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    降香檀葉的非黃酮類成分研究

    2019-04-04 08:16:54呂玲李威霆謝海輝
    關(guān)鍵詞:降香糖苷黃酮類

    呂玲, 李威霆, 謝海輝

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    降香檀葉的非黃酮類成分研究

    呂玲1,2, 李威霆3, 謝海輝1*

    (1. 中國(guó)科學(xué)院華南植物園, 廣東省應(yīng)用植物學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 中國(guó)科學(xué)院華南農(nóng)業(yè)植物分子分析與遺傳改良重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室, 廣州 510650; 2. 中國(guó)科學(xué)院大學(xué), 北京 100049; 3. 武漢科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院, 武漢 430081)

    為闡明降香檀(T. Chen)葉的化學(xué)成分,采用色譜分離方法,從葉的醇提和水煮液中得到8個(gè)非黃酮類化合物。經(jīng)理化性質(zhì)和波譜分析,分別鑒定為(3)-6,7-二羥基-6,7-二氫芳樟醇(1)、淫羊藿次苷B1 (2)、淫羊藿次苷B6 (3)、淫羊藿次苷F2 (4)、苯甲醇-巣菜糖苷(5)、苯乙醇-巣菜糖苷(6)、2,3-丁二醇2---d-葡萄糖苷(7)和腺嘌呤(8)。化合物1為單萜、2和3為大柱香波龍烷糖苷、4~6為芳基糖苷、7為烷基糖苷、8為嘌呤,均為首次從該植物中報(bào)道。

    降香檀;葉;非黃酮類成分;淫羊藿次苷;芳基糖苷

    降香檀(T. Chen)為豆科(Leguminosae)黃檀屬喬木,原產(chǎn)海南,見(jiàn)于白沙、東方、樂(lè)東和崖縣,又名海南黃花梨。其心材紅褐色,木質(zhì)堅(jiān)硬,紋理清晰,有光澤,干燥后不變形、不開(kāi)裂,耐濕耐腐蝕,并有獨(dú)特的香氣,是制作高檔家俱和工藝品的優(yōu)質(zhì)材料;還供藥用,稱降香,收載于我國(guó)藥典中,有化瘀止血,理氣止痛之功效,用于吐血,衄血,外傷出血,肝郁脅痛,胸痹刺痛,跌撲傷痛,嘔吐腹痛[1–2]。因亂砍濫伐,現(xiàn)存降香檀數(shù)量少,是珍稀紅木樹(shù)種,為國(guó)家二級(jí)保護(hù)植物。在我國(guó)華南地區(qū)有種植,但由于該樹(shù)種生長(zhǎng)極其緩慢,成材需數(shù)十年乃至上百年時(shí)間。降香檀葉近革質(zhì),卵形或橢圓形,葉長(zhǎng)15~25 cm,有淡淡的香味,可再生,資源豐富,值得開(kāi)發(fā)利用。

    降香檀心材的化學(xué)成分主要為揮發(fā)油類和黃酮類,含量約為3.79%和2.50%。揮發(fā)油成分主要為橙花叔醇、2,4-二甲基-2,4-庚二烯醛、氧化石竹烯、2,4-二甲基-2,6-庚二烯醛、蒎烯、金合歡醇等,以橙花叔醇含量最高[3]。黃酮類成分已報(bào)道了90多個(gè)化合物,包括黃酮、異黃酮、二氫黃酮、二氫異黃酮、黃烷、異黃烷、新黃酮、查爾酮、紫檀素、雙黃酮、Xanthone等結(jié)構(gòu)類型,以異黃酮類為主[4–8]。此外,降香檀心材中還報(bào)道了17個(gè)倍半萜類、6個(gè)芳基苯唑呋喃類、2個(gè)木脂素類、2個(gè)脂肪酸類和1個(gè)烷基酮類化合物[4–6]。降香檀葉的揮發(fā)油成分主要有2-甲氧基- 4-乙烯基苯酚、棕櫚酸、苯酚、2-甲基-6-羥基喹啉和17個(gè)低含量成分等,與心材相比,種類和含量都有明顯差別[3,9]。降香檀葉中的黃酮類成分僅報(bào)道了鷹嘴豆芽素A (biochanin A)、染料木素(genistein)、鳶尾黃素(tectorigenin)、櫻黃素(prunetin)和6-羥基鷹嘴豆芽素A (6-hydroxybiochanin A)共5個(gè)異黃酮類,其他類型化合物未見(jiàn)報(bào)道[10–11]。本文報(bào)道從降香檀葉中分離得到的1個(gè)單萜、2個(gè)大柱香波龍烷糖苷、3個(gè)芳基糖苷、1個(gè)烷基糖苷和1個(gè)嘌呤類的結(jié)構(gòu)(圖1), 這些非黃酮類化合物均為首次從該植物中報(bào)道。

