柯拉斯那沉香中2-(2-苯乙基)色酮類化學(xué)成分研究

趙陽(yáng)梅，楊 理，李 薇，王 昊，蓋翠娟，梅文莉，姜 北，戴好富*

1大理大學(xué)藥學(xué)與化學(xué)學(xué)院，大理 671003；2中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所，農(nóng)業(yè)部熱帶作物生物學(xué)與遺傳資源利用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室；3海南省沉香工程技術(shù)研究中心，?？?571101

沉香為瑞香科沉香屬(Aquilaria)或擬沉香屬(Gyrinops)植物中含有樹脂的芯材[1]，迄今為止，全世界已發(fā)現(xiàn)沉香屬植物23種，主要分布于中國(guó)、緬甸、老撾、柬埔寨、印度尼西亞群島等地[2]。沉香有極高的藥用價(jià)值，具有行氣止痛、溫中止嘔、納氣平喘等功效[3]，也可用于治療精神疾病，如神經(jīng)官能癥、強(qiáng)迫癥、精神分裂癥和神經(jīng)衰弱等[3]。沉香由于在藥用、香料及文化等各個(gè)方面用途廣泛，具有較大的市場(chǎng)價(jià)值。而野生沉香形成緩慢，產(chǎn)量低，市場(chǎng)需求量又大，因此造成野生沉香資源面臨枯竭。

野生柯拉斯那沉香的基源植物(Aquilariacrassna)是國(guó)際交易市場(chǎng)上沉香的重要來(lái)源之一，主要分布于老撾、柬埔寨、越南等地[2]。各國(guó)學(xué)者前期研究表明，沉香的生物活性和致香成分為倍半萜和2-(2-苯乙基)色酮類化合物[4]。本研究組前期從柯拉斯那沉香中分離鑒定了倍半萜和2-(2-苯乙基)色酮類化合物[4-11]，通過(guò)研究發(fā)現(xiàn)該柯拉斯那沉香中倍半萜類化學(xué)成分較少，2-(2-苯乙基)色酮類化合物成分居多。而2-(2-苯乙基)色酮類化合物有甲氧基、羥基、氯原子等多種取代基，且有多個(gè)取代位點(diǎn)，因而其結(jié)構(gòu)具有多樣性。本次研究繼續(xù)對(duì)柯拉斯那沉香進(jìn)行化學(xué)成分研究，以期得到更多結(jié)構(gòu)新穎的單體化合物，豐富柯拉斯那沉香的化合物結(jié)構(gòu)類型，為柯拉斯那沉香的開發(fā)和利用提供了科學(xué)依據(jù)，也為柯拉斯那沉香的質(zhì)量評(píng)價(jià)提供參考。最終共分離得到1個(gè)四氫2-(2-苯乙基)色酮和8個(gè)Fidersia型2-(2-苯乙基)色酮，分別為6-甲氧基-2-[2-(3′-羥基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(1)、5-羥基-6-甲氧基-2-[2-(3′-羥基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(2)、tetrahydrochromone F(3)、6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羥基苯基)乙基]色酮(4)、6-甲氧基-7-羥基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(5)、6,7-二甲氧基-2-[2-(3′-羥基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(6)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(7)、6-羥基-2-[2-(4′-羥基苯基)乙基]色酮(8)、5-羥基-2-[2-(2′-羥基苯基)乙基]色酮(9)。豐富了柯拉斯那沉香的化合物結(jié)構(gòu)類型。

