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    1-{2-咪唑[1,2-a]吡啶基}愈創(chuàng)蘭烴薁的合成*

    2012-11-21 01:10:34王道林宋勇澄
    合成化學(xué) 2012年1期
    關(guān)鍵詞:吡啶基乙?;?/a>王道

    王道林, 李 帝, 宋勇澄, 曹 亮

    (1. 渤海大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院,遼寧省功能化合物合成與應(yīng)用重點實驗室,遼寧 錦州 121003;2. 東北師范大學(xué) 化學(xué)學(xué)院,吉林 長春 130024)

    咪唑[1,2-a]吡啶類衍生物在抗病毒[1]、抗?jié)僛2]等諸多方面顯示出良好的生物活性和藥用價值。另外,作為熒光材料[3]和有機合成的重要中間體[4]也應(yīng)用廣泛。發(fā)現(xiàn)和篩選具有新穎化學(xué)結(jié)構(gòu)和高效低毒的藥理活性的咪唑[1,2-a]吡啶類衍生物,在藥物合成領(lǐng)域倍受關(guān)注[5]。

    愈創(chuàng)蘭烴薁[1,4-二甲基-7-異丙基薁(1)]是洋菊花的有效成分,具有很強的抗胃蛋白酶、抗炎、抗過敏、促進(jìn)黏膜新陳代謝的作用,它的許多衍生物都表現(xiàn)出良好的生物活性[6]。

    本研究小組[7~10]曾以1-甲酰基薁、1-乙?;?、1-氯乙酰基愈創(chuàng)蘭烴薁等作為合成素子合成了新型薁類縮雜環(huán)化合物。

    為進(jìn)一步研究雜環(huán)修飾的薁類衍生物的合成方法及生物活性,本文以1為原料,通過?;磻?yīng)制得1-氯乙(丙)?;鷦?chuàng)蘭烴薁[2a(或2e)]; 2與取代2-氨基吡啶(3a~3d)完成縮合反應(yīng)合成了未見文獻(xiàn)報道的1-{2-咪唑[1,2-a]吡啶基}愈創(chuàng)蘭烴薁衍生物(4a~4g, Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR, IR和元素分析表征。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    WRS-1B型數(shù)字熔點儀(溫度未校正);Bruker DPX-400 MHz型核磁共振儀(CDCl3為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo));BIO-RAD FTS-40型傅立葉變換紅外分光光度計(KBr壓片);Vario EL型元素分析儀;JMS-800D型質(zhì)譜儀。

    1

    Scheme1

    2a和2e按文獻(xiàn)[9]方法合成;其余所用試劑均為市售分析純。

    1.2 4的合成(以4a為例)

    在反應(yīng)瓶中加入2a0.5 mmol, 2-氨基吡啶(3a) 0.75 mmol的乙腈(100 mL)溶液,無水碳酸鉀(1 mmol)和少許聚乙二醇-400,回流反應(yīng)至終點(TLC跟蹤)。蒸出溶劑,殘余物經(jīng)硅膠柱層析(洗脫劑:苯)分離得2-咪唑[1,2-a]吡啶基愈創(chuàng)蘭烴薁(4a)。

