“逆合成分析法在設計合成路線流程圖中的應用”課堂實錄與感悟

黃金泉

摘要：設計有機合成路線流程圖是江蘇化學高考必考的一種典型題型，多數(shù)同學難于適從，很難有效突破，失分嚴重。逆合成“五步”分析法即觀察、拆分、轉(zhuǎn)化、閱讀、整理，對突破設計有機合成路線流程圖具有很強的指導性、針對性和實效性，尤其在二輪復習時?，F(xiàn)將此以課堂實錄的形式作一整理，供大家參考和借鑒。

關鍵詞：觀察;拆分;轉(zhuǎn)化;閱讀;整理;顯性信息;蘊含信息

文章編號：1008-0546（2019）03-0031-05 中圖分類號：G632.41 文獻標識碼：B doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.03.009

一、問題提出

設計有機合成路線流程圖，每年的江蘇高考考試說明都作如下說明：能利用不同類型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關系設計合理路線合成簡單有機化合物。盡管這種題型在高考有機綜合題（第17題）中只是以第（5）問出現(xiàn)，分值6分，但它涉及的知識面廣、綜合性強、新信息量多。從平時考試卷面情況分析看，多數(shù)同學難于適從，不能進行有效突破，造成了心理上的壓力，有的同學甚至棄題不做。究其原因不僅僅是因為基礎知識遺漏，更重要的或許是沒能掌握有效的應對策略。如何沖破設計合成路線流程圖的藩籬？筆者在高三復習時摸索并提煉的逆合成"32步”分析法即觀察、拆分、轉(zhuǎn)化、閱讀、整理，對突破設計有機合成路線流程圖具有很強的指導性、針對性和實效性?，F(xiàn)將該教學方法以課堂實錄的形式作一整理和反思，以拋磚引玉。

二、教學過程

教學環(huán)節(jié)1：展示2017年江蘇高考題第17題第（5）問，讓學生了解該題型在高考中是怎樣考的（高考題略）

老師：這節(jié)課我們專門來解決第（5）問中涉及的有機合成路線問題。

教學環(huán)節(jié)2：當堂練習，感悟逆合成分析法的思路

老師：請大家完成隨堂學案中的例1。你要準備回答，你是怎樣設計的？思維的起點是怎樣的？從這個思維的起點開始你怎樣完成這個設計的？

學生活動：完成例1

老師：投影學生甲的答案，請你講述你是怎樣設計的？

學生甲：我是這樣考慮的，先將原料乙烯與Br2加成生成1，2一二溴乙烷，然后將1，2一二溴乙烷在堿性條件下水解得到乙二醇，再將乙二醇氧化成乙二醛，然后進一步氧化成乙二酸。最后將得到的乙二醇和乙二酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化生成乙二酸乙二酯。

老師：你是怎么想到這樣設計的？

學生甲：我是從酯基處觀察目標產(chǎn)物，找到了乙烯的“影子”，然后把它拆分，拆完后再往前追進行轉(zhuǎn)化，最后整理出了這樣的合成路線流程圖。

老師：分析得很到位。我們就把這種從產(chǎn)物分子開始，逆向轉(zhuǎn)化，逐級向原料分子逼近的分析方法稱之為逆合成分析法。根據(jù)剛才同學的思路分析，我們來總結一下。

教學環(huán)節(jié)3：初步形成逆合成分析的一般思路和方法

老師：通過對這道題的分析，我們可以初步提煉出逆合成分析法的一般思路和方法。

逆合成分析的一般思路：從產(chǎn)物分子開始，逆向轉(zhuǎn)化，逐級向原料分子逼近。

逆合成分析的一般方法：

（1）觀察。觀察產(chǎn)物分子與原料分子間的架構關系（構建骨架）。

（2）拆分。把產(chǎn)物分子合理拆分（官能團、原料分子）。

（3）轉(zhuǎn)化。把下一級官能團轉(zhuǎn)化為上一級官能團。

（4）整理。整理合成路線流程圖（主要格式和條件）。

教學環(huán)節(jié)4：嘗試利用逆合成“四步”分析法，體驗高考題

老師：請同學們根據(jù)剛才提煉的方法完成隨堂學案中的例2（09年江蘇高考19題第（5）問）。

附：【例2】（09年江蘇19題第（5）問）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

教學環(huán)節(jié)5：歸納總結逆合成“五步”分析法

老師：通過本題和剛才的例題相比，你覺得又增添了什么？通過本題的分析你有何收獲？

學生丙：通過本題的分析，我懂得了不僅要學會利用信息提示（顯性信息）來設計合成流程圖，還要學會閱讀已知的流程圖，到已知的流程圖中去尋找有用的信息（隱性信息），把蘊含在流程圖中的有用信息提取出來當成已知信息來使用。