1 儀器與材料

Bruker AV Ш 500核磁共振波譜儀(Bruker)；Agilent 1250分析型高效液相色譜儀(Agilent公司)；COSMOSIL色譜柱(C18，4.6 mm×250 mm，1 mL/min)；半制備高效液相色譜儀(美國(guó)Agilent公司)，COSMOSIL色譜柱(C18，10 mm×250 mm，4 mL/min)；CA-1111冷卻水循環(huán)裝置(上海愛朗儀器公司)；柱色譜硅膠(60～80目、200～300目)、薄層層析硅膠板和硅膠H(青島海洋化工廠)；凝膠Sephadex LH-20(美國(guó)Merck公司)；RP-18填料(20～45 μm，日本Fuji Silysia Chemical Ltd公司)；BP221S電子秤(萬(wàn)分之一，北京賽多利斯公司)；質(zhì)譜儀(Bruker amazon SL公司)；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海愛朗儀器公司)；紫外光譜儀(UV-2550 Shimadzu)；紅外光譜儀(Nicolet 380 美國(guó)賽默飛世爾Thermo公司)；旋光儀MCP 5100(奧地利Anton Paar有限公司)；超凈工作臺(tái)(上海博訊實(shí)業(yè)有限公司醫(yī)療設(shè)備廠)；ELX-800酶標(biāo)儀(美國(guó)寶特公司)；DMSO(天津市富宇精細(xì)化工有限公司)；DX-2015低溫循環(huán)機(jī)(北京長(zhǎng)流科學(xué)儀器有限公司)；四甲基偶氮唑鹽(MTT)、平衡鹽溶液PBS(北京欣經(jīng)科公司)；鹽酸阿霉素(上海士鋒生物科技有限公司)；人慢性髓原白血病細(xì)胞(K-562)、人胃癌細(xì)胞(SGC-7901)、人肝癌細(xì)胞(BEL-7402)和人宮頸癌細(xì)胞(Hela)(中國(guó)科學(xué)院上海生命科學(xué)研究院細(xì)胞庫(kù))。

實(shí)驗(yàn)樣品2014年9月購(gòu)于老撾，經(jīng)中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所王軍博士鑒定，其基源植物為柯拉斯那(AquilariacrassnaPierre ex Lecomte)沉香樹。標(biāo)本(No.20140909)保存于中國(guó)熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)院熱帶生物技術(shù)研究所。