    1 材料和方法

    1.1 材料

    試驗(yàn)材料于2015年12月采自廣東省湛江市麻章區(qū)華仁黃花梨種植專業(yè)合作社,由中國(guó)科學(xué)院華南植物園葉華谷研究員鑒定為降香檀(T. Chen)葉。

    青島譜科分離材料公司柱層析硅膠(100~200目);煙臺(tái)江友硅膠開(kāi)發(fā)公司薄層色譜(TLC) HSGF254硅膠板,先紫外顯色,再噴灑硫酸-乙醇烤熱顯色;利穗科技(蘇州)公司中壓色譜柱[填料Chromatorex C18 SMB100, 粒徑20~45m, 內(nèi)柱長(zhǎng)400 mm, 內(nèi)徑(i.d.) 25 mm];Cosmosil公司5C18- MS-II色譜柱(5m, 分析用250 mm×4.6 mm i.d., 制備用250 mm× 20 mm i.d.);GE Healthcare Bio- Sciences AB公司葡聚糖凝膠LH-20。

    1.2 儀器和試劑

    利穗科技(蘇州)公司EZ Purifier 100中壓液相色譜(MPLC)儀;島津公司LC-6AD高效液相色譜(HPLC)儀和RID-10A示差檢測(cè)器;北京創(chuàng)新通恒科技公司LC3000 HPLC儀和UV3000檢測(cè)器;應(yīng)用生物系統(tǒng)公司MDS SCIEX API 2000 LC-MS/MS聯(lián)用儀,電噴霧(ESI)電離源;Bruker公司Ascend- 500核磁共振(NMR)儀,化學(xué)位移值(, ppm)以溶劑峰為參照。

    提取用乙醇為食用級(jí),萃取和柱層析用氯仿、正丁醇、甲醇為分析純,高效液相色譜用甲醇和乙腈為色譜純。

    1.3 提取和分離

    新鮮降香檀葉在50℃鼓風(fēng)烘干,粉碎。取粉末2 700 g,用95%乙醇浸泡3次,溶劑體積依次為13.5、10.8和10.8 L,每次浸泡2 d,不時(shí)用棍棒攪動(dòng),放出溶液,過(guò)濾,減壓濃縮至干,得乙醇提取物357 g。濾渣加水10.8 L,煮沸0.5 h,抽濾,濾液減壓濃縮至4.5 L。將乙醇提取物溶于水煮液中, 倒入分液漏斗,用氯仿萃取4次,每次3 L,合并萃取液,用無(wú)水硫酸鈉脫水,減壓濃縮至干,得氯仿萃取物141 g。水溶液用正丁醇萃取5次,每次3 L,合并萃取液, 脫水,減壓濃縮至干,得正丁醇萃取物167 g。

