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    1',3',3'-三甲基-5'-乙氧?;?8-硝基螺[哚啉-2,2'(2H-1)苯并吡喃]的合成與晶體結(jié)構(gòu)

    2015-11-23 05:29:37
    化學(xué)工程師 2015年12期
    關(guān)鍵詞:吡喃雜環(huán)?;?/a>

    李 旭

    (中國(guó)人民武裝警察部隊(duì)學(xué)院基礎(chǔ)部,河北廊坊065000)

    1',3',3'-三甲基-5'-乙氧酰基-8-硝基螺[哚啉-2,2'(2H-1)苯并吡喃]的合成與晶體結(jié)構(gòu)

    李 旭

    (中國(guó)人民武裝警察部隊(duì)學(xué)院基礎(chǔ)部,河北廊坊065000)

    以1,2,3,3-四甲基-5-羧基-吲哚啉碘化物和5-硝基水楊醛為原料,合成了1',3',3'-三甲基-5-乙氧?;?8-硝基螺[吲哚啉-2,2'(2H-1)苯并吡喃],利用元素分析、IR、1HNMR、單晶X射線法測(cè)定螺吡喃化合物的結(jié)構(gòu)。該化合物屬于三斜晶系,P-1空間群,晶胞參數(shù):a=7.304(7)?,b=7.970(8)?,c=19.56(2)?,α=100.313(19)°,β=92.04(2)°,γ=115.902(19)°,V=999.2(18)?3,Z=2,R1=0.0714,wR2=0.2595.

    螺吡喃;晶體結(jié)構(gòu);合成

    光致變色化合物是一種具有潛在應(yīng)用前景的光信息存儲(chǔ)材料,它在光信息存儲(chǔ)、光記錄材料、光學(xué)器件、防偽領(lǐng)域等有廣泛應(yīng)用[1]。在眾多的光致變色化合物中,吲哚啉螺吡喃類化合物是研究最早的有機(jī)光致變色體系之一。由于螺吡喃類化合物具有較好的光致變色性能、可逆性、快速性和耐疲勞性以及較好的光穩(wěn)定性能,是一類具有實(shí)際應(yīng)用價(jià)值的光致變色材料。近些年來(lái),國(guó)內(nèi)外研究者采用變更取代基等方法對(duì)螺吡喃化合物及其類似物和衍生物的合成和性質(zhì)等進(jìn)行了大量的研究,從而使這種材料已得到廣泛的應(yīng)用[2-4]。

    本文以1,2,3,3-四甲基-5-羧基-吲哚啉碘化物和5-硝基水楊醛為原料,合成出了1',3',3'-三甲基-5'-乙氧?;?8-硝基螺[吲哚啉-2,2'(2H-1)苯并吡喃]。目標(biāo)化合物的合成路線見圖1。

    圖1 目標(biāo)化合物的合成路線Fig.1 Synthesis route of target compound

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 儀器和試劑

    X-5顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀(溫度未校正);PYE Unican SP-300型紅外光譜儀;7070E-HE型質(zhì)譜儀;BRUKER SMART1000 X-ray衍射儀;Bruker AC-P300型核磁共振儀;YANACO CHN CORDER MT-3型元素分析儀。所用試劑均為分析純

    1.2 合成

    在100mL單口瓶中,加入3.45g(0.01mole)1,2,3,3-四甲基5-羧基-吲哚啉碘化物(根據(jù)參考文獻(xiàn)[5]合成),15mL無(wú)水乙醇和1.0mL(0.01mole)六氫吡啶,攪拌溶解,再加入1.67g(0.01mole)3-硝基水楊醛,加熱回流5 h,冷卻析出固體,分離,固體用丙酮洗滌,得1.75g棕色晶體,產(chǎn)率44.4%,mp.188℃。1HNMR(CDCl3)(ppm):1.17-1.39(m,9H,3CH3),2.76(s,3H, CH3)4.30-4.34(m,2H,CH2),),5.79,5.65(d,1H), 6.50 6.54(d,1H),6.71-7.96(m,11H,ArH)。元素分析:Cacld.forC22H22N2O5(FW.394.15),C66.99,H5.62, N7.10;Found:C66.82,H 5.60,N7.08。

    1.3 晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定

    對(duì)于目標(biāo)化合物,選擇大小為0.40mm× 0.20mm×0.14mm的單晶,用Bruker CCD衍射儀進(jìn)行衍射數(shù)據(jù)的收集。入射輻射為經(jīng)過(guò)石墨單色化的MoKa射線(λ=0.71073?),共收集5165個(gè)衍射點(diǎn),其中3509個(gè)為獨(dú)立衍射點(diǎn),在1.07≤θ≤25.00范圍內(nèi)用多重掃描技術(shù)進(jìn)行吸收校正,晶體結(jié)構(gòu)選用直接法以SHELXL-97程序解出。表1是化合物的晶體學(xué)數(shù)據(jù)。

    表1 化合物的晶體學(xué)參數(shù)Tab.1 Crystal data and structure refinement

    2 結(jié)果與討論

    2.1 晶體結(jié)構(gòu)解析

    化合物的主要鍵長(zhǎng)和鍵角見表2,分子結(jié)構(gòu)見圖2。

    表2 化合物的主要鍵長(zhǎng)(?)和鍵角(°)Tab.2 Selected bond lengths(?)and angles(°)