2 提取與分離

將柯拉斯那沉香(2.2 kg)經(jīng)干燥粉碎后，用 95%乙醇加熱回流提取3次(10 L × 3次)，每次3 h，合并提取液，減壓濃縮得乙醇浸膏(296.0 g)。將乙醇浸膏分散于水中形成懸濁液，依次用等體積的石油醚、乙酸乙酯和正丁醇各萃取3次，分別減壓濃縮得到石油醚萃取物(6.1 g)、乙酸乙酯萃取物(191.6 g)和正丁醇萃取物(74.0 g)。乙酸乙酯萃取物經(jīng)減壓硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(1∶0～0∶1)梯度洗脫，得到11個(gè)流份(Fr.1～Fr.11)。Fr.5(3.0 g)經(jīng)減壓硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(1∶0～0∶1)梯度洗脫，得到10個(gè)流份(Fr.5-1～Fr.5-10)。Fr.5-3(58.0 mg)經(jīng)Sephadex LH-20(氯仿：甲醇=1∶1)凝膠柱色譜，得到3個(gè)流份(Fr.5-3-1～Fr.5-3-3)。Fr.5-3-1(35.0 mg)經(jīng)硅膠柱色譜，以氯仿-甲醇(250∶1)為洗脫劑，得到化合物8(1.3 mg)和9(3.0 mg)。Fr.5-3-3(10.2 mg)使用半制備高效液相色譜儀，經(jīng)ODS制備柱(乙腈-水V∶V=17∶83等梯度洗脫；流速：4 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：254 nm)，得到化合物3(0.8 mg，tR=10 min)。Fr.5-5(161.1 mg)經(jīng)硅膠柱色譜，以石油醚-丙酮(30∶1)為洗脫劑，得到4個(gè)流份(Fr.5-5-1～Fr.5-5-4)。Fr.5-5-4(8.5 mg)經(jīng)ODS制備柱(甲醇-水V∶V=51∶49等梯度洗脫；流速：4 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：230 nm)，得到化合物6(1.3 mg,tR=16 min)。Fr.5-8(99.2 mg)經(jīng)硅膠柱色譜，以石油醚-丙酮(5∶1)為洗脫劑，得到4個(gè)流份(Fr.5-8-1～Fr.5-8-4)。Fr.5-8-1(26.7 mg)經(jīng)重結(jié)晶及ODS制備柱(甲醇-水V∶V=32∶68等梯度洗脫；流速：4 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：210 nm)，得到2(3.1 mg,tR=24 min)。Fr.5-8-3(12.1 mg)經(jīng)ODS制備柱(甲醇-水V∶V=60∶40等梯度洗脫；流速：4 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：220 nm)，得到化合物4(3.5 mg，tR=15 min)。Fr.5-10(132.4 mg)經(jīng)硅膠柱色譜，以石油醚-丙酮(20∶1)為洗脫劑，得到14個(gè)流份(Fr.5-10-1～Fr.5-10-14)，其中流份Fr.5-10-12為化合物5(4.1 mg)。Fr.5-10-2(10.5 mg)經(jīng)ODS制備柱(乙腈-水V∶V=38∶62等梯度洗脫；流速：4 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：232 nm)，得到化合物1(1.5 mg,tR=31 min)。Fr.5-10-9(5.2 mg)經(jīng)ODS制備柱(甲醇-水V∶V=60∶40等梯度洗脫；流速：4 mL/min；檢測(cè)波長(zhǎng)：220 nm)得到化合物7(0.9 mg,tR=13 min)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1白色粉末(CH3OH);ESI-MS:m/z365.1 [M + K]+;分子式C19H18O5;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δH6.14(1H,s,H-3),7.49(1H,d,J=3.1 Hz,H-5),7.37(1H,dd,J=3.1,9.2 Hz,H-7),7.54(1H,d,J=9.2 Hz,H-8),6.68(1H,d,J=2.1 Hz,H-2′),6.80(1H,d,J=8.2 Hz,H-5′),6.63(1H,dd,J=2.1,8.2 Hz,H-6′) 2.96(4H,m,H-7′/8′),3.89(3H,s,6-OCH3),3.80(3H,s,4′-OCH3)；13C NMR(125 MHz,CD3OD)δC171.6(C-2),110.0(C-3),180.4(C-4),105.6(C-5),158.6(C-6),124.9(C-7),120.8(C-8),152.9(C-9),111.7(C-10),134.1(C-1′),116.4(C-2′),147.7(C-3′),147.6(C-4′),112.8(C-5′),120.6(C-6′),33.4(C-7′),37.3(C-8′),56.4(6-OCH3),55.3(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。因此，化合物1鑒定為6-methoxy-2-[2-(3′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)ethyl]chromone [6-甲氧基-2-[2-(3′-羥基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮]。

化合物2黃色固體(DMSO);ESI-MS:m/z343.1 [M + H]+;分子式C19H18O6;1H NMR(500 MHz,DMSOd6)δH6.22(1H,s,H-3),7.04(1H,d,J=9.0 Hz,H-7),7.45(1H,d,J=9.1 Hz,H-8),6.66(1H,d,J=2.1 Hz,H-2′),6.80(1H,d,J=8.2 Hz,H-5′),6.60(1H,dd,J=8.2,2.1 Hz,H-6′),2.89(4H,m,H-7′/8′),3.82(3H,s,6-OCH3),3.71(3H,s,4′-OCH3),12.70(1H,s,5-OH),8.85(1H,s,3′-OH)；13C NMR(125 MHz,DMSOd6)δC171.8(C-2),107.8(C-3),183.9(C-4),148.8(C-5),146.8(C-6),119.2(C-7),106.6(C-8),150.2(C-9),112.7(C-10),132.8(C-1′),116.1(C-2′),146.6(C-3′),143.2(C-4′),110.4(C-5′),120.4(C-6′),31.7(C-7′),35.6(C-8′),57.0(6-OCH3),56.1(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。因此，化合物2鑒定為 5-hydroxy-6-methoxy-2-[2-(3′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)ethyl]chromone [5-羥基-6-甲氧基-2-[2-(3′-羥 基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮]。