    取正丁醇萃取物165 g,用甲醇溶解,加入硅膠200 g,拌勻,減壓抽干溶劑,倒出,研磨,過(guò)40目篩。取硅膠3 300 g,用氯仿攪勻,倒入層析柱中, 緩慢放出溶劑,用紙筒敲打柱壁,至硅膠面不再下降為止。倒入樣品,敲實(shí),層析柱內(nèi)徑11.8 cm,硅膠高度78.1 cm,柱體積8 536 mL。依次用氯仿(18 L)、氯仿-甲醇混合液[95∶5, 27 L→9∶1, 24 L→85∶15, 32 L→8∶2, 25 L→75∶25, 40 L→7∶3, 26 L→6∶4, 17 L,(下同)]、甲醇(10 L)洗脫,收集洗脫流份,每份1 L,減壓濃縮至干,TLC檢查,合并主點(diǎn)相同的流份,得組分DLB1~DLB23。DLB6 (1.42 g)經(jīng)MPLC分離,以甲醇-水梯度洗脫,流速10 mL min–1,流份經(jīng)TLC檢查,合并為亞組分DLB6-1~DLB6-6。DLB6-2經(jīng)凝膠柱分離,用甲醇洗脫,洗脫物經(jīng)HPLC純化,以甲醇-水(18∶82)為流動(dòng)相,流速6 mL min–1,得化合物1 (保留時(shí)間R=61.1 min, 8 mg)。DLB8 (1.62 g)經(jīng)MPLC分離,以甲醇-水梯度洗脫,流份經(jīng)TLC檢查,合并為亞組分DLB8-1~DLB8-19。DLB8-10經(jīng)凝膠柱分離,以甲醇洗脫,洗脫物經(jīng)HPLC純化,以乙腈-水(15∶85)為流動(dòng)相,流速7 mL min–1,得化合物3 (R=107.0 min, 2.6 mg)。DLB9 (2.08 g)經(jīng)MPLC分離,以甲醇-水梯度洗脫,流份經(jīng)TLC檢查,合并為亞組分DLB9-1~DLB9-15。DLB9-2有白色沉淀析出,過(guò)濾,得化合物8 (12.1 mg)。DLB12 (6.27 g)經(jīng)MPLC分離,以甲醇-水梯度洗脫,流份經(jīng)TLC檢查,合并為亞組分DLB12-1~DLB12-22。DLB12-3 (327 mg)經(jīng)凝膠柱分離,以甲醇洗脫,得化合物7 (30.2 mg),DLB12-8 (290 mg)經(jīng)凝膠柱分離,以甲醇洗脫,流份經(jīng)TLC檢查,合并為組分DLB12-8-1~DLB12-8-5。DLB12-8-2經(jīng)HPLC純化,以乙腈-水(10∶90)為流動(dòng)相,流速7 mL min–1,得化合物2 (R=42.0 min, 27.4 mg)。DLB12-8-3經(jīng)HPLC純化,以乙腈-水(12∶88)為流動(dòng)相,流速7 mL min–1,得化合物4 (R=32.5 min, 17.8 mg)。DLB13 (2.87 g)經(jīng)MPLC分離,以甲醇-水梯度洗脫,流份經(jīng)TLC檢查,合并為亞組分DLB13-1~DLB13- 16。DLB13-6經(jīng)凝膠柱分離,以甲醇洗脫,洗脫物經(jīng)HPLC純化,以甲醇-水(30∶70)為流動(dòng)相,流速6 mL min–1,得化合物5 (R=71.1 min, 18.6 mg)。DLB13-7 (135 mg)經(jīng)凝膠柱分離,以甲醇洗脫,流份經(jīng)TLC檢查,合并為組分DLB13-7-1~DLB13- 7-5。DLB13-7-2 (50 mg)經(jīng)HPLC純化,以甲醇-水(25∶75)為流動(dòng)相,流速7 mL min–1,得化合物5 (R=35.6 min, 3.2 mg)。DLB13-8經(jīng)凝膠柱分離,用甲醇洗脫,洗脫物經(jīng)HPLC純化,以甲醇-水(30∶70)為流動(dòng)相,流速6 mL min–1,得化合物6 (R=92.0 min,19.5 mg)。

