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    六氟異丙醇在氧化反應中應用研究

    2019-11-11 06:54:50吳長州孫曉冉劉秋雨黃一馨
    云南化工 2019年9期
    關(guān)鍵詞:電子云亞砜硫醚

    田 巖,吳長州,孫曉冉,劉秋雨,黃一馨

    (常州工程職業(yè)技術(shù)學院, 江蘇 常州 213164)

    關(guān)鍵字:六氟異丙醇;硫醚的氧化;烯烴的氧化

    1 六氟異丙醇簡介

    HFIP 之所以會有如此作用,主要是由于其特殊的性質(zhì)決定的:a) 沸點比較低,只有58.6 ℃,有利于其回收再利用。b) 具有一定的弱酸性,其pKa 有9.3,通常可以作為一種弱酸來催化有機反應。c) 具有非常強的氫鍵給體能力(α=1.96),能和四氫呋喃、乙酸乙酯等溶劑形成較強的氫鍵網(wǎng)絡,對碳正離子和自由基有很好的穩(wěn)定作用[1]。d) 是一種強極性溶劑。ENT (Me4Si)=0, ENT (H2O)= 1,而ENT(HFIP) = 1.068,比水的極性還要大。e) 致電離能力也非常大(Y(HFIP)=3.82),所以HFIP 還具有很好的溶解性。f) 親核性比較弱(N (HFIP) =-4.23),大大減少了其在有機反應中副反應的發(fā)生。

    正所謂結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),HFIP 之所以有如此特殊的性質(zhì)主要是因為其具有獨特的化學結(jié)構(gòu),如圖1 所示。HFIP 分子中含有兩個強的拉電子基(-CF3),以至于其分子中氧原子上的孤對電子更傾向于拉電子基一端,所以親核性比較弱,同樣受拉電子基(-CF3)的影響,分子中氫原子上的電子云密度也大大降低,所以表現(xiàn)出一定的弱酸性。

    圖1 HFIP 的結(jié)構(gòu)

    2 HFIP 在硫醚氧化反應中的應用

    1998 年,Bégué 教授等人[2]發(fā)現(xiàn),以雙氧水與HFIP 混合,室溫即可將硫醚快速高效地氧化到亞砜,該反應主要是通過HFIP 與H2O2形成氫鍵來活化H2O2中的O-O 鍵,使其更容易斷裂,然后與硫原子成鍵,進行后續(xù)的氧化過程。由于HFIP 的存在,反應不會生成任何過度氧化的副產(chǎn)品砜,即使加入兩倍當量的雙氧水,也只會得到亞砜產(chǎn)品,并不會繼續(xù)氧化成砜,這主要是因為HFIP 可以和反應生成的亞砜之間形成氫鍵,使得電子偏向HFIP 遠端的吸電子基一端,這樣硫原子上的電子云密度就會隨之降低,從而弱化了硫的親核性,以至于亞砜不會繼續(xù)氧化成砜。

    3 HFIP 在烯烴環(huán)氧化反應中的應用

    2000 年,Neumann 教授課題組[3]報道了使用HFIP(或TFE) 同時作為溶劑和催化劑可以實現(xiàn)雙鍵的環(huán)氧化,反應條件溫和,反應比較高效,最高收率可以達到97%。但是,該催化體系對末端烯烴的轉(zhuǎn)化率并不高,需要提高H2O2的濃度(60%) 和升高反應溫度才能獲得不錯的轉(zhuǎn)化率和收率。

    對于該環(huán)氧化反應的反應機制,是因為氟代醇(HFIP or TFE) 利用其氫鍵活化H2O2中的一個氧,同時氟原子的強拉電子作用來活化H2O2的氫,使得另一個氧原子上的電子云密度降低,具有一定的親電性,從而雙鍵底物可以進攻該氧原子,使得H2O2分子中的O-O 鍵斷裂,進而引發(fā)該環(huán)氧化反應。

    4 HFIP 在Baeyer-Villiger 氧化反應中的應用

    酮發(fā)生Baeyer-Villiger 氧化反應轉(zhuǎn)化為酯或內(nèi)酯具有很高的合成價值,要想高效地實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化,一般需要高濃度的H2O2溶液,并且反應時間較長,另外還需添加一些非均相或均相催化劑(如過渡金屬絡合物,砷類化合物,硒酸等)。在2002 年,Albrecht 教授則利用HFIP 很好地解決了這一問題[4],作者使用HFIP 作為溶劑,H2O2作為氧化劑時,即可高效快速地實現(xiàn)這一轉(zhuǎn)化,并且不需要添加任何的Bronsted acid 催化劑(如圖2 所示)。作者對該反應的機理進行了研究,發(fā)現(xiàn)環(huán)己酮1 首先在HFIP/H2O2作用下生成一個獨特的雙過氧化物中間體2(可分離得到),然后再經(jīng)過一個酸催化的重排,先斷裂其中一個O-O 鍵得到中間體4,繼續(xù)斷裂第二個O-O 鍵即可得到目標內(nèi)酯6,這一反應機制是HFIP 作為溶劑所特有的,與之前無HFIP 參與時的反應機制并不相同。

    圖2 HFIP 促進的Baeyer-Villiger 氧化反應

    5 展望

    綜上所述,HFIP 在氧化反應中起到很大的作用,可以很高效地促進硫醚、烯烴、環(huán)狀酮類化合物的氧化,并且避免金屬催化劑的使用,大大降低了對環(huán)境的污染,在未來的工作中我們應該著重研究HFIP 促進反應的機制,以便為有機合成以及天然產(chǎn)物藥物合成提供更高效環(huán)保的新策略。

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