化合物4白色粉末(CH3OH);ESI-MS:m/z327.1 [M + H]+;分子式C19H18O5;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δH6.15(1H,s,H-3),7.50(1H,d,J=3.1 Hz,H-5),7.38(1H,dd,J=9.2,3.1 Hz,H-7),7.55(1H,d,J=9.2 Hz,H-8),6.76(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),6.68(1H,d,J=8.1 Hz,H-5′),6.64(1H,dd,J=8.1,2.0 Hz,H-6′),2.99(4H,m,H-7′/8′),3.89(3H,s,6-OCH3),3.74(3H,s,4′-OCH3)；13C NMR(125 MHz,CD3OD)δC171.7(C-2),110.1(C-3),180.5(C-4),105.6(C-5),158.6(C-6),124.9(C-7),120.7(C-8),152.9(C-9),125.0(C-10),132.7(C-1′),116.2(C-2′/6′),146.1(C-3′),148.9(C-4′),113.1(C-5′),121.9(C-6′),33.7(C-7′),37.4(C-8′),56.3(6-OCH3),56.3(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道一致。因此，化合物4鑒定為6-methoxy-2-[2-(3′-methoxy-4′-hydroxyphenyl)ethyl]chromone [6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羥基苯基)乙基]色酮]。

化合物5淡黃色粉末(CH3OH);ESI-MS:m/z653.4 [2M + H]+;分子式C19H18O5;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δH6.05(1H,s,H-3),7.43(1H,s,H-5),6.91(1H,s,H-8),7.11(2H,d,J=8.6 Hz,H-2′/6′),6.81(2H,d,J=8.6 Hz,H-3′/5′),2.99(2H,m,H-7′),2.93(2H,m,H-8′),3.94(3H,s,6-OCH3),3.74(3H,s,4′-OCH3)；13C NMR(125 MHz,CD3OD)δC170.7(C-2),109.7(C-3),179.9(C-4),104.9(C-5),148.5(C-6),154.7(C-7),104.0(C-8),155.1(C-9),116.7(C-10),133.2(C-1′),130.4(C-2′/6′),114.9(C-3′/5′),159.7(C-4′),33.2(C-7′),37.2(C-8′),56.6(6-OCH3),55.6(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。因此，化合物5鑒定為6-methoxy-7-hydroxy-2-[2-(4′-methoxyphenyl)ethyl]chromone [6-甲氧基-7-羥基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮]。

化合物6無(wú)色粉末(CH3OH);ESI-MS:m/z379.2 [M + Na]+;分子式C20H20O6;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δH6.10(1H,s,H-3),7.45(1H,s,H-5),7.14(1H,s,H-8),6.68(1H,d,J=2.1 Hz,H-2′),6.80(1H,d,J=8.2 Hz,H-5′),6.63(1H,dd,J=8.2,2.1 Hz,H-6′),2.95(4H,m,H-7′/8′),3.91(3H,s,6-OCH3),3.97(3H,s,7-OCH3),3.80(3H,s,4′-OCH3)；13C NMR(125 MHz,CD3OD)δC170.9(C-2),110.0(C-3),179.9(C-4),104.9(C-5),149.4(C-6),156.7(C-7),101.1(C-8),154.4(C-9),117.4(C-10),134.3(C-1′),116.4(C-2′),147.7(C-3′),147.6(C-4′),112.9(C-5′),120.5(C-6′),33.5(C-7′),37.2(C-8′),56.6(6-OCH3),57.1(7-OCH3),56.4(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16]報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。因此，化合物6鑒定為6,7-dimethoxy-2-[2-(3′-hydroxy-4′-methoxyphenyl)ethyl]chromone [6,7-二甲氧基-2-[2-(3′-羥基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮]。

