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    2-十一烷基-N-磺酸基-N-羥乙基咪唑啉的合成及性能

    2019-03-17 08:31:24王豐收
    印染助劑 2019年12期
    關(guān)鍵詞:表面活性潤濕性磺酸

    劉 兵 , 張 威 , 王豐收

    (1.中國日用化學(xué)研究院有限公司,山西太原 030000;2.上海發(fā)凱化工有限公司,上海 201505)

    2-十一烷基-N-磺酸基-N-羥乙基咪唑啉(IMDCHPS)又被稱為咪唑啉磺酸鹽,是一種高效的咪唑啉類表面活性劑,低毒、溫和、無刺激、耐硬水,兼具良好的去污、起泡和乳化性等[1-3]。咪唑啉類表面活性劑被廣泛應(yīng)用于日用化工、油田化工、金屬表面處理、紡織、采礦等領(lǐng)域。目前市場上量產(chǎn)的咪唑啉類表面活性劑為羧酸鹽類[4],相比咪唑啉羧酸鹽,咪唑啉磺酸鹽在耐鹽、乳化及緩蝕等方面表現(xiàn)更突出。國外學(xué)者對于咪唑啉磺酸鹽兩性表面活性劑在緩蝕方面的應(yīng)用研究較多,且取得了較大進展[5-8]。隨著市場對高效表面活性劑的需求越來越大,合成表面活性更優(yōu)異的咪唑啉磺酸鹽勢在必行[9-11]。

    1 實驗

    1.1 材料與儀器

    材料:月桂酸,羥乙基乙二胺(AEEA),3-氯-2-羥基丙磺酸鈉(CHPS-Na)、NaOH、H3PO4和IPA(分析純,上海晶純試劑有限公司),帆布(上海染料公司)。

    儀器:VERTEX 70紅外光譜儀(德國布魯克公司),K100表面張力儀(德國克呂士公司),Ross-Miles泡沫儀(中國日用化學(xué)工業(yè)研究院)。

    1.2 合成方法

    IMD:在帶有溫度計、直形冷凝管以及電動攪拌裝置的四口燒瓶中加入161.5 g月桂酸、60.0 g AEEA和0.4 g H3PO4,控制真空度為13.3 kPa,升溫至130~180℃進行脫水酰胺化反應(yīng),再升溫至230℃進行咪唑啉環(huán)化反應(yīng),蒸餾出未反應(yīng)的AEEA,降溫后得到黃色IMD。測定產(chǎn)物酸值,得月桂酸轉(zhuǎn)化率為98.6%。

    IMDCHPS:在帶有溫度計、回流冷凝管及電動攪拌裝置的四口燒瓶中加入CHPS-Na 43.9 g(過量),用IPA和H2O作為溶劑,攪拌溶解,再加入30.0 g IMD,升溫至90℃,加入NaOH 8.9 g,恒溫反應(yīng)5.0 h,得黃色液體即為目標(biāo)產(chǎn)物。通過測試產(chǎn)物中游離酰胺的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定產(chǎn)物轉(zhuǎn)化率為98.5%。合成路線如下:

    1.3 測試

    表面張力:將產(chǎn)物配制成一系列梯度濃度的溶液,在25℃下使用表面張力儀-吊環(huán)法測定。

    耐無機鹽性能:分別配制0、0.4、0.8 mol/L的NaCl水溶液,測試對IMDCHPS表面張力的影響。

    泡沫性能:根據(jù)GB/T 7462—1994,用改進的Ross-Miles法進行測試,分別記錄30 s、3 min和5 min時的泡沫體積。

    潤濕性:根據(jù)GB/T 11983—1989,采用帆布沉降法測定,重復(fù)10次,取平均值。

    乳化性能:室溫下準(zhǔn)確配制5.0 g/L IMDCHPS溶液,移取20 mL至量程為100 mL的具塞量筒中,再加入20 mL大豆油,蓋緊瓶塞,上下猛烈振蕩50次,靜置計時,記錄下層析出10 mL水所需的時間[12]。乳化時間越長,表示乳化能力越好。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 表征