老師：對。如何將上述初步形成的四步方法進一步完善？

學生?。簯撛诔醪教釤挼乃牟椒椒ㄖ性僭黾右徊?-閱讀。

老師：投影總結逆合成（五步）分析法（見PPT6）。

PPT6：逆合成（五步）分析法：

（1）觀察。觀察產(chǎn)物分子與原料分子間的架構關系（構建骨架）。

（2）拆分。把產(chǎn)物分子合理拆分（官能團、原料分子結構）。

（3）轉(zhuǎn)化。把下一級官能團轉(zhuǎn)化為上一級官能團（信息）。

（4）閱讀。信息提示、提供的流程圖。

（5）整理。整理合成路線流程圖（注意格式、條件）。

老師：在解題碰到困難時，要學會閱讀已知的流程圖，特別是要學會到提供的流程圖中尋找信息（隱性信息），在這“五步”法中最難的是第四步--閱讀。

教學環(huán)節(jié)6：應用逆合成“五步”分析法

老師：我們有了“五步”法，再來解決學案中的例3（2012年江蘇高考17題第（5）問）。這題有一定的難度，或者說你又會遇到新的困難。請大家仔細閱讀，然后相互交流，共同完成。

學生活動：練習例3。

附：【例3】（2012年江蘇17題第（5）問）化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

教學環(huán)節(jié)7：規(guī)范答題

老師：究竟哪一種途徑更符合答題要求呢？

學生：各抒已見，意見不一。有的說是途徑1，有的說是途徑2，有的說是途徑3，有的同學認為都符合答題要求，等等。

老師：應該是途徑3！為什么呢？這是因為合成路線的設計，屬情境性試題。它主要考查我們對新信息閱讀、理解、捕捉、應用和吸取他人間接經(jīng)驗的能力。因此我們必須緊緊圍繞試題中的情境來答題。所以，應優(yōu)先利用題目中的顯性信息;其次，努力尋找流程圖中的隱含信息并加以利用;最后才開始考慮課本上的反應。投影參考答案（PPI19）。

小結：通過本題的學習，你又有哪些新的收獲？

學生：首先要優(yōu)先利用信息提示的反應;然后尋找隱性信息反應并加以使用;最后才考慮課本中的反應;不能把自學獲得的信息遷移用到設計合成路線圖中來。

三、一些感悟

本節(jié)課堂實錄是高三化學二輪專題復習課，設計的思路是從高考題引入，通過對課本習題的當堂練習，引導學生初步歸納出逆合成分析法的一般思路（即“四步”分析法）。然后利用該方法嘗試解決高考題，由此進一步完善為“五步”分析法，再利用該方法嘗試解決高考題，在碰到新情況、新問題時引導學生積極尋找有效的解決途徑，期間強調(diào)規(guī)范答題。這種“題進題出”的課堂教學，雖應試明顯，但針對性極強，能有效沖破設計合成路線流程圖的藩籬，效果極佳。但由于設計有機合成路線流程圖題的特點是情境過于開放，只有無機試劑任選，其它沒有要求，答案卻惟一，這就促使我們在平時復習時，務必指導學生根據(jù)設計要求如何利用或?qū)ふ矣行?、有用的新信息，又如何做到?guī)范答題。而筆者在實際教學中面臨的困惑是：設計路線流程圖時，信息提示的反應是否必須要用？有沒有選擇的余地？給出的路線流程圖中的相關反應，在設計路線圖時不引用是否算錯？通過自學獲得的反應信息，能否遷移到合成路線中去？課本上的拓展視野所涉及的反應算不算超綱？能否使用？等等。筆者期待著一個明確的說法。否則，老師們?nèi)菀酌允Ы虒W方法，考生也容易失去答題的信心。