    1.4 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1 無(wú)色油狀物(氯仿);ESI-MS: 211 [M + Na]+, 227 [M + K]+, 187 [M ? H]?, 223 [M + Cl]?, 分子量188, 分子式C10H20O3; 核磁共振譜中出現(xiàn)兩套信號(hào)峰,按氫譜積分計(jì)算兩者的比例為14∶9 (1a∶1b)。1a:1H NMR (CD3OD, 500 MHz):5.92 (1H, dd,= 17.4, 10.8 Hz, H-2), 5.20 (1H, d,= 17.4, 1.6 Hz,-H-1), 5.02 (1H, d,= 10.8, 1.6 Hz,-H-1), 3.22 (1H, dd,= 10.5, 1.9 Hz, H-6), 1.25 (3H, s, H3-10), 1.16/1.13 (各3H, s, H3-8/9);13C NMR (CD3OD, 125 MHz):112.0 (C-1), 146.6 (C-2), 73.9 (C-3), 40.8 (C-4), 26.7 (C-5), 80.2 (C-6), 73.9 (C-7), 25.5/25.1 (C-8/9), 27.7 (C-10); 1b:1H NMR (CD3OD, 500 MHz):5.91 (1H, dd,= 17.4, 10.8 Hz, H-2), 5.20 (1H, d,= 17.4, 1.6 Hz,-H-1), 5.02 (1H, d,= 10.8, 1.6 Hz,-H-1), 3.22 (1H, dd,= 10.5, 1.9 Hz, H-6), 1.26 (3H, s, H3-10), 1.15/1.13 (各3H, s, H3-8/9);13C NMR (CD3OD, 125 MHz):112.0 (C-1), 146.4 (C-2), 73.9 (C-3), 40.8 (C-4), 26.8 (C-5), 80.1 (C-6), 73.8 (C-7), 25.5 (C-8), 25.1 (C-9), 28.0 (C-10)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道的一致,故鑒定為(3,6)- 6,7-二羥基-6,7-二氫芳樟醇(1a)和(3,6)-6,7-二羥基-6,7-二氫芳樟醇(1b)的混合物,為一對(duì)差向異構(gòu)體。

    化合物2 白色粉末(甲醇);ESI-MS: 409 [M + Na]+, 425 [M + K]+, 385 [M ? H]?, 421 [M + Cl]?, 分子量386, 分子式C19H30O8;1H NMR (DMSO-6, 500 MHz):5.76 (1H, s, H-8), 4.24 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 4.17 (1H, tt,= 11.3, 4.1 Hz, H-3), 2.11 (3H, s, H3-10), 1.32 (3H, s, H3-12), 1.28 (3H, s, H3-13), 1.07 (3H, s, H3-11);13C NMR (DMSO-6, 125 MHz):35.9 (C-1), 47.4 (C-2), 71.1 (C-3), 46.5(C-4), 70.8 (C-5), 119.0 (C-6 ), 209.5 (C-7), 100.1 (C-8), 198.2 (C-9), 26.6 (C-10), 32.0 (C-11), 29.1 (C-12), 30.7 (C-13), 101.7 (C-1′), 73.9 (C-2′), 77.2 (C-3′), 70.5 (C-4′), 77.2 (C-5′), 61.5 (C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道的一致,故鑒定為淫羊藿次苷B1。

    圖1 化合物1~8的結(jié)構(gòu)