化合物7無(wú)色油狀(CH3OH);ESI-MS:m/z341.1 [M + H]+;分子式C20H20O5;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δH6.09(1H,s,H-3),7.45(1H,s,H-5),7.11(1H,s,H-8),7.13(2H,s,H-2′/6′),6.82(2H,m,H-3′/5′),3.02(2H,m,H-7′),2.97(2H,m,H-8′),3.97(3H,s,6-OCH3),3.91(3H,s,7-OCH3),3.74(3H,s,4′-OCH3)；13C NMR(125 MHz,CD3OD)δC170.9(C-2),110.1(C-3),179.9(C-4),104.8(C-5),154.5(C-6),159.8(C-7),130.4(C-8),156.7(C-9),117.3(C-10),133.2(C-1′),130.5(C-2′/6′),114.9(C-3′/5′),149.4(C-4′),33.3(C-7′),37.2(C-8′),57.0(6-OCH3),56.6(7-OCH3),55.6(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。因此，化合物7鑒定為6,7-dimethoxy-2-[2-(4′-methoxyphenyl)ethyl]chromone [6,7-二甲氧基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮]。

化合物8無(wú)色粉末(CH3OH);ESI-MS:m/z305.2 [M + Na]+;分子式C17H14O4;1H NMR(500 MHz,CD3OD)δH6.07(1H,s,H-3),7.24(1H,d,J=3.0 Hz,H-5),7.19(1H,dd,J=9.0,3.0 Hz,H-7),7.47(1H,d,J=9.0 Hz,H-8),7.01(2H,d,J=8.5 Hz,H-2′/6′),6.64(2H,d,J=8.5 Hz,H-3′/5′),2.87(4H,s,H-7′/8′)；13C NMR(125 MHz,CD3OD)δC169.0(C-2),110.0(C-3),177.2(C-4),104.9(C-5),149.4(C-6),156.7(C-7),101.1(C-8),154.4(C-9),117.4(C-10),134.3(C-1′),116.4(C-2′),147.7(C-3′),147.6(C-4′),112.9(C-5′),120.5(C-6′),33.5(C-7′),37.2(C-8′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。因此，化合物8鑒定為6-hydroxy-2-[2-(4′-hydroxyphenyl)ethyl]chromone [6-羥基-2-[2-(4′-羥基苯基)乙基]色酮]。

化合物9白色粉末(DMSOd6);ESI-MS:m/z283.3 [M + H]+;分子式C17H14O4;1H NMR(500 MHz,DMSO-d6)δH6.24(1H,s,H-3),6.69(1H,t,J=8.0 Hz,H-6),7.6(1H,dd,J=8.0,8.3 Hz,H-7),7.07(1H,d,J=8.3 Hz,H-8),6.78(1H,d,J=7.4 Hz,H-3′),7.03(1H,t,J=7.4 Hz,H-4′),6.78(1H,t,J=7.4 Hz,H-5′),7.02(1H,d,J=7.4 Hz,H-6′),2.95(4H,m,H-7′/8′),12.65(1H,s,5-OH),9.43(1H,s,6-OH)；13C NMR(125 MHz,DMSO-d6)δC181.1(C-2),117.6(C-3),192.5(C-4),169.40(C-5),128.4(C-6),139.4(C-7),145.3(C-8),165.80(C-9),119.32(C-10),135.38(C-1′),164.71(C-2′),116.8(C-3′),124.5(C-4′),120.2(C-5′),137.0(C-6′),36.6(C-7′),43.1(C-8′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。因此，化合物9鑒定為5-hydroxy-2-[2-(2′-hydroxyphenyl)ethyl]chromone [5-羥基-2-[2-(2′-羥基苯基)乙基]色酮]。

圖1 化合物1～9的化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig.1 Chemical structures of compounds 1-9

4 細(xì)胞毒活性

采用MTT法[20]進(jìn)行腫瘤細(xì)胞毒活性測(cè)定：

三組對(duì)照：陽(yáng)性對(duì)照(鹽酸阿霉素)、陰性對(duì)照(DMSO)和樣品組。將待測(cè)樣品分為6個(gè)濃度梯度：0.1、0.3、0.9、2.7、8.1、24.3 μg/mL。