    2.1.1 核磁共振氫譜

    由圖1可知,4.80是重水的化學(xué)位移;0.90是—CH3的化學(xué)位移;1.20是長烷基鏈段上—CH2—的化學(xué)位移;3.31、3.25是咪唑啉環(huán)上—CH2—的化學(xué)位移;2.23是咪唑啉環(huán)鄰位(α位)上—CH2—的化學(xué)位移;1.60是羧基β位(間位)上—CH2—的化學(xué)位移;3.65是羥乙基上鄰近羥基的—CH2—化學(xué)位移,另一個—CH2—經(jīng)季銨鹽化,出峰在3.25;2.40~2.60是羥基丙磺酸上接咪唑啉的—CH2—化學(xué)位移;3.65是羥基丙磺酸上羥基鄰位氫的化學(xué)位移;4.10是羥基丙磺酸上磺酸基鄰位的—CH2—化學(xué)位移。由以上分析可知,目標(biāo)產(chǎn)物中含有烷基、咪唑啉環(huán)、季胺基團和羥丙基磺酸鈉等主要官能團。

    圖1 IMDCHPS的核磁共振圖譜

    2.1.2 紅外光譜

    由圖2可知,1 461 cm-1為—CH3和—CH2—的彎曲振動吸收峰,1 541 cm-1為N—H的彎曲振動吸收峰,1 626 cm-1為CN的伸縮振動吸收峰,1 739 cm-1為CO的振動吸收峰,2 854 cm-1為C—N的振動吸收峰,3 292 cm-1為酰胺的振動吸收峰,2 958 cm-1為亞甲基—CH2—的伸縮振動峰,1 421 cm-1為—OH的面內(nèi)彎曲振動峰,1 051 cm-1為—SO3的伸縮振動峰,官能團特征明顯。

    圖2 IMDCHPS的紅外吸收光譜

    2.2 IMDCHPS的性能

    2.2.1 表面張力

    由圖3可知,隨著產(chǎn)物濃度的增大,溶液表面張力顯著降低;當(dāng)增大至一定濃度時,溶液表面張力不再有明顯變化,cmc=9.0×10-4mol/L,γcmc=26.6 mN/m,說明IMDCHPS具有良好的表面活性。

    圖3 IMDCHPS的γ-lg c曲線

    2.2.2 耐無機鹽性能和潤濕性

    由圖4可知,在NaCl濃度分別為0、0.4、0.8 mol/L時,IMDCHPS的cmc略微降低,γ略微升高。總體來說,NaCl濃度對月桂基咪唑啉的表面活性影響不大,IMDCHPS具有一定的耐鹽性,具體數(shù)值見表1。

    圖4 IMDCHPS在不同濃度NaCl溶液中的γ-lg c曲線

    從表1還可知,隨著NaCl濃度的增大,IMDCHPS的潤濕時間縮短,潤濕性能逐漸提高。

    表1 IMDCHPS在不同濃度NaCl溶液中的表面活性和潤濕性

    2.2.3 泡沫性能

    由表2可知,IMDCHPS的起泡及穩(wěn)泡效果較好,在純水中泡沫更為豐富。

    表2 IMDCHPS在不同濃度CaCl2溶液中的泡沫體積

    2.2.4 乳化性能

    IMDCHPS的乳化時間為18 min,表明其對大豆油的乳化力較好。

    2.3 性能對比

    由表3可知,與十一烷基咪唑啉羧酸鹽(IMDC)相比,IMDCHPS的表面活性更高;發(fā)泡能力略差,穩(wěn)泡性能相當(dāng);潤濕性略差。

    表3 IMDCHPS與IMDC的性能對比

    3 結(jié)論

    (1)以月桂酸和AEEA為原料,H3PO4為催化劑合成IMD,轉(zhuǎn)化率為98.6%;IMD再與CHPS-Na反應(yīng)制備了IMDCHPS,轉(zhuǎn)化率為98.5%。

    (2)IMDCHPS有高效的表面活性(γcmc=26.6 mN/m,cmc=9.0×10-4mol/L),良好的發(fā)泡及穩(wěn)泡性能,較好的耐鹽性能,對大豆油的乳化力較好。

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