    化合物3 白色粉末(甲醇);ESI-MS: 395 [M + Na]+, 411 [M + K]+, 371 [M ? H]?, 407 [M + Cl]?, 分子量372, 分子式C19H32O7;1H NMR (CD3OD, 500 MHz):4.42 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 4.06 (1H, m, H-3), 2.14 (3H, s, H3-10), 1.62 (3H, s, H3-13), 1.05/1.04 (各3H, s, H3-11/12);13C NMR (CD3OD, 125 MHz):38.7 (C-1), 47.4 (C-2), 73.1 (C-3), 39.7 (C-4), 126.1 (C-5), 137.5 (C-6), 22.9 (C-7), 45.0 (C-8), 211.5 (C-9), 30.0 (C-10), 29.7 (C-11), 28.6 (C-12), 19.9 (C-13), 102.4 (C-1′), 75.2 (C-2′), 77.9 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.1 (C-5′), 62.7 (C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道的(DMSO-6)基本一致,故鑒定為淫羊藿次苷B6。

    化合物4 白色粉末(甲醇);ESI-MS: 425 [M + Na]+, 441 [M + K]+, 401 [M ? H]?, 437 [M + Cl]?, 分子量402, 分子式C18H26O10;1H NMR (DMSO-6, 500 MHz):7.41 (2H, dd,= 7.2, 1.5 Hz, H-2,6), 7.34 (1H, td,= 7.2, 1.5 Hz, H-3.5), 7.28 (1H, tt,= 7.2, 1.5 Hz, H-4), 4.91 (1H, d,= 3.0 Hz, H-1′′), 4.78, 4.57 (各1H, d,= 12.2 Hz, H2-7), 4.22 (1H, d,= 7.7 Hz, H-1′), 3.88, 3.60 (各1H, d,= 9.3 Hz, H2-4′′), 3.34 (2H, s, H-5′′);13C NMR (DMSO-6, 125 MHz):137.9 (C-1), 127.8 (C-2,6), 128.2 (C-3,5), 127.4 (C-4), 70.3 (C-7), 101.9 (C-1′), 73.3 (C-2′), 76.6 (C-3′), 69.5 (C-4′), 75.7 (C-5′), 67.7 (C-6′), 109.3 (C-1′′), 75.9 (C- 2′′), 78.8 (C-3′′), 73.4 (C-4′′), 63.2 (C-5′′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15]報(bào)道的一致,故鑒定為淫羊藿次苷F2。

    化合物5 白色粉末(甲醇);ESI-MS: 425 [M + Na]+, 441 [M + K]+, 401 [M ? H]?, 437 [M + Cl]?, 分子量402, 分子式C18H26O10;1H NMR (DMSO-6, 500 MHz):7.40 (2H, dd,= 7.4, 1.6 Hz, H-2,6), 7.34 (2H, td,= 7.4, 1.6 Hz, H-3,5), 7.27 (1H, tt,= 7.4, 1.6 Hz, H-4), 4.80, 4.58 (各1H, d,= 12.2 Hz, H2-7), 4.24 (1H, d,= 6.3 Hz, H-1′′), 4.22 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′);13C NMR (DMSO-6, 125 MHz):138.0 (C-1), 127.8 (C-2,6), 128.1 (C-3,5), 127.3 (C-4), 70.2 (C-7), 101.9 (C-1′), 73.4 (C-2′), 76.6 (C-3′), 69.5 (C-4′), 75.7 (C-5′), 68.2 (C-6′), 103.5 (C-1′′), 70.6 (C-2′′), 72.5 (C-3′′), 67.3 (C-4′′), 64.8 (C-5′′);1H NMR (CD3OD, 500 MHz):7.42 (2H, br d,= 7.3 Hz, H-2,6), 7.33 (2H, br t,= 7.3 Hz, H-3,5), 7.26 (1H, br t,= 7.3 Hz, H-4), 4.91, 4.66 (各1H, d,= 11.8 Hz, H2-7), 4.37 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 4.34 (1H, d,= 6.9 Hz, H-1′′);13C NMR (CD3OD, 125 MHz):139.1 (C-1), 129.3 (C-2,6), 129.2 (C-3,5), 128.6 (C-4), 71.9 (C-7), 103.4 (C-1′), 75.1 (C-2′), 77.9 (C-3′), 71.7 (C-4′), 77.0 (C-5′), 69.5 (C-6′), 105.2 (C-1′′), 72.4 (C-2′′), 74.2 (C-3′′), 69.5 (C-4′′), 66.7 (C-5′′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16–17]報(bào)道的一致,故鑒定為苯甲醇-l-阿拉伯糖-(1→6)--d-葡萄糖苷,即苯甲醇-巣菜糖苷。