對(duì)數(shù)生長(zhǎng)期的細(xì)胞放置在RPMI-1640培養(yǎng)基中完全培養(yǎng)制成單細(xì)胞懸浮液，利用血球計(jì)數(shù)板來(lái)計(jì)數(shù)，在96孔平底細(xì)胞培養(yǎng)板上接種體積為90 μL，濃度為50 000 個(gè)/mL的單細(xì)胞懸浮液。

細(xì)胞株置于溫度37 ℃，濕度90%以上，CO2濃度5%的溫箱中培養(yǎng)。24 h后將一定量的待測(cè)樣品加入10 μL，繼續(xù)培養(yǎng)72 h后，之后取出細(xì)胞株放置于顯微鏡下，觀察每孔細(xì)胞的形態(tài)，記錄細(xì)胞形態(tài)變化情況，接著每孔加入5 mg/mL的MTT溶液(溶于平衡鹽溶液PBS)50 μL，在37 ℃條件下反應(yīng)4 h后，吸上清液棄之，在每孔中加入100 μL DMSO，使其充分混勻，用ELX-800酶標(biāo)儀測(cè)量各孔的OD值(測(cè)量波長(zhǎng)：495 nm)，按(公式)計(jì)算抑制率。

采用MTT法對(duì)化合物1～9進(jìn)行體外細(xì)胞毒活性測(cè)試，結(jié)果表明化合物1和2對(duì)人慢性髓原白血病細(xì)胞(K562)、人肝癌細(xì)胞(BEL-7402)、人胃癌細(xì)胞(SGC-7901)和人宮頸癌細(xì)胞(HeLa)具有微弱的細(xì)胞毒活性；化合物4對(duì)人慢性髓原白血病細(xì)胞(K562)有微弱的抑制活性。

表1 化合物1～9的細(xì)胞毒活性

注:“-”表示沒(méi)有活性(μg/mL)。

Note:“-”indicates no activity.(μg/mL).

5 結(jié)論

2-(2-苯乙基)色酮類化合物是沉香的特征性成分，主要包括四氫2-(2-苯乙基)色酮和Fidersia型2-(2-苯乙基)色酮等。本次繼續(xù)對(duì)柯拉斯那沉香的2-(2-苯乙基)色酮類成分進(jìn)行研究，從中分離得到9個(gè)2-(2-苯乙基)色酮類化合物，包括個(gè)1個(gè)四氫2-(2-苯乙基)色酮和8個(gè)Fidersia型2-(2-苯乙基)色酮?；衔?為6位羥基和4′位羥基取代的2-(2-苯乙基)色酮，4′位大多數(shù)是甲氧基取代，4′位羥基取代的2-(2-苯乙基)色酮較為少見?；衔?為5位羥基和2′位羥基取代的2-(2-苯乙基)色酮，沉香中色酮母核上僅在5位有取代基且為羥基取代的2-(2-苯乙基)色酮也僅有1個(gè)[21]，據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，目前從沉香中分離鑒定出的2-(2-苯乙基)色酮已有近200個(gè)[22]，而4′位羥基取代或色酮母核上僅5位有取代基且為羥基的2-(2-苯乙基)色酮較為少見，因此柯拉斯那沉香還有較大的分離價(jià)值。對(duì)化合物1～9進(jìn)行細(xì)胞毒活性測(cè)試，活性結(jié)果表明化合物1、2和4顯示微弱抑制活性?；衔?～9結(jié)構(gòu)相似，通過(guò)對(duì)比分離得到的2-(2-苯乙基)色酮的結(jié)構(gòu)與活性之間的關(guān)系可以發(fā)現(xiàn)，化合物1、2和4的6位均有甲氧基，6位甲氧基可能是重要的活性基團(tuán)。因此，2-(2-苯乙基)色酮母核上的取代基位置和取代次數(shù)對(duì)細(xì)胞毒活性的影響需進(jìn)一步研究。本文豐富了柯拉斯那沉香的化合物結(jié)構(gòu)類型，也為柯拉斯那沉香的后續(xù)研究和充分開發(fā)利用提供了一定的研究基礎(chǔ)。