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    論電子效應(yīng)對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的影響

    2019-10-19 15:26:30潘淇胡明華張素英
    科技創(chuàng)新導(dǎo)報(bào) 2019年12期

    潘淇 胡明華 張素英

    摘? ?要:在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,化合物中的原子和原子團(tuán)通過相互作用可以對反應(yīng)物的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生影響,通常反應(yīng)過程可以用電子效應(yīng)和立體效應(yīng)來進(jìn)行描述。這種相互作用往往決定了有機(jī)物的性能。電子效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中有很重要的影響。特別是由于電子效應(yīng)的存在對化合物化學(xué)性質(zhì)的影響更為普遍,在反應(yīng)方向,反應(yīng)機(jī)理,化學(xué)反應(yīng)平衡及反應(yīng)速率等方面都有一定影響。

    關(guān)鍵詞:電子效應(yīng)? 親電取代? 硝化反應(yīng)? 超共軛效應(yīng)

    中圖分類號:G633.8? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻(xiàn)標(biāo)識碼:A? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文章編號:1674-098X(2019)04(c)-0086-02

    在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,化合物中的原子和原子團(tuán)通過相互作用可以對反應(yīng)物的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生影響,通常反應(yīng)過程可以用電子效應(yīng)和立體效應(yīng)來進(jìn)行描述。這種相互作用往往決定了有機(jī)物的性能。

    1? 電子效應(yīng)

    1.1 誘導(dǎo)效應(yīng)(I)

    有機(jī)物化合物分子中隨著電子云密度發(fā)生改變,均是較高電負(fù)性的原子或原子團(tuán)“X”。隨著碳原子數(shù)的增加,傳遞的能量會變?nèi)?。?dāng)碳原子達(dá)到六個原子之后就沒有了。中心原子的電負(fù)性大小對I效應(yīng)傳遞有影響。其規(guī)律如下。

    (1)靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)(Is)。

    Is效應(yīng)就是在無外加電場的作用下,參加反應(yīng)的電子對沒有移動到其他原子上,電子云分布沒有生變化的情況。由實(shí)驗(yàn)可測得各基團(tuán)誘導(dǎo)效應(yīng)的強(qiáng)度規(guī)律為[1]:

    –I效應(yīng):NO2﹥CN﹥F﹥Cl﹥Br﹥I﹥C≡C﹥OCH3﹥OH﹥C6H5﹥C=C﹥H

    +I效應(yīng):(CH3)3C﹥(CH3)2CH﹥CH3CH2﹥CH3﹥H

    (2)給電子效應(yīng)(Id)。

    由于分子中的鍵傳遞會影響原子或基團(tuán)的電負(fù)性,能引起有機(jī)化合物中分子電子云轉(zhuǎn)移按一定方向移動或鍵的極性依次通過誘導(dǎo)傳遞鍵鏈產(chǎn)生的效應(yīng)。原子的電負(fù)性大小對誘導(dǎo)效應(yīng)有影響,電子密度通過鍵在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中向苯環(huán)移動,表現(xiàn)在電負(fù)性比碳弱的原子或取代基團(tuán)上,則屬于給電子的誘導(dǎo)效應(yīng)[1]。

    在元素周期表中,隨原子序數(shù)的增加原子的動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)也相應(yīng)發(fā)生增強(qiáng)即:-I﹥-Br﹥-Cl﹥-F;而就同一元素有:電荷不同時,動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)隨負(fù)電荷的增大而增大即:-O-﹥-OR﹥-O+R2。處于相同周期的原子在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時,隨著技化程度和原子序數(shù)的變化,靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)也會發(fā)生相應(yīng)的變化,增加而減小即:-CR3﹥-NR2﹥-OR﹥-F。

    1.2 共軛效應(yīng)(C)

    在P(或π)軌道上的取代基中由于能與苯環(huán)上的π軌道處于重疊的狀態(tài),造成P(或π)軌道上的電子較大范圍發(fā)生離域,結(jié)果導(dǎo)致P電子取代基遷移向苯環(huán)而發(fā)生共軛效應(yīng)的給電子情況,如果取代基遷移是向苯環(huán)上的電子吸引則發(fā)生共軛效應(yīng)的吸電子情況[2]。

    例如:C=O>C=NH。某原子(團(tuán))的共軛效應(yīng)不是永恒不變的。分子中的原子團(tuán)和分子結(jié)構(gòu)情況都會對共軛效應(yīng)強(qiáng)度有影響。

    1.3 超共軛效應(yīng)

    σ鍵和π鍵之間發(fā)生給電子的效應(yīng)稱為超共軛效應(yīng)。例如,σ鍵的-CH3和C-H 處于CH3-CH=CH2中與π鍵的-CH﹦CH2、C-Hσ鍵中的(CH3)3C+碳正離子超共軛發(fā)生在P軌道上。使得σ鍵數(shù)量越多,體系中有機(jī)化學(xué)反應(yīng)化合物的穩(wěn)定性會更強(qiáng)。