    化合物6 白色粉末(甲醇);ESI-MS: 439 [M + Na]+, 455 [M + K]+, 415 [M ? H]?, 451 [M + Cl]?, 分子量416, 分子式C19H28O10;1H NMR (CD3OD, 500 MHz):7.26 (4H, br s, H-2,3,5,6), 7.17 (1H, m, H-4), 4.31 (1H, d,= 7.6 Hz, H-1′), 4.30 (1H, d,= 6.8 Hz, H-1′′);13C NMR (CD3OD, 125 MHz):140.1 (C-1), 129.3 (C-2,6), 130.0 (C-3,5), 127.2 (C-4), 37.2 (C-7), 71.8 (C-8), 104.4 (C-1′), 75.0 (C-2′), 77.9 (C-3′), 71.6 (C-4′), 76.9 (C-5′), 69.5 (C-6′), 105.1 (C-1′′), 72.4 (C-2′′), 74.2 (C-3′′), 69.4 (C-4′′), 66.7 (C-5′′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17]報(bào)道的一致,故鑒定為苯乙醇-l-阿拉伯糖-(1→6)-葡萄糖苷,即苯乙醇-巣菜糖苷。

    化合物7 白色粉末(甲醇);ESI-MS: 275 [M + Na]+, 291 [M + K]+, 251 [M ? H]?, 287 [M + Cl]?, 分子量252, 分子式C10H20O7;1H NMR (CD3OD, 500 MHz):4.34 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 3.67/3.66 (各1H, dd,= 6.1, 2.9 Hz, H-2/3), 1.16/1.14 (各3H, d,= 6.1 Hz, H3-1/4);13C NMR (CD3OD, 125 MHz):16.0 (C-1), 80.3 (C-2), 70.3 (C-3), 18.7 (C-4), 102.3 (C-1′), 74.9 (C-2′), 77.9 (C-3′), 71.6 (C-4′), 77.9 (C-5′), 62.7 (C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18]報(bào)道的(C5D5N)基本一致,故鑒定為2,3-丁二醇2---d-葡萄糖苷。

    化合物8 白色粉末(甲醇);ESI-MS: 158 [M + Na]+, 174 [M + K]+, 134 [M? H]?, 170 [M + Cl]?, 分子量135, 分子式C5H5N5;1H NMR (DMSO-6, 500 MHz):12.86 (1H, br s, H-9), 8.11, 8.09 (各1H, br s, H-2,8), 7.11 (2H, br s, NH2);13C NMR (DMSO-6, 125 MHz):152.4 (C-2), 150.2 (C-4), 118.5 (C-5), 155.9 (C-6), 138.9 (C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19]報(bào)道的一致,故鑒定為腺嘌呤。

    2 結(jié)果和討論

    從降香檀葉的醇提和水煮液中分離鑒定了(3)-6,7-二羥基-6,7-二氫芳樟醇(1)、淫羊藿次苷B1 (2)、淫羊藿次苷B6 (3)、淫羊藿次苷F2 (4)、苯甲醇-巣菜糖苷(5)、苯乙醇-巣菜糖苷(6)、2,3-丁二醇2---d-葡萄糖苷(7)和腺嘌呤(8),這些非黃酮類化合物均為首次從該植物中報(bào)道。