    圖2 目標(biāo)化合物的晶體結(jié)構(gòu)Fig.2 Crystal structure of target compound

    從晶體解析數(shù)據(jù)和圖2可以看出,該螺吡喃分子的兩個(gè)基本部分,取代的吲哚啉和苯并吡喃分別是類似平面結(jié)構(gòu)。乙氧酰基和N1原子上的甲基基本與吲哚啉共面,而C10原子上的兩個(gè)甲基分別位于吲哚啉平面的兩邊。兩個(gè)基本部分以螺C1原子相連,兩個(gè)類平面的角度約為76.5度。吡喃環(huán)C(2)-C(3)鍵長(zhǎng)為1.333(6)?,具有明顯的雙鍵特征。吲哚啉部分的五元氮雜環(huán)和苯并吡喃部分的六元氧雜環(huán),與普通五元氮雜環(huán)和六元氧雜環(huán)相比差別不是很大。但由于二者通過(guò)螺碳原子相連接,受成鍵軌道和反鍵軌道的影響會(huì)有一些變化。受C1-O1反鍵軌道的影響,二者之間的超共軛相互作用使得C1-O1鍵長(zhǎng)為1.466(5)?,比普通六元氧雜環(huán)的碳氧鍵要長(zhǎng)一些[1.41-1.43?]。同時(shí)N1-C12鍵長(zhǎng)為1.399(5)?,比普通五元氮雜環(huán)C(sp3)-N(sp3)鍵長(zhǎng)(1.47-1.48?)要短一些。結(jié)果使得C1-O1鍵相對(duì)容易斷裂,并且異裂后的碳正電荷和氧負(fù)電荷通過(guò)離域到整個(gè)分子體系中穩(wěn)定下來(lái),這與其光致變色機(jī)理是符合的。

    2.2 紅外數(shù)據(jù)分析

    由化合物的紅外光譜數(shù)據(jù)可以看出,在1699cm-1附近有羧酸酯中羰基的吸收峰,1491和1364cm-1附近有硝基的吸收,1441cm-1附近有吲哚啉環(huán)上的N-CH2鍵吸收,1350,1172cm-1附近為吲哚啉環(huán)C3’上偕二甲基的吸收,1247,1081cm-1附近是螺環(huán)C-O-C的吸收,而982cm-1則為螺環(huán)C-O的吸收峰。

    3 結(jié)論

    合成了一種新的螺吡喃類化合物,利用X射線法測(cè)定化合物的結(jié)構(gòu),分析了晶體結(jié)構(gòu),螺吡喃分子中C1-O1鍵長(zhǎng)最大,同時(shí)N1-C12鍵長(zhǎng)最小,這就表明此化合物在光照時(shí),引起螺碳原子和氧原子之間鍵斷裂,最容易發(fā)生光化學(xué)變化。

    [1]Han Jie,Ji Ben Men,Progress in synthesis,photochromism and photomagnetism of biindenylidenedione derivatives[J].Journal of Photochemistryand PhotobiologyC:PhotochemistryReviews,2009, 141-147.

    [2]Berkovic G,Krongauz V,Weiss V.Spiropyrans and Spirooxazines for Memories and Switches[J].Chem.Rev.,2000,100,(5):1741-1754.

    [3]張國(guó)峰,陳濤,李沖,等.螺吡喃分子光開關(guān)[J].有機(jī)化學(xué),2013,33(5):927-942.

    [4]吳麗,王穎偉,楊志范.兩種新型吲哚啉螺吡喃的合成及其光致變色性質(zhì)研究[J].精細(xì)石油化工,2013,30(2):46-50.

    [5]楊素華,林雪松,孫衛(wèi)東.具有雙熒光發(fā)射的螺吡喃的合成與性質(zhì)研究[J].化學(xué)研究與應(yīng)用,2014,26(11):1783-1787.

    Synthesis and crystal structure of 1',3',3'-trimethyl-5'-ethoxycarbonyl-8-nitro spiro[indoline-2,2'-(2H-1)-benzopyran]

    LI Xu
    (Department of Basic Courses,Chinese People Armed Police Forces Academy,Langfang 065000,China)

    1',3',3'’-trimethyl-5'-ethoxycarbonyl-8-nitro spiro[indoline-2,2'-(2H-1)-benzopyran]was synthesized using 1,2,3,3-tetramethyl-5-carboxyl-indole moiety iodide and 5-nitro salicylic aldehyde as the starting materials.The structure was characterized by elmental analysis,IR,1HNMR spectra and X-ray single crystal diffraction.The structural analysis showed the compound belongs to triclinic,P-1space group with cell parameters:a=7.304(7)?,b=7.970(8)?,c=19.56(2)?,α=100.313(19)°,β=92.04(2)°,γ=115.902(19)°,V=999.2(18)?3,Z=2,R1=0.0714,wR2=0.2595.

    spiropyran;crystal structure;synthesis

    O621.3

    A

    10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20151251

    2015-08-31

    李旭(1970-),男,保定市人,副教授,博士,主要從事有機(jī)功能材料研究。

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