn)行編碼，以便命制試題。最終制定題干如下：

一種十分名貴的香料花青醛（E）的合成路線如圖2所示。

圖2? 花青醛的合成路線

已知： NBS： ;四氫呋喃： ;巴豆醛：CH3CHCHCHO

5.4? 問題設(shè)計

結(jié)合高考試題命制特點和新課程標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行問題的設(shè)計。新課程標(biāo)準(zhǔn)模塊3“有機化學(xué)基礎(chǔ)”的要求是，通過學(xué)習(xí)引導(dǎo)學(xué)生建立組成結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的基本觀念，形成基于官能團、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認(rèn)識有機物，了解測定有機物結(jié)構(gòu)、探究性質(zhì)、設(shè)計合成路線的相關(guān)知識，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。結(jié)合新課標(biāo)要求設(shè)計如下問題，并依據(jù)新課程標(biāo)準(zhǔn)對學(xué)業(yè)質(zhì)量水平的劃分確定所設(shè)問題的質(zhì)量等級水平和相應(yīng)學(xué)科素養(yǎng)（見表3）。

（1） A物質(zhì)所含官能團名稱? ? ? ? ，A→B的反應(yīng)類型為? ? ? ? 。

（2） E物質(zhì)的分子式? ? ? ? 。

（3） 巴豆醛的系統(tǒng)命名? ? ? ? ，巴豆醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 。

（4） 比A少一個碳且含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有? ? ? ? 種，寫出核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)簡式? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? （任寫一種即可）。

（5） 已知： R′CHO+R″CH2CHO稀NaOHCHR′OHCHR″CHO，請設(shè)計由乙醇為原料制備巴豆醛的合成路線。

表3? 相關(guān)問題對應(yīng)的學(xué)業(yè)水平能力及學(xué)科素養(yǎng)

知識內(nèi)容官能團反應(yīng)類型分子式命名同分異構(gòu)體化學(xué)方程式合成路線

學(xué)科素養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析? 證據(jù)推理與模型認(rèn)知宏觀辨識與微觀探析? 宏觀辨識與微觀探析? 宏觀辨識與微觀探析宏觀辨識與微觀探析科學(xué)探究與創(chuàng)新意識

素養(yǎng)水平1211422

能力體現(xiàn)能運用化學(xué)符號描述常見簡單物質(zhì)能從宏觀和微觀結(jié)合上收集證據(jù)，能依據(jù)證據(jù)從不同視角分析問題，推出合理的結(jié)論能運用化學(xué)符號描述常見簡單物質(zhì)能運用化學(xué)符號描述常見簡單物質(zhì)能從宏觀與微觀結(jié)合的視角對物質(zhì)及其變化進(jìn)行分類和表征能依據(jù)物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)，描述或預(yù)測物質(zhì)的性質(zhì)和在一定條件下可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)能根據(jù)解決問題的需要設(shè)計從無機化合物轉(zhuǎn)化與制備典型有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、檢測與合成的方案

5.5? 試題設(shè)計說明

5.5.1? 測試宗旨（核心素養(yǎng)）

試題測試宗旨主要是：“宏觀辨識與微觀探析”、“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”及“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”三個方面的核心素養(yǎng)。官能團、分子式和命名是考查學(xué)生對常見物質(zhì)進(jìn)行描述和符號表征的能力（水平1）;方程式的書寫和反應(yīng)類型的判斷是考查學(xué)生運用化學(xué)符號表征物質(zhì)變化和變化規(guī)律的能力（水平2）;同分異構(gòu)體是考查學(xué)生依據(jù)數(shù)據(jù)推測簡單物質(zhì)結(jié)構(gòu)的能力（水平4）;合成路線則是考查學(xué)生對典型有機化合物合成方案的掌握能力（水平2）。

5.5.2? 測試載體（真實情境）

本試題以花青醛的合成路線為載體，這個真實的情境展現(xiàn)的是化學(xué)的實際用途，體現(xiàn)了化學(xué)學(xué)科的作用，增強了學(xué)生對學(xué)科的認(rèn)同感。圍繞物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中涉及的化學(xué)反應(yīng)和物質(zhì)進(jìn)行測試，有利于學(xué)生進(jìn)行辨識、推理和判斷，培養(yǎng)學(xué)生結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)性質(zhì)、物質(zhì)變化與發(fā)展的化學(xué)觀念。