    在原代人臍靜脈內(nèi)皮細(xì)胞體外實(shí)驗(yàn)和雄性小鼠體內(nèi)實(shí)驗(yàn)中,淫羊藿次苷B6 (3)可通過(guò)減少高遷移率族蛋白B1 (HMFB1)誘導(dǎo)的促炎性血管刺激物來(lái)恢復(fù)血管完整性,從而降低膿毒癥死亡率[20];在體外還有弱的抗凝血活性,在400g mL–1濃度下對(duì)血小板聚集的抑制率為22.9%[21];并可抑制脂多糖誘導(dǎo)的小鼠小膠質(zhì)Bv-2細(xì)胞中一氧化氮的產(chǎn)生(IC50=50.9mol L–1[22]。淫羊藿次苷F2 (4)對(duì)HEK 293T細(xì)胞中核因子(NF)-κB的轉(zhuǎn)錄表達(dá)顯示出中等抑制活性[23]。化合物4和苯乙醇-巣菜糖苷(6)在體外對(duì)人急性早幼粒白血病HL-60細(xì)胞的增殖有強(qiáng)抑制活性,IC50值分別為5.31和6.98mol L–1;還可抑制人紅白血病HEL-299細(xì)胞的增殖,IC50值分別為38.31和68.52mol L–1[24]。腺嘌呤 (8)是遺傳物質(zhì)DNA和RNA的組成單元,廣泛參與遺傳、代謝等生命活動(dòng),其代謝缺陷能引起諸多嚴(yán)重疾病, 如智力缺陷、心血管疾病、腎衰竭、痛風(fēng)和血毒癥[25]。腺嘌呤還能促進(jìn)白細(xì)胞增生,使白細(xì)胞數(shù)目增加,用于苯中毒、抗藥和抗甲狀腺藥等引起的白細(xì)胞減少癥,尤其是腫瘤化學(xué)治療時(shí)引起的白細(xì)胞減少癥,也用于急性粒細(xì)胞減少癥[26]。

    降香檀葉含有淫羊藿次苷B6、淫羊藿次苷F2、苯乙醇-巣菜糖苷、腺嘌呤等活性化合物,預(yù)示它可能具有抗炎、抑制白血病細(xì)胞增殖、促進(jìn)白細(xì)胞增生等保健功能。

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    Non-flavonoid Constituents from the Leaves of

    Lü Ling1,2, LI Wei-ting3, XIE Hai-hui1*

    (1. Guangdong Provincial Key Laboratory of Applied Botany, Key Laboratory of South China Agricultural Plant Molecular Analysis and Genetic Improvement, South China Botanical Garden, Chinese Academy of Sciences,Guangzhou 510650, China; 2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China; 3. School of Chemical Engineering and Technology, Wuhan University of Science and Technology, Wuhan 430081, China)

    To clarify the chemical constituents in the leaves ofT. Chen (Leguminosae), eight non-flavonoid compounds were isolated from the ethanol extract and decoction of the leaves by means of chromatographic separation techniques. Based on spectral data, their structures were identified as (3)-6,7- dihydroxy-6,7-dihydrolinalool (1), icariside B1 (2), icariside B6 (3), icariside F2 (4), benzyl alcohol-vicianoside (5), phenethyl alcohol-vicianoside (6), butane-2,3-diol 2---d-glucoside (7), and adenine (8). Compound 1 is a monoterpene, compounds 2 and 3 are megastigmane glucosides, compounds4–6 are aryl glycosides, compound 7 is an alkyl glucoside, and compound 8 is a purine. All the compounds were reported from this species for the first time.

    ; Leaf; Non-flavonoid constituent; Icariside; Aryl glycoside

    10.11926/jtsb.3941

    2018-05-07

    2018-06-22

    中國(guó)科學(xué)院大學(xué)生創(chuàng)新實(shí)踐訓(xùn)練計(jì)劃基金; 廣東省應(yīng)用型科技研發(fā)專項(xiàng)(2016B020239004)資助

    This work was supported by Innovation Training Programs for Undergraduates, Chinese Academy of Sciences and Guangdong Applied Science and Technology Research and Development Program (Grant No. 2016B020239004).

    呂玲, 女, 碩士研究生。E-mail: 981925852@qq.com

    E-mail: xiehaih@scbg.ac.cn

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