    用類似方法合成4b~4g。4的實驗結(jié)果見表1,表征數(shù)據(jù)見表2。

    表 1 合成4的實驗結(jié)果Table 1 Experimental results of synthesizing 4

    *柱層析洗脫劑:V(苯) ∶V(乙酸乙酯)=19 ∶1, HR-MS: Calcd for M 328.193 9, found 328.193 3

    表 2 4的表征數(shù)據(jù)Table 2 Characteristic data of 4

    續(xù)表2

    Comp1H NMR δ(J/Hz)IR ν/cm-14c1.39(d, J=7.6, 6H), 2.61(s, 3H), 2.68(s, 3H), 3.16~3.18(m, 1H), 6.97(dd, J=6.8, 1H), 7.15(dd, J=10.0, 1H), 7.36(s, 1H), 7.38(d, J=9.6, 1H), 7.54(s, 1H), 7.67(s, 1H), 8.00(d, J=6.8, 1H), 8.23(s, 1H)3 021, 2 962, 2 921, 1 621, 1 549, 1 4424d1.36(d, J=7.6, 6H), 2.63(s, 3H), 2.69(s, 3H), 3.15~3.18(m, 1H), 7.00(d, J=6.8, 1H), 7.26(d, J=9.6, 1H), 7.44(d, J=9.6, 1H), 7.57(s, 1H), 7.60(s, 1H), 7.71(s, 1H), 8.16(d, J=8.2, 1H), 8.24(s, 1H)3 012, 2 961, 2 921, 1 612, 1 547, 1 413, 1 3884e1.37(d, J=7.6, 6H), 2.38(s, 3H), 2.44(s, 3H), 2.67(s, 3H), 3.02~3.12(m, 1H), 6.64(dd, J=6.8, 8.0, 1H), 6.86(dd, J=7.6, 8.0, 1H), 6.92(d, J=9.6, 1H), 7.35(d, J=9.6, 1H), 7.45(s, 1H), 7.65(d, J=8.8, 1H), 7.89(d, J=6.8z, 1H), 8.18(s, 1H)3 030, 2 963, 2 924, 1 613, 1 547, 1 429, 1 3714f1.37(d, J=7.6, 6H), 2.36(s, 3H), 2.46(s, 3H), 2.66(s, 3H), 3.08~3.12(m, 1H), 6.71(d, J=6.8, 1H), 6.86(d, J=9.6, 1H), 7.42(d, J=8.2, 1H), 7.53(d, J=9.6, 1H), 7.53(s, 1H), 7.92(s, 1H), 8.21(s, 1H)3021, 2 974, 2 932, 1 636, 1 549, 1 4464g1.37(d, J=7.6, 6H), 2.36(s, 3H), 2.42(s, 3H), 2.68(s, 3H), 3.21~3.28(m, 1H), 6.42(d, J=8.8, 1H), 7.16(d, J=10.0, 1H), 7.34(s, 1H), 7.37(d, J=9.6, 1H), 7.57(s, 1H), 8.00(d, J=8.8, 1H), 8.22(s, 1H)3 026, 2 981, 2 940, 1 631, 1 543, 1 440

    2 結(jié)果與討論

    從表1可以看出,2與3經(jīng)一鍋反應(yīng)以中等收率(47%~74%)合成了4a~4g。其中以2e為底物時,受2-位甲基空間位阻的影響,使反應(yīng)時間較長(20 h~28 h),且4e~4g的收率偏低(47%~58%)。

    通過1-(氯乙?;?愈創(chuàng)蘭烴薁與取代2-氨基吡啶的親核取代及分子內(nèi)的環(huán)化加成制備了一系列新型咪唑[1,2-a]吡啶修飾的愈創(chuàng)蘭烴薁類化合物,為深入研究愈創(chuàng)蘭烴薁類化學(xué),特別是愈創(chuàng)蘭烴薁類雜環(huán)取代衍生物的生物活性提供了先決條件,為合成該類化合物提供了一種簡便、有效的合成方法。

    [1] Gudmundsson K S, Williams J D, Drach J C,etal. Synthesis and antiviral activity of novel erythrofuranosyl imidazo[1,2-a]pyridineC-nucleosides constructed via palladium coupling of iodoimidazo[1,2-a]pyridines and dihydrofuran[J].J Med Chem,2003,46:1449-1455.

    [2] Kaminsky J J, Doweyko A M. Synthesis,pharmacological evaluation,and structure-activity relationship and quantitative structure-activity relationship studies on novel derivatives of 2,4-diamino-6,7-dimethoxyquinazolineα1-adrenoceptor antagonists[J].J Med Chem,1999,42:427-437.

    [3] Tomoda H, Hirano T, Saito S,etal. Substituent effects on fluorescent properties of imidazo[1,2-a]pyridine-based compounds[J].J Bull Chem Soc Jap,1999,72:1327-1334.

    [4] Szabo R, Crozet M D, Vanelle P. Microwave-assisted double Suzuki-Miyaura cross-coupling in the 6,8-dibromoimidazo[1,2-a]pyridine series[J].Synthesis,2008,1:127-135.

    [5] Koubachi J, E l Kazzouli S, Breteina-Raboin S,etal. Regioselective palladium-catalyzed arylation and heteroarylation of imidazo[1,2-a]pyridines[J].Synlett,2006,19:3237-3242.

    [6] Kurokawa S. Synthesis of 2-(4-azulenyl)ethanamine derivatives as a nonbenzenoid analog of biogenic amine[J].Bull Chem Soc Jap,1983,56:2311-2318.

    [7] 王道林,黃孝東,谷崢. 3,3-二甲基-2-(3-甲基薁乙烯基)-3H-吲哚衍生物的合成[J].合成化學(xué),2009,17:637-638.

    [8] 王道林,林力男,李少飛,等. 含有薁類結(jié)構(gòu)的1,4-二氫吡啶衍生物的合成[J].有機化學(xué),2010,30:1774-1777.

    [9] 王道林,徐姣,谷崢,等. 3-(2-苯并呋喃酰基)薁-1-羧酸甲酯的有效合成[J].有機化學(xué),2007,27:1404-1408.

    [10] 王道林,韓珊,谷崢,等. 1-(2-苯并呋喃?;?愈創(chuàng)蘭烴薁的合成[J].有機化學(xué),2008,28:1641-1645.

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