    2? 電子效應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的影響

    2.1 對有機(jī)化合物苯環(huán)上取代基氧化的影響

    電子效應(yīng)解釋苯環(huán)對側(cè)鏈的影響。在甲苯中,由于苯環(huán)對甲基的影響:SP2雜化是在苯環(huán)上的炭原子,而甲基上的炭發(fā)生了SP3雜化,所以SP3雜化的電負(fù)性小于SP2雜化,使得苯環(huán)上的甲基-I效應(yīng)的電子云密度轉(zhuǎn)移向苯環(huán),同時再加上甲基上σ-π超共軛效應(yīng)的電子密度也會向苯環(huán)進(jìn)行轉(zhuǎn)移,使得甲基上的C—H鍵被削弱了,處于甲基上的氫原子就更活潑了,因此,甲苯中的取代甲基氧化就更容易了。

    2.2 取代難易的影響

    親電取代反應(yīng)是在苯環(huán)上進(jìn)行的取代反應(yīng),電子云密度聚集在苯環(huán)上的越高對發(fā)生的反應(yīng)就更有利,比如在硝基苯取代反應(yīng)中比苯更難進(jìn)行硝化,在發(fā)生硝化時需要的條件比苯更苛刻,如更高的反應(yīng)溫度等。主要的因素:由于氧,氮的電負(fù)性均大于碳,在有機(jī)化合物硝基苯里,硝基中的氮對苯環(huán)中的炭有誘導(dǎo)的吸電子效應(yīng),再加上π軌道上的硝基可以與離域π軌道的苯環(huán)組成共軛π—π體系,使硝基遷移向苯環(huán)的π電子云,所以取代基的硝基能夠成強(qiáng)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)與吸電子共軛效應(yīng)的共存,造成苯的電子云密度降低很多,阻礙了硝基中的正離子向苯環(huán)進(jìn)攻的難度,也使得有機(jī)反應(yīng)中產(chǎn)生中間體碳正離子的穩(wěn)定性大大的降低。

    2.3 酸堿性的強(qiáng)弱影響

    在苯酚中,沒有產(chǎn)生共用的P—電子酚羥基上的氧原子能夠跟大π鍵的苯環(huán)組成P-π反應(yīng)共軛體系,加上產(chǎn)生的共軛效應(yīng)效果,使基團(tuán)電子云密度降低的氧原子,在反應(yīng)的過程中O—H鍵減弱結(jié)合力,故苯酚呈現(xiàn)出很弱的酸性。

    2.4 對反應(yīng)速率的影響

    在反應(yīng)發(fā)生的相同主族元素中,隨著電負(fù)性出現(xiàn)下降的趨勢反而原子序數(shù)增加,電子相互作用力也會相應(yīng)的減弱,造成反應(yīng)過程中原子或基團(tuán)中的電子更活躍、被極化的程度增加,能誘導(dǎo)的效應(yīng)升高,特別體現(xiàn)在親核取代反應(yīng)的鹵代烷烴中,如果炭鹵鍵變?nèi)?,鹵素離子減弱,C-X鍵就會增強(qiáng),而X-失去電子的能力不容易離去。判斷炭鹵鍵的強(qiáng)弱是結(jié)合鹵素的電負(fù)性大小來進(jìn)行。在鹵代烷中作為離去的取代基團(tuán)反應(yīng)性鹵素大小順序:R-I>R-Br>R-Cl

    2.5 對化學(xué)平衡的影響

    能夠發(fā)生可逆的水合反應(yīng)乙醛,在反應(yīng)過程中水合物的得到特別不穩(wěn)定,要求的水溶液濃度非常稀。但是在發(fā)生水合反應(yīng)的三氯乙醛則特別簡單和輕松,可以離析并能夠生成穩(wěn)定的水合物長期共存。是因?yàn)轸驶荚赢a(chǎn)生了-I效應(yīng)使三氯甲基帶有相當(dāng)量的正電荷,使其容易進(jìn)行親核取代反應(yīng),而且形成氫鍵的水合三氯乙醛正是發(fā)生了很強(qiáng)的-I效應(yīng)三氯甲基而提高了化合物的穩(wěn)定性。

    綜上所述,多數(shù)情況下誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)是同時存在的,它們有時同向而有時異向。當(dāng)它們方向不同時由誰決定我們應(yīng)具體情況具體分析,總的結(jié)果是吸電子效應(yīng)效應(yīng)防止有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的二元親電取代反應(yīng)進(jìn)行,基團(tuán)反應(yīng)發(fā)生的進(jìn)攻位置從定位的基團(tuán)間位(但苯的鹵代物除外)使得能夠進(jìn)攻基團(tuán)的位置發(fā)生在定位基的相鄰的位置和相對的位置上,由此可見,電子效應(yīng)對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的二元親電取代反應(yīng)有著至關(guān)重要的影響。

    參考文獻(xiàn)

    [1] 曾昭瓊.有機(jī)化學(xué)[M].5版.北京:高等教育出版社,2012.

    [2] 傅相鍇.高等有機(jī)化學(xué)[M].北京:高等教育出版社,2003.

    [3] 邢其毅,徐瑞秋,周政,等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)[M].3版.北京:高等教育出版社,2005.

    [4] 邢其毅,徐瑞秋,斐偉偉.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例[M].北京:北京大學(xué)出版社,2007.

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