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    有機化學實驗制備2-萘乙醚的綠色化研究

    2019-05-31 02:48:16劉益林李寧杰李元祥胡蔚旻
    山東化工 2019年9期
    關鍵詞:萘酚氯化鐵乙醚

    劉益林,李寧杰,李元祥,胡蔚旻

    (1.懷化學院 化學與材料工程學院,湖南 懷化 418008;2.懷化學院 功能無機及高分子材料懷化市重點實驗室,湖南 懷化 418008)

    有機化學實驗是高等學?;瘜W、藥學等相關專業(yè)的一門非常重要的基礎實驗課程。但是,在傳統(tǒng)有機化學實驗教學中,部分有機實驗對環(huán)境造成污染。因此,開展有機化學實驗綠色化教學研究已經(jīng)成為當代有機化學實驗教學的發(fā)展趨勢和潮流,對于培養(yǎng)學生的環(huán)保意識,保護綠水青山,提高有機化學實驗教學質量具有重要的意義。

    2-萘乙醚具有柔和持久的花香,是香皂和化妝品等的香料添加劑,可用于調配洗滌劑,還可用作檸檬香、玫瑰香等香料定香劑,此外在醫(yī)藥上用作乙氧萘青霉素鈉合成的原料。工業(yè)上2-萘乙醚的生產(chǎn)是以2-萘酚和乙醇為原料,用濃硫酸作催化劑脫水得到,但存在污染嚴重和強烈腐蝕設備等問題[1];此外成熟的工藝方法還有:2-萘酚在氫氧化鈉的作用下和硫酸二乙酯反應,但是該方法存在硫酸二乙酯的毒性較大等不足[2]。

    有機化學實驗從2-萘酚制備2-萘乙醚,經(jīng)典的實驗教材使用是威廉姆遜合成法,使用溴乙烷或碘乙烷或硫酸二乙酯,回流反應約2 h,該方法實驗時間較短,但是溴乙烷和碘乙烷容易揮發(fā),價格貴,并且這三種試劑的毒性較大。酸催化2-萘酚合成2-萘乙醚的方法,由于使用的是乙醇作反應物和溶劑,綠色環(huán)保,價格便宜,因此,近年來,有機化學工作者圍繞從2-萘酚和乙醇合成2-萘乙醚的綠色化教學開展了系列研究,并且取得了一定進展,如管仕斌[3]等發(fā)展了硫酸氫鈉催化下萘酚和乙醇脫水生成醚的反應,產(chǎn)率達90%,實驗操作簡單,催化劑使用和保管方便,環(huán)境污染小,但是反應時間過長,不利于有機化學實驗教學;梁宇[4]等研究了硫酸鐵催化合成2-萘乙醚,產(chǎn)率可達83.7%,但反應時間同樣過長,達16 h;研究發(fā)現(xiàn)氯化銅[5]、硫酸鋁[6]在催化萘酚和乙醇合成萘乙醚中也具有很好的活性,并且采用微波輻射能極大縮多反應時間,產(chǎn)率仍然較高,在有機化學實驗教學中具有比較好的應用前景。無水三氯化鐵是一種環(huán)保的、價廉易得、性質溫和的無機固體鹽,本文將無水三氯化鐵催化2-萘酚和乙醇合成2-萘乙醚,探究了應用于有機化學實驗教學的合成方法。實驗研究結果表明: 使用無水三氯化鐵作催化劑,具有實驗操作簡單、產(chǎn)率高、產(chǎn)物純度高,污染少等顯著優(yōu)點,該合成方法能應用于有機化學實驗教學。

    1 實驗部分

    1.1 主要儀器和試劑

    2-萘酚、乙醇為市售的化學純試劑,無水三氯化鐵為分析純;常用玻璃儀器、電子天平、日本島津GC-MS QP-2010聯(lián)用儀。

    1.2 實驗方法

    反應式如下:

    在50 mL干燥圓底燒瓶中,加入3.6 g (0.025 mol) 2-萘酚,1.2 g氯化鐵(0.0075 mol),6 mL 乙醇和3~5粒沸石,充分搖勻后,安裝回流裝置。

    用電熱套緩緩加熱混合物至沸騰,保持微沸狀態(tài),回流3 h。在回流過程中,間歇搖動反應瓶。稍微冷卻后,用水浴加熱蒸餾出乙醇,冰水冷卻反應瓶析出固體,用冰水轉移至布氏漏斗,抽慮,冰水洗滌固體。再將布氏漏斗上固體轉移至研缽中,加5 mL冰水研磨后,布氏漏斗抽慮,冰水洗滌。將布氏漏斗上固體轉移至研缽中,加5 mL氫氧化鈉水溶液(2.8 mol/L)研磨后,布氏漏斗抽慮,冰水洗滌。晾干,稱重,計算產(chǎn)率。

    合成出來的2-萘乙醚為棕色固體,我們用日本島津GC-MS QP-2010氣質聯(lián)用儀器對產(chǎn)品的純度進行分析,產(chǎn)物的純度高達98%(圖1),2-萘乙醚保留時間tR=8.34 min。分析方法:Rxi-5ms色譜柱,Cat. No 13423,柱溫箱60℃,程序升溫20℃/min。我們還進一步用核磁共振氫和碳譜對產(chǎn)物進行了表征(圖2),與標準譜圖一致。

    圖1 產(chǎn)物的質譜圖

    圖2 產(chǎn)物的核磁共振氫譜和碳譜圖

    2 結果與討論

    2.1 催化劑用量的影響

    表1 催化劑用量的影響

    催化劑用量(2-萘酚摩爾數(shù)的百分比)/%產(chǎn)率/%10112030306240675070

    考慮到有機化學實驗的時間不能太長,產(chǎn)率又不能太低,要保證大部分學生正確操作時能獲得中等以上產(chǎn)率的產(chǎn)物。首先我們以反應時間3 h考察了催化劑用量對反應活性的影響,如表1所示,催化劑用量對反應產(chǎn)率有很大影響。當使用10%的無水氯化鐵時,產(chǎn)率只有11%;隨著催化劑用量的增加,反應產(chǎn)率明顯增加,在30%的無水氯化鐵催化下,2-萘酚和乙醇脫水反應以62%的產(chǎn)率生成2-萘乙醚;但是進一步增加催化劑用量,產(chǎn)率增加不多。因此催化劑的用量以30%為宜。

    2.2 乙醇用量的影響

    為了進一步提高產(chǎn)率,使用30%的催化劑用量,我們對無水乙醇的用量進行了研究,如表2所示,實驗結果表明,無水乙醇的用量對反應有非常大的影響,使用16 mL乙醇時,反應效果很差,只有12%的產(chǎn)率。隨著無水乙醇用量的降低,反應產(chǎn)率大幅度提高,如降低無水乙醇的用量至6 mL,反應產(chǎn)率提高至79%。但是當乙醇的用量進一步降低至4 mL時,反應的混合物容易結塊,產(chǎn)率雖略微增加,但給后處理帶來很大麻煩。因此乙醇的用量以6 mL為宜。

    表2 乙醇用量的影響

    3 結論

    (1)以無水三氯化鐵作催化劑,2-萘酚和乙醇脫水制備2-萘乙醚的綠色化研究,得出了最佳的反應條件:2-萘酚3.6 g (0.025 mol),催化劑用量為2-萘酚摩爾數(shù)的30%,反應時間為3 h,反應產(chǎn)率可達79%,純度高達98%。

    (2)催化劑氯化鐵是穩(wěn)定的晶體,價廉易得。本法與威廉姆遜合成法比較,具有反應產(chǎn)率高、產(chǎn)物純度高和環(huán)境污染小等優(yōu)點,符合綠色化學的發(fā)展要求,是進行有機化學實驗制備2-萘乙醚教學的一個很好方法。

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